香兰素的合成工艺设计
香兰素的制备实验报告
一、实验目的1. 了解香兰素的性质和制备方法。
2. 掌握实验室制备香兰素的基本操作技能。
3. 通过实验，加深对有机合成反应原理的理解。
二、实验原理香兰素（Vanillin）是一种具有特殊香味的有机化合物，广泛应用于食品、医药、化妆品等领域。
其化学名称为3-甲氧基-4-羟基苯甲醇，分子式为C8H8O3。
香兰素可以通过多种方法制备，其中较为常见的方法有丁香酚法、邻苯二酚法等。
本实验采用丁香酚法制备香兰素。
该方法以丁香酚为原料，经过异构化、酯化、水解等步骤，最终得到香兰素。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 丁香酚- 甲醇- 硫酸- 氢氧化钠- 碳酸钠- 香兰素标准品2. 实验仪器：- 250mL三口烧瓶- 电动搅拌器- 热水浴- 冷却水浴- 精密移液管- 分光光度计- 紫外可见分光光度计- 蒸馏装置四、实验步骤1. 异构化反应- 将0.1mol的丁香酚加入250mL三口烧瓶中，加入50mL甲醇，搅拌溶解。
- 加入0.1mol的硫酸，搅拌均匀。
- 将反应混合物置于热水浴中加热，保持60℃反应2小时。
2. 酯化反应- 将反应混合物冷却至室温，加入0.1mol的氢氧化钠溶液，调节pH值至7.0。
- 加入0.1mol的碳酸钠溶液，中和过量氢氧化钠。
- 将反应混合物置于冷却水浴中，搅拌2小时。
3. 水解反应- 将反应混合物转移至蒸馏装置中，加入适量的水，进行蒸馏。
- 收集蒸馏液，加入适量的活性炭，搅拌脱色。
- 将脱色后的溶液过滤，得到滤液。
4. 测定香兰素含量- 使用紫外可见分光光度计测定滤液中的香兰素含量。
- 标准曲线绘制：以香兰素标准品为基准，绘制标准曲线。
五、实验结果与分析1. 异构化反应：反应过程中，丁香酚在硫酸催化下发生异构化反应，生成对甲氧基苯酚。
2. 酯化反应：对甲氧基苯酚与氢氧化钠反应生成对甲氧基苯氧基钠，再与碳酸钠反应生成对甲氧基苯氧基钠盐。
3. 水解反应：对甲氧基苯氧基钠盐在水中发生水解反应，生成香兰素。
香兰素合成
香兰素合成香兰素（Vanillin）是一种常见的香料，具有强烈的香气和甜味。
它广泛应用于食品、化妆品和医药等领域。
香兰素最早是从香草中提取得到的，但是由于香草资源有限且成本较高，人们开始研究合成香兰素的方法。
香兰素的合成方法有多种，其中最常用的是酚醛法。
酚醛法是利用酚和醛的反应生成香兰素。
首先，将酚和醛混合，加入一定的催化剂，进行反应。
反应过程中，催化剂起到加速反应速度的作用。
经过一系列的反应，最终生成香兰素。
酚醛法合成香兰素的优点是反应条件温和，反应时间短，产率高。
这种方法已经得到了广泛应用。
除了酚醛法，还有其他一些合成香兰素的方法。
例如，通过苯酚和甲醛的反应也可以得到香兰素。
这种方法的原理与酚醛法类似，只是反应条件和催化剂不同。
另外，还有一种通过间苯二酚和甲醛的反应合成香兰素的方法。
这种方法的优点是原料易得，但反应条件较为苛刻。
除了合成香兰素的方法，人们还研究了提高合成效率的方法。
例如，通过改变反应温度、反应时间、催化剂的种类和用量等条件，可以提高合成香兰素的产率。
此外，还可以利用超声波辅助合成的方法，使反应更加快速高效。
合成香兰素不仅可以解决香草资源有限的问题，还可以控制香兰素的质量和成本。
通过合成，可以得到纯度较高的香兰素，避免了香草中其他成分的干扰。
此外，合成香兰素的成本相对较低，可以大规模生产，满足市场需求。
香兰素合成的研究不仅对食品和香精行业有重要意义，还对药物合成领域具有应用价值。
香兰素具有一定的药理活性，可以用于药物的研发和合成。
通过合成香兰素，可以改良药物的性质，提高药效和稳定性。
香兰素的合成方法多种多样，酚醛法是其中常用的一种方法。
通过合成，可以解决香草资源有限的问题，并且控制香兰素的质量和成本。
香兰素合成的研究对食品、香精和药物等领域都具有重要意义。
随着科学技术的不断进步，相信将会有更多高效、环保的合成方法被开发出来，推动香兰素合成技术的发展。
香兰素生物合成的研究进展
香兰素生物合成的研究进展一、本文概述香兰素，也称为4-羟基-3-甲氧基苯甲醛，是一种重要的有机化合物，具有独特的香气和广泛的应用价值。
作为一种天然香料，香兰素在食品、化妆品和烟草等行业中有着广泛的应用。
香兰素也是合成许多重要化合物的中间体，如药物、染料和农药等。
因此，香兰素的生物合成研究一直备受关注。
本文旨在综述近年来香兰素生物合成的研究进展，重点关注生物合成途径、关键酶和基因工程等方面的研究。
通过对相关文献的梳理和分析，本文总结了香兰素生物合成的不同途径，包括莽草酸途径、苯丙氨酸途径和酪氨酸途径等，并深入探讨了各途径中的关键酶及其催化机制。
本文还介绍了利用基因工程技术在微生物中构建香兰素生物合成途径的研究进展，为香兰素的工业化生产提供了新的思路和方法。
通过对香兰素生物合成研究的综述，本文旨在为相关领域的研究人员提供全面的信息和参考，推动香兰素生物合成技术的进一步发展和应用。
本文也期望能够引起更多学者对香兰素生物合成的关注和研究，共同推动该领域的发展。
二、香兰素生物合成的途径香兰素，又称香草醛，是一种重要的香料和有机合成中间体，广泛应用于食品、化妆品和医药等行业。
近年来，随着生物技术的快速发展，香兰素的生物合成途径逐渐成为研究热点。
传统的香兰素合成方法主要依赖于化学合成，但这种方法存在环境污染、能源消耗大等问题。
相比之下，生物合成途径具有环保、可持续等优势，因此备受关注。
目前，香兰素的生物合成途径主要包括两条：一是通过植物提取，二是通过微生物发酵。
植物提取法主要利用香草等植物的提取物，经过提取、分离、纯化等步骤得到香兰素。
这种方法虽然环保，但提取效率较低，成本较高。
微生物发酵法则是利用特定的微生物菌株，通过发酵过程产生香兰素。
这种方法具有原料来源广泛、生产效率高、成本低等优势。
目前，已经有一些微生物菌株被报道能够产生香兰素，如某些真菌和细菌。
这些菌株通过代谢途径中的一系列酶催化反应，将简单的碳源和氮源转化为香兰素。
香料香兰素的合成
13.2.1 目标化合物分子结构的分析 ①香兰素的分子式：C8H8O3 ②香兰素的分子结构式：
CHO
O CH3 OH
不难看出，目标化合物基本结构为取代苯酚结构，醛基和甲氧基分别处于酚羟基的对位和 邻位。 13.2.2 香兰素的合成路线分析
从苯环上基团引入的角度看，醛基可以直接引入，也可以采用氧化（或还原）的方法引入。 分析 1：
可能具体地实施这条合成路线。在合成路线中，邻甲氧基苯胺的合成已经在情境 7 中讨论过，
这里仅从其后续的合成步骤开始讨论。
13.2.4.1 邻甲氧基苯胺的重氮化反应及其控制
重氮化反应在前面情境中已经述及，这里仅简单讨论。
1．邻甲氧基苯胺重氮化反应机理
参见情境 9 中相关内容。
2．重氮化反应影响因素
重氮化影响因素有无机酸及其用量、亚硝酸钠的用量、芳伯胺的碱性、重氮化反应温度等。
液由加样器滴加。由于反应需要控制低温，故配有需要温度计和冰水（或采用冰盐浴装置移除 反应热）。为了避免反应时物料的局部浓差，搅拌是必须的。此外，体系应该有连通大气的出口 （可加上回流装置）。
（2）重氮化反应的控制策略 反应时自始自终保持亚硝酸稍微过量。亚硝酸钠水溶液的加料时速度要适当，不能太快，
也不能太慢。反应中必须严格地控制好应温度，防止重氮盐与亚硝酸发生分解。重氮盐浓度： 通常为 0.1~0.9mol/L。水的用量控制到反应结束时反应液总体积为胺量的 10~12 倍。
CH3
CH3
CH3
CHO
+ Cl2
OH
CH3ONa
Cl OH
O2 O CH3 OH
OH OCH3
路线八：黄樟素法：以黄樟素（来源于天然黄樟油）为原料经碱处理转化为异黄樟素，氧化
(完整word版)香兰素的合成工艺设计
有机合成课程设计题目香兰素的合成工艺系（院)化学与化工系专业应用化学班级11应化本2学生姓名王春莲学号1114100327指导教师张圣燕职称讲师2013年12月20日香兰素的合成工艺设计1 产品简介1。
1 中英文名称，化学式，结构式中文名称：香兰素别名:香荚兰醛;香荚兰素；香兰醛化学名称:3—甲氧基—4—羟基苯甲醛英文名称：Vanillin分子式：C8H8O3结构式：CHOOHOCH31。
2 物化性质白色至微黄色鳞片状结晶或结晶性粉末，存在有不同熔点的四种结晶变型。
呈甜克力香气及强烈的香兰素所独有的芳香气，香气比香兰素强3—4 倍。
沸点285 ℃，点76。
5 ℃。
微溶于水,溶于乙醇、乙醚、甘油、丙二醇、氯仿和碱溶液。
基本上无毒害，但其蒸气对皮肤及粘膜有局部刺激作用1。
3 用途香兰素是重要的食用香料之一,是食用调香剂，具有香荚兰豆香气及浓郁的奶香,是食品添加剂行业中不可缺少的重要原料,广泛运用在各种需要增加奶香气息的调香食品中，如蛋糕、冷饮、巧克力、糖果、饼干、方便面、面包以及烟草、调香酒类、牙膏、肥皂、香水、化妆品、冰淇淋、饮料以及日用化妆品中起增香和定香作用。
香兰素在国外的应用领域很广,大量用于生产医药中间体,也用于植物生长促进剂、杀菌剂、润滑油消泡剂、电镀光亮剂、印制线路板生产导电剂等。
国内香兰素主要用于食品添加剂，近几年在医药领域的应用不断拓宽，已成为香兰素应用最有潜力的领域.香兰素在国外的应用领域很广,大量用于生产医药中间体，也用于植物生长促进剂、杀菌剂、润滑油消泡剂、电镀光亮剂、印制线路板生产导电剂等。
国内香兰素主要用于食品添加剂，近几年在医药领域的应用不断拓宽,已成为香兰素应用最有潜力的领域。
目前国内香兰素消费：食品工业占55％，医药中间体占30％，饲料调味剂占10%，化妆品等占5%。
1.4 前景分析国内外行业现状 中国是世界香兰素出口大国,2002年国内需求量2350吨，占产量的30％，其余70%用于出口。
香兰素
以苯为溶剂，在转盘式液一液萃取塔中连续逆流萃取上述缩合液。苯萃取液内含有大量的盐酸，先用水洗涤，再用碱中和至Ph=4；用升膜式蒸发器蒸馏回收苯，然后用水蒸气冲蒸1h以除去残余的苯；再减压蒸去水分，最后在120～150℃(666.6Pa)下快速蒸出香兰素粗品，凝固点70℃左右。将粗品溶解在70℃的甲苯中，过滤后冷却至18～20℃，吸滤并用少量甲苯洗涤得香兰素。接着进行第二次减压蒸馏，收集130～140℃(266.6～399.9Pa)的馏分并将其溶解在60~70℃的稀乙醇中，慢慢冷却至16～18℃使其结晶(1h)。用离心机甩滤，并用少许稀乙醇洗涤。最后在50～60℃下，热气流烘干12h得成品。按愈创木酚计，收率可达65%以上。
三氯乙醛法愈创木酚与三氯乙醛在纯碱或碳酸钾的存在下，加热至27℃缩合生成3-甲氧基-4-羟基苯基三氯甲基甲醇，未反应的愈创木酚用水蒸气蒸馏除去。在苛性钠存在下，用硝基苯作氧化剂，加热至150℃氧化裂解得香兰素；也可用Cu-CuO-CoCl2作催化剂，在100℃下空气氧化，反应后用苯萃取香兰素，经减压蒸馏和重结晶提纯得成品。
4、对羟基苯甲醛法 4-羟基-3-甲氧甲氧基化反应制备香兰素。在250mL烧瓶中加入16g(0.131mo1)对羟基苯甲醛和90mL溶剂，溶解后滴人 6.8mL(0.131mo1)液溴，加热至40～45℃反应6h。减压抽溶剂，残留物加水煮沸，趁热过滤，滤液冷却结晶、过滤、烘干得白色结晶3-溴-4-羟基-苯甲醛，熔点123～124℃，收率90%。
1、由香荚兰豆提取而得。
由邻氨基苯甲醚经重氮水解成愈创木酚(2-甲氧基酚)，在亚硝基二甲基苯胺和催化剂存在下，与甲醛缩合，或在氢氧化钾催化下与三氯甲烷反应而成，再经萃取分离、真空蒸馏和结晶提纯而得。亦可用木浆废液、丁香酚、愈创木酚、黄樟素等制成。
香兰素的合成及技术展望
乙醛酸的水溶液和氢氧化铝 ,搅拌下于 25 ℃反应 。
反应结束后 ,从反应混合物中过滤出氢氧化铝 ,得反
应液 ;滤出的氢氧化铝用氢氧化钠水溶液洗涤 。合
并反应液和洗涤液 ,加入盐酸调 p H 值为 6 ,用乙醚
抽提未反应的邻甲氧基苯酚 3 次 ,回收邻甲氧基苯
酚 。将抽余水溶液 、氢氧化钠和氧化铜加入高压反
(2) NaNO2 θ
+ θ OCH
NO
OH
HCHO OH
θ
CH N
θ
N (CH3) 2 ·HCl + H2O
CHO
N H2
θ
+θ
OCH3 OH
N (CH3) 2 ·HCl
该路线分离过程复杂 ,反应转化率低 ,生产收率
约 57 % ,三废严重 ,生产 1 t 香兰素约产生 20 t 的
废水 (含有酚类 、醇及芳香胺 、亚硝酸盐) ,很难进行
(1) 所得粗品香兰素用硫酸调 p H 值为 115 ,用 甲基异丁基酮抽提 5 次 ,分离水层和甲基异丁基酮 层 ;再用硫酸调 p H 值为 7 ,用甲基异丁基酮在 20 ℃ 下抽提 5 次 ,分离 ,蒸出甲基异丁基酮后 ,剩余物用 蒸馏塔蒸馏 ,收集 149～151 ℃的馏分 ,得纯品香兰 素。
香兰素又名香草醛 、甲基香兰素 ,学名 32甲氧 基242羟基苯甲醛 ,是一种重要的广谱型香料和有机 合成原料 。它是全球产量最大 、应用最为广泛的香 料之一 ,香气幽雅 、爽快 ,可直接应用于化妆品 、香 皂 、香烟 、糕点 、糖果以及烘烤食品等行业 ,也可用作 植物生长促进剂 、杀菌剂 、润滑油消泡剂等 。
兰素 。
11412 间接氧化法
工艺过程 :先在碱性条件下 ,将丁香酚异构化 ,
实验六、香兰素的提取
实验六 香兰素的提取1、材料与方法1.1 材料咖喱粉（姜黄粉）1.2 试剂95% 乙醇、无水乙醇、甲醇、NaOH 、姜黄素、香兰素、硼酸、碳酸钠、氯化钠、盐酸、二氯甲烷、亚硫酸氢钠、环己烷，均为分析纯。
D-101大孔吸附树脂、CAD-40 大孔吸附树脂。
1.3 仪器设备数显恒温水浴锅；真空泵；电子天平；远红外快速干燥箱；真空泵；旋转式蒸发器；型电动搅拌器1.4 工艺流程由咖喱粉提取香兰素的工艺流程如图1所示。
纯化HCl碱处理减压蒸发咖喱粉（姜黄粉）95%乙醇浸提真空抽滤吸附倾析图1 姜黄素的提取工艺流程1.5 方法1.5.1 乙醇法提取姜黄素称取5g 姜黄粉，置于200ml 烧杯中，加入95%乙醇125ml ，调节水浴温度为65℃，加热1.5h 。
按同样的条件提取2、3、4次，将滤液合并。
1.5.2 大孔树脂吸附法精制姜黄素称取D-101 型大孔吸附树脂100g ，置于烧杯中，加入95%乙醇充分浸泡4h ，从孔中赶出空气泡。
浸泡后，用蒸馏水冲洗三次。
再用5%氯化钠溶液洗三次，5% 碳酸钠溶液洗三次，以去除痕量的防腐剂和残留的单体化合物。
再用蒸馏水反复洗至中性。
称取一定质量已预处理的树脂于100ml 的锥形瓶中，再加入乙醇法提取的姜黄素滤液，然后将锥形瓶放在振荡器上振荡24h ，至吸附饱和。
取己经吸附了姜黄素的大孔树脂于100ml 的锥形瓶中，在室温下各加入无水乙醇，静态解吸6h 。
分别取5ml 洗脱液进行硼砂实验，检定洗脱液中是否含有姜黄素，最后将解吸液在旋转式蒸发器中蒸发回收乙醇。
1.5.3 由姜黄素转化为香兰素的工艺1.5.3.1 酸碱处理在配有搅拌装置、水浴装置和冷凝器的三颈烧瓶中，加入水和NaOH ，再加入姜黄素，加热回流24h后，搅拌加入HCl溶液(pH1)，再加入二氯甲烷，倾析。
回收下层水的液相部分，为溶液A 。
1.5.3.2 亚硫酸氢钠处理室温下于三颈烧瓶中加入水和亚硫酸氢钠，再将溶液A 加入，倾析，回收上层水相，得到溶液B 。
香兰素及其乙醛酸法合成工艺技术
６ 石 油科技论坛 ・ ０ ４ ２１ １年第 ６期
魏 国峰 等 ：香 兰 素 及 其 乙醛 酸 法 合 成工 艺 技 术
瓶颈 问题 ，已成 为公 司专 有 技术 。
３２４ 废 液可 生化 处 理 ．．
４２ 推 广 前 景 ．
香 兰素 产品用途 广泛 ，市场前景 良好 ，且 其下游 产 品附加 值 高 ，经 济效 益极其 可 观『。随着 环境 保护 ５ ］ 意识 的不断增强 ，国内普遍采用 的落后 “ 亚硝化法 ”生
Hale Waihona Puke 会 为产 品的分离 提 纯带来 困难 ，进 而影 响产 品质量 ，
副反应 方程式 如下 ：
１
ｏ Ｈ Ｏ Ｈ 一 …
表 ２ 乙基 香 兰 素 产 品 质 量 指 标
项 目 外 观 香 气 熔点 （ ） ℃ 纯度 （ ） ％ 指 标 白色 至 微 黄 色 结 晶或 结 晶性 粉 末 具 有 强 烈 的香 兰荚 香 气 ７．～ ８ ６ ０ ７． Ｏ ≥９％ ９
具 有 甜 香 、奶 香 和 香 草 香 气 １试样全溶于 ３ Ｌ０ ｇ ｍ ７％或２ Ｌ５ ｍ ９Ｖ ￣
Ｉ
ＣＯ Ｏ Ｈ
＋
ｌ
ＣＯ ＯＨ
一
｝
Ｃ０ｏ Ｈ
＋
ｌ
ＣＯＯ Ｈ
（ ２）乙醛酸 与愈创木 酚发 生缩合反 应时 ，除 ｒ在
木酚 羟基 的对位反应生成 ３ 一甲氧基 一 羟基扁桃 酸外 ， ４
表 １ 香 兰素产 品质量 指标
项 目
外 观 香 气
溶 解 度 （ ５ｏ ） ２ Ｃ
使 得反应 物浓 度 降低 ，产 品最 终 收率下 降 。
Ｃ ＨＯ Ｃ ＨＯ ＣＯＯ Ｈ Ｃ Ｈ２ Ｈ Ｏ
香兰素的合成—合成路线分析
具体采用什么工艺路线，只能2： 合成路线二：
2 合成香兰素反应路线设计 分析3：
合成路线三：
2 合成香兰素反应路线设计 分析4： 合成路线四：
2 合成香兰素反应路线设计 分析5： 合成路线五：
2 合成香兰素反应路线设计 分析6：
合成路线六：
3 文献中常见的香兰素的合成方法
教材P236列出了文献中香兰素的合成方法共八种：
课程：《化工产品合成》 知识点：香兰素逆向合成设计
情境十三 香兰素的合成 任务一 香兰素酯的合成路线分析 子任务一 香兰素逆向合成设计
香兰素逆向合成设计
1 目标化合物分子结构的分析
CHO O CH3
OH
不难看出，目标化合物基本结构为取代酚结构，醛基和甲 氧基分别处于酚羟基的对位和邻位。
2 合成香兰素反应路线设计 分析1： 合成路线一：
香兰素的生产工艺
香兰素的生产工艺
香兰素，又称芳兰香素，是一种具有独特芳香气味的有机化合物，常用于食品、香精和香料等领域。
香兰素的生产工艺包括以下几个步骤：
1. 原料准备：香兰素的主要原料包括苯乙酮、丙二酸二甲酯和过氧化肼。
这些原料需要通过蒸馏和精制等工艺步骤来提高纯度和质量。
2. 反应制备：首先将苯乙酮与丙二酸二甲酯反应生成4-苯基-3-丙烯酸甲酯。
反应时需要控制温度和反应时间等参数，以确保高收率和选择性。
3. 还原反应：将4-苯基-3-丙烯酸甲酯与过氧化肼反应，产生香兰素。
这个反应需要在温和的条件下进行，并保持适当的反应时间和酸碱度。
4. 提取和精制：将反应混合物经过蒸馏和提取等工艺步骤，从中分离出香兰素。
在提取过程中，可以使用有机溶剂如乙酸乙酯来提高分离效果。
5. 结晶和干燥：通过控制温度和浓度等条件，将香兰素溶液进行结晶和干燥。
这个步骤有助于提高香兰素的纯度和稳定性。
6. 包装和储存：将干燥的香兰素进行包装，并储存在干燥、密封和阴凉的环境中，以确保其质量和稳定性。
香兰素的生产工艺是一个复杂的过程，需要控制各种参数和条件，以确保产品的质量和收率。
同时，还需要进行严格的安全操作和环境保护措施，以确保生产过程的安全性和环境友好性。
随着科技的不断进步，香兰素的生产工艺也在不断改进和优化，以提高生产效率和经济性。
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有机合成课程设计题目香兰素的合成工艺系（院）化学与化工系专业应用化学班级11应化本2学生姓名王春莲学号**********指导教师张圣燕职称讲师2013年 12月 20日香兰素的合成工艺设计1 产品简介1.1 中英文名称，化学式，结构式中文名称：香兰素别名：香荚兰醛；香荚兰素；香兰醛化学名称：3-甲氧基-4-羟基苯甲醛英文名称：Vanillin分子式：C8H8O3结构式：CHOOHOCH31.2 物化性质白色至微黄色鳞片状结晶或结晶性粉末，存在有不同熔点的四种结晶变型。
呈甜克力香气及强烈的香兰素所独有的芳香气，香气比香兰素强3-4 倍。
沸点285 ℃，点76.5 ℃。
微溶于水，溶于乙醇、乙醚、甘油、丙二醇、氯仿和碱溶液。
基本上无毒害，但其蒸气对皮肤及粘膜有局部刺激作用1.3 用途香兰素是重要的食用香料之一，是食用调香剂，具有香荚兰豆香气及浓郁的奶香，是食品添加剂行业中不可缺少的重要原料，广泛运用在各种需要增加奶香气息的调香食品中，如蛋糕、冷饮、巧克力、糖果、饼干、方便面、面包以及烟草、调香酒类、牙膏、肥皂、香水、化妆品、冰淇淋、饮料以及日用化妆品中起增香和定香作用。
香兰素在国外的应用领域很广，大量用于生产医药中间体，也用于植物生长促进剂、杀菌剂、润滑油消泡剂、电镀光亮剂、印制线路板生产导电剂等。
国内香兰素主要用于食品添加剂，近几年在医药领域的应用不断拓宽，已成为香兰素应用最有潜力的领域。
香兰素在国外的应用领域很广，大量用于生产医药中间体，也用于植物生长促进剂、杀菌剂、润滑油消泡剂、电镀光亮剂、印制线路板生产导电剂等。
国内香兰素主要用于食品添加剂，近几年在医药领域的应用不断拓宽，已成为香兰素应用最有潜力的领域。
目前国内香兰素消费：食品工业占55%，医药中间体占30%，饲料调味剂占10%，化妆品等占5%。
1.4 前景分析国内外行业现状中国是世界香兰素出口大国，2002年国内需求量2350吨，占产量的30%，其余70%用于出口。
而1988年仅出口273吨，1993年为1700吨，2002年为4653吨。
1993～2002年，中国香兰素出口量年均增长率为12%。
中国香兰素在北美、欧洲、东南亚等地市场享有良好信誉。
2 合成方法2.1 第一种合成方法——愈创木酚法（1）合成基本原理愈创木酚在碱性条件下和乙醛缩合成3-甲氧基-4-羟基苯乙醇酸，3-甲氧基-4-羟基苯乙醇酸在碱性条件下被氧化成3-甲氧基-4-羟基苯乙酮酸（香草扁桃酸），然后在碱性条件下脱羧生成香兰素。
其反应方程式如下：OCH3OH CHOCOOHCHOHCOOHOHOCH3O2OHOCH3CCOOHOCHOOHOCH3（2）合成所需要的原料愈创木酚、乙醛酸 （3）生产工艺在碱性条件下，把愈创木酚和乙醛酸在60 ℃下反应24 h ，得到3-甲氧基-4-羟基苯乙醇酸，然后在EDTA 铜配合物的催化下，通入氧气氧化，最后在甲苯溶液中用硫酸酸化脱羧得到香兰素。
反应最佳条件：n(愈创木酚):n(乙醛酸):n(氢氧化钠)=1:1:2，采用半间歇加料方式，半量的碱溶液和乙醛酸一起滴加，搅拌速度为2000 r/min ，反应温度为95 ℃，空气流速为1 mL/s ，氢氧化钠和3-甲氧基-4-羟基苯乙酸醇的物质的量之比为0.5:1。
（4）工艺流程图3-甲氧基-4-羟基苯乙醇酸香兰素（5）产品表征紫外吸收分光光度法标准溶液的制备：准确称取药用参比标准香兰素约100mg ，放入一250ml 容量瓶中，用甲醇定容，混合。
取该溶液2.0ml ，放入一100ml 容量瓶中，用甲醇定容后混匀。
试样液的制备：准确称取试样约100mg ，制备方法与上述标准溶液的制备相同。
操作：取上述各溶液分别放入一1cm 石英池中，在最大吸收波长约308nm 处测定吸光度。
按下式计算试样中香兰素（C8H8O3）的含量（X)(mg ）： X=12.5c(Au/As)式中 c ——标准溶液中香兰素的浓度，μg/ml ；Au——试样液的吸光度；As——标准溶液的吸光度。
结果分析：在200～300 nm波长范围内对香兰素进行紫外光谱扫描。
依据Woodward-Fieser规则计算如下：同环共轭双烯基本值 253一个环外双键 5一个助色基团 6一个羟基 35计算值 299实验实测值 304（6）产率计算，成本核算产率：η=香兰素的质量/愈创木酚的质量×100%=34.08％愈创木酚价格是5.00元/20 mg。
总计：130.00元/kg2.2 第二种合成方法——对羟基苯甲醛法（1）合成基本原理对羟基苯甲醛溴化生成3-溴4-羟基苯甲醛，然后再醇钠的催化下与甲醇反应生成香兰素。
其反应方程式如下：CHOOH OH BrCHO3CHOOHOCH3（2）合成所需要的原料对羟基苯甲醛（3）生产工艺在250 mL烧瓶中加入16 g（0.131 mo1）对羟基苯甲醛和90 mL溶剂，溶解后滴人6.8 mL（0.131 mo1）液溴，加热至40~45 ℃反应6 h。
减压抽溶剂，残留物加水煮沸，趁热过滤，滤液冷却结晶、过滤、烘干得白色结晶3-溴-4-羟基苯甲醛。
在250 mL烧瓶中加入12g（0.0597mo1）上述产品、45 mL（0.230mo1）28.24%的甲醇钠溶液、35 mLDMF及0.2 g CuCl，在115 ℃下反应1.5 h。
然后抽溶剂，残留物用18%盐酸酸化至Ph=4~5，再用热苯萃取3次，分去水层，苯层减压蒸馏去苯，得咖啡色液体。
将其溶于热稀酒精溶液，冷却析出结晶，过滤、干燥得产品香兰素。
（4）工艺流程图16g 对羟基苯甲醛90mL溶剂溶解溶液加热40~45℃反应6h溶剂减压抽滤残留物加水煮沸趁热过滤滤液冷却结晶过滤、烘干白色结晶3-溴-4-羟基-苯甲醛12g3-溴-4-羟基-苯甲醛45mL28.24％甲醇钠溶液35mLDML0.2gCuCl 115℃反应1.5h混合溶液抽溶剂残留物18％盐酸酸化至Ph=4~5热苯萃取3次分去水层苯层减压蒸馏去苯咖啡色液体热稀酒精溶液溶解冷却白色结晶过滤干燥香兰素（6）产品表征气相色谱分析法香兰素标样谱图试样谱图结果分析：在中等极性柱中可获得良好分离，香兰素在1.00—400.00浓度范围内具有良好的线性，标准曲线相关系数为0.9995，检测限位0.003mg/g。
（7）产率计算，成本核算产率：η=香兰素的质量/16g×100％=36.42％对羟基苯甲酸25元/kg总计：108元/kg2.3 第三种合成方法——木质素法（1）合成基本原理以木材的木质素为原料，在加热和碱性的条件下，通入空气氧化，然后经过萃取、酸化的过程，得到香兰素。
其化学反应方程式如下：OHCCH2CHSO3HOCH3OHOCH3OHCH(OH)CH2CH2OH CHOOCH3OH（2）合成所需要的原料木片、木屑等木头（3）生产工艺将木材碎片用220 ℃的水蒸气处理2 min，再用100 ℃的水洗2次，过滤。
固体不溶物用pH=13的氢氧化钠溶液处理30 min，过滤。
滤液用pH=2的硫酸在80 ℃处理10 min，过滤得到酸不溶性的木质素。
将10 g木质素和100 mL氢氧化钠溶液加入500 mL高压釜中，加入一定量的氧化铜，通入氧气，保持压力为1.4 MPa，搅拌速度为200 r/min，加热到170 ℃，保温反应3 min，反应结束后，过滤出去氧化铜，母液酸化得到香兰素。
反应最佳条件：木质素10 g，氢氧化钠14 g，氧气7.5 g，硫酸铜7.5 g，氯化铁0.5 g，反应时间10 min。
（4）工艺流程图木材碎片220℃水蒸气2次固体不溶物Ph=13的氢氧化钠溶液滤液Ph=2的硫酸溶液10g 木质素100mL 氢氧化钠溶液加热到170℃母液香兰素（5）产品表征 高效液相测定对照品溶液 精确称取香兰素标准品25 mg, 用乙腈溶解并定容于25 mL容量瓶中, 得到110 g /L 的混合标准品储备液, 4 e 冰箱保存。
精确量取1 mL 储备液至10 mL 容量瓶中, 用乙腈定容, 得到香兰素质量浓度均为100 mg /L 的混合工作溶液。
11212 样品溶液 精密称取自制香兰素粗产品适量, 用乙腈溶解并定容, 用0145 L 微孔滤膜过滤后, 取10 LL 进样。
香兰素谱图结果分析：如图所示，在2—3nm有吸收，表明试样中含有香兰素。
（7）产率计算，成本核算产率η=香兰素的质量/10g×100％=6.75％木头碎渣0.3元/kg；氧化铜68元/kg总计：76.43元/kg3 合成方法评价3.1 合成工艺路线成功率评价第一种：愈创木酚法。
合成路线方式：直线型。
路线长度：较后两种简略。
直接利用草酸电解液与愈创木酚反应合成MHPA，进一步电解氧化合成香兰素，是一种新的乙醛酸法。
利用有机电化学合成中的阳极氧化法，单步收率可达90%以上。
该法具有装置简单、操作平稳；反应选择性好、产物纯度高。
第二种：对羟基苯甲酸法。
合成路线方式：直线型。
路线长度：相对较复杂。
该方法具有条件温和、工艺简单、产率高等优点，具有一定的发展前景产率高达90％。
道如采用新型高效的碱式硫酸铜-D MF 催化体系, 使其甲氧基化, 转化率达96.7% 。
对羟基苯甲醛通过苯酚的Ke ime r 一Ti e反应或对甲酚的氧化反应制取。
该法具有反应条件温和、工艺简单、产率高等优点。
第三种：木质素法。
合成路线方式：直线型。
路线长度：较前两种过程复杂。
此法香兰素产率为10%-15%，世界各国以该法生产香兰素占半数以上，广州造纸厂采用此法。
但该法酸、碱的耗量大，工艺较长，有关该法研究报道很多，但生产厂家还不多。
3.2 合成工艺路线经济性评价第一种：该法无需外加氧化剂和催化剂，可节省原料。
第二种：对羟基苯甲酸价格昂贵，原料成本过高。
第三种：木质素来源广泛，纸浆废液中也含有大量的木质素，可以作为廉价的生产原料。
我国蕴藏丰富的林产资源, 若能充分利用林产化工废料以较大规模生产香兰素，定能获得很好的经济效益。
由于木质素来源广泛，处理含木质素的废液有利可图，所以国外学者对此深人研究，取得一定进展。
3.3 合成工艺路线环保性评价第一种：直接利用草酸电解液与愈创木酚反应合成MHPA，进一步电解氧化合成香兰素，减少废物污染等优点。
第二种：若能解决好溴的回收问题，减少环境污染，该法具有一定发展前景。
第三种：处理含有木质素的废液可以得到木质素，所以此法对环保还是非常有利的。
总之：综合考虑，第三种方法是最好的方法。
4 参考文献[1] 李真顺, 迟玉杰. 香兰素的合成方法及应用[J]. 中国食品添加剂, 2004, 06:101-109.[2] 王霞, 黎碧娜, 吴勇. 香兰素的合成方法评价[J]. 广东化工, 2002, 17(2): 16-19.[3] 季卫刚, 赵先英, 覃军等. 香兰素的合成方法综述[J]. 河北工业科技, 2003, 20(6):43-47.[4] 凌伟忠, 张精安, 林春晓等. 由4-羟基苯甲醛合成香兰素的工艺研究[J]. 广东微量元素科学, 2007, 14(9): 67-70.。