高中有机化学基础(选修五)学案及详细参考答案

有机化学学案，高考真题训练（内含详细答案）有机物的结构、特点和分类[考纲要求] 1.知道有机物中碳的成键特征，了解常见有机物中的官能团，能正确表示简单有机物的结构。

2.了解有机物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)。

3.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。

4.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。

知识点一有机化合物的分类 1．按碳的骨架分
类
有机物环状化合物
2．按官能
团分类(1)官能团的定义决定化合物特殊性质的______________叫官能团。

(2)有机物的主要类别、官能团和代表物类别官能团代表物 CH 烷烃 4烯烃炔烃CH≡CH 芳香烃CHBr 卤代烃 25CHOH 25—OH 醇/酚—O—C CHH 2525 CHCHO 醛 3酮—COOH CHCOOH 羧酸 3 CHCOOCH 酯 325问题思考1．具有同一官能团的物质一定是同一类有机物吗？1
2．能发生银镜反应或能被新制的Cu(OH)悬浊液氧化的化合物有什么特点？2知识点二有机化合物的结构特点1．有机化合物中碳原子的成键特点(1)甲烷结构甲烷是键长、键角、键能均________的__________结构，其中碳氢键间的夹角为__________。

(2)碳原子的成键特点①每个碳原子能与其他原子形成____个共价键。

②碳原子之间的结合方式有碳碳单键、__________和____________。

2．有机化合物的同分异构现象(1)戊烷的三种同分异构体的结构简式为____________、____________________、__________________。

(2)同分异构体的类别①碳链异构：由于____________不同产生。

②位置异构：由于____________不同产生。

③官能团异构：由于具有不同官能团产生。

问题思考3．CH、CH、CH三种烃含有的各种原子在空间中是否共面？262422知识点三有机化合物的命名1．烷烃的系统命名法(1)选主链，标某烷。

即选定分子中________的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。

(2)
编号位，定支链。

即在主链中选____________的一端为起点，用1,2,3等依次给主链上的碳原子编号定位，确定支链位置。

(3)取代基，写在前，标位置，短线连。

将支链的名称写在主链名称前面，在支链的前面用________等注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用________隔开。

(4)不同基，简到繁，相同基，合并算。

如果主链上有________的支链，可将支链合并，用____________表示支链个数。

两个表示支链位置的数字之间需用____隔开。

如：_______________________________________________________
_________________；：_______________________________________________________
_________________。

2．烯烃和炔烃的命名 (1)选主链，定某烯(炔)：将含有__________的最长碳链作为主链，称为“________”或“________”。

(2)近双(三)键，定号位：从距离__________最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

(3)标双(三)键，合并算：用阿拉伯数字标明__________的位置(只需标明__________________的数字)。

用“二”、“三”等表示__________________的个数。

2
3．苯的同系物的命名(1)苯作为母体，其他基团作为取代基如称为________，称为________，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：____________、______________、______________。

(2)给苯环上的碳原子编号以二甲苯为例，将
苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为
1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做__________，间二甲苯叫做__________，对二甲苯叫做__________。

知识点四研究有机化合物的一般步骤和方法1．研究有机化合物的基本步骤 2．分离、提纯有机化合物的常用方法 (1)蒸馏和重结晶适用对象要求①该有机物含有少量杂质②该有机物______性较强蒸馏常用于分离、提纯____有机物③该有机物与杂质的____相差较大①杂质在所选溶剂中溶解度__________ 重结晶常用于分离、提纯____有机物②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响______ (2)萃取分液①液-液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的________不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

②固-液萃取：用有机溶剂从固体物质中____________的过程。

3．有机物分子式的确定 (1)元素分析①定性分析用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C―→______，H―→______，S―→______，N―→______。

②定量分析将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量，从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的________，即实验式。

(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值)的最大值即为该物质的____________。

3
4．分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出
________，再制备它的衍生物进一步确认。

(2)物理方法①红外光谱(IR) 当用红外线照射有机物分子时，不同____________吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。

②核磁共振氢谱a．处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的______不同；b．__________________与__________成正比。

问题思考4．什么是李比希氧化产物吸收法？一、有机物性质与种类的关系1．能跟溴水(或溴的CCl溶液)反应而使溴水褪色的物质：4______________________________。

2．能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质：_______________________________________________________ _________________
_______________________________________________________ _________________。

3．能发生银镜反应及能被新制的Cu(OH)悬浊液氧化的物质：2______________________________________________________ __________________。

4．与NaOH溶液反应的物质：酚类、羧酸类、酯类(先水解后中和)。

5．遇紫色石蕊试液显红色或与NaCO、NaHCO溶液反应产生CO的物质：__________。

23326．与Na反应产生H的物质：2______________________________________________________ __________________。

7．既能氧化成羧酸类又能还原成醇类的物质：________。

8．能发生酯化反应生成酯的物质：
_______________________________________________________
_________________。

9．在无机酸或碱性条件下能发生水解反应的物质：_______________________________________________________
_________________。

典例导悟1 第16届亚运会在2010年11月于中国广州召开，严禁运动员服用兴奋剂是大会的主要任务之一。

已知苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为：。

由苯丙酸诺龙的结构推测，下列说法正确的是( ) A．1 mol该物质可与2 mol Br发生反应2B．使酸性KMnO溶液褪色4C．与银氨溶液发生银镜反应 D．与NaCO溶液作用生成CO 232 4
二、同分异构体的书写方法1．同分异构体的书写(1)怎样书写烷烃或烷烃基的同分异构体？ (2)怎样由分子式书写同分异构体？ 2．同分异构体数目的判断方法 (1)由“等效氢”推断一元取代物的种类①什么是“等效氢”？②常见物质哪些是“等效氢”？③“等效氢”与同分异构体有何关系？
(2)由烃基种类推断一元衍生物数目第一步牢记几种烃基数目：甲基、乙基各有1种，丙基有2种，丁基有4种，而戊基有8种。

第二步将一元衍生物看作是由烃分子中一个氢原子被—OH、—X、—CHO、—COOH取代后得到的，则相应的一元衍生物同分异构体数目与烃基数目相同。

如CHOH、CHCHO51149的同分异构体数目分别为8种、4种。

(3)酯类同分异构体数目确定的技巧分析——碳原子数目分解法将酯中碳原子数目分解成酸中碳
＋醇(酚)中碳，即分解为RCOO—与R—两部分，先分别确定酸与醇的同分异构体数目，然后再利用数字中的排列组合知识确定最后的同分异构体数目。

典例导悟2 某烷烃分子的一氯代物有2种，二氯代物有4种的是( ) A．乙烷B．丙烷C．2-甲基丙烷(CH)CH 33D．2,2-二甲基丙烷(CH)C 34题组一有机物的分类与常见官能团的识别1．下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是( ) A．乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO溶液反应生成CO 32B．蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解C．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同D．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键2．下列关于有机化合物的认识不正确的是( ) A．油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳B．蔗糖、麦芽糖的分子式都是CHO，二者互为同分异构体122211＋C．在水溶液里，乙酸分子中的—CH可以电离出H 3D．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应 5
3．β-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素。

A1下列说法正确的是( ) A．β-紫罗兰酮可使酸性KMnO溶液褪色4B．1 mol中间体X最多能与 2 mol H发生加成反应2C．维生素A易溶于NaOH溶液1D．β-紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体4．右图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。

其中，产物只含有一种官能团
的反应是( ) A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 题组二有机物的结构确定及命名5．下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是( ) A．2,2,3,3-四甲基丁烷 B．2,3,4-三甲基戊烷 C. 3,4-二甲基己烷 D．2,5-二甲基己烷 6．下列有机物命名正确的是( ) 6
题组一有机化合物的分类和命名 1．下列物质中不属于羧酸类有机物的是( ) 2．下列各化合物的命名中正确的是( ) 题组二官能团的性质3．从甜橙的芳香油中可分离得到如图结构的化合物：现有试剂：①酸性KMnO溶液；②H/Ni；
③Ag(NH)OH溶液；④新制Cu(OH)42322悬浊液，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有( ) A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 4．2010年8月15日卫生部召开新闻发布会，通报“圣元乳粉疑致儿童性早熟”调查结果。

通报指出，圣元乳粉中未检出己烯雌酚和醋酸甲孕酮等禁用的外源性性激素，内源性雌激素和孕激素的检出值符合国内外文献报道的含量范围，换句话说，患儿乳房早发育与其所食用的圣元乳粉没有关联。

己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于卵巢功能不全或垂体功能异常引起的各种疾病。

己烯雌酚分子的结构简式如图所示，有关己烯雌酚的下列说法中不正确的是 A．己烯雌酚的分子式为CHO 18202B．己烯雌酚能使FeCl溶液发生显色反应3C．1 mol己烯雌酚最多能与 5 mol Br反应2D．己烯雌酚能与NaHCO溶液反应放出CO 32 7
题组三同分异构体5．最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是( ) A．辛烯和3-甲基-1-丁烯B．苯和乙炔C．1-氯丙烷和2-氯丙烷D．甲基环己烷和己炔6．已知X、Y、Z三种醇互为同系物，则建立在假设基础上的推断正确的是( ) 假设推断 A 若X、Y均能发生消去反应 Z一定能发生消去反应1－ B 若X、Y分子中分别有1个、2个碳原子Z的摩尔质量不小于60 g·mol C 若X是酒的主要成分 Y可能是丙三醇 D 若X、Y均存在醇类同分异构体 Z一定存在醇类同分异构体 1 2 3 4 5 6 题号答案题组四实验探究 7．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。

纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。

为研究A的组成与结构，进行了如下实验：实验步骤解释或实验结论 (1)称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是试通过计算填空：相同条件下H的45倍。

(1)A的相对分子质量为________。

2(2)将此9.0 g A在足量纯O中充分燃烧，并2使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发(2)A的分子式为____。

现两者分别增重5.4 g和13.2 g。

(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO粉末反应，3(3)用结构简式表示A中含有的官能团生成2.24 L CO(标准状况)，若与足量金属钠2______、______。

反应则生成2.24 L H(标准状况)。

2 (4)A的核磁共振氢谱如下图：(4)A中含有________种氢原子。

(5)综上所述，A的结构简式为__________。

8
脂肪烃 [考纲要求] 1.以烷烃、烯烃、炔烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性
质上的差异。

2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。

3.举例说明烃类物质在有
机合成和有机化工中的重要作用。

4.了解加成反应、取代反应。

知识点一烷烃 1．概念
分子中碳原子之间以________结合成链状，剩余的价键全部跟________结合的烃叫烷烃。

其通
式为__________________________。

2．物理性质随碳原子数的递增，沸点逐渐________，相
对密度逐渐________，其中碳原子数为1～4的烷烃，常温下为____态。

3．化学性质(1)取代
反应如乙烷和氯气生成一氯乙烷：
________________________________________________________________________。

(2)氧化反
应：可在空气中燃烧。

问题思考1．甲烷跟溴水中的Br能发生取代反应生成CHBr吗？23 知识点二烯烃1．概念分子里含有________的不饱和烃叫烯烃，含一个碳碳双键的链状烯烃的
分子通式为________________。

2．物理性质随碳原子数的递增，沸点逐渐________，相对密
度逐渐________，其中碳原子数为1～4的烯烃，常温下为____态。

3．化学性质(1)氧化反应
①能使酸性KMnO溶液________。

4②在空气中燃烧。

(2)加成反应乙烯能使溴水________，
发生的化学方程式为：
________________________________________________________________________。

工业上利
用乙烯制取乙醇，发生的化学方程式为：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。

(3)加聚反
应由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应叫加聚反应。

如乙烯发生加聚反应生成聚
乙烯的化学方程式为：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。

知识点三
炔烃 9
1．定义分子里含有________的一类脂肪烃称为炔烃，其通式为：______________________。

2．物理性质(1)随碳原子数目
的增加，炔烃的________、________逐渐变大。

(2) 分子式
结构式结构简式色、味、态溶解性 ____ CH 22于水 3.化学
性质(1)乙炔的实验室制取原理：
_______________________________________________________
_________________。

(2)乙炔的还原性将乙炔通入酸性高锰酸
钾溶液中，溶液颜色逐渐
_______________________________________________________
_________________。

(3)乙炔的加成反应①将乙炔通入溴水中，溴水颜色逐渐________，发生的化学方程式为
_______________________________________________________
_________________、_______________________________________________________
_________________。

②乙炔与H、HCl也发生加成反应，反应的化学方程式分别为：
2______________________________________________________
__________________、催化剂CH＋HCl――→HC===CHCl。

222△(4)乙炔的燃烧乙炔在空气中燃烧，冒出大量黑烟。

问题思考2．乙烯、乙炔均能使溴水及酸性KMnO溶液褪色，其褪色的原理是否相同？4 3．实验室收集CH可采用什么方法？生成的CH中常含有HS，如何除去？22222 4．若烃燃烧后生成的水为气态，完全燃烧前后气体体积变化为ΔV，ΔV＝V(后)－V(前)。

①当ΔV>0时，烃中H原子数为多少？②当ΔV＝0时，烃中H原子数为多少？③当ΔV<0时，烃中H原子数为多少？一、烷烃、烯烃、炔烃的比较 1．以CH、CH、CH为例，简述烷烃、烯烃、炔烃的结构特点。

262422 2．根据CH、CH、CH的化学性质，总结烷烃、烯烃、炔烃的化学性质。

262422 10
3．实验室有乙烷、乙烯、乙炔3种无色气体，如何鉴别？典例导悟1 Ⅰ.如图，在光照条件下，将盛有CH和Cl的量筒倒扣于盛有饱和食盐水的烧杯中进行实验，对实验42现象及产物分析错误的是________。

A．混合气体的颜色变浅，量筒
中液面上升B．量筒内壁上出现的油状液滴应是三氯甲烷、四氯甲烷的混合物 C．烧杯中有白色固体物质析出 D．甲烷与氯气反应后的产物只有CCl 4Ⅱ.根据烯烃的性质回答下列问题。

(1)一瓶无色气体，可能含有CH和CH===CH，或其中的一种，与一瓶Cl混合后光照，4222观察到黄绿色逐渐褪去，瓶壁有少量无色油状小液滴。

①由上述实验现象推断出该瓶气体中一定含有CH，你认为是否正确，为什么？4②上述实验中可能涉及的反应类型有_______________________________________________________ _________________。

(2)含有的化合物与CH===CH一样，在一定条件下可聚合成高分子化合物。

22①广泛用作农用薄膜的聚氯乙烯塑料，是由CHCHCl聚合而成的，其化学方程式是2 _______________________________________________________ _________________
_______________________________________________________ _________________。

②电器包装中大量使用的泡沫塑料的主要成分是聚苯乙烯( )，它是由____________________(写结构简式)聚合而成的。

二、乙烯、乙炔的实验室制法根据乙烯和乙炔实验室制法，填写下列空表乙烯乙炔原理反应装置收集方法 11
①酒精与浓硫酸的体积比为______；①因反应放热且电石易变成②酒精与浓硫酸的混合方法：粉末，所以不能使用启普发
生________________________；器或其他简易装置；③温度计的水银球应插入②为了得到比较平缓的乙炔实验注意_________________________气流，可用__________代替事项_；水；④应在混合液中加几片碎瓷③因反应太剧烈，可用片防止______；________控制滴水速度来控⑤应使温度迅速升至____；制反应速率⑥浓HSO的作用：24 ______________ 因酒精会被炭化，且碳与浓硫因电石中含有磷和硫元素，与酸反应，则乙烯中会混有水反应会生成PH和HS等32净化CO、SO等杂质，可用盛有22杂质，可用____________将其NaOH溶液的洗气瓶将其除除去去制取乙炔时，CaC和水反应剧烈并产生泡沫，为了防止产生的泡沫涌入导气管，应在导2气管附近塞入少量棉花。

要塞一团棉花的常见装置有哪些？典例导悟 2 某化学兴趣小组用下图所示装置进行探究实验，以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。

当温度迅速上升后，可观察到试管中溴水褪色，烧瓶中浓HSO与乙24醇的混合液体变为棕黑色。

(1)写出该实验中生成乙烯的化学方程式：_______________________________________________________
_________________
_______________________________________________________
_________________。

(2)甲同学认为：考虑到该混合液体反应的复杂性，溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性，其理由正确的是________(填字母序号)。

A．乙
烯与溴水易发生取代反应B．使溴水褪色的反应，未必是加成反应 C．使溴水褪色的物质，未必是乙烯 D．浓硫酸氧化乙醇生成乙醛，也会使溴水褪色(3)乙同学经过细致观察后认为试管中另一现象可证明反应中有乙烯生成，这个现象是_______________________________________________________
_________________。

(4)丙同学对上述实验装置进行了改进，在Ⅰ和Ⅱ之间增加如图装置，则A中的试剂应为_______________________________________________________
_________________， 12
其作用是_______________________________________________________
_____，B中的试剂为____________。

(5)处理上述实验后烧瓶中废液的正确方法是________(填字母序号)。

A．废液冷却后倒入下水道中 B．废液冷却后倒入空废液缸中 C．将水加入烧瓶中稀释后倒入废液缸题组一烃的组成、结构和性质1．下列说法是否正确A．乙烯和乙烷都能发生加聚反应( ) B．乙烯和苯都能与溴水反应( ) C．乙烯和甲烷可用酸性KMnO 溶液鉴别( ) 4D．苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色( ) E．苯不能使酸性KMnO溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应( ) 42.β-月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( ) A．2种B．3种 C．4种 D．6种 3．下列化合物中既易发生取代反应，
也可发生加成反应，还能使KMnO酸性溶液褪色4的是( ) A．乙烷 B．乙醇 C．丙烯 D．苯题组二常见烃等有机化合
物的空间结构4．下列化合物分子中的所有原子都处于同一平
面的是( ) A．甲苯 B．对二甲苯 C．氯乙烯 D．丙烯
题组一烷烃 1．如图所示为一端封闭的U形管，封闭着的一端有一段CH和Cl的混合气体，在水平部分有一42段气柱，
其他两段为液体，已知液体与气体不反应，使CH和Cl在稍暗的光线下缓慢反应，42则中间气柱的长度的变化情况是(假设中
间气体未移出U形管的水平部分)( ) A．不变 B．变小 C．变大 D．难以确定 13
2．有下列物质：①丁烷②2-甲基丙烷③戊烷④2-甲基丁烷⑤2,2-二甲基丙烷，其沸点排列顺序正确的是( ) A．①>②>③>④>⑤ B．⑤>④>③>②>① C．③>④>⑤>①>② D．②>①>⑤>④>③ 3．在同温同压下，10 mL某气态烃在50 mL O里充分燃烧，得到液态水和体积
为35 mL2的混合气体，则该烃的分子式可能为( ) A．CH B．CH C．CH D．CH 42638344．1 mol CH与一定量的Cl发生取代反应，待反应完成后测得四种取代物的物质的量42相等，
则消耗Cl为( ) 2A．0.5 mol B．2 mol C．2.5 mol D．4 mol 题组二烯烃 5．下列操作达不到预期目的的是( ) ①石油分馏
时把温度计插入液面以下②用溴水除去乙烯中混有的SO气体③用乙醇21－与3 mol·L的HSO混合共热到170 ℃以上制乙烯
④将苯和溴水混合后加入Fe粉制溴苯24⑤将饱和食盐水滴入盛有电石的烧瓶中制乙炔A．①④ B．③⑤ C．②③④⑤ D．①②③④ 6．下列化合物分别经催化加氢后，不能得到2-甲基戊烷的是( ) 7．聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性超过其他塑料，被称为“塑料王”。

其合成路线如下：HF，SbCl△引发剂3三氯甲烷――→二氟一氯甲烷――→四氟乙烯――→聚四氟乙烯下列说法中不正确的是( ) A．“塑料王”不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．三氯甲烷(CHCl)可以用甲烷与氯气的取代反应来制取3C．四氟乙烯(CF===CF)中所有的原子都在同一个平面上22D．二氟一氯甲烷(CHClF)中所有原子最外层都达到了8电子稳定结构28．由乙烯推测丙烯(CH===CH—CH)的结构或性质不正确的是( ) 23A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．能在空气中燃烧 C．能使溴水褪色 D．与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物题组三炔烃 14
9．某烃的结构简式为。

分子中饱和碳原子数为a，可能在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面上的碳原子数为c，则a、b、c分别为( ) A．4、3、7 B．4、3、6 C．2、5、4 D．4、6、4 10．某气态烃0.5 mol能与1 mol HCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3 mol Cl取代，则此气态烃可能是( ) 2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 题号答案题组四实验探究11．为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先用乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯，将生成的气体直接
通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。

乙同学发现在甲同学的实验中，产生的气体有刺激性气味，推测在制得的乙烯中还可能含有少量有还原性的杂质气体，由此他提出必须先把杂质气体除去，再与溴水反应。

请你回答下列问题：(1)①制取乙烯的化学方程式为：_______________________________________________________
_________________
_______________________________________________________
_________________。

②乙烯与溴水发生加成反应的化学方程式为：_______________________________________________________
_________________
_______________________________________________________
_________________。

(2)甲同学设计的实验__________(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴水发生了加成反应，其理由是________。

A．使溴水褪色的反应，未必是加成反应B．使溴水褪色的反应，就是加成反应 C．使溴水褪色的物质，未必是乙烯 D．使溴水褪色的物质，就是乙烯(3)乙同学推测此乙烯中必定含有的一种杂质气体是________，它与溴水发生反应的化学方程式是_______________________________________________________
_________________
_______________________________________________________
_________________。

在验证过程中必须除去杂质气体，为
此，乙同学设计了如图所示的实验装置：请回答：Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ装置中可盛放的试剂是：Ⅰ________，Ⅱ________，Ⅲ________。

(填序号) A．品红溶液 B．NaOH溶液 C．溴水D．酸性高锰酸钾溶液(4)为验证这一反应是加成反应而不是取
代反应，丙同学提出可用pH试纸来测定反应溶液的酸性，理由是：_______________________________________________________
_________________。

15
芳香烃 [考纲要求] 1.以芳香烃的代表物为例，比较与其他烃类在组成、结构、性质上的差异。

2.举例说明芳香烃在有机合成和有机化工中的重要作用。

知识点一苯的结构与性质1．苯的结构和芳香烃(1)苯的分子式为CH，结构简式为__________，苯分子具有__________结构；苯分子中66不存在一般的碳碳双键，6个碳原子之间的键长、键能相等，是一种介于__________________________的独特的键。

(2)分子里含有苯环的碳氢化合物，属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。

问题思考1．哪些事实能说明苯分子中不存在单、双键交替的结构？ 2．苯的性质 (1)物理性质苯为____色、________气味的液体，有毒，____溶于水，密度比水____，熔点仅为5.5 ℃。

(2)苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，即易取代，能加成，难氧化。

①取代反应：苯与溴发生反应：________________________________________________________________________；苯与硝酸发生反应：________________________________________________________________________；苯与硫酸发生反应：________________________________________________________________________；②苯与H发生加成反应：2________________________________________________________________________。

③氧化反应：a．苯不能使酸性KMnO溶液褪色。

4b．苯在空气中燃烧，产生明亮火焰并冒出黑烟。

问题思考2．硝基苯是无色、密度比水大的油状液体，实验室制得的硝基苯常因溶有NO而显黄2色，如何洗去硝基苯中的黄色？知识点二苯的同系物由于苯环受烃基的影
响，使苯的同系物与苯有所不同。

(1)氧化反应：①燃烧。

16
②苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO溶液氧化为
羧基。

4(2)取代反应：甲苯与浓HNO、浓HSO的混合物反应：
324。

问题思考3．己烯中混有少量甲苯，如何检验？知识点三芳香烃的来源及其应用 1．芳香烃来源于煤的提炼和石油化学工业中的催化重整。

2．一些简单的芳香烃如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、农药等。

一、苯、苯的同系物、芳香烃 1．苯与溴反应生成溴苯，采用的是液溴还是溴水，为什么？ 2．是不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO溶液褪色？4 3．苯的同系物与芳香烃有何异同点？从范围大小分析，二者有何关系？ 4．烃的来源及应用(填写下表空白处) 来源条件产品常压分馏减压分馏石油催化裂化、裂解催化重整天然气煤焦油的分馏煤直接或间接液化典例导悟1 分子组成为CH的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法912 17
中正确的是( ) A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色 C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上 D．该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体变式演练1 用一种试剂可将三种无色液体：四氯化碳、苯、甲苯鉴别出来，这种试剂是( ) A．硫酸 B．水 C．溴水 D．酸性KMnO溶液4二、含苯环的化合物的同分异构体的书写1．写出苯的一氯代物、二氯代物的结构简式。

2．分子式为CH的芳香烃的同分异构体有几种？试写出其结构简式。

810 3．乙苯的一氯代物有几种？试写出其结构简式。