醇和卤代烃

50 0
醇羟基越多 沸点越高。
2 3
羟基数
1
小结三
• ①能够发生催化氧化生成醛的醇，结构特点是 有2个α氢原子 ，即结构通式为 R－CH2OH ； • ②能够被催化氧化生成酮的醇，结构特点是 有1个α氢原子，即结构通式为 R－CH(OH)－R'； • ③不能被催化氧化的醇，结构特点是 没有α氢原子，即结构通式为R－C(OH)－Ｒ'
反应条件改变，同种物质发生的化学反应也不相同。 • 【例题】（全国高考题）在有机反应中，反应物相 同而条件不同，可得到不同的主产物。下列式中R代 表烃基,副产物均已略去。
写出下列各步反应的化学方程式，注意要写反应条件。 (1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3 (2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为（CH3)2CHCH2CH2OH
140℃
CH3CH2-OH
浓H2SO4 170℃
[O]
CH3CHO
[O]
CH3COOH
CH3CH2-ONa
CH3CH2-Br
CH2=CH2
知识网络
• 有机金三角
CH3CH2OH
（ 消去反应） （加成反应）
CH2＝CH2
（加成反应）
（取代反应）
（水解反应）
（消去反应）
CH3CH2Br
表3-1图 沸点/℃ 100 50
R"
练习
• 分子式为C4H10O的醇，能够被氧化为醛的有 2 种，结构简式分别为 CH3CH2CH2CH2OH 、 CH3CH(CH3)CH2OH ；能wk.baidu.com被氧化为酮的有 1 种，结构简式分别为 CH3CH2CH(OH)CH3 ； • 不能被氧化为醛或酮的醇有 1 种，结构 简式为 C(CH3)3OH 。
课堂小结
• 小结一：能够发生消去反应的卤代烃和醇， 在结构上的共同点是 有β氢原子 。 • 小结二：浓硫酸在醇的消去反应中的作用： 作脱水剂，脱去乙醇中的氢氧元素生成水 。 • 氢氧化钠在卤代烃的消去反应中的作用： 、 与脱下的氢、溴原子结合生成溴化钠水， 。
促使反应向正方向进行
2、取代反应
（1）卤代烃的水解反应（取代反应）
对比：卤代烃的消去反应
反应条件改变，卤代烃的反应也随之改变。 乙醇也会出现这种情况吗？
（2）乙醇的分子间脱水反应
羟基和氢脱去结合成水
• 对比：乙醇的消去反应
H H C H H C H 17020C 4 CH2=CH2 OH
浓H SO
+H2O
羟基和氢脱去结合成水
（3）醇与氢卤酸的取代反应
CH3CH2—OH +H—Br CH3CH2Br+H2O
课堂练习
• 某学生将一氯乙烷与氢氧化钠溶液共热几分钟后，冷 却，滴入硝酸银，结果未见到白色沉淀生成。其主要 原因是 加硝酸银前未中和氢氧化钠。 • 下列说法正确的是 （ D ） • 烃分子中的氢原子被羟基取代后的衍生物都属于醇 • 乙醇分子中的氢原子全部可以被金属钠取代 • 某一元醇可以脱水生成丙烯，结构式为CH3CH2CH2OH • 甲醇是最简单的醇，却不能发生消去反应而生成烯烃
卤代烃和醇
一、卤代烃和醇的结构特点 通式
卤代烃 醇类 R－X R－OH
官能团
－X
代表物
CH3CH2Br
－OH CH3CH2OH
*X——指F、Cl、Br、I等卤族 元素原子。
二、卤代烃和醇的物理性质
颜色
溴乙烷 无色
气味
——
有特殊 香味
状态 密度
溶解性
不溶于水，易 液态 比水大 溶于有机溶剂
乙醇 无色
注 意 事 项
1、反应物氢 溴酸的制备 2.防暴沸
（4）醇与羧酸的取代反应 HCO—OH+H—OCH2CH3
浓硫酸
HCOOCH2CH3+H2O
3、醇与金属钠的置换反应
2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa +H2↑
反应现象：钠块沉在乙醇的底部；有气泡 产生；如果滴入酚酞将显红色。
乙醇的化学性质小结 乙醇的氧化反应 O CH3CH2-O-CH2CH3 CH3C-O-CH2CH3 浓H2SO4
醇 1、醇的分类： 饱和一元醇: CnH2n+1OH 一元醇 不饱和一元醇 醇 多元醇 ：如乙二醇、丙三醇等 2、同系物的物理性质比较：
表3-2图 沸点/℃
● ● ●
醇
●
氢键
200
150 乙醇
● ●
氢键数 目增多
0
-50 -100
30 40 50 60相对分子质量 100
●
●
丙醇
● ●
烷
●
醇的沸点远 高于烷烃。
液态
能与水以任意比 比水小 率互溶，是常见 的有机溶剂
三、卤代烃和醇的化学性质 • 1、消去反应定义：
• 在一定条件下，从一个 有机物分子 中脱去一个或几个 小分子 生成 不饱和化合物 的反应。
反应方程式
H H
H C
H
C
Br
H + NaOH
醇
△
CH2=CH2 +H2O+NaBr
溴和氢脱去结合成溴化氢
H
H C H H C H 17020C 4 CH2=CH2
浓H SO
+H2O
OH
羟基和氢脱去结合成水
乙醇的消去反应
注 意 事 项
1.加料顺序
2.控温
3.防暴沸
4.氢氧化钾的 作用
练习
• 分析下列有机物的结构，指出其中哪些能 够发生消去反应：② ④ ①CH3Cl ②CH3CH2CHClCH3 ③CH3C(CH3)2CH2OH ④CH3CH2CH2CH2OH