醇和卤代烃
有机物卤代烃、醇、酚
2．卤代烃中卤素原子的检验方法 (1)将卤代烃与过量NaOH溶液混合加热，充分振荡、静置， 使卤代烃水解； (2)再向混合液中加入过量的稀HNO3，中和过量的NaOH溶 液； (3)向混合溶液中加入硝酸银溶液，观察生成沉淀的颜色。 若有白色沉淀生成，则证明是氯代烃；若有浅黄色沉淀生 成，则证明是溴代烃；若有黄色沉淀生成，则证明是碘代 烃。
(1)状态：除_一__氯__甲__烷__、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外， 其余均为液体和固体。 (2)沸点：互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增多而 升高。 (3)密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃以 外液态卤代烃的密度一般比水大。 (4)溶解性：卤代烃都难溶于水，能溶于大多数有机溶剂。
_2_C_H__3_C_H__2O__H_―__浓―_1_―4H_0_2―S_℃O_―_4→______ _C_H__3_C_H__2O__C_H__2C__H_3_＋__H__2O_____
CH3COOH (浓硫酸)
_①__
取__代__ __C_H__3_C_O__O_H__＋__C_H__3C__H_2_O_H___浓__H△_2_S_O_4__ 反__应__ C_H__3_C_O__O_C__H_2_C_H__3＋__H__2_O____________
卤代烃的取代反应与消去反应对比
取代(水解)反应
消去反应
反应 条件
强碱的水 溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
反应 本质
卤代烃和醇
2、CH3CH=CH2+HBr
3、CH2=CH2+Br2
CH2£ CH2 Br Br
4、
5、
CH CH 2Br Cl
2
+
官能团种类的转化
1．引入羟基 CH2£ CH2 水解的化学方程式 例1、写出 Br Br
H2C Br H2C Br
+
2NaOH
水
△
H2C OH H2C OH
+ 2 NaBr
2．引入碳碳双键 例2、写出2—溴丙烷与 NaOH乙醇溶液共热的化学方程式 CH3CHCH3 + NaOH Br 醇
分子结构：
H H
①
H
④
C—C—O—H H
③
H
②
官能团－羟基（－OH）
主要化学 性质：
1、跟金属钠反应。 （断①键） 2、跟氢卤酸反应。 （断②键） 3、分子间脱水--取代。 （断①或②键） 4、分子内脱水--消去。 （断②和④键） 5、氧化反应。 （断①和③键） 6、酯化反应。 （断①键）
1、跟金属钠反应。
请根据已知条件，设计由CH3CHBr CH3合成CH3CH2CH2Br CH3CHBr CH3 CH3CH2CH2Br
消去 NaOH 醇 CH3CH=CH2
△
HBr
加成
过氧化物， 适当溶剂
醇
饱和一元醇通式：CnH2n+1OH（ CnH2n+2O） 官能团：羟基 -OH
代表物质： C2H5OH
物理性质：俗名酒精，无色具有特殊香味的液体， 沸点低，易挥发，与水以任意比互溶， 密度比水小（浓度越大，密度越小）
①取少量卤代烃 ，②加氢）， ⑥加入硝酸
有机化学方程式汇总醇的亲核取代反应
有机化学方程式汇总醇的亲核取代反应有机化学中，醇是一种重要的官能团，它能够参与多种化学反应，其中最常见的就是亲核取代反应。
亲核取代反应是指一个亲核试剂与醇反应，亲核试剂中的亲核碱性原子攻击醇分子中的一个甲基或叔甲基碳，将其替换为新的官能团，从而形成新的有机化合物。
下面是一些常见的醇的亲核取代反应及其化学方程式的汇总：1. 卤代烷与醇的醇解反应醇与卤代烷（如氯代烷、溴代烷）反应可发生醇解反应，生成烷氧化物和相应的盐酸或盐溴。
例如，甲醇与氯代甲烷反应：CH3OH + CH3Cl -> CH3OCH3 + HCl2. 卤代烷与醇的亲核取代反应醇能够与卤代烷进行亲核取代反应，生成烷基醚。
例如，乙醇与氯代甲烷反应：CH3CH2OH + CH3Cl -> CH3CH2OCH3 + HCl3. 醇的酸催化脱水反应醇在酸性条件下可以发生脱水反应，生成烯烃。
例如，乙醇在浓硫酸催化下发生脱水反应：CH3CH2OH -> CH2=CH2 + H2O4. 亲电取代反应醇在酸性条件下也能够发生亲电取代反应，生成醚。
例如，乙醇与酸性氯化亚砜反应：CH3CH2OH + CH3SO2Cl -> CH3CH2OSO2CH3 + HCl5. 醇的氧化反应醇可以通过氧化反应生成酮或醛。
例如，异丙醇在酸性条件下被氧化：(CH3)2CHOH -> (CH3)2CO + H2O上述反应只是醇的亲核取代反应的一部分例子，还有许多其他的反应类型及其化学方程式未在此列举。
对于有机化学研究和应用而言，了解这些反应的机理和应用条件对于合成新的有机化合物至关重要。
总结：醇的亲核取代反应是有机化学中常见的反应类型，根据不同的反应条件和参与的化学物质，可以生成不同的有机化合物。
熟悉和理解这些反应对于有机化学研究和应用有着重要的意义。
（总字数：389）。
卤代烃与醇的结构与性质
卤代烃与醇的结构与性质卤代烃和醇是化学学科中的两类重要有机化合物，它们不仅在化学实验中有着丰富的应用，更是生活中不可或缺的一部分。
接下来，我们将详细地分析和论述这两类化合物的结构与性质。
一、卤代烃的结构与性质卤代烃是指分子中含有卤素（氟、氯、溴、碘）原子和碳原子之间的单键的烃类，可以是饱和的也可以是不饱和的。
1.结构特征卤代烃可以是饱和的卤代烃，如氯甲烷、氯乙烷等；也可以是不饱和的卤代烃，如氯乙烯、溴乙烯等。
二者的主要区别在于饱和卤代烃中卤素原子与碳原子之间为单键，而不饱和卤代烃中卤素原子与碳原子之间除了有单键之外，还可能存在双键或者三键。
2.性质-物理性质：卤代烃的分子间作用力主要是范德华力和偶极-偶极相互作用，随着分子量的增加，其沸点和密度也逐渐升高。
-化学性质：卤代烷的化学性质表现为卤素原子的极性效应，决定了它们在化学反应中通常作为电子受体，容易发生取代、加成和消除反应。
二、醇的结构与性质醇是一类包含碳、氢和氧原子的有机化合物，其中碳原子与氧氢基团（-OH）形成强的极性共价键。
1.结构特征醇的基本结构是由一个或多个羟基（-OH）取代烷基或者烯基的氢原子形成的。
根据羟基取代的位置和数量的不同，醇可以分为一元醇、二元醇、多元醇等。
2.性质-物理性质：醇的分子间存在强的氢键相互作用，使得它们的沸点较高。
水溶性随着碳链长度的增加而减小。
-化学性质：醇可以发生脱水、酯化、氧化等反应，表现出酸性和碱性。
总体来看，卤代烃和醇虽然具有不同的结构特征和化学性质，但它们都是有机化合物的重要类型。
它们的各种化学反应性质，不仅关系到化学反应的制备，也关系到生活中的应用，如药物的制备、材料的粘接等，这也是研究它们的意义所在。
卤代烃、醇、酚
溶解性
毒性
3．化学性质 (1)羟基中氢原子的反应 苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂。 ①弱酸性 C6H5O－＋H＋ C6H5OH 电离方程式为：_____________________________, 俗称石炭酸， 但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。 ②与活泼金属反应 2C6H5OH＋2Na→2C6H5ONa＋H2↑ 与Na反应的化学方程式为：_______________________________。 ③与碱的反应
官能团
结构特 —OH与链烃 点 基相连
—OH与苯环侧链碳原 子相连
—OH与苯环直接相 连
(1)弱酸性；(2)取代 (1)与活泼金属反应；(2)取代反应(与 反应(与浓溴水)； 主要化 氢卤酸)；(3)消去反应(与—OH相连碳 (3)显色反应；(4)氧 学性质 邻位碳原子上有H)；(4)燃烧；(5)催 化反应；(5)加成反 化氧化反应；(6)酯化反应 应 特性 将灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的 与FeCl3溶液反应显 气体生成 紫色
松油醇是一种调味香精，它是α 、β 、γ 三种同分异构体组成的混 合物，可由松节油分馏产品A经下列反应制得：
试回答： (1)α -松油醇的分子式为________。 (2)α -松油醇所属的有机物类别是__。a．醇 b．酚 c．饱和一元醇 (3)α -松油醇能发生的反应类型是__。a．加成 b．水解 c．氧化 (4)在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和α -松 油醇反应的化学方程式：______________________________________ (5)写出结构简式：β -松油醇_____________，γ -松油醇___________
(1)A的化学式：__________，A的结构简式：________。 (2)上述反应中，①是________反应，⑦是________反应。(填 反应类型) (3)写出C、D、E、H物质的结构简式： C________________，D________________， E________________，H________________。 (4)写出D→F反应的化学方程式____________________。
卤代烃与醇、酚、醚的课程总结
C O
+ -
CH2OH OH + HOCH2 OH
合成酚醛树脂的基础
2 -
OH +
H3C H3C
CH3 C O HO C CH3 OH
酚
• 酚氧负离子环上羰化反应：
酚
• 氧化反应：
• 还原反应：
• 与FeCl3颜色反应：
鉴别酚
醚
• 结构： • 碱性：
R
.. O R
+ H .. O
R'
R" OH OH H
O R C CH R' OH
(CH3COO)4Pb
O R C OH + R'CHO
– 醇脱氢：
CH3CH2OH
Cu
CH3CHO + H2
酚
• 可看成双官能团化合物， 、-OH互相影
响：
– 使
OH
酸性
，碱性
，SN反应难
– －OH使
OH 环亲电取代易，邻对位定位基
• 新性质：烯醇结构
冠醚
概括
+
R X
-
R OH R OR' H2C O X OH O CH CH3
+ Nu
-
SN2 SN1
CH3 CH3 H+ H3C C C CH3 OH OH
CH3 CH3 C CH3 +C OH CH3
OH
CH3 CH3 C C CH3
+ OH
-H
+
CH3 CH3 C C CH3 O CH3
CH3
– 三、四个取代基的 乙二醇都能进行频哪
醇重排反应
醇
高三化学卤代烃+醇的消去、取代反应教案
卤代烃学习目标1.卤代烃的定义、用途及危害并能对其正确命名及在有机合成中的应用。
2.卤代烃的水解反应、消去反应与醇的消去反应的异同。
3.设计实验验证卤代烃中卤原子种类及消去产物；4.正确书写醇消去反应方程式及产物验证。
重点难点重点：水解反应、消去反应；卤原子种类及消去产物的验证及在有机合成中的应用；难点：规范书写卤代烃的命名、方程式的书写及实验中防干扰思想；1.化学性质：（1）CH2BrCH2Br与NaOH水溶液反应方程式________________________________。
（2）为了检验溴乙烷中含有溴元素，对以下操作进行排序__________。
①加AgNO3溶液②加NaOH溶液③加热④加硝酸至溶液呈酸性Ⅰ④操作的目：_____________________Ⅱ此实验要控制水浴加热，其目：_______________________________。
水解反应完全的标志____________________。
（3）1，2-二溴乙烷的消去反应方程式____________________________________，选五42页图2-18中水的作用____________________。
Ⅱ思考：为探究一溴环己烷( )与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案：甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。
乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。
丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。
以上三种分析是否合理，说明原因2.醇的消去反应：（1）2-甲基-2-丙醇消去反应方程式：________________________________________________ （2）实验室制备乙烯（选五51页）①：=3:1 烧瓶中溶液颜色变黑体现了浓硫酸的性。
卤代烃的消去反应
卤代烃的消去反应
卤代烃的消去反应，又称脱卤反应，是指一种化学反应，可以将卤代烃中的卤素原子去除，并形成不同的化合物。
这种反应通常需要使用强碱或强酸，例如氢氧化钠或硫酸，作为反应媒介。
卤代烃的消去反应主要包括醚化、脱氢卤素化、脱氧氯化等不同形式，下面分别进行介绍。
一、醚化反应
醚化反应是一种常见的卤代烃消去反应，其中醚是由醇和卤代烃反应而成的一种化合物。
醛、酮和酯等功能性基团都可以通过醚的还原来合成。
醚化反应的机制包括亲核进攻、β-消除和进攻性亲核性取代等，其中亲核进攻是最常见的机制。
例如，环状醇可以通过醚化反应转化为环状醚。
反应式如下：
在这个反应中，氢氧化钠和碘丙烷（一种卤代烃）被用作反应剂，从而使烷基碘原子被取代形成烷氧基。
二、脱氢卤素化反应
脱氢卤素化反应通常是通过碳/氢进行消去。
这种反应可以通过加热或其他条件下的碱性催化进行。
脱氢卤化反应的一个例子涉及消去三卤代丙烷中的溴
基团，从而形成丙烯。
反应式如下：
在这个反应中，氢氧化钠在乙醇中使用作为反应媒介。
三、脱氧氯化反应
脱氧氯化反应是一种通过脱除氯原子而形成碳碳单键的反应。
也可以使用碱，如硫酸，作为催化剂。
例如，1-氯-2-丁烯可以通过脱氧氯化反应转化为1，4-戊二烯。
反应式如下：
在这个反应中，硫酸被用作反应媒介。
总之，卤代烃的消去反应广泛应用于有机合成和工业化学中。
该方法非常
灵活，可以形成不同形式的化合物，并且可以使用不同的反应媒介和条件来控
制反应效果。
卤代烃 醇 酚---2023年高考化学一轮复习(新高考)
3.醇类的化学性质 (1)根据结构预测醇类的化学性质 醇的官能团羟基(—OH)，决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H的极性 增强，一定条件也可能断键发生化学反应。 (2)醇分子的断键部位及反应类型 以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指 明断键部位。 a.与Na反应 2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，① 。
NaOH― 乙△―→ 醇R—CH==CH2＋NaX＋H2O 。
特别提醒
(1)消去反应的规律 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。 ②邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如(CH3)3CCH2Cl。 ③有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到两种不同产物。 ④卤代烃发生消去反应可生成炔烃。如： CH2ClCH2Cl＋2NaOH —乙△—醇→CH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。 (2)卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有 醇得烯或炔”。
二、卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用
3.在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，如：
请写出实现下列转变的合成路线图。
(1)由CH3CH2CH2CH2Br通过两步反应合成
。
答案 CH3CH2CH2CH2Br―乙―N―醇―a―O，―H―△→CH3CH2CH==CH2―适――当―H―的―B―溶r――剂→
3.卤代烃的化学性质 (1)水解反应 ①②反C2应H5条Br件在：碱性强条碱件的下水水溶解液的、化加学热方。程式为_C_H__3_C_H_2_B_r_＋__N_a_O__H_―_水 △ ―_→__C__H_3_C_H_2_O_H__＋____ NaBr 。 ③用R—CH2—X表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为_R_—__C__H_2_—__X_＋__N__aO__H__ ―水 △ ―→R—CH2OH＋NaX 。
卤代烃、醇、酚
三、物理性质
1.状态： 一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯为气体，其余为液固体. 2.溶解性： 难溶于水，易溶于有机溶剂.
四、化学性质
1、消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个 分子中脱去一个小分子（HBr，H2O 等），而生成不饱和化合物（“=” 或者“≡”）的反应。
卤代烃发生消去反就的条件：
1、烃中碳原子数≥2； 2、相邻碳原子有氢才消去 3、反应的条件：强碱的醇溶液中加热。
④
③
3、分子间脱水： CH3CH2OH+CH3CH2OH 4、酯化反应： CH3CH2OH+CH3COOH
_________ ，断键位置___。 ___________，断键位置___ 。
例1、请写出有机物HOCH2COOH在一定的条件下生成
酯的反应方程式。（注：生成的酯有几种类型）
链状酯：
HOCH2COOH + HOCH2COOH HOCH2COOCH2COOH + H2O
下列卤代烃是否能发生消去反应： A、CH3Cl CH3 C、CH3－C－CH2－I B、CH3－CH－CH3 Br D、 Cl
CH3 E、CH3－CH2－CH－CH3
Br
（2）水解反应
应用(1)卤代烃中卤素原子的检验：
应用(2)有机物中引入-OH的常用方法
用化学方程式表示下列转变
H3C CH2 Br H2C CH2
HCOO
5、某芳香烃衍生物的分子式为C7H6O2,根据实验现象, 回答以下问题: (3)若有机物遇FeCl3溶液不显色,但与NaHCO3溶液反 应放出CO2,若该有机物在浓硫酸存在下与某有机物共 热,可生成组成为C8H8O2的有机物,请写出该反应的化 学方程式
COOH +CH3OH ____________________________
第三节 卤代烃、醇、酚、醛、酮和羧酸
1．正误判断(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)医用酒精的浓度通常为 95%。
()
(2)0.1 mol 乙醇与足量的钠反应生成 0.05 mol H2，说明每个乙醇分子中有一个羟
基。
()
(3)CH3OH 和
都属于醇类，且二者互为同系物。
()
(4)CH3CH2OH 在水中的溶解度大于
在水中的溶解度。 ( )
反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
③显色反应 苯酚遇 FeCl3 溶液显_紫___色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。酚类物质一般 都可以与 FeCl3 作用显色，可用于检验其存在。 ④加成反应 与 H2 反应的化学方程式为
______________________________。 ⑤氧化反应 苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性 KMnO4 溶液氧化；易燃烧。
无色 __气__体__ 刺激性气味
易溶于水
乙醛 (CH3CHO)
无色 __液__体__ 刺激性气味
与 H2O、C2H5OH 互溶
(3)化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性，以乙醛为例，其发生的主要反应的化学方程式
如下：
还原反应 (加成反应)
CH3CHO＋H2催―△ ―化→剂CH3CH2OH
2.4.1 烃类衍生物的命名(一)——卤代烃、醇、酚、醚、醛和酮的命名
2.4.3 醛和酮的命名
CH3CH2CHCHO Br
O CH3CCH2CH3
α-溴丁醛 甲(基)乙(基)(甲)酮
O C CH3
母体：某烯酮
2.4.3 醛和酮的命名
许多天然醛、酮都有俗名。如：
CH3O
CHO
茴香醛 anisaldehyde
（香料物质）
CH=CHCHO
肉桂醛 cinnamaldehyde
（香料物质）
CH3
O
CHO
11-顺视黄醛 11-cis-retinal
（与视力紧密相关的物质）
麝香酮 m u scone
（具有扩张冠状动脉的作用）
3-苯基丙烯醛
2-bromobutanal phenylmethanal 3-phenylpropenal
2.4.3 醛和酮的命名
O CH3CH2CCH2CH3
3-戊酮 3-pentone
H3C O
3-甲基环己酮 3-methylcyclohexanone
O
4-己烯-2-酮
H3C CH CHCH2CCH3 4-hexen-2-one
2.4.2 醇、酚和醚的命名
1. 醇的命名 u 普通命名法：适用于结构简单的醇，称为某（基）
醇。
英文名称：相应的烃基名称后加“alcohol”。例如：
CH3CH2CH2OH
H2C CH CH2 OH
正丙醇 n-propyl alcohol
烯丙醇 allyl alcohol
OH
第六讲 卤代烃和醇
亲核取代反应：稀碱、极性溶剂（水）。
消除反应：浓碱、弱极性溶剂（乙醇）、较高 温度。
化学性质
三、与金属的反应
RX + Mg 无水乙醚 RMgX 格林雅(Grignard)试剂 格氏试剂
制备格氏试剂的卤代烷活性：
。 浓硫酸，170 C 或Al2O3，360 。 C
CH2
CH2
较高温度分子内脱水成烯 醇分子内脱水活性：叔醇 > 仲醇>伯醇
66%H2SO4 。 CH3CH2CHCH3 100 C OH CH3 46%H2SO4 CH3 C CH2CH3 。 87 C OH
CH3CH CHCH2 CH3 CH3C CHCH3
CH2OH CHOH CH2OH + 3HONO2
R ONO2 + H2O
CH2ONO2 CHONO2 + 3H2O CH2ONO2
三硝酸甘油酯
浓硫酸
3. 脱水反应
CH3CH2OH + HOCH2CH3 。 140 C
CH3CH2OCH2CH3 + H2O
乙醚
低温分子间脱水成醚
CH2 H
CH2 OH
K2Cr2O7 H2SO4
CH3CHO CH3COCH3
选择性氧化
沙瑞特试剂
O R C H 醛
R CH2OH
或活性二氧化锰
(1)脱氢
CH3CH2OH CH3CHCH3 OH Cu
高温
CH3CHO CH3COCH3
三、邻二醇的特性
RCH CHR' OH OH
醇和卤代烃反应
醇和卤代烃反应
醇和卤代烃反应是一种常用的有机合成方法，它可以将卤代烃和醇通过加热或催化剂
的作用进行反应，生成醚类化合物。
这种反应具有选择性强、反应条件温和的特点，因此
广泛应用于有机合成中。
醇和卤代烃反应的机理主要分为两种方式：酸催化和亲核取代。
酸催化是指在酸性条
件下，醇发生质子化反应，而卤代烃发生亲电取代反应，反应中生成碳正离子，然后再与
醇中的亲核部位进行亲核加成反应，生成醚类化合物。
亲核取代是指在碱性条件下，醇会
形成醇盐，而卤代烃则会发生亲电取代反应，生成碳正离子，然后再与醇盐中的亲核部位
进行亲核加成反应，生成醚类化合物。
醇和卤代烃反应中，反应物的选择对于反应的选择性和产物的性质影响非常大。
一般
来说，卤代烃越活泼，反应的速度越快，产物的选择性也越高；醇的选择也很重要，较短
的碳链醇与卤代烃反应生成醚类化合物的收率较高，而较长的碳链醇则容易发生酯化反
应。
醇和卤代烃反应可以通过加热或者催化剂的作用进行。
加热反应的条件需要高于常温，一般在100~150℃左右，反应时间较长，需要几个小时甚至几十个小时。
催化剂反应则能
够在较温和的条件下进行，反应速率较快，反应时间较短，一般只需要几分钟或几小时。
总之，醇和卤代烃反应是一种常用而且有效的有机合成方法，其反应机理简单、反应
条件温和，具有广泛的应用前景。
【知识解析】醇发生消去反应、催化氧化反应的规律
醇发生消去反应、催化氧化反应的规律1 消去反应条件：醇能否发生消去反应及消去反应产物的种类取决于醇分子中是否有β－H（与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子）及β－H的种类。
可简单概括为“邻碳有氢脱水，邻碳无氢不反应，无邻碳不反应”。
辨析比较卤代烃的消去反应和醇的消去反应的比较卤代烃的消去反应醇的消去反应反应条件强碱的醇溶液，加热浓硫酸，加热断键情况脱去卤素原子和与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子脱去羟基和与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子结构特点能发生消去反应的醇和卤代烃在分子结构上应同时满足：（1）碳原子数≥2；（2）与羟基或卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子2 催化氧化反应醇能否发生催化氧化反应及氧化生成何种物质取决于醇分子中是否有α－H（与羟基相连的碳原子上的氢原子）及α－H的个数。
典型例题例4－21（2020山东师范大学附中模拟）下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类物质的是A．B．C．D．解析◆发生消去反应的条件是与羟基（—OH）相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，上述醇中，B项不符合题意。
与羟基（—OH）相连的碳原子上含有2～3个氢原子的醇才能发生催化氧化反应生成醛，A、D项不符合题意，只有C项中的醇既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛。
答案◆C例4－22将1 mol某饱和醇平均分成两份。
其中一份充分燃烧后生成1.5 mol CO2，另一份与足量钠反应生成5.6 L H2（标准状况）。
这种醇分子能发生催化氧化反应但产物不是醛。
则这种醇是A．CH3CH（OH）CH3B．CH2（OH）CH（OH）CH3C．CH3CH2CH2OHD．CH3CH2OH解析◆从题给条件知，该醇能被催化氧化但产物不是醛，说明羟基所连接的碳原子上只有1个氢原子，排除C、D两个选项。
又1 mol该饱和醇平均分成两份，每份应为0.5 mol，一份充分燃烧生成1.5 mol CO2，说明该醇分子中含有3个碳原子，另一份与足量钠反应生成标准状况下的氢气5.6 L即0.25 mol，说明该醇分子中含有1个—OH，从而推得该醇是一元醇，故选A。
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液态
能与水以任意比 比水小 率互溶，是常见 的有机溶剂
三、卤代烃和醇的化学性质 • 1、消去反应定义：
• 在一定条件下，从一个 有机物分子 中脱去一个或几个 小分子 生成 不饱和化合物 的反应。
反应方程式
H H
H C
H
C
Br
H + NaOH
醇
△
CH2=CH2 +H2O+NaBr
溴和氢脱去结合成溴化氢
50 0
醇羟基越多 沸点越高。
2 3
羟基数
1
小结三
• ①能够发生催化氧化生成醛的醇，结构特点是 有2个α氢原子 ，即结构通式为 R－CH2OH ； • ②能够被催化氧化生成酮的醇，结构特点是 有1个α氢原子，即结构通式为 R－CH(OH)－R'； • ③不能被催化氧化的醇，结构特点是 没有α氢原子，即结构通式为R－C(OH)－Ｒ'
醇 1、醇的分类： 饱和一元醇: CnH2n+1OH 一元醇 不饱和一元醇 醇 多元醇 ：如乙二醇、丙三醇等 2、同系物的物理性质比较：
表3-2图 沸点/℃
● ● ●
醇
●
氢键
200
150 乙醇
● ●
氢键数 目增多
0
-50 -100
30 40 50 60相对分子质量 100
●
●
丙醇
● ●
烷
●
醇的沸点远 高于烷烃。
卤代烃和醇
一、卤代烃和醇的结构特点 通式
卤代烃 醇类 R－X R－OH
官能团
－X
代表物
CH3CH2Br
－OH CH3CH2OH
*X——指F、Cl、Br、I等卤族 元素原子。
二、卤代烃和醇的物理性质
颜色
溴乙烷 无色
气味
——
有特殊 香味
状态 密度
溶解性
不溶于水，易 液态 比水大 溶于有机溶剂
乙醇 无色
课堂练习
• 某学生将一氯乙烷与氢氧化钠溶液共热几分钟后，冷 却，滴入硝酸银，结果未见到白色沉淀生成。其主要 原因是 加硝酸银前未中和氢氧化钠。 • 下列说法正确的是 （ D ） • 烃分子中的氢原子被羟基取代后的衍生物都属于醇 • 乙醇分子中的氢原子全部可以被金属钠取代 • 某一元醇可以脱水生成丙烯，结构式为CH3CH2CH2OH • 甲醇是最简单的醇，却不能发生消去反应而生成烯烃
H
H C H H C H 17020C 4 CH2=CH2
浓H SO
+H2O
OH
羟基和氢脱去结合成水
乙醇的消去反应
注 意 事 项
1.加料顺序
2.控温
3.防暴沸
4.氢氧化钾的 作用
练习
• 分析下列有机物的结构，指出其中哪些能 够发生消去反应：② ④ ①CH3Cl ②CH3CH2CHClCH3 ③CH3C(CH3)2CH2OH ④CH3CH2CH2CH2OH
R"
练习
• 分子式为C4H10O的醇，能够被氧化为醛的有 2 种，结构简式分别为 CH3CH2CH2CH2OH 、 CH3CH(CH3)CH2OH ；能够被氧化为酮的有 1 种，结构简式分别为 CH3CH2CH(OH)CH3 ； • 不能被氧化为醛或酮的醇有 1 种，结构 简式为 C(CH3)3OH 。
课堂小结
• 小结一：能够发生消去反应的卤代烃和醇， 在结构上的共同点是 有β氢原子 。 • 小结二：浓硫酸在醇的消去反应中的作用： 作脱水剂，脱去乙醇中的氢氧元素生成水 。 • 氢氧化钠在卤代烃的消去反应中的作用： 、 与脱下的氢、溴原子结合生成溴化钠水， 。
促使反应向正方ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ进行
2、取代反应
（1）卤代烃的水解反应（取代反应）
反应条件改变，同种物质发生的化学反应也不相同。 • 【例题】（全国高考题）在有机反应中，反应物相 同而条件不同，可得到不同的主产物。下列式中R代 表烃基,副产物均已略去。
写出下列各步反应的化学方程式，注意要写反应条件。 (1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3 (2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为（CH3)2CHCH2CH2OH
140℃
CH3CH2-OH
浓H2SO4 170℃
[O]
CH3CHO
[O]
CH3COOH
CH3CH2-ONa
CH3CH2-Br
CH2=CH2
知识网络
• 有机金三角
CH3CH2OH
（ 消去反应） （加成反应）
CH2＝CH2
（加成反应）
（取代反应）
（水解反应）
（消去反应）
CH3CH2Br
表3-1图 沸点/℃ 100 50
对比：卤代烃的消去反应
反应条件改变，卤代烃的反应也随之改变。 乙醇也会出现这种情况吗？
（2）乙醇的分子间脱水反应
羟基和氢脱去结合成水
• 对比：乙醇的消去反应
H H C H H C H 17020C 4 CH2=CH2 OH
浓H SO
+H2O
羟基和氢脱去结合成水
（3）醇与氢卤酸的取代反应
CH3CH2—OH +H—Br CH3CH2Br+H2O
注 意 事 项
1、反应物氢 溴酸的制备 2.防暴沸
（4）醇与羧酸的取代反应 HCO—OH+H—OCH2CH3
浓硫酸
HCOOCH2CH3+H2O
3、醇与金属钠的置换反应
2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa +H2↑
反应现象：钠块沉在乙醇的底部；有气泡 产生；如果滴入酚酞将显红色。
乙醇的化学性质小结 乙醇的氧化反应 O CH3CH2-O-CH2CH3 CH3C-O-CH2CH3 浓H2SO4