专题三有机化合物的获得与应用复习

【例2】某单烯烃和另一种烃的混合物1 mol，完全燃烧，生成4 mol二氧化碳和 4.4 mol水，求混合物的可能组成。
【答案】（1）C2H4、C7H16（2）C4H8、C4H10（3）C6H12、CH4
【解析】本题看似容易，做起来难，如果按常规方法，设两种烃的分子式和各自 的物质的量，再根据燃烧反应进行计算，此问题就难以解决。而认真审题，利用 燃烧规律，就能迅速解题。
题型一 有机物分子式的确定
1.有机物组成元素的判断 一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。 某些有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、 O。欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O 中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相 等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成中含氧。
2.实验式（最简式）和分子式的区别与联系 （1）最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。 不能确切表明分子中的原子个数。
注意：①最简式是一种表示物质组成的化学用语； ②无机物的最简式一般就是化学式； ③有机物的元素组成简单，种类繁多，具有同一最简式的物质往往不止一种； ④最简式相同的物质，所含各元素的质量分数是相同的，若相对分子质量不同， 其分子式就不同。例如，苯（C6H6）和乙炔（C2H2）的最简式相同，均为CH， 它们所含C、H原子个数可能不同，但元素的质量分数是相同的。
【解析】（1）求各元素的质量分数
样品
CO2
H2O
3.26 g 4.74 g 1.92 g m(C)：4.74×12÷44=1.29 g m(C)÷m(样品)×100%=1.29 g÷3.26 g×100%=39.6% m(H)=1.92 g×2÷18=0.213 g m(H)=m(样品)×100%=0.213 g÷3.26 g×100%=6.53 g 氧的质量分数为100%-(39.6%+6.53%)=53.87%
（2）求样品分子中各元素原子的物质的量之比 n(C):n(H):n(O)=（39.6%/12）:（6.53%/1）:（53.87%/16） =1:2:1 这个样品的实验式为CH2O。
（3）求分子式 通过实验测得其相对分子质量为60，这个样品的分子式=（实验式）n。 m［(CH2O）n］=60, (12+1×2+16)n=60, n=2。 故这个样品的分子式为C2H4O2。
与H2发生加成反应
CH CH ，H2C=CH2被酸性KMnO4溶液氧化
（3）氧化 反应
CH3CH2OH的催化氧化
CH3CHO催化氧化，被Cu（OH）2、［Ag(NH3)2］+氧化 COHH2（CHOH）4CHO被Cu（OH）2、［Ag(NH3)2］+氧化
（4）合成高分子反应：加聚反应、缩聚反应。
3.转化关系
（丙氨酸）
2.性质反应类型
（1）取代 反应
CH4与Cl2光照取代反应 与Br2、HNO3、H2SO4发生取代反应
CH3CH2OH与CH3COOH发生酯化反应，也是取代反应 CH3COOCH2CH3，油脂水解也为取代反应
（2）加成 反应
CH2=CH2与Br2、HCl发生加成 CH CH与HCl、Br2发生加成反应
烃的燃烧反应式：CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+y2H2O有如下规律：
烷烃：n（CO2）＜n（H2O），n(烷烃)=n(H2O)-n(CO2) 烯烃：n（CO2）=n（H2O） 炔烃：n（CO2）＞n（H2O） 由于题中混合烃燃烧后生成的水的物质的量大于二氧化碳，由以上燃烧规律可知 另一种烃一定为烷烃。另外，单纯的烷烃燃烧有n(烷烃)=n(H2O)-n(CO2)，此 点通过燃烧反应式很容易推出，本题虽为混合烃的燃烧，但单烯烃燃烧有：n （CO2）=n（H2O），所以烷烃的物质的量为n(烷烃)=n(H2O)-n(CO2)=4.44=0.4 mol，烯烃的物质的量为n(单烯烃)=1-0.4=0.6 mol。然后再设单烯烃、 烷烃分子式为CnH2n、CaH2a+2，根据生成的二氧化碳和水的物质的量列方程解出 n、a的值。即0.6n+0.4a=4（碳守恒）；0.6×2n+0.4(2a+2)=4.4×2（氢 守恒），整理发现这两式一样，都为3n+2a=20，此时只能通过讨论求解了。a、 n都属自然数，且n＞2,a＞1（n必须为偶数），讨论结果如下：（1） n=2,a=7(C2H4、C7H16)；（2）n=4,a=4(C4H8、C4H10）；（3）n=6， a=1(C6H12、CH4)。
单糖，葡萄糖（C6H12O6）
糖
多糖
淀粉（C6H10O5）n 纤维素（C6H10O5）n
CH2（CHOH）4CHO OH
油脂：
R1COOCH2 |
R2COOCH |
R3COOCH2
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（R1、R2、R3可相同，也可不同）
蛋白质：蛋白质由氨基酸缩合而成
NH2
CH2COOH （甘氨酸）
NH2 CH3CHCOOH
专题三 复习课
1.组成结构
（1）烃（CxHy）
烷烃：CnH2n+2，典例CH4，正四面体结构 CH2=CH2，所有原子在同一平面上 CH CH，所有原子在同一直线上
，所有原子在同一平面上
饮食中 （2） 的有机
化合物
乙醇：CH3CH2OH，—OH决定其化学性质 乙酸：CH3COOH，—COOH决定其化学性质
（2）分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子
注意：①分子式是表示物质组成的化学用语； ②无机物的分子式一般就是化学式； ③由于有机物中存在同分异构现象，故分子式相同的有机物，其代表的 物质可能有多种； ④分子式=（实验式）n，即分子式是在实验式的基础上扩大n倍。
3.确定分子式的方法 （1）实验式法：由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比（实验式）→ 相对分子质量→求分子式。 （2）物质的量关系式法：由密度或其他条件→求摩尔质量→求1 mol分子中所 含各元素原子的物质的量→求分子式。 （3）化学方程式法：利用化学方程式求分子式。 （4）燃烧通式法：利用通式和相对分子质量求分子式。
CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+y/2H2O CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→xCO2+y/2H2O 由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。
【例1】3.26 g样品燃烧后，得到4.74 g CO2和1.92 g H2O，实验测得其相对分 子质量为60，求该样品的实验式和分子式。