高考化学复习第12章 有机化学基础 第4讲 生命中的基础有机物质 合成高分子化合物课时规范训练(选修5)

生命中的基础有机物质合成高分子化合物
[单独成册]
1．某广告称某种牌号的八宝粥(含桂圆、红豆、糯米等)不加糖，比加糖还甜，最适合糖尿病人食用。

你认为下列关于糖尿病人能否食用此八宝粥的判断不正确的是( ) A．这个广告有误导喜爱甜食消费者的嫌疑，不甜不等于没有糖
B．不加糖不等于没有糖，糖尿病人食用需慎重
C．不能听从厂商或广告商的宣传，应询问医生
D．糖尿病人应少吃含糖的食品，该八宝粥未加糖，可以放心食用
解析：选D。

该广告称不加糖是指没有加入有甜味的小分子糖，而糯米含淀粉，属高分子糖，在人体内水解，最终可生成葡萄糖。

2．120 ℃以上的温度烹制富含淀粉食品时，会产生致癌物丙烯酰胺，其结构简式如下，它可看作丙烯酸中的—OH被—NH2取代的产物，下列有关叙述不正确的是( )
A．其分子式为C3H4NO
B．它能使KMnO4酸性溶液褪色
C．它能与酸反应
D．它能发生加聚反应生成高分子化合物
解析：选A。

丙烯酰胺的分子式为：C3H5NO，A项不正确；因该分子中含不饱和的碳碳双键，故可使KMnO4酸性溶液褪色，B项正确；该分子结构中含有—NH2，呈碱性，故可与酸反应，C项正确；该分子中含碳碳双键，可发生加聚反应生成高分子化合物，D项正确。

3．下列叙述中，正确的一组是( )
①糖类、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解②除去乙酸乙酯中残留的乙酸，可加过量饱和Na2CO3溶液振荡后，静置分液③石油的分馏、裂化和煤的干馏都是化学变化④检验溴乙烷中溴原子的方法是将溴乙烷与氢氧化钠溶液共热一段时间，再向冷却后的混合液中滴加硝酸银溶液⑤淀粉遇碘酒变蓝色，葡萄糖能与新制Cu(OH)2发生反应⑥塑料、橡胶和纤维都是合成高分子材料⑦向蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4溶液，出现盐析现象，加水溶解
A．②⑤⑦B．①②⑤⑦
C．②③④⑤⑦ D．①②③④⑤⑥⑦
解析：选A。

①糖类中的单糖不能水解；③石油的分馏是物理变化；④滴加AgNO3溶液前要先加入过量HNO3中和剩余的碱；⑥中植物纤维、天然橡胶等都是天然高分子化合物。

4．某种解热镇痛药的结构简式为
3，当它完全水解时，可得到的产物有( )
A ．2种
B ．3种
C ．4种
D ．5种
解析：选C 。

完全水解产生CH 3COOH 、
和CH 3CH 2COOH 。

5．GFP 是一个相对分子质量较小的蛋白，最初是在水母中发现的，它可用于标记蛋白。

以下关于GFP 的说法正确的是( )
A ．不属于天然有机高分子化合物
B ．甲醛可使其变性
C ．与强酸、强碱不反应
D ．不能发生水解反应
解析：选B 。

A 项，由题给信息“GFP 是一个相对分子质量较小的蛋白”可知GFP 是一种蛋白质，所以该物质是天然有机高分子化合物，A 项错误；B 项，加热、紫外线、X 射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性，B 项正确；C 项，蛋白质均有两性，可以与强酸、强碱反应，C 项错误；D 项，蛋白质中含有肽键，可以水解，D 项错误。

6．天门冬氨酸(C 4H 7NO 4)是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由链状化合物B(C 4H 4O 4)通过以下反应制取。

通常状况下B 为无色晶体，与碳酸氢钠溶液反应生成C 4H 2O 4Na 2，B 没有支
链。

B ――→①HCl C ――→②NH 3
天门冬氨酸
下列说法正确的是( )
A ．
B 中只含一种官能团：羧基
B ．反应①属于取代反应
C ．反应②属于加成反应
D ．天门冬氨酸的结构简式为
解析：选D。

根据信息可以确定B中含有2个羧基，根据不饱和度确定B中含有一个碳碳双键；B的结构简式为HOOC—CH===CH—COOH，C的结构简式为HOOC—CH2—CH(Cl)—COOH。

所以反应①为加成反应，反应②为取代反应。

7．实验室用燃烧法测定某种氨基酸(C x H y O z N p)的分子组成。

取W g该种氨基酸放在纯氧中充分燃烧，生成CO2、H2O和N2。

现按如图所示装置进行实验。

请回答下列有关问题：
(1)实验开始时，为什么要先通入一段时间的氧气？。

(2)装置图中需要加热的仪器有(用字母填空，下同)，操作时应先点燃处的酒精灯。

(3)A装置中发生反应的化学方程式是：。

(4)D装置的作用是。

(5)读取N2的体积时，应注意：
①；
②。

(6)实验中测得N2的体积为V mL(已折算为标准状况)。

为确定此氨基酸的分子式，还需要的有关数据有(用字母填空)。

A．生成二氧化碳气体的质量
B．生成水的质量
C．通入氧气的体积
D．氨基酸的相对分子质量
解析：观察装置图可知，该实验是通过测定氨基酸在纯氧中燃烧后生成H2O的质量(被B 中浓H2SO4吸收)、CO2的质量(被C中碱石灰吸收)及N2的体积(即F中排入水的体积)及氨基酸的相对分子质量，来确定氨基酸的分子组成，据此可回答各问题。

答案：(1)排除体系中的N2、H2O、CO2等气体(2)A和D D
(3)C x H y O z N p ＋(x ＋y 4－z 2)O 2――→△x CO 2＋y 2H 2O ＋p 2N 2 (4)吸收未反应的O 2，保证最终收集的气体是N 2
(5)①量筒内液面与广口瓶中的液面的最低点在同一水平线上 ②视线与凹液面的最低点在同一水平线上
(6)ABD
8．铃兰醛具有甜润的香味，常用作肥料、洗涤剂和化妆品的香料。

合成铃兰醛的路线如下图所示(部分试剂和条件未注明)：
已知：ⅰ.R 1—CHO ＋R 2—CH 2—CHO ――→NaOH 溶液
△
请回答：
(1)由A 生成B 的反应类型是。

(2)D 的结构简式是。

(3)生成E 的化学方程式是。

(4)F 能发生银镜反应，F 的结构简式是。

(5)下列有关G 的叙述中，不正确的是(填字母)。

a ．G 分子中有4种不同化学环境的氢原子
b ．G 能发生加聚反应、氧化反应和还原反应
c ．1 mol G 最多能与4 mol H 2发生加成反应
(6)由H 生成铃兰醛的化学方程式是。

(7)F 向G 转化的过程中，常伴有分子式为C 17H 22O 的副产物K 产生。

K 的结构简式是。

解析：分析合成路线，联系D氧化后产物的结构，可判断A为与HCl发生加成反应生成B：；B在催化剂作用下，与甲苯发生对位取代，得到D：；酸性KMnO4溶液中，的—C(CH3)3与苯环相连的C上无H，不能被氧化，而—CH3被氧化成—COOH，得到。

中羧基与CH3OH在浓硫酸加热条件下发生酯化反应：＋
CH3OH＋H2O，得到E：；E还原得到
的F能发生银镜反应，可判断其中有—CHO，故F为；根据已知ⅰ，
与丙醛反应得到G：，G分子中有
6种不同化学环境的氢原子，分子中有碳碳双键与醛基，能发生加聚反应、氧化反应和还原反应；1 mol G中各有1 mol碳碳双键、1 mol醛基，二者各能与1 mol H2发生加成反应，苯环加成消耗3 mol H2，故1 mol G最多能与5 mol H2发生加成反应。

根据铃兰醛的结构
简式，可推断G加氢还原后得到H的结构简式为，H催化氧化得到铃兰醛：2
＋2H2O。

根据K的分子式C17H22O判断，1 mol K由1 mol F、2 mol丙醛根据已知ⅰ反
应产生，K的结构简式为。

答案：(1)加成反应(2)
(3)＋CH3OH＋H2O
(4)(5)ac
(6)＋2H2O
(7)
9．异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为
CH 2===C(CH 3)CH===CH 2。

完成下列填空：
(1)化合物X 与异戊二烯具有相同的分子式，与Br/CCl 4反应后得到3 甲基 1,1,2,2 四溴丁烷。

X 的结构简式为。

(2)异戊二烯的一种制备方法如下图所示：
A 能发生的反应有。

(填反应类型)
B 的结构简式为。

(3)设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体
的合成路线。

(合成路线常用的表示方式为：
A ――→反应试剂反应条件B……――→反应试剂
反应条件
目标产物)
解析：(1)由题意可知化合物X 与异戊二烯的分子式相同，则X 的分子式为：C 5H 8，X 的不饱和度Ω＝2；由X 与Br 2/CCl 4发生加成反应产物为3 甲基 1,1,2,2 四溴丁烷，则
X分子中存在碳碳三键，其结构简式为：；(2)A分子中存在碳碳三键能与H2O、X2、H2、HX等发生加成反应，与H2的加成反应也属于还原反应；能被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应；能发生加聚反应(聚合反应)。

A分子中存在羟基能发生取代反应(酯化反应)和消去反应。

将A与异戊二烯的结构简式对比可知，A首先与H2发生加
成反应生成，再发生消去反应即可得到异戊二烯，所以
B的结构简式为：；(3)根据题意可知
在一定条件下首先与HCl发生加成反应生成CH 2 C(CH3)CH2CH2Cl；CH2 C(CH3)CH2CH2Cl在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代(水解)反应生成CH 2 C(CH3)CH2CH2OH；
C(CH3)CH2CH2OH在催化剂、加热条件下与H2发生加成反应即可生成
CH
CH3CH(CH3)CH2CH2OH。

答案：(1)
(2)加成反应、还原反应、氧化反应、聚合(加聚)反应、取代(酯化)反应、消去反应
10．(2016·高考四川卷)高血脂严重影响人体健康，化合物E 是一种临床治疗高血脂症的药物。

E 的合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：
已知：R 1CCOOHCOOHR 2
――→△
R 1CCOOHHR 2＋CO 2↑(R 1和R 2代表烷基) 请回答下列问题：
(1)试剂Ⅰ的名称是，试剂Ⅱ中官能团的名称是，第②步的反应类型是。

(2)第①步反应的化学方程式是。

(3)第⑥步反应的化学方程式是。

(4)第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是。

(5)C 的同分异构体在酸性条件下水解，生成X 、Y 和CH 3(CH 2)4OH 。

若X 含有羧基和苯环，
且X 和Y 的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X 与Y 发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是。

解析：(1)试剂Ⅰ的结构简式为CH 3OH ，名称为甲醇；试剂Ⅱ的结构简式为BrCH 2CH 2CH 2Br ，所含官能团的名称为溴原子；根据
的结构及试剂Ⅱ判断第②步的反应类型为取代反应。

(2)根据题给转化关系知第①步反应为CH 3CH(COOH)2和CH 3OH 在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成CH 3CH(COOCH 3)2和水，化
学方程式为＋2CH 3OH ＋2H 2O 。

(3)根据题给转化关系推断C 为，结合题给信息反应知
在加热条件下反应生成
，化学方程式为
――→△。

(4)试剂Ⅲ为单碘
代烷烃，根据和的结构推断，试剂Ⅲ的结构简式是CH 3I 。

(5)C 的分子式为C 15H 20O 5，其同分异构体在酸性条件下水解，则含有酯基，生成X 、Y 和CH 3(CH 2)4OH ，生成物X 含有羧基和苯环，且X 和Y 的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X 为对苯二甲酸，Y 为CH 2OHCH 2OH ，则X 与Y 发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是。

答案：(1)甲醇溴原子取代反应。