2020-2021化学苏教版选修5学案：3.1.2 炔烃、脂肪烃的来源和石油化学工业 (1)

第2课时 炔烃、脂肪烃的来源和石油化学工业
一、炔烃
1．炔烃的物理性质及结构特点
炔烃的结构特点：分子里含有碳碳叁键，炔烃的分子式通式C n H 2n －2(n ≥2)，炔烃的代表物即最简单的炔烃乙炔的分子式C 2H 2，电子式H C ⋮⋮C H ，结构式为，结构简式CH ≡CH 。

炔烃的物理性质：随碳原子数的增加炔烃的物理性质呈现规律性的变化，状态：常温常压下由气态到液态再到固态；熔、沸点依次升高；相对密度依次增大；C 2～C 4的炔烃在常温常压下呈气态。

同其他烃一样，炔烃不易溶于水而易溶于有机溶剂。

2．炔烃的化学性质
写出乙炔发生下列反应的化学方程式并指出反应类型：
①纯净的乙炔在空气中燃烧
2C 2H 2＋5O 2――→点燃
4CO 2＋2H 2O ，氧化反应。

②乙炔与溴的四氯化碳溶液作用
HC ≡CH ＋2Br 2―→CHBr 2—CHBr 2，加成反应。

③乙炔与H 2(催化剂，加热)
CH ≡CH ＋H 2――→催化剂
△
CH 2===CH 2，加成反应； CH ≡CH ＋2H 2――→催化剂
△
CH 3CH 3，加成反应。

④乙炔与氯化氢(催化剂、加热)
CH ≡CH ＋HCl ――→催化剂
△
H 2C===CHCl ，加成反应。

炔烃的化学性质与乙炔相似，容易发生加成反应和氧化反应等，能使溴的四氯化碳及酸性高锰酸钾溶液褪色。

二、乙炔的实验室制法
1．反应原理：CaC 2＋2H 2O ―→CH ≡CH ↑＋Ca(OH)2。

2．实验仪器：分液漏斗、平底烧瓶(或锥形瓶)、双孔橡皮塞、导气管、集气瓶(或试管)、水槽。

3．实验药品：CaC 2(电石)、水(饱和食盐水)。

4．收集方法：排水集气法。

5．实验步骤：在平底烧瓶里加入几小块电石，轻轻旋开分液漏斗活塞，使水缓慢地滴下。

三、脂肪烃的来源与石油加工
1．石油的分馏
(1)石油分馏的目的：将石油进行一定程度的分离，让它们各尽其用。

(2)石油分馏的原理：分子中碳原子数不同，烃的沸点就不同。

通常情况下，随着烃分子里碳原子数增多，烃的沸点也相应升高。

加热石油，沸点低的烃(分子中碳原子数较少)先汽化，经冷凝后分离出来；随着温度的升高，较高沸点的烃再汽化，经过冷凝液化后又分离出来。

这样，不断地加热汽化和冷凝液化，就可把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物，这一过程在石油工业中是在分馏塔内进行的，称为石油分馏。

分馏石油得到的各种馏分仍是混合物。

石油的分馏属于物理变化。

请将石油分馏产品汽油、柴油、煤油、沥青、液化石油气，按其组成物质分子中碳原子数递增的顺序排列：液化石油气、汽油、煤油、柴油、沥青。

2．石油的裂化
在加热或使用催化剂并加热的条件下，使相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂成相对分子质量小、沸点低的烃的过程就是石油的裂化。

裂化的目的是为了提高汽油的产量。

使用催化剂的裂化称为催化裂化，不使用催化剂的裂化称为热裂化。

提示：石油的裂化方式主要是均裂(反应物中的碳原子数被平均分配)。

注意：用汽油做卤素单质的萃取剂时，需选用直馏汽油。

3．石油的裂解
裂解是采用比裂化更高的温度(700～800 ℃，有时甚至高达1 000 ℃以上)，使长链烃断裂成气态短链不饱和烃乙烯、丙烯等的加工过程。

裂解的目的是为了获得乙烯等小分子烯烃，作为有机化工原料。

裂化和裂解都是化学变化变化。

裂解又叫深度裂化，是目前生产乙烯的主要方法。

探究点一乙炔的实验室制备
1．乙炔的实验室制法
(1)药品：电石(CaC2)、水
(2)反应原理：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑
(3)实验装置：固体＋液体―→气体
(4)收集：排水集气法
2．制取乙炔的注意事项
(1)实验装置在使用前，要先检验气密性。

(2)盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。

取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。

(3)制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈，并产生泡沫，为防止产生的泡沫进入导管，应在导气管口附近塞入少量棉花。

(4)电石与水反应很剧烈。

为得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速度，让水逐滴慢慢地滴入。

(5)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是：①碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停。

②反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂。

③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。

(6)由电石制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，使混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。

实验室制C2H2的反应原理是典型的金属碳化物发生水解的反应，可类推出其他金属碳化物和H2O反应的情况，如Zn2C3＋4H2O―→2Zn(OH)2↓＋CH3—C≡CH↑，Al4C3＋12H2O―→4Al(OH)3↓＋3CH4↑。

特别注意，在反应方程式中，碳元素的化合价不变。

1．乙炔气体的收集方法能否选用排空气法？为什么？
提示：不能。

因为C2H2的密度与空气相近，不能用排空气集气法，否则收集的气体不纯。

2．乙炔与乙烯中均含有不饱和键，均能使溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液褪色，那么如何检验一种气体是乙炔？
提示：可以从乙炔与溴的加成反应的定量角度考虑。

1 mol乙炔可以与2 mol Br2加成，此性质常用于检验乙炔。

【例1】用电石制备的乙炔气体中常混有少量H2S气体。

请用图中仪器和药品组成一套制备、净化乙炔的装置，并可通过测定乙炔的量，从而计算电石纯度。

(1)进行实验时，所制气体从左向右流，仪器的正确连接顺序是________(填接口字母)。

(2)为了使实验中气流平稳，甲中分液漏斗里的液体X通常用________。

(3)若在标准状况下溴水与乙炔完全反应生成C2H2Br4，已知称取电石m g，测得量筒内液体体积V mL，则电石纯度可表示为
________。

(4)若没有除H2S的装置，测定结果将会________(填“偏高”“偏低”或“不变”)，理由是________。

【思路分析】完成本题的关键是熟悉实验室制乙炔的原理和注意事项以及乙炔的化学性质。

【解析】(1)连接顺序：制备→净化(长进短出)→性质检验(长进短出)→收集(短进长出)；
(2)为了使实验中气流平稳，可采取降低水的浓度的方法，如用饱和食盐水代替水；
(3)电石与足量水反应生成乙炔，其中混有的H2S可用NaOH溶液吸收，乙炔气体被溴水吸收后余下的部分通过排水法测量其体积。

电石纯度计算过程：
CaC 2 ～ C 2H 2
1 mol 1 mol
x (V ×10－322.4＋0.02×0.12
) mol 解得x ＝(V /22 400＋0.001) mol
w (CaC 2)＝(V /22 400＋0.001)×64m ×100%＝2V ＋44.87m
%； (4)若没有除H 2S 的装置，则H 2S ＋Br 2===S ↓＋2HBr ，Br 2被H 2S 消耗，使得剩余的乙烯体积偏大，所测水的体积偏大，计算结果偏高。

【★答案★】 (1)AHGEFDCB (2)饱和食盐水
(3)2V ＋44.87m
% (4)偏高 H 2S ＋Br 2===S ↓＋2HBr
下图所示的实验装置可用于制取乙炔。

请填空：
(1)图中，A 管的作用是调节水面高度以控制反应的发生和停止，制取乙炔的化学方程式是CaC 2＋2H 2O ―→Ca(OH)2＋C 2H 2↑，为避免反应太迅速，可采取的措施为把水换成饱和食盐水。

(2)乙炔通入KMnO 4酸性溶液中，观察到的现象是KMnO 4酸性溶液褪色，乙炔发生了氧化反应。

(3)乙炔通入溴的CCl 4溶液中可观察到的现象是溴的CCl 4溶液褪色，乙炔发生了加成反应。

(4)为了安全，点燃乙炔前应检验乙炔的纯度，乙炔燃烧时的实验现象是火焰明亮并伴有浓烟。

解析：由图可以看出A管通过橡胶软管与右侧相连，A管的高低可调节右管中的水是否与电石接触，从而控制反应能否发生。

为防止反应太快，可把水换成饱和食盐水。

乙炔易被KMnO4酸性溶液氧化而使KMnO4酸性溶液褪色。

乙炔还可与溴发生加成反应使溴的CCl4溶液褪色。

可燃气体点燃前都应检验纯度。

由于乙炔含碳量较高，所以燃烧时火焰明亮并伴有浓厚的黑烟。

探究点二脂肪烃的性质和来源
一、脂肪烃的物理性质及变化规律
1．所有的烃都是无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂，其密度比水小。

2．分子里碳原子数小于或等于4的脂肪烃在常温常压下都是气体，其他脂肪烃在常温常压下是液体或固体。

随着分子中碳原子数的增加，常温下脂肪烃的状态由气态逐渐过渡到液态或固态。

3．烃类的熔沸点一般较低。

其变化规律是：
(1)组成与结构相似的物质(即同系物)，相对分子质量越大，其熔沸点越高。

(2)互为同分异构体，支链越多，其熔沸点越低。

(3)组成与结构不相似的物质，当相对分子质量相同或相近时，分子的极性越大，其熔沸点越高。

二、烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质比较
符合通式C n H2n、C n H2n－2的物质不一定分别是烯烃、炔烃。

例如：符合C n H2n的烃可能是烯烃，也可能是环烷烃，如
，分子式为C4H8；符合通式C n H2n－2的烃可能是炔烃，也可能是二烯烃，如CH2===CH—CH===CH2，分子式为C4H6。

三、脂肪烃的来源
四、石油化工中的分馏、催化裂化与裂解、催化重整等工艺的比较
1．蒸馏与分馏有何区别和联系？
提示：蒸馏与分馏都是利用混合物各组分的沸点不同进行的液体分离操作，但蒸馏只得到一种馏分(如制蒸馏水)，分馏要得到两种或两种以上沸点不同的馏分；分馏实质上是一种“多次蒸馏”。

蒸馏和分馏都属于物理变化。

石油分馏出来的每一种馏分仍然是多种烃的混合物，是沸点在一定温度范围内的液体的混合物。

2．如何鉴别直馏汽油和裂化汽油？
提示：石油分馏得到的汽油的主要成分为短链烃，是饱和烃，而经重油裂化得到的汽油是饱和的短链烃和不饱和的短链烃的混合物，所以可以用溴水或酸性KMnO4溶液区分，若褪色为裂化汽油，若不褪色为直馏汽油。

【例2－1】裂化汽油中除含有C5～C11的烷烃外，还含有C5～C11
的烯烃。

(1)裂化汽油是________这种石油化工工艺的产品，该工艺利用的原料是________。

(2)逐滴加入________，振荡，如果观察到________的现象，则证明有烯烃存在。

(3)假设裂化汽油中含有1-戊烯，写出该烯烃与溴发生加成反应的化学方程式________。

【思路分析】解答本题的思路如下：
石油化工中的催化裂化―→解答第(1)问
题目已知信息“烯烃”―→解答第(2)、(3)问
【解析】本题考查的是烷烃、烯烃的存在和来源。

(1)重油经过催化裂化后生成轻质燃油，也叫裂化燃油。

(2)烯烃可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，利用该性质可以证明烯烃的存在。

(3)1-戊烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴戊烷。

【★答案★】A(1)催化裂化重油
(2)溴水(或酸性KMnO4溶液)溶液褪色
(3)CH2===CHCH2CH2CH3＋Br2―→BrCH2CHBrCH2CH2CH3
下列说法不正确的是(A)
A．煤中含有苯和甲苯，可用分馏的方法把它们分离出来
B．天然气的主要成分是甲烷，开采天然气应按照安全规范进行操作C．石油没有固定的沸点
D．石油通过分馏可以得到多种馏分，但每种馏分仍然是多种烃的混合物
解析：煤是多种无机物和有机物组成的复杂混合物，它的高温干馏产物中含有苯和甲苯，但煤中不含有苯和甲苯。

【例2－2】两分子乙炔反应得到乙烯基乙炔(CH2===CH—C≡CH)，该物质是合成橡胶的重要原料，下列关于该物质的判断错误的是()
A．该物质既是CH2===CH2的同系物，又是HC≡CH的同系物
B．该物质既能使酸性KMnO4溶液褪色，又能使溴水褪色
C．该物质与足量的H2加成后，只能生成一种物质
D．该物质经加成、加聚反应后的产物是氯丁橡胶()的主要成分
【★答案★】 A
烷烃、烯烃和炔烃是重要的脂肪烃。

解答下列有关这三种脂肪烃的问题：
(1)从成键情况看，烯烃、炔烃不同于烷烃的共同点是都含有碳碳不饱和键。

(2)将足量的乙烯、乙炔分别通入溴的CCl4溶液中，可以观察到的现象是溶液褪色，反应产物不相同(填“相同”或“不相同”，下同)。

(3)将乙烯、乙炔分别通入酸性高锰酸钾溶液中，可以观察到的现象是
溶液褪色，反应产物相同，如果通入2-丁烯与乙炔，反应产物不相同。

解析：烷烃分子中只有饱和键，而烯烃、炔烃中则含有不饱和键，该不饱和键化学性质活泼，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，其中碳碳不饱和键位于1号碳原子的位置时，1号碳被氧化为二氧化碳，而其他的碳可能被氧化为羧酸或酮。

1．下列说法不正确的是(C)
A．石油中含有C5～C11的烷烃，可通过分馏获得汽油
B．含C18以上的烷烃的重油经催化裂化可以得到汽油
C．裂解的主要目的是为了得到更多的汽油
D．石蜡、润滑油等可以通过石油的减压分馏得到
解析：石油的主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。

汽油的主要成分是C5～C11的烷烃、环烷烃和芳香烃的混合物，沸点都比较低，一般分馏即可得到汽油，这样的汽油一般叫直馏汽油。

碳原子多的烃经催化裂化，大分子转变成小分子，也能获得汽油，这样的汽油一般叫裂化汽油。

裂解的主要目的是为了获得气态短链不饱和烃，为合成高分子材料等化工产业提供原料。

石蜡、润滑油等由于分子中碳链较长，高温下易炭化结焦，故常用减压分馏的方法提取。

故正确★答案★为C。

2．下面有关丙烷、丙烯和丙炔的说法正确的是(C)
A．如图所示，丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别为
B．相同物质的量的3种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下的体积比为3∶2∶1
C．相同质量的3种物质完全燃烧，丙烷消耗的氧气量最多
D．丙烷的一氯代物只有1种
解析：丙炔分子中的3个碳原子应该在同一条直线上，A项错误；标准状况下相同物质的量的3种物质完全燃烧，生成的CO2气体的体积相等(不考虑水的体积，因标准状况下水不是气态)，B项错误；三者中丙烷的含氢量最高，故等质量的3种物质完全燃烧，丙烷消耗的氧气量最多，C 项正确；丙烷的一氯代物有2种，D项错误。

3．下列关于分子组成表示为C x H y的烷、烯、炔烃的说法，不正确的是(D)
A．当x≤4时，均为气体(常温常压下)
B. y一定是偶数
C．分别燃烧该烃1 mol，耗氧(x＋y/4)mol
D．在密闭容器中完全燃烧，150 ℃时的压强一定比燃烧前的压强大解析：碳原子数≤4的烷烃、烯烃、炔烃在常温常压下都是气体。

烷烃、烯烃、炔烃的通式中氢原子数一定是偶数。

完全燃烧1 mol C x H y，消
耗氧气(x＋y
4)mol。

150 ℃时完全燃烧1 mol C x H y，当y＝4时，反应前后
的体积不变，其压强也不变；当y>4时，反应后气体的体积增大，其压强将增大；当y<4时，反应后气体的体积减小，其压强也将减小。

4．下列关于乙炔制取的说法不正确的是(A)
A．为了加快反应速率可用饱和食盐水代替水
B．此反应是放热反应
C．为了除去H2S杂质气体，可用氢氧化钠溶液洗气
D．反应中不需加碎瓷片作沸石
解析：用饱和食盐水代替水是为了减小化学反应速率，A项错误；此反应是放热反应，B项正确；为了除去H2S杂质气体，可用氢氧化钠溶液洗气，C项正确；电石本来就是固体，因此不需加碎瓷片作沸石，D项正确。

5．下列说法正确的是(D)
A．丙炔分子中三个碳原子不可能位于同一直线上
B．乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同
C．分子组成符合C n H2n－2的链烃一定是炔烃
D ．在所有符合通式C n H 2n －2的炔烃中，乙炔所含氢的质量分数最小 解析：丙炔中存在碳碳叁键直线结构，甲基中的C 原子处于乙炔中H 原子位置，三个C 原子处于同一直线上，故A 错误；乙炔分子中碳碳间的三个共价键，有1个σ键、2个π键，其中σ键稳定、π键不稳定，分子中碳碳间的三个共价键性质不相同，故B 错误；分子组成符合C n H 2n －2的链烃，可能含有2个碳碳双键，为二烯烃，或含有1个碳碳叁键，为炔烃，故C 错误；符合通式C n H 2n －2的炔烃中，1个C 原子结合的H 原子的
平均数目为⎝ ⎛⎭⎪⎫2－2n ，n 值越大，⎝ ⎛⎭⎪⎫2－2n 越大，氢的质量分数越大，故乙炔所含氢元素的质量分数最小，故D 正确。

6．A 、B 、C 、D 、E 、G 、H 、I 、J 是中学化学常见的9种化合物，F 、H 常温下呈气态，B 常温下呈液态，其中F 是人类生存不能离开的气体单质，反应③常用于焊接和切割金属，其转化关系如下图，据此回答下列问题：
(1)写出C 的电子式Na ＋[O ····O ··
··]2－Na ＋。

(2)写出反应①的化学方程式CaC 2＋2H 2O ―→Ca(OH)2＋C 2H 2↑。

(3)列出两种E 能发生的反应类型加成反应，氧化反应，聚合反应(其中的任意两种)。

(4)写出过量的H 与D 溶液反应的离子方程式CO 2＋OH －===HCO －3。

(5)实验室制取H 的装置可以选用下列装置中的B 、D(填下图中的选项字母)。

解析：题眼在反应③常用于焊接和切割金属，这一定是乙炔在氧气中燃烧，而F 是人类生存不能离开的气体单质，一定是O 2；因此推出所有物质：A 为CaC 2，B 为H 2O ，C 为Na 2O 2，D 为Ca(OH)2，E 为C 2H 2，F 为O 2，G 为NaOH ，H 为CO 2，I 为CaCO 3，J 为Na 2CO 3。

7．某化学兴趣小组选用下列装置和药品制取纯净乙炔并进行有关乙炔性质的探究，试回答下列问题。

(1)A 中制取乙炔的化学方程式为CaC 2＋2H 2O ―→C 2H 2↑＋Ca(OH)2。

(2)制乙炔时，旋开分液漏斗的活塞，使水慢慢滴下的原因是控制反应速率，使产生的气流平稳，避免产生的泡沫进入导管。

(3)用电石制得的乙炔中常含有H 2S 、PH 3等杂质，除去杂质应选用C(填序号，下同)装置，干燥乙炔最好选用D 装置。

(4)为了探究乙炔与HBr 发生加成反应后的有关产物，进行以下实验：
纯净乙炔气体――→HBr 催化剂混合液――→操作a 有机混合物Ⅰ――→NaOH 溶液
△
混合液
――→操作b
有机混合物Ⅱ
①操作b 的名称是蒸馏(或分馏)；
②有机混合物Ⅰ可能含有的物质是CH 2===CHBr 、CH 3—CHBr 2、
CH2Br—CH2Br(写结构简式)。

解析：(1)电石和水反应制取乙炔的化学方程式为CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑。

(2)由于电石与水反应剧烈，产生乙炔的速率很快，所以制乙炔时旋开分液漏斗的活塞使水慢慢滴下以控制反应速率，使产生的气流平稳，避免产生的泡沫进入导管。

(3)用电石制得的乙炔中常含有H2S、PH3等杂质，选用足量CuSO4溶液除去H2S、PH3，反应的化学方程式为CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4、PH3＋4CuSO4＋4H2O===H3PO4＋4H2SO4＋4Cu↓。

由于碱石灰可以吸收水蒸气和酸性杂质气体，故最好选用碱石灰干燥乙炔。

(4)乙炔与HBr若按1∶1的比例加成则生成CH2===CHBr，若按1∶2的比例加成则生成CH3CHBr2或CH2BrCH2Br，这些产物都属于溴代烃，它们在NaOH水溶液、加热条件下会发生水解，CH2===CHBr、CH3CHBr2水解生成的CH2===CHOH、CH3CH(OH)2都不稳定，会转化为CH3CHO，CH2BrCH2Br水解生成CH2OHCH2OH，乙醛与乙二醇均可溶于水，故应通过蒸馏的方法将有机混合物与NaOH水溶液分离。

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