高考化学复习第1节考点3煤石油天然气的综合利用教师用书新人教版

考点 3煤、石油、天然气的综合利用
1.煤的综合利用
煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、
氮、硫等元素。

(1)煤的干馏
把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。

煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。

(2)煤的气化
将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。

化学方程式高温
为 C＋ H2O(g) ――→CO(g) ＋ H2(g) 。

(3)煤的液化
催化剂
①直接液化：煤＋氢气――→液体燃料。

高温、高压
高温催化剂
②间接液化：煤＋水――→ 水煤气――→ 甲醇等。

高温
2.石油的综合利用
(1)石油的成分：由多种碳氢化合物组成的混合物，主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。

所含元素以 C、 H 为主，还含有少量 N、S、 P、 O等。

(2)石油的加工
方法过程目的
分馏把原油中各组分分离成沸点不同的分
获得各种燃料用油馏产物
裂化把相对分子质量大的烃断裂成相对分
得到更多的汽油等轻质油子质量小的烃
裂解深度裂化，产物呈气态得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料
3.天然气的综合利用
(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。

(2) 天然气与水蒸气反应制取H2
高温
原理： CH4＋ H2O(g) ――→ CO＋ 3H2。

催化剂
4.三大合成材料
(1)三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。

(2)加聚反应
催化剂
合成聚乙烯的化学方程式：n CH2===CH2――→2—CH2 ，单体为CH2===CH2，链节为—CH2— CH2—，聚合度为n。

易错警示 (1) 煤的干馏、气化、液化、石油的裂化、裂解都属于化学变化，石油的分馏
属于物理变化，分馏后的各种馏分仍是混合物。

(2)直馏汽油中不含不饱和烃，可用作卤素单质的萃取剂，而裂化汽油含有不饱和烃，
易与卤素单质发生加成反应，故不能用作卤素单质的萃取剂。

判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。

(1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。

( ×)
(2)石油是混合物，经分馏后得到汽油、煤油和柴油等纯净物。

( ×)
(3)裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。

( √)
(4)甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到。

( ×)
(5)煤经气化、液化和干馏等物理变化，可获得清洁能源和重要的化工原料。

( ×)
(6)用于食品包装的聚乙烯、聚氯乙烯都属于烃。

( ×)
题组一化石燃料的组成及综合应用
1. 下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是()
A.煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程
B.煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程
C.天然气除了作燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇
D.将石蜡油 ( 液态烷烃混合物 ) 加强热分解，生成的气体都是烷烃
答案 C
解析 A 项，煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使之分解的过程，故 A 项错； B 项，煤的
气化是化学变化，故 B 项错； D项，将石蜡油加强热，发生裂解，生成的气体有烷烃，也有
烯烃， D 错。

2. 下列关于化石燃料的加工说法正确的是()
A.石油裂化主要得到乙烯
B.石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油
C.煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气
D.煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径
答案 C
解析石油裂化的主要目的是提高轻质油的产量， A 错误；石油分馏属于物理变化， B 错误；由煤制煤气属于化学变化，D错误。

题组二合成有机高分子
3. 下列有关高分子化合物的说法正确的是()
A.聚乙烯塑料的结构中含有双键，能使溴水褪色
答案 C
解析聚乙烯的结构为2—CH2，不含碳碳双键，不能使溴水褪色，A项错误；由
合成的聚合物为
，B 项错误；聚乙炔的链节的结构为—CH===CH—，
碳原子之间以单双键交替结合， C 项正确；氯乙烯制取聚氯乙烯树脂的反应为
催化剂
n CH2===CHCl――→， D 项错误。

4.食品保鲜膜按材质分为聚乙烯 (PE) 、聚氯乙烯 (PVC)等种类。

PE保鲜膜可直接接触食
品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。

下列有关叙述不正确的是 () A.PE、PVC都属于链状高分子化合物，受热易熔化
B.PE、 PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色
C. 焚烧 PVC保鲜膜会放出有毒气体如HCl
D. 废弃的 PE 和 PVC均可回收利用以减少白色污染
答案 B
解析聚氯乙烯是氯乙烯单体通过加聚反应而制备的，氯乙烯中含有氯原子，不是烃，
而是烃的衍生物，B错。

5.ABS 合成树脂的结构简式如下图：
则合成这种树脂的单体为________、 ________、 ________，反应类型为 ________。

答案CH2==CH— CN CH2==CH— CH==CH2
加聚反应
思维建模
判断加聚产物单体的方法
1.[ 高考集萃 ] 判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。

(1)[2016 ·全国卷Ⅰ ]2- 甲基丁烷也称为异丁烷。

( )
(2)[2016 ·全国卷Ⅰ ] 由乙烯生成乙醇属于加成反应。

( )
(3)[2016 ·全国卷Ⅰ ]C H Cl 有 3 种同分异构体。

( )
4 9
(4)[2016 ·全国卷Ⅲ ] 乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应。

( )
(5)[2016 ·全国卷Ⅲ ] 乙烯可以用作生产食品包装材料的原料。

( )
(6)[2016·浙江高考]的一溴代物和
的一溴代物都有 4 种 ( 不考虑立体异构 ) 。

( )
(7)[2016 ·浙江高考 ]CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上。

( )
(8)[2015 ·福建高考 ] 丁烷有 3 种同分异构体。

( )
(9)[2014 ·天津高考 ] 制乙烯时，用排水法或向上排空气法收集气体。

( )
答案 (1) × (2) √ (3) ×(4) × (5) √ (6) √(7) × (8) ×(9) ×
解析(1)2- 甲基丁烷中含有 5 个碳原子，也可称为异戊烷，错误；
(2)乙烯与水发生加成反应生成乙醇，正确；
(3)— C4H9有 4 种结构，故 C4H9Cl 有 4 种同分异构体，错误；
(4)CH 3CH3室温下不能与浓盐酸反应，错误；
(5)CH 2===CH2发生加聚反应生成聚乙烯可用于食品包装，正确；
(6)两者的一溴代物都有 4 种，正确；
(7)根据乙烯的空间构型知， CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上但不
在同一直线上，错误；
(8)丁烷有正丁烷、异丁烷 2 种同分异构体，错误；
(9)乙烯密度与空气密度接近，故不能用排空气法收集，错误。

2．[2016 ·北京高考] 在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。

有关物质的沸点、熔点如下：
对二甲苯邻二甲苯间二甲苯苯
沸点/ ℃熔点/ ℃138
13
144
－ 25
139
－ 47
80
6
下列说法不正确的是( )
A．该反应属于取代反应
B．甲苯的沸点高于144 ℃
C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
答案 B
解析 B 项，甲苯的沸点应比苯的高，比对二甲苯的低； D 项，由于对二甲苯的熔点最高，冷却时对二甲苯先结晶析出。

3．[2015 ·浙江高考] 下列说法不正确的是()
A．己烷共有 4 种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同
B ．在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应
C ．油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油
D ．聚合物 (
) 可由单体
CH 3CH===CH 2和 CH 2===CH 2加聚制得
答案
A
解析 己烷有 5 种同分异构体， A 项错误；苯在一定条件下与液溴、硝酸、硫酸反应生
成溴苯、硝基苯及苯磺酸的反应均属于取代反应，
B 项正确；油脂发生皂化反应后生成高级
脂
肪 酸 盐 和 甘 油 ，
C
项
正
确
；
聚
合
物
的
单 体 是
CH 2===CH 2 和
CH 3CH===CH 2， D 项正确。

4．[2014 ·全国卷Ⅰ ] 下列化合物中同分异构体数目最少的是
(
)
A ．戊烷
B ．戊醇
C ．戊烯
D ．乙酸乙酯
答案
A
解析
A 项，戊烷存在正戊烷、异戊烷和新戊烷
3 种同分异构体； B 项，戊醇可看成戊
烷中的 1 个 H 被— OH 取代得到的产物，有
8 种醇类同分异构体，另外戊醇还有多种醚类同
分异构体； C 项，戊烯的烯类同分异构体主链可以含
5 个碳原子或 4 个碳原子，再结合双键
位置可得出 5 种同分异构体，另外戊烯还存在环烷烃多种同分异构体；
D 项，乙酸乙酯的同
分异构体中，甲酸酯有 2 种，丙酸酯有 1 种，羧酸有 2 种，另外还有羟基醛、酮等多种同分异构体。

时间： 45 分钟
满分： 100 分
一、选择题 ( 每题 6 分，共 66 分 )
1．[2016 ·贵阳模拟 ] 下列有关常见有机物的说法正确的是 ()
A ．液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷
B ． 1 mol Cl 2
与足量 CH 完全反应，则转移的电子总数为
2N
4
A
C ．苯和己烯都能使溴水层变为无色，二者都是发生了加成反应
D ．煤干馏可得煤油，而甲烷、乙烯和苯都能从石油中分馏得到
答案 B
解析液化石油气的成分是碳原子数为3～ 4 的烃，不是甲烷， A 错； 1 mol Cl 2与足量甲烷完全反应，得到 2 mol 电子， B 对；苯使溴水层褪色的原因是萃取，而己烯是因为发生
了加成反应， C 错；煤油不是煤干馏的产物，乙烯不是石油的分馏产物， D 错。

2．[2016 ·太原五中月考] 下列化学用语表示正确的是()
①甲基的电子式：
②乙烯的结构简式：CH2CH2
③乙烷的球棍模型：
④苯分子的比例模型：
A．①②③ B ．③④C．②③④ D ．④
答案 B
解析甲基的电子式应为，乙烯的结构简式应为CH2===CH2。

3．[2016 ·济南模拟] 下列对有机物结构或性质的描述，错误的是( )
A．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是因为发生了加成反应
B．苯分子中的 6 个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键
C．乙烷和丙烯的物质的量共 1 mol ，完全燃烧生成 3 mol H 2O
D．一定条件下，Cl 2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
答案 A
解析
苯使溴水褪色是因为溴在苯中的溶解度比在水中大，为萃取过程，
A 项错误；
B
项正确；乙烷的分子式为
C 2H 6、丙烯的分子式为
C 3H 6，故
1 mol
两者混合物完全燃烧，可生
成
3 mol H
2O ， C 项正确；光照条件下，苯环侧链甲基上的氢被取代，
FeCl 3 作催化剂，苯环
上的氢被取代，
D 项正确。

4．[2017 ·西安高三联考 ] 化学与科学、技术、社会、环境等密切相关，下列说法不正
确的是(
)
A ．乙烯可作为水果的催熟剂
B ．煤中含有苯、甲苯和粗氨水，可通过干馏得到上述产品
C ．石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料
D ．海底可燃冰开发不当释放出的甲烷会造成温室效应的加剧 答案 B
解析
乙烯是一种植物生长调节剂，可以催熟水果，
A 项正确；煤干馏可以得到苯、甲
苯和粗氨水，但本身不含这些物质，
B 项错误；石油裂解是在高温下把长链分子的烃断裂为
各种短链的气态烃和液态烃，可以获得甲烷、乙烯、丙烯等化工原料， C 项正确；可燃冰为
甲烷的水合物，开发不当会加剧温室效应，
D 项正确。

5．[2017 ·怀化模拟 ] 下列说法正确的是 (
)
A ．烷烃的通式为 C n H 2n ＋ 2，随 n 值增大，碳元素的质量百分含量逐渐减小
B ．乙烯与溴发生加成反应的产物为溴乙烷
C ． 1 摩尔苯恰好与 3 摩尔氢气完全加成，说明一个苯分子中有三个碳碳双键
D ． n ＝7，主链上有 5 个碳原子的烷烃共有五种
答案 D
解析 烷烃中碳元素的质量百分含量为12 /(14
n ＋ 2) ，随着 n 值增大而增大， A 项错误； n
乙烯与溴发生加成反应的产物为
1,2- 二溴乙烷， B 项错误； 苯分子中不存在碳碳单键和碳碳 双键，而是存在一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，
C 项错误；分子式为 C H
7 16
且主链上有 5个碳原子的烷烃共有五种，分别是
6.的同分异构体中，含有苯环且苯环上一氯取代物只有一种的结构共有( 不考虑立体异构)()
A．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种
答案 C
解析满足该条件的同分异构体有
7．[2017 ·豫南名校联考] 芳香族化合物 A 与互为同分异构体， A 的苯环上的一氯代物只有一种结构，则 A 可能的结构有 () A．5种 B ．6种 C ．7种 D ．8种
答案 C
解析 A 的苯环上的一氯代物只有一种，说明苯环上的取代基相同并且存在对称关系。

当苯环上的取代基为两个—CH2Br 时，两个取代基处于对位时苯环上的一氯代物只有一种；
当苯环上有 4 个取代基时，它们在苯环上按如下方式结合时，苯环上的一氯代物都只有一种：
，故 A 共有 7 种结构。

8．[2017 ·辽宁大连质检] 苯的同系物C12H18有多种同分异构体，其中二取代苯的同分异
构体 ( 不考虑立体异构) 有 ()
A．48 种B．45 种
C． 42 种D．以上都不是
答案 B
解析两个侧链可以有以下组合方式：①—CH3(1 种 ) 、— C5H11(8 种 ) ，共 1×8＝ 8 种组合方式；②— CH2CH3(1 种 ) 、— C4H9(4 种 ) ，共 1×4＝ 4 种组合方式；③—C3H7、— C3H7，— C3H7 有 2 种结构，共 3 种组合方式。

因此两个侧链可以有 8＋ 4＋ 3＝ 15 种组合方式，每种组合中两个侧链可以有邻、间、对 3 种位置关系，故共有 15×3＝ 45 种结构， B 项正确。

9．[2017 ·安徽皖南八校联考] 聚苯乙烯塑料在生产、生活中有广泛应用，可由单体苯
乙烯 () 来制取，下列有关苯乙烯的说法正确的是()
A．分子式为C8H10
B．苯乙烯易溶于水
C．分子中含有 4 个碳碳双键
D．可发生加成、加聚、氧化反应
答案 D
解析苯乙烯的分子式为C8H8， A 项错误；苯乙烯不溶于水， B 项错误；苯乙烯分子中
含有 1 个碳碳双键和 1 个苯环，故 C 项错误；苯乙烯分子中含有碳碳双键，可以发生加成、加
聚、氧化反应， D项正确。

10．[2016 ·太原五中月考] 下列关于苯的叙述正确的是()
A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D．反应④中 1 mol 苯最多与3 mol H 2发生加成反应，是因为一个苯分子含有三个碳碳
双键
答案 B
解析反应①为苯的溴代，生成的溴苯密度比水大，沉降在水底， A 错误；反应③为苯的硝化，发生取代反应，生成的硝基苯为烃的衍生物， C 错误；苯分子中无碳碳双键， D 错误。

11．[2014 ·全国卷Ⅱ ] 四联苯
的一氯代物有()
A．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种
答案 C
解析可以在中间画一条对称轴，如图
，则其一氯代物有 5 种。

二、非选择题( 共 34 分 )
12．(14 分 ) 利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。

某化学兴趣小组通过在实验室中模拟上述过程，其设计的模拟装置如下：
根据设计要求回答：
(1)B 装置有三种功能：①控制气流速度；②均匀混合气体；③____________。

(2) 设V(Cl 2)/ V(CH4)＝ x，若理论上欲获得最多的氯化氢，则x 值应________。

(3)D 装置的石棉中均匀混有KI 粉末，其作用是______________________ 。

(4)E 装置的作用是________( 填编号) 。

A．收集气体B．吸收氯气
C．防止倒吸D．吸收氯化氢
(5)在 C 装置中，经过一段时间的强光照射，发现硬质玻璃管内壁有黑色小颗粒产生，
写出置换出黑色小颗粒的化学方程式
________________________________________________________ 。

(6)E 装置除生成盐酸外，还含有有机物，从 E 中分离出有机物的最佳方法为________。

该装置还有缺陷，原因是没有进行尾气处理，其尾气主要成分为________( 填编号)。

a． CH4 b ．CH3Cl c ． CH2Cl 2
d ． CHCl3
e ． CCl4
答案(1)干燥混合气体(2) 大于或等于 4
强光
(3) 吸收过量的氯气(4)CD (5)CH 4＋ 2Cl 2――→ C＋ 4HCl (6) 分液ab
解析(1)B装置的三个作用为：①控制气流速度从而达到合适的反应比例；②均匀混
合气体，便于后续实验；③干燥混合气体。

光
(2) 当发生反应CH4＋ 4Cl 2――→ CCl4＋ 4HCl 时生成 HCl 气体最多，所以要保证x≥4。

V
V
2
＝
4
(3)KI能吸收多余的Cl 2，反应的化学方程式为Cl 2＋ 2KI===2KCl＋ I 2。

(4)E 装置既吸收反应生成的HCl 气体，同时还防止倒吸。

强光
(5) 据信息知黑色小颗粒应为碳粉，根据原子守恒应为CH4＋ 2Cl 2――→ C＋ 4HCl。

(6)分离难溶于水的油状液体可用分液法。

13． (10 分)(1) 一瓶无色气体，可能含有CH4和 CH2===CH2或其中的一种，与一瓶Cl 2混合后光照，观察到黄绿色逐渐褪去，瓶壁有少量无色油状小液滴。

①由上述实验现象推断出该瓶气体中一定含有CH4，你认为是否正确，为什么？
__________________________________________ 。

②上述实验可能涉及的反应类型有______________。

(2) 某烃 A 的球棍模型如图所示，其分子式为：________，
A 的一氯代物有 ________种； A 有多种同分异构体，写出其中一氯代物只有一种的同分异构
体的结构简式 __________________ 。

(3) 含有的化合物与CH2===CH2一样，在一定条件下可聚合成高分子
化合物。

广泛用作农用薄膜的聚氯乙烯塑料，是由CH2===CH—Cl聚合而成的，其化学反应方程式是 ____________________________ 。

(4)
为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应，有如上图所示装置，则 B 中盛有的物质是________( 选填： A. 水
B． NaOH溶液C．CCl4D． NaI 溶液 ) ，其作用为 __________________。

C 中的现象为
________________ ，若用紫色石蕊试液替代AgNO3溶液，则现象为__________________ 。

苯与液溴反应的化学方程式为______________________________ 。

Cl 2发生加成反应，而使黄绿色逐渐褪去，答案(1) ①不正确，因为CH2===CH2可以
与
生成的CH2ClCH2Cl 也是油状液体②取代反应、加成反应
(2)C 8H18 4 (CH3) 3CC(CH3) 3
催化剂
(3) n CH2===CH— Cl ――→
(4)C除去HBr 中的Br 2与苯有浅黄色沉淀生成石蕊试液变为红色
＋ HBr
解析(2) 由球棍模型可知烃 A 的分子式为C8H18，结构中有 4 种不同环境的氢原子，所
以 A 的一氯代物有 4 种；一氯代物只有一种，说明氢原子所处的环境相同，(CH3) 3CC(CH3) 3 符合题意。

(3)CH 2===CH— Cl 发生加聚反应生成。

(4) 苯与液溴在FeBr 3催化作用下发生取代反应生成与 HBr，该反应放热，挥发出苯与溴蒸气，为防止溴蒸气干扰HBr 的检验，需用CCl4吸收除去。

由于HBr
A、 B、D。

极易溶于水且和NaOH发生反应，故不
选
14．(10 分)已知 A 是化学实验室中最常见的有机物，它易溶于水并有特殊香味；B的产量可以衡量一个国家石油化工发展的水平，有关物质的转化关系如图所示( 部分反应条件、
产物省略) 。

回答下列问题：
(1)工业上，由石油获得石蜡油的方法称为____________ ，由石蜡油获得 B 的方法称为
____________。

(2)①决定化合物 A 的化学特性的原子团的名称为 ____________；
②B到 A 的反应类型为____________， A 到 E 的反应类型为____________；
③C的分子式为 ________； F 的结构简式为________，其链节是 ____________ 。

(3)写出下列反应的化学方程式：
反应②： ___________________________________________ ，
反应⑤： ____________________________________________ 。

(4)工业上制备 H 有以下两种方案：Ⅰ . 乙烷与氯气反应；Ⅱ . 乙烯与氯化氢反应。

你认为最合理的方案是(填代号)________，理由是_______________________________________________________________________________ _____________________________________ 。

答案(1) 分馏裂解
(2) ①羟基②加成反应酯化反应( 或取代反应) ③C2H4 2—CH2 —CH2CH2—
Cu
(3)2CH 3CH2OH＋ O2――→ 2CH3CHO＋ 2H2O
△
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋ H2↑
(4) Ⅱ乙烷与氯气发生的是取代反应，副反应多，产物不纯，产率低；乙烯与氯化氢发生的
是加成反应，产物纯净，产率高
解析根据题干信息可推知， A 是乙醇， B 是乙烯；根据框图中的转化关系、反应条件和
反应试剂可推得， C、D、 E、 F、 G、 H 分别是乙醛、乙酸、乙酸乙酯、聚乙烯、乙醇钠、
氯乙烷。

(1)由石油分馏可以获得石蜡油，由石蜡油裂解可获得乙烯。

(4)乙烷与氯气发生取代反应可发生六步反应，生成六种氯代烷和氯化氢，产物不纯，
难以分离，产率低；乙烯与氯化氢发生加成反应，产物只有氯乙烷，产物纯净，原子利用率
为 100%，故方案Ⅱ 最合理。