真菌毒素医学知识课件

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一、黄曲霉毒素（AFT）
➢致癌性 可诱发所有实验动物致癌 诱发动物肝癌的能力比二甲基亚
硝胺大75倍 黄曲霉毒素可在动物体内代谢，
进行脱甲基、羟化和环氧化反应， 形成具有强致癌活性的物质
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一、黄曲霉毒素（AFT）
（四）黄曲霉毒素的产毒条件 ➢ 产毒微生物 黄曲霉：60～94％菌株产毒 寄生曲霉：产毒菌株可达100％ ➢ 产毒的基质 玉米、花生容易滋长黄曲霉和被 黄曲霉毒素污染 有时可在田间被黄曲霉毒素污染
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二、赭曲霉毒素A（OTA）
各地区谷物中赭曲霉毒素A的污染
地区
样品数
阳性样品数
阳性率(%)
小麦 玉米 小麦 玉米 小麦 玉米
江苏
100
100
3
2
3
2
黑龙江
157
158
7
5
4.5
3.2
四川
156
152
2
0
1.3
0
广西
18
221
0
2
0
0.9
山西北京
179
165
0
1
0
0.6
含量范围 (μg／kg)
8～36 8～32
五、真菌毒素研究的主要内容
➢ 粮油食品上真菌毒素的种类 ➢ 真菌毒素污染粮油食品的因素 ➢ 各种真菌毒素的毒性 ➢ 真菌毒素检测技术 ➢ 真菌毒素脱毒技术
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第一节 粮食中主要真菌毒素及其特点
一、黄曲霉毒素
（Aflatoxins）
➢ 根据真菌毒素作用的靶器官，可分为五类 ➢ 肝脏毒 ➢ 肾脏毒 ➢ 神经毒 ➢ 光过敏性皮炎毒 ➢ 其他毒等
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三、真菌毒素中毒症及其特点
➢ 真菌毒素中毒症的定义 人、畜禽食用被真菌毒素污染的食品或饲
料后发生的中毒现象，称为真菌毒素中毒症 (Mycotoxicoses)。 ➢ 真菌毒素中毒症的特点 ➢ 中毒与某些食物有联系 ➢ 中毒发生有季节性和地区性 ➢ 机体对真菌毒素不能产生抗体，也不能免疫
一、黄曲霉毒素（AFT）
➢产毒的环境条件 生长温度范围一般为12～42℃，最适生长
温度为33℃ 最低生长水活度（aw）为0.78，最适aw为
0.93～0.98 最适产毒温度一般在24℃～28℃之间 随着分生孢子的形成而开始产毒
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三、脱氧雪腐镰刀菌烯醇(DON)
单端孢霉烯族化合物的化学结构
图3-1-3脱氧雪腐镰刀菌烯醇化学结构
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三、脱氧雪腐镰刀菌烯醇(DON)
不同单端孢霉烯族化合物的R基团组成
OH
OAC
OAC
OH
雪腐镰刀菌烯醇(Nivalenol)
二、赭曲霉毒素A（OTA）
（五）食品和饲料中赭曲霉毒素的允许残 留标准 ➢ 粮农组织和世界卫生组织食品添加 剂联合专家委员会37次（1991年） 会议将人对OTA的周摄入量暂定为 112ng/kg·bw， 47次（1991年）会 议将其定为100ng/kg·bw ➢ 我国还没有制定出OTA的卫生标准。
一、黄曲霉毒素（AFT）
（三）黄曲霉毒素的毒性 ➢ 急性毒性:对动物毒害作用的靶器官主要 是肝脏，可引起肝实质细胞坏死，胆管 上皮增生，肝出血等病变；一日龄鸭雏 的致死中量 (LD50)为364μg/kg,而小白 鼠的LD50为5～7mg/kg。 ➢ 慢性毒性：动物肝脏出现亚急性或慢性 损伤，引起肝脏纤维细胞增生，肝硬化； 动物表现生长发育缓慢、体重减轻等生 长障碍现象
二、脱氧雪腐镰刀菌烯醇
（Deoxynivalenol,DON）
三、赭(棕)曲霉毒素A
（Ochratoxin A，OTA或OA）
四、玉米赤霉烯酮
（Zearalenone,ZEN(F-2)）
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一、黄曲霉毒素 (Aflatoxin，简称AFT或AF)
二、赭曲霉毒素A
（Ochratoxin A，简称OTA或OA）
（一）赭曲霉毒素的种类和结构 ➢目前已发现的赭曲霉毒素有A、B、C、 D四种化合物，一个异香豆素和一个 β-苯基丙氨酸连接形成其基本化学结 构。见后图：
图
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3-1-2
赭
曲
霉
毒
素 的
赭曲霉毒
化
素D是4-
学
羟基赭曲
结 构
霉毒素A
式
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二、赭曲霉毒素A（OTA）
（二）赭曲霉毒素A的理化性质 ➢ 一般特性：OTA是无色的结晶化合物，分子 式为 C20H12O6NCl，分子量为297。熔点为 94～96℃。 ➢ 溶解性：赭曲霉毒素A为酸性化合物，易溶 于碱性溶液(如碳酸氢钠溶液)及甲醇、氯仿 等极性溶剂，不溶于己烷和石油醚，微溶于 水。
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二、赭曲霉毒素A（OTA）
➢产毒的环境条件 生长温度范围一般为？℃，最适生长温度
为？℃ 最低生长水活度（aw）为？，最适aw为？ 最适产毒温度一般在？℃～？℃之间 随着分生孢子的形成而开始产毒
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二、赭曲霉毒素A（OTA）
我国部分地区谷物中赭曲霉毒素A的污染
谷 样品 阳性样 阳性率
物
数
品数
(%)
小 麦
610
12
玉 米
796
10
大 米
36
0
总 计
1442
22
2 1.25
1.5
含量范围 (μg／kg)
8～32 8～30
8～80
平均含量 (μg／kg)
17
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10 10～13
80
平均含量 (μg／kg)
23 13 10 11
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三、脱氧雪腐镰刀菌烯醇
(deoxynivalenol；缩写DON)
（一）脱氧雪腐镰刀菌 烯醇的结构
➢DON 又 称 致 呕 毒 素 (Vomitoxin) 。 属 单 端孢霉烯族化合物， 化学结构式如图3-1-3。 图3-1-3脱氧雪腐镰刀菌烯醇化学结构
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部分国家食品和饲料中OTA的限量标准
国家 巴西 捷克斯洛伐克
德国 罗马尼亚
谷物
大米、大麦、豆类、 玉米
所有食品
限量标准(μg／kg) 50 20
婴儿食品
1
儿童食品
5
猪肾
25
所有食品
5
所有饲料
5
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一、黄曲霉毒素（AFT）
（六）黄曲霉毒素的脱毒
➢ 脱毒要求 能保持被处理物的原有品质属性 确保去毒彻底，无可逆性 不引入新的有害物质或在处理过程中产 生新的有害物质 处理的成本必须远低于被处理物的价值 方法简捷，处理量大
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概述
一、真菌毒素的定义 二、真菌毒素的种类 三、真菌毒素中毒症及其特点 四、真菌毒素的研究历史 五、粮油食品中主要的真菌毒素
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一、 真菌毒素的定义
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二、赭曲霉毒素A（OTA）
（四）赭曲霉毒素的产毒条件 ➢ 产毒微生物 寒冷的气候下，产毒霉菌主要是 纯绿青霉（P.viridicatum） 在温暖的气候下，产毒霉菌主要 是赭曲霉（A.ochraceus） ➢ 产毒的基质 玉米、大米和小麦
真菌毒素(Mycotoxin)是真菌 产生的一类有毒次生代谢产物。 ➢ 真菌：？ ➢ 真菌的种类 ➢ 与粮食储藏相关的真菌 ➢ 次生代谢产物？ ➢ 初生代谢及初生代谢产物 ➢ 次生代谢及次生代谢产物
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二、真菌毒素的种类
➢ 至今已发现300多种化学结构不同的真菌毒 素
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四、真菌毒素研究的发展简史
➢ 起始于 ➢ 黄变米事件 ➢ 火鸡X事件
TOM SAYS: I want a girlfriend
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（一）黄曲霉毒素的种类和结构 ➢目前已发现的黄曲霉毒素有AFBl、AFB2、 AFG1、AFG2、AFB2a、AFG2a、AFM1、AFM2、 AFPl等二十种左右 ➢基本结构是一个双氢呋喃和一个氧杂萘邻 酮(香豆素)。
3-1-1
图 文档仅供参考，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。
食 品 中 常 见 的 化 学 结 构 式
AFT
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一、黄曲霉毒素（AFT）
（二）黄曲霉毒素的理化性质 ➢ 一般特性：几乎是无色，B1的分子量为 312，熔点为268～269℃ ➢ 荧光特点：黄曲霉毒素在 365毫微米波长 紫外照射下可产生荧光，B族毒素显蓝紫 色荧光；G族毒素显黄绿色荧光 ➢ 溶解特性：难溶于水、己烷，石油醚和乙 醚；易溶于氯仿、甲醇、丙酮、苯、乙腈 等多种有机溶剂
一、黄曲霉毒素（AFT）
（五）食品和饲料中黄曲霉毒素的允许残留标准
➢ 允许残留量（μgLeabharlann kg）玉米、花生仁、花生油
≤20
玉米及花生仁制品（按原料折算）≤20
大米、其它食用油
≤10
其它粮食、豆类、发酵食品
≤5
婴儿代乳品
不得检出
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一、黄曲霉毒素（AFT）
➢稳定性 ➢对热稳定，分解温度300℃ ➢中性和酸性溶液中很稳定，在强碱 (pH9-10)溶液中可被迅速分解 ➢5％的次氯酸钠溶液可瞬时破坏毒素 ➢有很高的储藏稳定性
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毒素名称 T-2(T-2 Toxin)
R1
R2
R3
R4
OH
OAC
OAC
H
HT-2毒素(HT-2 Toxin)
OH
OH
OAC
H
新茄病镰刀菌烯醇(Neosolaniol)
OH
OAC
OAC
H
二醋酸藨草镰刀菌烯 (Diacetoxyscirpenol)
OH
OAC
OAC
H
镰刀菌烯酮一X(Fusarenon－X)
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二、赭曲霉毒素A（OTA）
（三）赭曲霉毒素的毒性 ➢ 对实验动物经口的LD50为3.4～ 30.3mg/kg·bw。对动物毒害作用 的靶器官主要是肾脏，可引起皮 质内肾曲管上皮萎缩，肾间质细 胞纤维化及肾小球透明样变等 ➢ 也可作用于肝，引起肝脏损伤 ➢ OTA有三致作用
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二、赭曲霉毒素A（OTA）
（二）赭曲霉毒素A的理化性质 ➢ 荧光特点：在254毫微米波长紫外照 射下产生黄绿色荧光，在碱性条件下 呈蓝紫色荧光 ➢ 稳定性：OTA纯品易受光和热的影响 而分解，其乙醇溶液置低温避光可保 存一年
一、黄曲霉毒素（AFT）
➢ 常用脱毒方法 吸附法
活性炭、天然白土等用于油脂 水合硅铝酸钠钾等用于饲料
碱炼法 熏蒸法
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一、黄曲霉毒素（AFT）
（七）黄曲霉毒素的检测方法 ➢薄层层析法：检测灵敏度为5μg/kg ➢酶联免疫法
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