有机化学第5版习题答案

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李景宁《有机化学》(第5版)(上册)配套题库[课后习题](糖类化合物)

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第19章糖类化合物1.写出D-(+)-甘露糖与下列物质的反应、产物及其名称:(1)羟胺(9)CH3OH、HCl,然后(CH3)2SO4、NaOH(2)苯肼(10)上述反应后再用稀HCl处理(3)溴水(11)(10)反应后再强氧化(4)HNO3(12)H2、Ni(5)HIO4(13)NaBH4(6)乙酐(14)HCN,然后水解(7)笨甲酰氯、吡啶(15)上述反应后加Na(Hg),并通入CO2(8)CH3OH、HCl答:D-(+)-甘露糖在溶液中存在开链式与氧环式(α型和β型)的平衡体系,与下列物质反应时有的可用开链式表示,有的必须用环氧式表示,在用环氧式表示时,为简单起见,仅写α-型。

2.D-(+)-半乳糖怎样转化成下列化合物的?写出其反应式。

(1)甲基β–D-半乳糖苷(2)甲基β–2,3,4,6-四甲基-D-半乳糖苷(3)2,3,4,6-四甲基-D-半乳糖(4)塔罗糖(5)异木糖(6)D-酒石酸答:3.有一戊糖C5H10O4与胲反应生成肟,与硼氢化钠反应生成C5H12O4。

后者有光学活性,与乙酐反应得四乙酸酯。

戊糖(C5H10O4)与CH3OH、HCl反应得C6H12O4,再与HIO4反应得C6H10O4。

它(C6H10O4)在酸催化下水解,得等量乙二醛(CHO-CHO)和D-乳醛(CH3CHOHCHO)。

从以上实验导出戊糖C5H10O4得构造式。

你导出的构造式是唯一的呢,还是可能有其他结构?答:推导过程。

(1)戊糖与胲反应生成肟,说明有羰基存在。

(2)戊糖与NaBH4反应生成(C5H12O4)说明是一个手性分子。

(3)C5H12O4与乙酐反应得四乙酸酯说明是四元醇(有一个碳原子上不连有羟基)。

510436124应。

糖苷被HIO4氧化得C6H10O4,碳数不变,只氧化断链,说明糖苷中只有两个相邻的羟基,为环状化合物,水解得和,说明甲基在分子末端,氧环式是呋喃型。

递推反应如下:C5H10O4可能的结构式为:4.在甜菜糖蜜中有一三糖称做棉子糖。

天津大学第五版有机化学答案

天津大学第五版有机化学答案

第一章 习题(一) 用简单的文字解释下列术语:(1)有机化合物:碳氢化合物及其衍生物。

(2) 键能:形成共价鍵时体系所放出的能量。

(3) 极性键:成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。

(4) 官能团:决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。

(5) 实验式:能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

(6) 构造式:能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

(7)均裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团,形成两个自由基。

(8) 异裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有,形成正、负离子。

(9) sp 2杂化:由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合,形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。

sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道,而是“一头大,一头小”的形状,这种形状更有利于形成σ键。

(10) 诱导效应:由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。

诱导效应只能通过σ键传递,并且随着碳链增长,诱导效应迅速减弱。

(11) 氢键:由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。

氢键具有饱和性和方向性,但作用力比化学键小得多,一般为20~30kJ/mol 。

(12) Lewis 酸:能够接受的电子的分子或离子。

(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键,而且外层价电子都达到稳定的电子层结构,同时原子之间可以共用一对以上的电子,试写出化合物可能的Lewis 结构式。

(1)C H 3N H 2 (2) CH 3O C H 3 (3) CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解:分别以“○”表示氢原子核外电子,以“●”表示碳原子核外电子,以“★”表示氧原子核外电子,以“△”表示氮原子核外电子,题给各化合物的Lewis 结构式如下:(1)HH H H。

天津大学第五版有机化学答案

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第一章 习题(一) 用简单的文字解释下列术语:(1)有机化合物:碳氢化合物及其衍生物。

(2) 键能:形成共价鍵时体系所放出的能量。

(3) 极性键:成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。

(4) 官能团:决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。

(5) 实验式:能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

(6) 构造式:能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

(7)均裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团,形成两个自由基。

(8) 异裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有,形成正、负离子。

(9) sp 2杂化:由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合,形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。

sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道,而是“一头大,一头小”的形状,这种形状更有利于形成σ键。

(10) 诱导效应:由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。

诱导效应只能通过σ键传递,并且随着碳链增长,诱导效应迅速减弱。

(11) 氢键:由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。

氢键具有饱和性和方向性,但作用力比化学键小得多,一般为20~30kJ/mol 。

(12) Lewis 酸:能够接受的电子的分子或离子。

(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键,而且外层价电子都达到稳定的电子层结构,同时原子之间可以共用一对以上的电子,试写出化合物可能的Lewis 结构式。

(1)C H 3N H 2 (2) CH 3O C H 3 (3) CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解:分别以“○”表示氢原子核外电子,以“●”表示碳原子核外电子,以“★”表示氧原子核外电子,以“△”表示氮原子核外电子,题给各化合物的Lewis 结构式如下:(1)HH H H。

天津大学第五版有机化学标准答案

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第一章习题(一) 用简单的文字解释下列术语:(1)有机化合物:碳氢化合物及其衍生物。

(2)键能:形成共价鍵时体系所放出的能量。

(3)极性键:成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6 时所形成的共价鍵。

(4)官能团:决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。

(5)实验式:能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

(6)构造式:能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

(7)均裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团,形成两个自由基。

(8)异裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有,形成正、负离子。

(9)sp2 杂化:由 1 个s 轨道和 2 个p 轨道进行线性组合,形成的3 个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。

sp2 杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道,而是“一头大,一头小”的形状,这种形状更有利于形成σ键。

(10 )诱导效应:由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。

诱导效应只能通过σ键传递,并且随着碳链增长,诱导效应迅速减弱。

(11 )氢键:由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。

氢键具有饱和性和方向性,但作用力比化学键小得多,一般为20~30kJ/mol 。

(12 )Lewis 酸:能够接受的电子的分子或离子。

(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键,而且外层价电子都达到稳定的电子层结构,同时原子之间可以共用一对以上的电子,试写出化合物可能的Lewis 结构式。

(1) CH3 NH2 (2) CH3OCH3 (3) C H3 C OHO(4) CH3CH=CH2 (5) CH3C CH (6) CH2O解:分别以“○”表示氢原子核外电子,以“●”表示碳原子核外电子,以“★”表示氧原子核外电子,以“△”表示氮原子核外电子,题给各化合物的Lewis 结构式如下:H。

有机化学第五版下册李景宁主编 课后习题答案

有机化学第五版下册李景宁主编 课后习题答案

《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案第十二章1、命名下列化合物或写出结构式.(2)Cl CHCH2COOHCH3(4)CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH3—甲基—3—对氯苯—丙酸9,12—十八碳二烯酸(6)(8)2-hydroxybutanedioic acid 3,3,5—trimethyloctanoic acid 2—羟基丁二酸3,3,5—三甲基辛酸2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。

3、区别下列各组化合物.4、完成下列转变。

5、怎样由丁酸制备下列化合物?(2)CH3CH2CH2COOHCH3NH2CH3CH2CH2CH=NCH3H+H2OCH3CH2CH2CHO(4)CH3CH2CH2COOH LiAlH CH3CH2CH2CH2OH SOCl2CH3CH2CH2CH2ClNaCNCH3CH2CH2CH2CN(5)H+,CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH2COOH LiAlH4CH3CH2CH2CH2OH-H2O6、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙和丙不能,但在氢氧化钠溶液中加热后可水解,在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。

试推测甲、乙、丙的结构。

答:(乙醇被氧化为乙醛,再发生碘仿反应)。

7、指出下列反应中的酸和碱。

8、(1)按照酸性的降低次序排列下列化合物:(2)按照碱性的降低次序排列下列离子:9、分子式为C6H12O的化合物A,氧化后得B(C6H10O4)。

B能溶于碱,若与乙酐(脱水剂)一起蒸馏则得化合物C.C能与苯肼作用,用锌汞齐及盐酸处理得化合物D,D分子式为C5H10。

试写出A、B、C、D的构造式.答:第十三章羧酸衍生物1.说明下列名词:酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。

答案:酯:是指酸和醇之间脱水后的生成物,它包括无机酸酯和有机酸酯,如硫酸酯,磷酸酯和羧酸酯。

油酯:是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物,通常称为甘油三酯。

有机化学第五版第十二章答案

有机化学第五版第十二章答案

第十二章 羧酸1. 命名下列化合物或写出结构式。

H CCH 2COOHCH 3H 3C(1)ClCHCH 2COOHCH 3(2)COOHCOOH (3)(4) CH3(CH 2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH (5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid (7) 2-chloro-4-methylbenzoic acid (8) 3,3,5-trimethyloctanoic acid1. 1. 解:解:(1)3-甲基丁酸 (2)3-对氯苯基丁酸 (3)间苯二甲酸 ( 4)9,12-十八二烯酸十八二烯酸CHCH CHCOOH COOHCl CHCH CCH CHCHOH HCOOH + PClCOOH + PClΔ碱石灰NaCO3Tollens试剂(+)银镜 NaCO3I2 + NaOH(+)△(-)KMnO 4/H (△(丁二酸 二酸己二酸(△() 正丙醇 HBr1) Mg , Et 2O2) CO ; 3) H +O CH HBrNaCNCNH 3OOH H2SO4△H HBr(CHMg Et O1) CO22) H OCl2POH COOH SOCl2COCl CH3CH2COONa THF1) CO222) H+OEtOHH+甲为CH3CH 2COOH , 乙为HCOOC 2H 5 , 丙为CH 3COOCH 3 . 7. 指出下列反应中的酸和碱. (1) 二甲醚和无水三氯化铝二甲醚和无水三氯化铝; (2) (2) 氨和三氟化硼; (3) 乙炔钠和水乙炔钠和水 7.解:按Lewis 酸碱理论:凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸,凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。

Lewis 碱: 二甲醚二甲醚,, , 氨氨, , 乙炔钠乙炔钠乙炔钠. . Lewis 酸: 三氯化铝三氯化铝 , , , 三氟化硼三氟化硼三氟化硼 , , 水.8. (1) 按照酸性降低的次序排列下列化合物:①乙炔、氨、水; ②乙醇、乙酸、环戊二烯、乙炔(2) 按照碱性降低的次序排列下列离子:①C H3- , CH3O-, HC≡C- ; ②C H3O- , (CH3)3CO-, (CH3)2CHO-8.解:(1)酸性: ①水>乙炔>氨;②乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔(2)碱性:①CH3->HC≡C- >CH3O-; ②(CH3)3CO->(CH3)2CHO->依分OHCOOHCOOHC CHCH3綜上所述,马尿酸的结构为:C NHCHO。

organic chemistry有机化学 第五版 LGWade JR 答案

organic chemistry有机化学 第五版 LGWade JR 答案

-
. .-
+
+
(d)
..

H - N - C = C - C - N - H .. 1 1 1 1 1 H H H H H mmor
• •
(g)
:0: :0 : :0 : :0 : :0 : :0 : II II 1 II II 1 H - C - C- C - H----- H - C = C - C - H ----- H - C - C = C - H 1 1 1 H H H major mITIor major these two have equivalent energy and are major because the negative charge is on the more electronegative oxygen atom

(c) :O-N=O (d) (e)
I I
+
O=N-O: ..
+
. .
-
H-C=C-C-H
H H H
I
.. H-C-C=C-H
H H H
I
I
I
da
: 0:
II
w.
H - C = C - C - H .. .. H - C - C=C - H I I I I I I H H H H H H (f) Sulfur can have up to 12 electrons around it because it has d orbitals accessible . :0 : : 0: : 0: I I II O==S-O: .. :O - S - O: .. .. :O - S=O
·8 8
H - C == C - C leD I I 8 H H

有机化学课后习题答案(高教五版)第九章

有机化学课后习题答案(高教五版)第九章

第九章卤代烃1.用系统命名法命名下列各化合物(1)(2)(3)(4)(5)答案:解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷⑶2-溴-1-已烯-4-炔⑷(Z)-1-溴-1-丙烯⑸顺-1-氯-3-溴环已烷2.写出符合下列名称的结构式⑴叔丁基氯⑵烯丙基溴⑶苄基氯⑷对氯苄基氯答案:解:3、写出下列有机物的构造式,有“*”的写出构型式。

(1)4-choro-2-methylpentane(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane(3)*(R)-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne答案:(1)(2)(3)(4)4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。

⑴NaOH(水)⑵ KOH(醇)⑶ Mg、乙醚⑷ NaI/丙酮⑸产物⑶+⑹ NaCN ⑺ NH3⑻ (9)、醇 (10)答案:5.写出下列反应的产物。

⑴⑵⑶⑷⑸⑹⑺⑻⑼⑽⑾⑿答案:解:6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:⑴水解速率⑶进行SN2反应速率:① 1-溴丁烷 2,2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷⑷进行SN1反应速率:①3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴③答案:解:⑴水解速率:b>a>c⑵与 AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度:d>b>c>a⑶进行S N2反应速率:① 1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷a>d>c>b② 溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷c>b>a⑷进行S N1反应速率:①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷b>c>a②α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴b>a>ca>c>b7.写出下列两组化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢.3-溴环己烯 5-溴-1,3-环己二烯溴代环己烯答案:2>1>38、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃?⑴⑵⑶⑷答案:9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于S N2历程,哪些则属于S N1历程?⑴一级卤代烷速度大于三级卤代烷;⑵碱的浓度增加,反应速度无明显变化;⑶二步反应,第一步是决定的步骤;⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快;⑸产物的构型80%消旋,20%转化;⑹进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快;⑺有重排现象;⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快.答案:解:⑴ S N2 ⑵ S N1 ⑶ S N1 ⑷ S N1⑸ S N2为主⑹ S N2 ⑺ S N1 ⑻ S N210、用简便化学方法鉴别下列几组化合物。

有机化学第5版习题答案11-12章(李景宁主编)

有机化学第5版习题答案11-12章(李景宁主编)
7、指出下列反应中的酸和碱。
8、〔1〕按照酸性的降低次序排列下列化合物:
〔2〕按照碱性的降低次序排列下列离子:
9、分子式为C6H12O的化合物A,氧化后得B〔C6H10O4〕。B能溶于碱,若与乙酐〔脱水剂〕一起蒸馏则得化合物C。C能与苯肼作用,用锌汞齐与盐酸处理得化合物D,D分子式为C5H10。试写出A、B、C、D的构造式。
根据HNMR谱分析结构为:
第十二章
1、命名下列化合物或写出结构式。
〔2〕 〔4〕
3-甲基-3-对氯苯-丙酸9,12-十八碳二烯酸
〔6〕 〔8〕
2-hydroxybutanedioic acid3,3,5-trimethyloctanoic acid
2-羟基丁二酸3,3,5-三甲基辛酸
2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。
2、在A、D两种化合物中分别加入CuSO4的酒石酸钠溶液〔斐林试剂〕,产生红色沉淀的是A,不反应的是D;
3、在B、C中分别加入无水氯化锌和浓盐酸的混合液〔卢卡试剂〕,静置后产生沉淀的是C,不反应的是B。
12、如何实现下列转变?
〔1〕
〔2〕
13、以甲苯与必要的试剂合成下列化合物。
〔2〕
14、以苯与不超过2个碳的有机物合成下列化合物。
答:分子式为C6H12O3,A的不饱和度为1,
IR谱在1710cm-1有强吸收峰,说明结构中有-C=O基;分子中有三个O,则另两个碳-氧键均为单键;
用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀,但不能与托伦试剂生成银镜,说明结构中有 或 ;该化合物经稀硝酸处理后,再与托伦试剂作用下,有银镜生成,说明化合物中含有缩醛的结构。
3、区别下列各组化合物。
4、完成下列转变。
5、怎样由丁酸制备下列化合物?

有机化学第五版课后习题答案

有机化学第五版课后习题答案

有机化学第五版课后习题答案有机化学是化学科学中的一个重要分支,研究有机化合物的结构、性质、合成和反应机理等。

在学习有机化学的过程中,课后习题是检验学习效果和提高理解能力的重要手段。

本文将针对《有机化学第五版》的课后习题,给出一些答案和解析,帮助读者更好地理解和掌握有机化学知识。

一、反应机理和结构分析题1. 以下化合物的分子式为C5H12O,请给出它们的结构式。

答案:(1)2-甲基丁醇;(2)异戊醇;(3)2-甲基-2-丁醇。

解析:根据分子式C5H12O,可以推测出这是一个醇类化合物。

醇的通式为CnH2n+2O,根据这个规律,我们可以确定它们的结构式。

2. 以下反应中,哪一个是亲核取代反应,哪一个是亲电取代反应?请给出反应机理。

答案:(1)亲核取代反应;(2)亲电取代反应。

解析:亲核取代反应是指亲核试剂攻击亲电中心,形成新的化学键。

亲电取代反应是指亲电试剂攻击亲核中心,形成新的化学键。

根据反应机理和试剂的性质,可以判断出哪个是亲核取代反应,哪个是亲电取代反应。

二、合成题1. 请用适当的试剂合成以下化合物。

答案:(1)苯甲醛:苯基甲醇经过氧化反应得到苯甲醛;(2)苯甲酸:苯基甲醇经过氧化反应得到苯甲酸;(3)苯甲醚:苯基甲醇和H2SO4反应得到苯甲醚。

解析:根据目标化合物的结构和反应条件,可以选择合适的试剂和反应条件进行合成。

合成的关键在于选择适当的反应,根据反应机理进行推导。

三、解析题1. 以下化合物的IR光谱图中,哪一个峰代表羟基的伸缩振动?答案:(2)。

解析:根据IR光谱图的特征峰和波数范围,可以判断出哪个峰代表羟基的伸缩振动。

羟基的伸缩振动一般在3200-3600 cm-1的波数范围内。

2. 以下化合物的NMR光谱图中,哪一个峰代表甲基的化学位移?答案:(3)。

解析:根据NMR光谱图的特征峰和化学位移范围,可以判断出哪个峰代表甲基的化学位移。

甲基的化学位移一般在0-2 ppm的范围内。

四、机理题1. 以下反应的机理是什么?请给出反应步骤和中间体。

天津大学第五版有机化学答案解析

天津大学第五版有机化学答案解析

第一章习题(一) 用简单的文字解释下列术语:(1)有机化合物:碳氢化合物及其衍生物。

(2)键能:形成共价鍵时体系所放出的能量。

(3)极性键:成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。

(4)官能团:决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。

(5)实验式:能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

(6)构造式:能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

(7)均裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团,形成两个自由基。

(8)异裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有,形成正、负离子。

(9)sp2杂化:由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合,形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。

sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道,而是“一头大,一头小”的形状,这种形状更有利于形成σ键。

(10)诱导效应:由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。

诱导效应只能通过σ键传递,并且随着碳链增长,诱导效应迅速减弱。

(11)氢键:由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。

氢键具有饱和性和方向性,但作用力比化学键小得多,一般为20~30kJ/mol。

(12)Lewis酸:能够接受的电子的分子或离子。

(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键,而且外层价电子都达到稳定的电子层结构,同时原子之间可以共用一对以上的电子,试写出化合物可能的Lewis结构式。

(1) C H3N H2(2) C H3O C H3(3) CH3C OHO(4) C H3C H=C H2(5) C H3C C H(6) CH2O解:分别以“○”表示氢原子核外电子,以“●”表示碳原子核外电子,以“★”表示氧原子核外电子,以“△”表示氮原子核外电子,题给各化合物的Lewis 结构式如下:(1) CHH H H。

N 。

有机化学(第五版)(下册)课后答案解析李景宁

有机化学(第五版)(下册)课后答案解析李景宁

第十二章羧酸 (P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式:(1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸(3) 间苯二甲酸 (4) 9,12-十八碳二烯酸(5) 4-甲基己酸 CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH(6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH2COOH(7) 2-氯-4-甲基苯甲酸(8) 3,3,5-三甲基辛酸2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应3.区别下列各组化合物:4.指出下列反应的主要产物:(第四版保留)4.完成下列转变:5、怎样由丁酸制备下列化合物?6、解:7、指出下列反应中的酸和碱。

按lewis酸碱理论:凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸,凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。

8.(1)按酸性降低的次序排列下列化合物:①酸性: 水>乙炔>氨;②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔(2)按碱性降低的次序排列下列离子:①碱性:CH3HC C CH3O>>②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O9. 解:化合物A有一个不饱和度,而其氧化产物B含有两个不饱和度。

产物DC5H10有一个不饱和度。

从题意可知:D的结构式可能为环戊烷;C的结构为环戊酮;B的结构为己二酸;A的结构式为环己醇。

10.解:(1)由题意:该烃氧化成酸后,碳原子数不变,故为环烯烃,通式为CnH2n-2。

(2)该烃有旋光性,氧化后成二元酸,所以分子量=66*2=132。

故二元酸为CH3CH(CH2COOH)COOH11.由题意:m/e=179,所以马尿酸的分子量为179,它易水解得化合物D和E,D 的IR谱图:3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。

1680为共扼羧酸的>C=O的伸缩振动;1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带;750cm -1和700cm-1是一取代苯的 C-H 键的面外弯曲振动。

有机化学第5版习题答案5-7章(李景宁主编)

有机化学第5版习题答案5-7章(李景宁主编)

《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第五章2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。

CH 3HCH(CH 3)23)2H HH 3C稳定构象4、写出下列的构造式(用键线式表示)。

(1)1,3,5,7-四甲基环辛四烯 (3) 螺[5,5]十一烷5、命名下列化合物(1)反-1-甲基-3乙基环戊烷 (2)反-1,3-二甲基-环己烷 (3)2,6-二甲基二环[2,2,2]辛烷 01(4)1,5-二甲基-螺[4,3]辛烷 6、完成下列反应式。

(2)C=CH 2CH 3KMnO 4COCH3+ CO 2(3)Cl 300CCl(4)(6)(7)+ClCl(10)(11)Br2/CCl4CH2CH2CHCH38、化合物物A分子式为C4H8,它能是溴溶液褪色,但不能使烯的高锰酸钾溶液褪色。

1mol (A)与1molHBr作用生成(B),(B)也可以从(A)的同分异构体(C)与HBr作用得到。

化合物物(C)能使溴溶液褪色,也能使烯的高锰酸钾溶液褪色。

试推论化合物(A)、(B)、(C)的构造式,并写出各步的反应式。

答:根据化合物的分子式,判定A是烯烃或单环烷烃9、写出下列化合物最稳定的构象式。

(1)反-1-甲基-3-异丙基环己烷HH 3)2|CH 3(2) 顺-1-氯-2-溴环己烷第六章 对映异构2、判断下列化合物哪些具有手性碳原子(用 * 表示手性碳原子)。

哪些没有手性碳原子但有手性。

(1)BrCH 2-C *HDCH 2Cl 有手性碳原子(3)**Br OH有手性碳原子(8)CH=CH-CH=CH 2无手性碳原子,无手性(10没有手性碳原子,但有手性5、指出下列构型式是R 或S 。

6、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式,标明成对的对映体和内消旋体,以R 、S 标定它们的构型。

(2)CH 3CHBrCHOHCH 3Br Cl(5)H2C CHCl H27、写出下列各化合物的费歇尔投影式。

李景宁《有机化学》(第5版)(上册)配套题库[章节题库](含氮有机化合物)

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第14章含氮有机化合物一、选择题1.下列胺中,碱性最大的是()?【答案】(b)2.下列化合物在水中溶解度最小的是()。

A.甲胺B.二甲胺C.三甲胺【答案】C3.邻甲氧基氯苯在NaNH2作用下生成()。

【答案】D4.不能与发生偶联反应的是()。

A.苯B.苯酚C.间苯二酚D.N,N-二甲基苯胺【答案】A5.下列化合物中碱性最弱的是()。

A.甲胺B.胺C.吡啶D.苯胺【答案】D6.下列化合物在水溶液中碱性最强的是()。

【答案】A7.相同分子量的正丙胺和三甲胺的沸点相差近46℃,前者比后者沸点高的主要原因是()。

A.正丙胺存在分子间氢键B.正丙胺的极性大C.三甲胺的结构接近球形D.正丙胺是直链化合物【答案】A8.下列化合物中碱性最强的是()。

【答案】A9.对于下列化合物碱性最强的是(),最弱的是()。

A.对氨基苯乙酮B.DMF C.吡啶D.苯胺E.三甲胺【答案】E;B二、填空题1.按碱性由强到弱的顺序排列下列化合物:。

①苯胺②乙胺③二乙胺④二苯胺【答案】③>②>①>④【解析】脂肪族胺的碱性大于芳香族胺。

2.下列化合物碱性由大到小的顺序是。

A.二甲苯胺B.苯胺C.对甲苯D.对溴苯胺【答案】C>B>A>D3.。

【答案】【解析】胺类化合物与羰基化合物的反应,分子内发生两次。

三、简答题1.A.邻甲苯胺B.N-甲苯胺C.苯甲酸D.邻羟基苯甲酸答:方法一:方法二:2.。

答:顺-4-甲基环己胺。

3.某化合物A,分子式为,其谱没有双重峰,它与反应,然后与湿的氧化银作用,接着加热生成中间体B,其分子式为,B进一步甲基化后与湿的氧化银作用,转变成氢氧化物,加热生成三甲胺、1,5-辛二烯和1,4-辛二烯混合物。

写出化合物A和B的结构。

答:A;B。

4.硝基是一个拉电子基团,还是推电子基团?它在硝基乙烷和硝基苯两个化合物中的电子效应是否相同?说出它们的异同点并解释原因。

答:硝基是拉电子基团,它在硝基乙烷和硝基苯两个化合物中的电子效应不完全相同。

有机化学李景宁第五版第六版上下册课后答案总结

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第二章 烷烃习题参考答案1、用系统命名法命名下列化合物。

(1)(2)CH 3CHCHCH 2CHCH 3CH 2CH 3CH 3CH 3(CH 3CH 2)2CHCH(CH 2CH 3)CH 2CHCH 2CH 3CH(CH 3)2(3)(4)CH 3CH(CH 2CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 2CH 3)CH 3(5)(6)解:(1) 2,5-二甲基-3-乙基己烷;(2) 2-甲基-3,5,6-三乙基辛烷; (3) 3,4,4,6-四甲基辛烷; (4) 2,2,4-三甲基戊烷; (5)3,3,6,7-四甲基癸烷;(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式。

并用系统命名法命名之。

(1) 仅含有伯氢,没有仲氢和叔氢的C 5H 12: (2) 仅含有一个叔氢的C 5H 12: (3) 仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12: 解:(1)(2)(3)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3 C CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 3CH32,2-二甲基丙烷2-甲基丁烷戊烷3、写出下列化合物的构造式。

(1)2,2,3,3-四甲基戊烷;(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (3)含有一个侧链甲基和分子质量86的烷烃:(4)相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃。

(5)3-ethyl-2-methylpentane; (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane; (7) 2,2,4,4-tetramethylhexane; (8) 4-tert-butyl-5-methylnonane(1)(2)CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 2 C C CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3解:(3)所以该烷烃为C 6H 14,含一个支链甲基的异构体为:由M 得= 86(CnH 2n n)+n=6CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3(4)按题意,该烷烃为:由M 得= 100(CnH 2n n)+n=7CH 3CHC(CH 3)3CH 3(6)(5)CH 3CHCHCHCH 3CH 3CH 2CH 3(CH 3)3CCH 2CHCHCH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3(CH 3)3CCH 2C(CH 3)2CH 2CH 3(7)(8)CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C(CH 3)34、试指出下列各组化合物是否相同?为什么?(2)C C C C C CCCCCCC(1)Cl C H ClH Cl C Cl H H解:(1)相同,二氯甲烷是四面体构型,四个原子在四面体的四个顶点,只有一种构型,这两个式子为一种构型的两种不同的投影式。

有机化学-第五版-华北师范大学等-李景宁-全册-课后习题答案(完整版)

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第十二章 羧酸命名下列化合物或写出结构式。

H C CH 2COOH3H 3C(1) Cl2COOHCH 3(2)COOHCOOH (3)(4) CH 3(CH 2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH(5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid (7) 2-chloro-4-methylbenzoic acid (8) 3,3,5-trimethyloctanoic acid1. 解:(1)3-甲基丁酸 (2)3-对氯苯基丁酸 (3)间苯二甲酸 ( 4)9,12-十八二烯酸(5) CH 3CH 2CHCH 2CH 2COOH3CHCOOH HO 2COOH (6)COOHH 3C(7)(8) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CCH 2COOHCH 33CH 32.试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。

(1)乙醇 (2)三氯化磷 (3)五氯化磷(4)氨 (5)碱石灰热熔 2.解:(1)CH 3COOH + C 2H 5OHH +CH 3COOC 2H 5 + H 2O(2)CH 3COOH + PCl 3CH 3COCl + H 3PO 3(3)CH 3COOH + PCl CH 3COCl + POCl 3 + HCl(4)(5)△CH 3碱石灰43.区别下列各组化合物。

甲酸、乙酸和乙醛; 乙醇、乙醚和乙酸;乙酸、草酸、丙二酸; 丙二酸、丁二酸、己二酸 3 解:(1) 甲(+)(+)(-)有气体放出Tollens 试剂(+)银镜(2)(-)(-)(+)有气体放出I 2 + NaOH(+)(-)(3)草酸 乙酸 丙二酸KMnO 4/H +(+)(-)(-)紫色褪去(-)有气体放出(CO 2)△(+)(4)丁二酸 丙二酸 己二酸(-)(+)(+)(-)△(+)有气体放出(CO 2)CH 3COOH + NH 3CH 3COONH 4CH 3CONH 2 + H 2OΔ4.完成下列转变。

有机化学-第五版答案(完整版)

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《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答:羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答:羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7)NH 2答:氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2)H 2C Cl (3)I (4) Cl 3 (5)H3COH(6)H3CCH 37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C )=12.0]和16的氢[Ar (H )=1.0],这个化合物的分子式可能是(1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。

(3)仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3;键线式为; 命名:戊烷。

有机化学答案(高教出版社第四第五版答案)

有机化学答案(高教出版社第四第五版答案)

有机化学答案(⾼教出版社第四第五版答案)第⼆章烷烃1、⽤系统命名法命名下列化合物:(1)(3) (5)答案:(5) 3, 3, 6, 7-四甲基癸烷(6) 4-甲基-3, 3-⼆⼄基-5-异丙基⾟烷2. 写出下列化合物的构造式和键线式,并⽤系统命名法命名之 (1) C 5甩仅含有伯氢,没有仲氢和叔氢的 (2) C 5H2仅含有⼀个叔氢的⑶C5H2仅含有伯氢和仲氢答案:构造式系统命名CH 3°出⼀C —CH 3 2, N ⼆甲基丙烷CH 3 CH 3CH 2CHCH 3I Z 甲基丁城CH 3CH3CH2CH2CH2CH3 康烷3. 写出下列化合物的构造简式: (1) 2,2,3,3- 四甲基戊烷(2) 由⼀个丁基和⼀个异丙基组成的烷烃:(1) 2, 5-⼆甲基-3-⼄基⼰烷 (3) 3, 4,4, 6-四甲基⾟烷(2) 2-甲基-3,5,6-三⼄级⾟烷 (4) 2, 2, 4-三甲基戊烷键线式CH 2CH 3ICHjCHCHC J CHCH CH 3CH b(2)⽐)2CHCH(Ci)CH 2CHCbCh 3CH(CH )2(3) 含⼀个侧链和分⼦量为86的烷烃:(4) 分⼦量为100,同时含有伯,叔,季碳原⼦的烷烃(5) 3-ethyl-2-methylpe nta ne(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylhepta ne(7) 2,2,4,4-tetramethylhexa ne(8) 4-tert-butyl-5-methy Inonane答案:(1)2,2,3,3- 四甲基戊烷简式:CH3CH2 ( CH3) 2 ( CH3) 3⑵由⼀个丁基和⼀个异丙基组成的烷烃:CE3CH2CH2CH2 ⼀CH⼀CH3⼁简式;CID(CH2)3CH(CH3) 3(3) 含⼀个侧链和分⼦量为86的烷烃:因为CnHn+2=86所以n=6该烷烃为C e H。

,含⼀个⽀链甲烷的异构体为:CE3CH2CH2CHCH3 (CH3(CH2 CH(CH3)2)CH3CE3CH2CHCH2CH3(4) 分⼦量为100,同时含有伯,叔,季碳原⼦的烷烃因为0^+2=100 n-7按题意,该烷些为;CCK3)2CHC(CK3):(5) 3-ethyl-2-methylpe nta neCfCH(C怙)CH(C2H S)(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylhepta neCH 3C(CH3)2CHCH(CHCHCh b )CH(CH 3)CH 2Ch b(7) 2,2,4,4-tetramethylhexa ne(CH 3) 3CCHC(Cf) 2C^CH J(8) 4-tert-butyl-5-methy InonaneCfCfCfCHQCf) 3)CH(CH 3)CH 2CfCfCHj4. 试指出下列各组化合物是否相同?为什么?答案:(1)两者相同,从四⾯体概念出发,只有⼀种构型,是⼀种构型两种不同的投影式(2) 两者相同,均为⼰烷的锯架式,若把其中⼀个翻转过来,使可重叠.5. ⽤轨道杂化理论阐述丙烷分⼦中 C-C 和C-H 键的形式.答案:解:丙烷分⼦中C-C 键是两个C 以SP 3杂化轨道沿键轴⽅向接近到最⼤重叠所形成的3化学键.6. (1)把下列三个透视式,写成楔形透视式和纽曼投影式,它们是不是不同的构象呢?(1)(2)C —CLHH HH为不同构Cl(2)把下列两个楔形式,写成锯架透视式和纽曼投影式,它们是不是同⼀构象?(3) 把下列两个纽曼投影式,写成锯架透视式和楔形透视式,它们是不是同⼀构象?为同⼀构象(2)纽曼投影式分别为:H答案:01H象。

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《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答:羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3 答:羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7)NH 2答:氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2) H2C Cl (3)I (4) Cl 3 (5)H3COH(6)H3CCH 37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C )=]和16的氢[Ar (H )=],这个化合物的分子式可能是(1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。

(3)仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3;键线式为; 命名:戊烷。

3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃(4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答:该烷烃的分子式为C 7H 16。

由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylnonane (2,2,5-三甲基-4-丙基壬烷)CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3CH 3CH 3CH 3nC 3H 78、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。

(1) 2-甲基戊烷(2)正已烷(3)正庚烷(4)十二烷答:对于饱和烷烃,随着分子量的逐渐增大,分子间的范德华引力增大,沸点升高。

支链的存在会阻碍分子间的接近,使分子间的作用力下降,沸点下降。

由此可以判断,沸点由高到低的次序为:十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷。

[(4)>(3)>(2)>(1)]10、根据以下溴代反应事实,推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。

答:相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H12。

溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类(指核磁共振概念中的氢),既氢的种类组与溴取代产物数相同。

(1)只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3 CCH3(2)含三种氢的化合物的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3(3)含四种氢的化合物的构造式为 CH3CH2CH(CH3)214、答:(1)在此系列反应中,A和C是反应物,B和E为中间产物,D和F为产物。

(2)总反应式为 2A + C→D + 2F -Q(3)反应能量变化曲线草图如图2-2所示。

15、下列自由基按稳定性由大至小排列成序。

答:同一类型(如碳中心)自由基的稳定性大小直接取决与该中心原子与氢间的共价键的解离能大小。

解离能越低,产生的自由基越稳定。

因此,可以推测下列自由基的稳定性次序为(3)>(2)>(1)第三章1、写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式,用系统命名法命名之,如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z、E。

解:CH2=CH-CH2CH2CH3C=CH HH3CH2C CH3C=CH CH3H3CH2C H 1-戊烯(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯CH 3CH 2=C-CH 2CH 3CH 3CH 2=CH-CHCH 3CH 3CH 3-CH=C-CH 32-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯。

2、命名下列化合物,如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z 、E 。

(1) 2,4-二甲基 -2-庚烯 (5) Z-3,4-二甲基-3-庚烯 (6)E-3,3,4,7-四甲基 -4-辛烯3、 写出下列化合物的构造式(键线式)。

(1) 2,3-dimethyl-1-pentene; (3) (E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene2,3-二甲基-1-戊烯 (E )-3-甲基-4-乙基-2-己烯4、写出下列化合物的构造式。

(1) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯 (5) 2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯5、对下列错误的命名给予更正:(2) 2,2-甲基-4-庚烯 应改为:6,6-二甲基-3-庚烯(4) 3-乙烯基-戊烷 应改为:3-乙基-1-戊烯6、完成下列反应式(1)马氏方向加成(2)Cl 2450O CClα-氢取代(4)22BrHOH 2H 2将Br -氧化成了HOBr(5)(CH 3)2C=CH 2 B 2H 6 [(CH 3)2C-CH 2]3B(8) 马氏方向加成(12)2AgCH 2CH 2O7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物。

(1) H 2C=CHCH 2CH 3 H 2C=O + O=CHCH 2CH 3 (2) CH 3CH=CHCH 3 2CH 3CH=O(3) (CH 3)2C=CHCH 2CH 3 (CH 3)2C=O + O=CHCH 2CH 38、裂化汽油中含有烯烃,用什么方法能除去烯烃?答:主要成份是分子量不一的饱和烷烃,除去少量烯烃的方法有: 用KMnO 4洗涤的办法或用浓H 2SO 4洗涤。

9、试写出反应中的(a)和(b)的构造式。

( a ) + Zn ( b ) + ZnCl 2( b ) + KMnO 4 CH 3CH 2COOH + CO 2 + H 2O 解:a 为:CH 3CH 2CHClCH 2Cl b 为:CH 3CH 2CH=CH 212、某烯烃的分子式为C 5H 10,它有四种异构体,经臭氧化还原水解后A 和B 分别得到少一个碳原子的醛和酮,C 和D 反应后都得到乙醛,C 还得到丙醛,而D 则得到丙酮。

试推导该烯烃的可能结构式。

答:A 和B 经臭氧化还原水解后分别得到少一个碳原子的醛和酮,说明A 、B 结构中的双键在边端,根据题意,A为CH3CHCHCH3CH2或CH3CH2CH2CH2CH2 B为CH3CH2C CH2CH3C反应后得到乙醛和丙醛,说明C为CH3CH2CH=CHCH3D得到乙醛和丙酮,说明D为:CH3C=CHCH3CH3该烯烃可能的结构为CH3CHCHCH3CH2或CH3CH2CH2CH2CH215、试用生成碳正离子的难易解释下列反应。

-----解:碳正离子的稳定性次序是:三级 > 二级 > 一级烯烃C=C 双键与H+在不同的碳上加成后,可以两个不同的碳正离子,本例中分别生成了一个三级碳正离子和一个二级碳正离子,由于三级碳正离子比二级碳正离子更稳定,所以反应优先按形成三级碳正离子的方向进行,随后再与反应体系中的Cl-结合形成预期的符合马氏规则的产物为主,CH3CH2-C-CH3CH3Cl。

16、把下列碳离子稳定性的大小排列成序。

解:稳定性从大到小的次序为:(1) > (4) > (3) > (2)21、用指定的原料制备下列化合物,试剂可以任选(要求:常用试剂)。

(1) 由2-溴丙烷制1-溴丙烷CH3CHCH3ROH CH3CH=CH2HBrCH3CH2CH2Br(3) 从丙醇制1,2-二溴丙烷CH3CH2CH2H2SO4CH3CH=CH22CH3CHCH2Br4(5)由丙烯制备1,2,3-三氯丙烷CH3CH=CH2Cl2500o CCH2CH=CH22CH2CHCH2Cl4ClCl Cl第四章习题解答2、(1) (CH3)3CC≡CCH2C(CH3)3 2,2,6,6-四甲基-3-庚炔(3) HC≡C-C≡C-CH=CH2 1-己烯-3,5-二炔(5)(2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯3、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名。

(1)丙烯基乙炔CH3-CH=CH-C CH 3-戊烯-1-炔(4)异丙基仲丁基乙炔C-CH-CH2-CH3CH3CH3-CH-CCH32,5-二甲基-3-庚炔4、写出下列化合物的构造式,并用系统命名法命名之。

(1)5-ethyl-2-methyl-3-heptyneC-CH-CH2-CH3CH2CH3CH3-CH-C3 2-甲基-5-乙基-3-庚炔(3)(2E,4E)-hexadieneC=CH C=CH3CH CH3H(2E,4E)-己二烯8、写出下列反应的产物。

(1)(2)(7)9、用化学方法区别下列各化合物。

(1)2-甲基丁烷、3-甲基-1-丁炔、3-甲基-1-丁烯14、从乙炔出发,合成下列化合物,其他试剂可以任选。

(1)氯乙烯HC CH+ HClHgCl2120-180CCH2=CHCl(4)1-戊炔HC CH+ NaNH2CNa322CH3CH2CH2C CH (6)顺-2-丁烯HC CH+2 NaNH2NaC CNa3CH3C CCH32Pd-CaCO3,喹啉C=CHCH3 HH3C16、以丙炔为原料合成下列化合物(2) CH3CH2CH2CH2OHCH3C CH23CH3CH=CH22622CH3CH2CH2OH(4)正己烷CH3C CH+ NaNH2CH3C CNa322CH3CH2CH2C CCH32CH3CH2CH2CH2CH2CH319、写出下列反应中“?”的化合物的构造式(2)(3)(炔烃的酸性比水弱)(5)(6)第五章2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。

CH3HCH(CH3)23)2HHH3C稳定构象4、写出下列的构造式(用键线式表示)。

(1)1,3,5,7-四甲基环辛四烯(3)螺[5,5]十一烷5、命名下列化合物(1)反-1-甲基-3乙基环戊烷(2)反-1,3-二甲基-环己烷(3)2,6-二甲基二环[2,2,2]辛烷 01(4)1,5-二甲基-螺[4,3]辛烷6、完成下列反应式。

(2)C=CH2CH3KMnO4+COCH3+ CO2(3)Cl300CCl(4)(6)(7)+Cl Cl(10)(11)Br2/CCl4CH2CH2CHCH3Br8、化合物物A分子式为C4H8,它能是溴溶液褪色,但不能使烯的高锰酸钾溶液褪色。

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