高考化学专题突破有机综合推断题突破策略课件

3．根据有机反应中定量关系进行推断 (1)烃和卤素单质的取代：取代 1 mol 氢原子，消耗 1 mol 卤素 单质(X2)。
(2)
的加成：与 H2、Br2、HCl、H2O 等加成时按物
质的量之比 1∶1 加成。 (3)含—OH 的有机物与 Na 反应：2 mol —OH 生成 1 mol H2。 (4)1 mol —CHO 对应 2 mol Ag(银镜反应)；或 1 mol —CHO 对 应 1 mol Cu2O[与新制 Cu(OH)2 反应]。
(6)A 为 CH2===CHCOOCH2CH3，在 NaOH 溶液中水解生成 CH2===CHCOONa 和 CH3CH2OH，CH2===CHCOONa 中含 有碳碳双键，可发生加聚反应，所以生成 PAANa 的化学方程
一定条件 式为 nCH2===CHCOONa――――→
(7) 根 据 题 中 信 息 可 知 ， 以 乙 醇 为 起 始 原 料 制 备 化 合 物 CH3COCH2COOCH2CH3，可先由乙醇发生催化氧化生成乙醛， 再氧化生成乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙 酸乙酯在乙醇钠作用下反应生成 CH3COCH2COOCH2CH3，合 成 路 线 为 C2H5OH ―Cu― △/O→2 CH3CHO ――催―O化 ―2―剂―→ CH3COOH ―浓―C硫―2H― 酸5O―，H―△→ CH3COOCH2CH3 ――C―2H―5O―N―a → CH3COCH2COOCH2CH3。
2．有一种新型有机物 M，存在如下转化关系：
已知：(a)化合物 A 能与 FeCl3 溶液发生显色反应，核磁共振氢 谱显示其有两组吸收峰，且峰面积之比为 1∶2。 (b)核磁共振氢谱显示化合物 G 的所有氢原子化学环境相同。F 是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。 根据以上信息回答下列问题： (1)化合物 M 含有的官能团的名称为_____________________。 (2)化合物 C 的结构简式是_________________________， A→C 的反应类型是____________。
(5) 以 乙 醇 和 苯 甲 醛 (
)为原料，合成
，先将乙醇氧化生成乙醛，乙醛
再与苯甲醛反应生成苯丙烯醛，再将—CHO 氧化为—COOH， 最后再与乙醇发生酯化反应即可。
答案：(1)HCHO 醚键、醛基 (2)加成反应
知，有机物
与 HCHO 发生反应生成环状醚醛
键、醛基。
，所以 E 中含氧官能团的名称是醚
(2)反应②的反应类型是加成反应。 (3) 苯 与 溴 / 溴 化 铁 反 应 生 成 溴 苯 ， 反 应 的 化 学 方 程 式 为
(4)芳香族化合物 G 的分子式为 C8H6O3，1 mol G 能与足量 NaHCO3 溶 液 反 应 产 生 1 mol 二 氧 化 碳 ， 则 含 有 1 mol —COOH；G 能发生银镜反应，则含有—CHO；因此该有机物 共有邻、间、对三种结构，同分异构体共有 3 种；其中一种结 构苯环上的一氯代物有两种，为对位取代，被氧化后生成对苯 二甲酸，对苯二甲酸与 C(邻苯二酚)发生缩聚反应生成高分子 化合物，该高分子化合物的结构简式为
(2)
2．二甲苯(如对二甲苯)的一系列常见衍变关系
1．(2019·烟台高三模拟)槟榔碱在医疗上常用于治疗青光眼，其 中一种合成路线如下：
已知：
(1)B 中含氧官能团的名称为________。 (2)反应①的反应类型为________________。 (3)反应③的化学方程式为_______________________。 (4)C 的结构简式为________________。
(5)化合物 X 是 A 的同分异构体，X 能与碳酸氢钠溶液反应放 出 CO2，说明 X 中含有羧基，又能使溴的四氯化碳溶液褪色， 说明 X 中含有碳碳双键，其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学 环 境 的 氢 ， 峰 面 积 之 比 为 3∶2∶2 ∶ 1 ， 符 合 条 件 的 有 CH2===C(CH3)CH2COOH、 CH2===C(COOH)CH2CH3。
模块2 有机化学基础(选修5)
微专题突破 23 有机综合 推断题突破策略
一、根据转化关系进行推断 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物
质的衍变关系，且有一部分产物或衍变条件常常是已知的，因 而解答此类问题的关键是熟悉烃及其衍生物之间的转化关系和 转化条件。
1．甲苯的一系列常见衍变关系 (1)
(5)结合已知反应 a，设计以乙醇和苯甲醛(
)为原料(无机
试剂任选)制备
的合成路线
(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试 剂和反应条件)：______________________。
解析：(1)已知甲的相对分子质量为 30，结合转化关系及已知反 应 b 可知，甲为甲醛，结构简式为 HCHO；根据已知反应 b 可
5．羟醛缩合 有 α­H 的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作 用，生成 β­羟基醛，称为羟醛缩合反应。
如
；
3．(2019·邯郸一模)新泽茉莉醛是一种名贵的香料，其合成路线 如下：
(1)已知甲的相对分子质量为 30，其结构简式为_____________。 E 中含氧官能团的名称是______________。 (2)反应②的反应类型是____________。
答案：(1)酯基 (2)加成反应
(5)CH2===C(CH3)CH2COOH [或 CH2===C(COOH)CH2CH3]
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一定条件 (6)nCH2===CHCOONa――――――→
(7)C2H5OH―Cu△ ―/O→2 CH3CHO催―O化―2→剂CH3COOH ―浓―C硫―2H―酸5O―，H―△→CH3COOCH2CH3――C―2H―5O―N―a → CH3COCH2COOCH2CH3
二、根据特征、结构和性质进行推断 1．根据试剂或特征现象推知官能团的种类
(1) 使 溴 水 褪 色 ， 表 示 该 物 质 中 可 能 含 有 “
”或
“—C≡C—”结构。
(2)使 KMnO4(H＋)溶液褪色，表示该物质中可能含有“
”
“—C≡C—”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。 (3)遇 FeCl3 溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，表示该物 质中含有酚羟基。 (4)遇浓硝酸变黄，表示该物质是含有苯环结构的蛋白质。
2．根据反应条件推断反应类型 (1)在 NaOH 的水溶液中加热，发生水解反应，可能是酯的水解 反应，也可能是卤代烃的水解反应。 (2)在 NaOH 的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 (3)在浓 H2SO4 存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯 化反应、成醚反应、硝化反应或磺化反应等。 (4)与溴水或溴的 CCl4 溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反 应。 (5)与 H2 在 Ni 作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、 酮的加成反应(或还原反应)。
(3)写出 B→G 的化学方程式：_________________________。 (4)写出 E→F 的化学方程式：__________________________。 (5)写出同时满足下列条件的 D 的所有同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)：____________________________________ _____________________________________________________。 a．属于酯类 b．能发生银镜反应
答案：(1)酯基、溴原子
三、熟悉常见的有机新信息，根据题目提供的信息进 行推断 常见的有机新信息总结如下： 1．苯环侧链引入羧基
如
(R 代表烃基)被酸性 KMnO4 溶液氧化生成
，此反应可缩短碳链。
2．卤代烃跟氰化钠溶液反应，再水解可得到羧酸 如 CH3CH2Br―Na―C→N CH3CH2CN―H―2O→CH3CH2COOH，这是 增加一个碳原子的常用方法。 3．烯烃氧化得到醛、酮或羧酸 烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮，如
(5)化合物 X 是 A 的同分异构体，X 既能与碳酸氢钠溶液反应 放出 CO2，又能使溴的四氯化碳溶液褪色。其核磁共振氢谱显 示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积之比为 3∶2∶2∶1，试写 出其中一种符合要求的 X 的结构简式： ____________________。 (6)已知 A 在氢氧化钠溶液中水解的产物之一是一种新型功能 高分子材料(PAANa)的单体，写出生成 PAANa 的化学方程式： _________________________________。 (7) 结 合 本 题 信 息 ， 写 出 以 乙 醇 为 起 始 原 料 制 备 化 合 物 CH3COCH2COOCH2CH3 的合成路线(无机试剂任选)： ____________________________________________________。
(3)写出反应①的化学方程式：___________________________。 (4)芳香族化合物 G 与 E 互为同分异构体，1 mol G 能与足量 NaHCO3 溶液反应产生 1 mol 气体，且 G 能发生银镜反应，则 G 的结构有________种。其中一种结构苯环上的一氯代物有两 种，且被氧化后能与 C 反应生成高分子化合物，写出该高分子 化合物的结构简式：____________________________________ _____________________________________________________。
(6)在 O2、Cu(或 Ag)、加热(或 CuO、加热)条件下，发生醇的 氧化反应。 (7)与 O2 或新制的 Cu(OH)2 悬浊液或银氨溶液反应，则该物质 发生的是—CHO 的氧化反应。(如果连续两次出现 O2，则为醇 →醛→羧酸的过程) (8)在稀 H2SO4 存在的条件下加热，可能发生酯、低聚糖、多糖 等的水解反应。 (9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应； 在 Fe 粉、X2 条件下发生苯环上的取代反应。