苏教版高中化学必修二第10讲：人工合成有机化合物(教师版)—宣武何佩

人工合成有机化合物
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1．通过乙烯制备乙酸乙酯的可能合成路线的设计，了解确定实际生产中最佳合成路线的方法。

2. 以聚乙烯的合成为例，了解通过加聚反应合成有机高分子的途径。

3. 能正确书写加聚反应和缩聚反应的化学方程式。

4. 能依据简单有机合成高分子的结构分析其链节和单体，能依据单体书写常见高分子的结构等。

知识点一.简单有机物的合成
1.合成物质的一般思路
（1）．依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机反应和起始原料；
（2）．设计合成方法和路线；
（3）．综合：原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本、降低能量消耗等。

2．以乙烯为原料合成乙酸乙酯的三种合成路线为：
其中合成路线①转化的化学反应方程式为：
以上三种合成路线，从理论上看能在一定反应条件下实现。

但在实际生产中，还要综合考虑原料
来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最
佳的合成路线。

3. 有机合成题的解题方法解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，
带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消除的方
法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。

基本方法有： (1)正向合成法：此法采用正向思维
方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其
思维程序是原料―→中间产物―→产品。

(2)逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有
机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思
维程序是产品―→中间产物―→原料。

(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向
推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。

知识点二.有机高分子的合成
1．三大合成材料是指塑料、合成纤维、合成橡胶，它们都是有机高分子。

有机高分子是由小分子
化合物通过聚合反应制得的。

2．加聚反应：含有碳碳双键或者碳碳叁键的相对分子质量小的化合物分子在一定条件下，互相结
合成相对分子质量的大的高分子的反应。

如：
氯乙烯：
CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂CH 3CH 2OH ； 2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu △2CH 3CHO ＋2H 2O ； 2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂2CH 3COOH ； CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH ――→浓H 2SO 4△
CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 。

苯乙烯：
日常生活中常见的腈纶、有机玻璃、合成橡胶、聚四氟乙烯都是通过加聚反应得到的。

3．有机高分子的链节与单体
将形成高分子化合物的小分子物质称为单体，将高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为链
结，链节的数目称为聚合度。

乙烯发生加聚反应的化学方程式为：
其单体为 ，链节为 ，聚合度为n 。

4．缩聚反应：单体间相互反应形成高聚物的同时还生成了小分子化合物的反应。

如：
知识点三.有机高分子合成领域需要解决的问题
1．高分子材料继续进行改进和推广，使它们的性能不断提高，应用更广。

2．研制具有特殊功能的材料。

3．研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。

4．研制易分解的新型合成材料，防止废弃的合成材料造成的“白色污染”。

类型一：有机物的合成
例1. （2015年南师大附中模拟题）已知在工业上常利用氧化乙烯来制备乙醛。

以CH 2===CH 2和
H 218O 为原料，并自选必要其他无机试剂合成CH 3CO 18OC 2H 5。

用化学方程式表示实现上述合成最理
想的反应步骤。

解析：解本题的关键是能够正确地把握和应用同位素示踪原子揭示的酯化反应的一般规律：酸脱
羟基醇脱氢。

根据这一规律，此题酯的合成用的是乙酸和结构简式为CH 3CO 18OH 的乙醇。

因此这
就决定要用乙烯、O 2制取乙酸，用乙烯、H 218O 制取CH 3CO 18OH ，再进一步合成CH 3CO 18OC 2H 5。

答案： ①2CH 2===CH 2＋O 2――→催化剂2CH 3CHO 2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂
2CH 3COOH
②CH 2===CH 2＋H 182O ――→催化剂C 2H 185OH ③CH 3COOH ＋C 2H 185OH――
→浓硫酸
△
CH 3CO 18OC 2H 5＋H 2O
CH 2＝CH 2
—CH 2—CH 2—
类型二：有机合成中的绿色理想念
例2. 绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”(原子节约)的新概念及要求。

理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。

下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是(反应均在一定条件下进行)( )
解析：所谓“绿色化学”新概念，其要求是符合原子经济性的原则，在反应中原料分子中原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。

在A、B、D之中除生成乙苯之外，还有其他小分子生成，均不符合题目的要求，而C项中只生成乙苯，实现了零排放，原子经济性最好。

答案：C
类型三：高分子化合物
例3.下列关于高分子化合物的叙述正确的是( )
A．高分子化合物结构复杂，相对分子质量很大
B．对于一块高分子材料来说，n是一个整数，因而它的相对分子质量是确定的
C．高分子化合物是纯净物
D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料
解析：高分子化合物虽然相对分子质量很大，但其分子中多是重复的结构单元，结构比较简单，故A项错；对于一块高分子材料来说，它是由聚合度n相同或不相同的高分子聚集起来的，高分子化合物属于混合物，我们从实验中测得的某种高分子的相对分子质量只能是它的平均值，故B、C 项均错。

答案：D
类型四：聚合反应
例 4.下列单体在一定条件下能发生加聚反应生成的是（）CH=CH2和CH4 B．
A．CH
C．CH3CH=CH2和CH2=CH2 D．
解析：加聚产物的链节为。

在链节上
隔两个碳原子断开碳碳共价单键，如：，然后将两侧的半键闭合，即得对应的单体CH2=CH—CH3和CH2=CH2。

答案：C
例5.（2015年苏州中学模拟）下列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是( )
解析：分析题中四个选项：A项是由CH2=CH2和CH2=CHCN加聚而成；B项是由CH2=CH—CH=CH2加聚而成；C项是由CH2=CH—CH=CH2和CH2=CHC6H5加聚而成。

只有D项中含有官能团—COO—，故D项是通过缩聚反应生成的。

答案：D
基础演练
一．选择题
1．下列有关高分子化合物的叙述中不正确的是( )
A．高分子化合物均为纯净物，它最普通、最重要的结构是长链状的
B．淀粉、纤维素、天然橡胶均属于天然有机高分子化合物
C．利用加聚反应或缩聚反应均可以制得高分子化合物
D．高分子化合物的特点之一是相对分子质量很大(从几万到几百万或更大)
2．“绿色化学”对化学反应提出了“原子经济性”(原子节约)的新概念及要求。

理想的原子经济性
反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。

下列反应一定符合这一要求的是( )
①取代反应②加成反应③氧化反应④化合反应⑤酯化反应⑥水解反应
A．①②③④⑤⑥ B．①③⑤ C．②④⑥ D．②④
3．下列对聚丙烯的描述有错误的是( )
A．聚丙烯的分子长链是由C—C键连接而成的
B．聚丙烯分子的长链上有支链
C．聚丙烯每个链节内含3个碳原子
D．聚丙烯能使溴水褪色
4．下列物质不属于有机高分子化合物的是( )
A．蛋白质 B．淀粉 C．硝酸纤维 D．油脂
5．现代以石油化工为基础的三大合成材料是()
①合成氨②塑料③合成盐酸④合成橡胶⑤合成尿素⑥合成纤维⑦合成洗涤剂
A．②④⑦B．②④⑥C．①③⑤D．④⑤⑥
6．高分子化合物的聚合单体是()
A．1,3－丁二烯B．2－甲基－1,3－丁二烯
C．乙烯和甲基丙烯D．2－甲基－2－丁烯
7．某酯经水解后得酸A及醇B，醇B经氧化后可得A，则该酯可能是（）
A ．CH3CH2CH2COOCH (CH3)CH3B．CH3COOCH3
C．CH3COOCH2CH2CH3 D．CH3 COOCH2CH3
8．CCTV《科技博览》报道，2004年3月中科院首创用CO2合成可降解塑料聚二氧化碳。

下列相关说法合理的是（）
A．聚二氧化碳塑料是通过加聚反应制得的 B．聚二氧化碳塑料与干冰互为同素异形体C．聚二氧化碳塑料与干冰都属于纯净物 D．聚二氧化碳塑料的使用会产生白色污染9．关于天然橡胶的下列叙述中，不正确的是( )
A．天然橡胶是天然高分子化合物
B．天然橡胶受空气、日光作用，会被还原而老化
C．天然橡胶能溶于汽油、苯等有机溶剂
D．天然橡胶含有双键，能发生加成反应
二．填空题
10．聚苯乙烯的结构为，试回答下列问题：
(1)聚苯乙烯的链节是________________，单体是________________。

(2)实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52000，则该高聚物的聚合度n为________。

11．（2015年南京外国语模拟）已知：①丙烯和溴化氢发生加成反应可得2-溴丙烷，2-溴丙烷在碱性溶液中水解可得2-丙醇
②经氧化可生成。

试以1-丁烯为原料合成。

巩固提高
一．选择题
1.下列对于有机高分子化合物的认识不正确的是( )
A．有机高分子化合物称为聚合物或高聚物是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而制得的B．有机高分子化合物的相对分子质量很大，但其结构并不复杂
C．对于一块高分子材料，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的
D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类
2．某有机物通过加聚反应生成高聚物，还能水解生成两种有机物，则这种有机物的结构中一定具备的基团是
A．①②⑤ B．②③⑤ C．②④⑤D．①②⑥
3．“喷水溶液法”是最近日本科学家研制出来的一种使沙漠边绿洲的新技术。

它是在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯水溶液。

下列对聚丙烯酸酯说法不正确的是（）
A 单体结构是CH2= CH COOR
B 在一定条件下能发生加成反应
C 在一定条件下能发生水解
D 没有固定的熔沸点
4．今有高聚物：（）
A．其单体是CH2=CH2和HCOOC2H5
B．它是缩聚反应产物
C．其链节是CH3CH2—COOC2H5
D．其单体是CH2=CH—COOC2H5
5．（双选）2000年诺贝尔化学奖得主因研制导电聚合物而取得开创性贡献，获奖者之一的白川英树
在1974年曾制得具有导电性的膜状聚合物，其结构简式可表示为：。

有关此聚合物的判断错误的是()
A．该聚合物的单体是乙烯
B．用缩聚反应可制得此聚合物
C．该聚合物中的C==C键因不能相对旋转而有同分异构体
D．添加有关物质可改变其导电性能
6．有机物甲C3H6O3在适当条件下，每两个分子甲可相互发生酯化反应，生成一分子乙，则乙的结构式不可能是( )
7．（14-15年山东实验中学阶段性考试）有4种有机物：
④CH3—CH===CH—CN，其中可用于合成
结构简式为的高分子材料的正确组合为()
A．①③④B．①②③C．②③④D．①②④
二．填空题
8．已知有机物A能发生以下转化，并且A可以作为水果的催熟剂，在一定条件下，A可以发生自身加成反应，形成高分子化合物F。

请回答下列问题：
(1)写出下列化合物的化学式： B________；D________。

(2)写出反应①、②的化学方程式，并注明反应类型：①___________________________，反应类
型________；②___________________________，反应类型________。

9．（2015年金陵中学模拟）写出下列高聚物的单体：
单体是和。

单体是和。

（3）已知H
2C CH2
O
在虚线处开环聚合得—CH
2
CH2O—
n
（此聚合物可用作表面活性剂），则CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
NH
C O
在虚线处开环聚合得
一.选择题
1．下列各种高分子材料的研究方向中，不适合未来发展的是( )
A．使高分子材料具有仿生能力
B．使高分子材料向具有特殊的物理、化学功能的方向发展
C．使高分子材料更加坚固，不易分解，防止废弃的高分子材料造成白色污染
D．使农用塑料薄膜能选择透过特定波长的光
2．由CH2===CH—CN转化为的反应类型是( )
A．氧化反应 B．取代反应
C．酯化反应 D．加聚反应
3．下列物质属于合成高分子材料的是( )
A．棉花 B．羊毛
C．淀粉 D．聚氯乙烯
4．以乙炔为原料制取CH2Br—CHClBr，可行的反应途径是( )
A．先加Cl2，再加HBr
B．先加Cl2，再加Br2
C．先加HCl，再加Br2
D．先加HCl，再加HBr
5．可按路线，从乙烯合成乙酸乙酯，其中属于加成反应的是
()，属于取代反应的是()
A．①B．②
C．③D．②③
6．关于乙烷与乙烯的说法，正确的是（）
A.乙烷和溴水发生取代反应，而乙烯和溴水发生加成反应，所以都可以使溴水褪色
B.乙烯在一定条件下和溴水发生取代反应生成1，2二溴乙烷
C.欲除去乙烷中的乙烯，可将气体依次通到装有溴水、浓硫酸的试剂瓶
D.聚乙烯可以使溴水褪色
7.橡胶属于重要的工业原料。

它是一种有机高分子化合物，具有良好的弹性，但强度较差。

为了增
加某些橡胶制品的强度，加工时往往需进行硫化处理。

即将橡胶原料与硫黄在一定条件下反应；
橡胶制品硫化程度越高，强度越大，弹性越差。

下列橡胶制品中，加工时硫化程度较高的是（）
A.橡皮筋
B.汽车外胎
C.普通气球
D.医用乳胶手套
8.发展“绿色食品”，避免“白色污染”，增强环保意识是保护环境、提高人类生活质量的重要措
施。

请回答：
（1）“绿色食品”是指（）
A.绿色的营养食品
B.有叶绿素的营养食品
C.经济附加值高的营养食品
D.安全、无公害的营养食品
（2）通常说的“白色污染”是指（）
A.冶炼厂的白色烟尘
B.石灰窑的白色粉尘
C.聚乙烯等塑料垃圾
D.白色建筑废料
9．聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好，不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。

聚丙烯酸酯的结构简式可表示为它由丙烯酸酯加聚得到。

下列关于聚丙烯酸酯的说法不正确的是()
A．属于高分子化合物
B．结构单元为—CH2—CH—
C．合成它的小分子为CH2===CH—COOR
D．n为结构单元重复的次数
10．保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。

PVC被广泛地用于食品、蔬菜外包装，它对人体有潜在危害。

下列有关叙述不正确的是()
A．PVC保鲜膜属于链状聚合物，在高温时易熔化，能溶于酒精
B．PVC的单体可由PE的单体与氯化氢加成制得
C．鉴别PE和PVC，可把其放入试管中加热，在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，如果试纸变红，则是PVC；不变红，则为PE
D．等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气相等
二．填空题
11．聚苯乙烯的结构为，试回答下列问题：
(1)聚苯乙烯的结构单元是________，合成它的小分子是________。

(2)实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000，则该高聚物的重复结构单元数n为________。

(3)已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物，试推测：它________(填“能”或“不能”)溶于CHCl3，具有________ (填“热塑”或“热固”)性。

H2O
△R—CH2—OH＋NaCl。

写出以12.（2015年苏州中学模拟）已知：R—CH2—Cl＋NaOH――→
△
CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备
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一．选择题
1． (双选)“绿色化学”要求在化工合成过程中，目标产物对反应物的原子利用率达到100%，下列有机反应类型最符合这一要求的是( )
A.取代反应
B.加成反应
C.缩聚反应
D.加聚反应
2.已知天然橡胶的结构简式可以表示为，存放下列试剂的瓶子能使用橡皮塞的是( )
A.苯
B.溴水
C.Na2CO3溶液
D.酸性KMnO4溶液
3.有机化合物Y的结构简式为HOCH2CH2CH＝CHCH2COOH，下列有关Y的叙述中正确的是( )
①Y分子可发生加成反应②Y分子可发生加聚反应
③Y分子可发生缩聚反应④Y分子可发生取代反应
A.①②
B.①②③
C.①②④
D.①②③④
4.制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为
下列说法不正确的是( )
A.M的分子式为C6H12O6
B.N的结构简式为CH3COOH
C.④的反应类型属于取代反应
D.淀粉与纤维素互为同分异构体
5.下列合成高分子材料的化学方程式和反应类型均正确的是( )
6.某有机高分子由两种结构单元和—CH＝CH—组成，且它们自身不能相连，该有机高分
子中C、H两原子物质的量之比是( )
A.2∶1
B.3∶2
C.8∶5
D.19∶22
二、非选择题(本题包括4小题，共30分)
7．使用一次性聚苯乙烯材料带来的“白色污染”问题日趋严重，成为国际性环境问题之一，因为这
种材料难分解，处理麻烦。

最近研制出的一种能代替聚苯乙烯的新材料：，它是由乳酸缩聚而成，它能在乳酸菌的作用下降解，从而消除对环境的污染。

(1)合成两种材料的单体的结构简式分别为、。

(2)合成聚乳酸的单体还能生成六元环状化合物，其结构简式为，该反应的反应类型为。

(3)聚乳酸可以降解生成乳酸，化学反应方程式为
，属于反应。

8.近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。

如图是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路线。

请回答下列问题：
(1)写出反应类型：
反应①，反应②。

(2)写出结构简式：
PVC ，C 。

(3)写出A→D的化学反应方程式。

(4)与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有种(不包括环状化合物)，写出其中一种的结构简式。

本讲参考答案
基础演练
一．选择题
1.A
2.D
3.D
4.D
5.B
6.B
7.D
8.A
9.B
二．填空题
10．答案：（1） （2）500
11．答案：
巩固提高
一．选择题
1.C
2.C
3.B
4.D 5．AB 6．D 7．C
二．填空题
8．答案：(1)CH 3CH 2OH CH 3COOH
(2)①CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂
CH 3CH 2OH 加成反应
②2CH 3CH 2OH ＋O 2――→O 2
△
2CH 3CHO ＋2H 2O 氧化反应 9. 答案：(1)
; HCOH (2) HO- CH 2 CH 2-OH
(3)
C CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2NH O n
当堂检测
一 . 选择题
1．C 2．D 3．D 4．C 5．BC 6．C 7．B 8．(1)D 、(2)C 9．B 10．B
二．填空题
11．答案：(1)
(2)500 (3)能 热塑
12． 答案： ①2CH 2ClCH 2CH 2CH 2OH ＋O 2――→催化剂△
2CH 2ClCH 2CH 2CHO ＋2H 2O
②2CH 2ClCH 2CH 2CHO ＋O 2――→催化剂
△
2CH 2ClCH 2CH 2COOH
③CH 2ClCH 2CH 2COOH ＋2NaOH ――→H 2O
△
HOCH 2CH 2CH 2COONa ＋NaCl ＋H 2O
家庭作业
一．选择题
1.BD
2.C
3.D
4.D
5.C
6.B
二．填空题
7. 答案：(1)
(2) 取代反应(酯化反应)
(3)
+nH 2O −−−−→乳酸菌 取代(或水解)
8. 答案：(1)加成反应 加聚反应
(2) CH 2＝CH —CN
(3)HC ≡CH+CH 3COOH −−−
→催化剂
CH 2＝CHOOCCH 3 (4)4 CH 2＝CHCOOCH 3(合理即可)
课程顾问签字： 教学主管签字：。