3.4.1 羧酸 课件 高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3

O R C OH
亲水基团
(1)羧基是亲水基团，与水可以形成氢键，低级羧酸(甲酸、乙酸、丙酸) 能与水混溶；
(2)随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小， 甚至不溶于水； (3)高级脂肪酸为不溶于水的蜡状固体
思考：分析3-4表格中的数据，你能得出什么结论？
名称 甲酸
结构简式 HCOOH
H O H 团取代
δ- δ+
O—H 断裂时，表现出酸性
（1）酸性 羧酸是一类弱酸，具有酸的共同性质。 RCOOH RCOO－＋H＋ ①能使指示剂变色
②金属单质 2CH3COOH + 2Na = 2CH3COONa+H2↑
酸
的 ③碱性氧化物 2CH3COOH + Na2O =2CH3COONa+ H2O
通
性 ④碱
CH3COOH + NaOH= CH3COONa+ H2O
乙酸和氨水反应的离子方程式？
⑤盐/酸式盐 CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa+H2O+CO2↑
【问题探究】 1、羧酸的化学性质与乙酸的相似，如何通过实验证明其他羧酸也具有酸性？
陆丹丹 182255 47353
紫色的石 蕊试液
例1.请对下列有机酸进行命名：
CH3CH2COOH
丙酸 HOOCCH2COOH
丙二酸
CH3CHCH2COOH CH3 3-甲基丁酸
CH2=CHCOOH 丙烯酸
COO
H 苯甲酸
6、常见的酸 甲酸 最初由蒸馏蚂蚁得到，故也称为蚁酸
(1)物理性质：一种无色、有刺激性气味的液体，有腐 蚀性，能与水、乙醇等互溶。
新人教版 化学 选修第三册
第四节 羧酸 羧酸衍生物 第一课 羧酸
蚂蚁的保命技能—释放蚁酸
蚁酸 (甲酸)
蚂蚁
O H C OH
羧酸
1、概念： 由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物
O 2、官能团： 羧基 —C—OH 或 —COOH
决定羧酸的化学性质
3、饱和一元脂肪酸的通式 CnH2n＋1COOH 或 CnH2nO2(n ≥ 1) ： 4、羧酸的分类
酸脱羟基，醇4 脱氢原子
△
+
浓
②
酸脱氢原H子2S，O醇脱羟基
4
△
+ +
（2）酯化反应/取代反应
+
浓H2SO4
△
乙酸乙酯的实验室制法---注意事项
(1)药品添加顺序：乙醇、浓硫酸 、冰醋酸；
+ 同位素原子18O示踪法
(2)导管不能插入到液面以下： 防止倒吸；
(3)浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂；
(4)饱和Na2CO3溶液的作用：中和乙酸，溶解乙醇， 降低乙酸乙酯的溶解度。
O H
OH
羧酸与其它相对分子质量相当的有机物相比 (如醇、烃)，羧酸、醇的沸点较高，这是因
O HC
C
为羧酸、醇均可以形成分子间氢键。
OH
2、化学性质
结构决定性质，请从键的极性角度分析羧酸可能的断键位置以及所具有 的化学性质？
脱羧反应
α-氢的反应 R
H O C—O 断 裂 时 ， —
CC
OH 可以被其他基
实验现象 苯酚钠溶液变浑浊 原因分析 CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHCO3 实验结论 酸性：乙酸 > 碳酸 > 苯酚
装置分析
除去B中挥发的乙酸又生成了CO2，且防止CO2溶解
（2）酯化反应/取代反应 从化学键的角度分析，酯化反应中哪种断键方式是正确的？如何证实？
浓
+ ①
H2SO
银镜反应 加成反应
O H C OH
酸性 酯化反应
酸性KMnO4溶液、溴水褪色 工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等原料
苯甲酸
COOH
(1)物理性质：俗称“安息香酸”，一种无色晶体，易升 华，微溶于水，易溶于乙醇，酸性比乙酸强，比甲酸弱。 （2）化学性质： 类似乙酸
用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂 一元羧酸，随着碳原子数的增大， 溶解度迅速下降，甚至不溶于水。
根据羧酸相连的烃基不同，分为脂肪酸（如低级脂肪酸甲酸，高级脂肪酸 硬脂酸C17H35COOH）和芳香酸（如苯甲酸）
根据羧基数目不同，分为一元酸、二元酸和多元酸等
5、羧酸的命名 (1)选含羧基的最长的碳链为主链，称某酸。 (2)从靠近羧基的一端开始依次给主链碳原子编号。 (3)在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
pH 试纸
pH计
设计实验证明甲酸、苯甲酸和乙二酸具有酸性
实验对象
甲酸
苯甲酸
乙二酸
实验 ① 操作 ②
现象
结论
分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液,滴入紫色石蕊溶液 分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液,测pH ①紫色石蕊溶液变红色 ②pH大于2 甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性
测稀释后溶液的pH值变化或测定羧酸钠溶液pH值
三、常见的几种羧酸
有些有机酸分子中既含有羟基，又含有羧基，因此叫做羟基酸。它们既
具有羟基的性质，又具有羧基的性质。
O CH3 CH C OH
OH
乳酸(2-羟基丙酸)
CH2COOH HO C COOH
CH2COOH 柠檬酸
O C OH HO CH CH2
O C OH
苹果酸
性质
1、物理性质 溶解性
憎水基团
三、常见的几种羧酸
乙二酸 俗称“草酸”是最简单的二元羧酸
（1）物理性质：无色晶体，易溶于水和乙醇，通常含两 分子结晶水(H2C2O4•2H2O)，酸性强于乙酸。
（2）化学性质： ①还原性：能酸性KMnO4溶液、溴水褪色 滴定高锰酸钾 5(COOH)2 + 2KMnO4 + 3H2SO4＝K2SO4+ 2MnSO4 +10CO2↑+8H2O ②不稳定性： H2C2O4 ═ H2O+CO↑+CO2↑ 化学分析中常用的还原剂也是重要的化工原料
乙酸
CH3COOH丙酸CH NhomakorabeaCH2COOH
正丁酸 CH3CH2CH2COOH
十八酸(硬脂酸) CH3(CH2)16COOH
苯甲酸
C6H5—COOH
熔点 /℃ 8 17
-21 -5 70 122
沸点 /℃ 101 118 141 166 383 249
熔沸点
由上表可以看出，碳原子数越多，沸点越高，而熔点变化规律随碳原子 数的变化不是很明显。
2、如何通过实验比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱？ 原理：强酸制弱酸
乙酸 1.8×10-5
碳酸 K1=4.3×10-7 K2=5.6×10-11
Ka(25℃) 苯酚
1.28×10-10
利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比 较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
实验现象 乙酸与碳酸钠产生气体 原因分析 2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑