有机化学化学----有机化学

《有机化学》课程教学大纲课程编码：1011003课程性质：专业核心课程学时：96学分：5适用专业：化学专业【课程性质、目的和要求】有机化学是化学科学的一个重要分支，是高等化学教育专业的一门专业必修课程。

它是在学生修完无机化学的基础上，系统地讲授各类有机化合物结构与性质的关系及相互转化的方法。

通过有机化学的教学，使学生掌握各类有机化合物的命名，物理性质、典型反应及制备方法；初步掌握典型有机化合物结构与性能的关系，以及典型有机反应的历程；掌握各类异构现象，初步掌握构象及反应中的立体化学；掌握诱导效应和共轭效应，并能运用解释有关问题；初步掌握几类重要的有机反应活泼中间体；初步掌握测定结构的物理方法，具备识辨简单图谱的能力；了解碳水化合物、蛋白质、油脂等几类重要天然产物及合成高分子化合物。

通过有机化学的教学，不仅要求学生掌握有关的基本理论和基本技能，而且要培养学生的自学能力，解决问题的能力。

在教学过程中，要适当融入本学科的最新成果及发展趋势，为培养高素质的中学化学教师及高层次人才打下坚实的基础。

有机化学课程的基本要求如下：1、了解有机化学产生与发展的简史，认识它与工业、农业、现代国防、现代科技以及日常生活的密切关系，它与数学、物理学、化学、生命科学、环境科学等的联系。

2、掌握有机化学命名原则和主要门类有机物的命名方法，同分异构现象，重要官能团和有机物分类。

3、掌握典型的有机物的结构、性质、重要合成方法，五类有机物相互转化的条件和规律。

4、应用价键理论理解典型有机物的基本构造，应用分子轨道理论理解乙烯、1,3-丁二烯、苯等分子结构。

5、初步掌握诱导效应和共轭效应，能运用它们解释某些有机反应问题。

6、初步掌握立体化学基础知识和基本理论。

7、熟悉并掌握共价键断裂的方式；初步掌握亲核取代、亲电取代、亲核加成、亲电加成和自由基反应的基本历程；了解氧化、还原、缺电子重排的历程和周环反应的基本规律；了解过渡态理论；初步掌握碳正离子、碳负离子、自由基、碳烯、苯炔等溶液中间体的结构、性质及在有机反应中的作用。

8、初步了解分子波谱的基本原理；初步掌握NMR的基本知识和应用；识记典型的简单的红外光谱核磁共振谱和紫外光谱图。

9、了解重要有机物的来源、工业制法和主要用途；了解碳水化合物、油脂、蛋白质等天然有机物的结构性质和用途；初步了解合成高分子化合物的基本知识；初步了解元素有机化合物及其应用。

10、重视和加强有机化学实验，理论课要对重要合成原理和技术作必要的阐述，与实验课互相配合共同提高学生的能力和素质。

【教学内容、要点和课程安排】第一章绪论 (3学时)第一节有机化学的产生与发展1、了解有机化合物和有机化学2、了解有机物和无机物的相对特点3、了解有机化学的产生与发展4、了解有机化学的发展趋势和任务第二节共价键——理解有关共价键的理论1、掌握价键理论2、分子轨道理论及成键原则3、了解共价键的键参数4、共价键的断裂第三节诱导效应——掌握几种诱导效应第四节了解研究有机化合物的一般步骤第五节了解有机化合物的分类第二章烷烃（6学时）第一节烷烃的同系列及同分异构现象掌握烷烃的同系列、同分异构现象、伯、仲、叔、季碳原子第二节烷烃的命名法掌握烷烃普通命名法、烷基、系统命名法第三节烷烃的构型掌握碳原子的四面体概念，SP3杂化、 键、甲烷的分子模型、乙烷分子的形成第第四节烷烃的构象掌握乙烷的构象、透视式和纽曼式的书写方法、正丁烷的构象第五节烷烃的性质了解烷烃的物理性质、掌握烷烃的化学性质（稳定性、氧化、热裂解、卤代）第六节烷烃卤代反应历程掌握甲烷的链反应、自由基、卤素对甲烷的相对反应活性、不同类型的氢在卤代反应中的活性、烷基自由基稳定性次序第七节过渡态理论理解过渡态、活化能、反应进程及位能曲线的有关理论第八节了解烷烃的制备、来源及主要用途第三章单烯烃（6学时）第一节烯烃的结构掌握碳原子的SP2杂化、 键、乙烯的结构第二节烯烃的同分异构和命名掌握烯烃的同分异构和命名、碳干异构、位置异构、顺反异构、烯基、烯烃的系统命名、顺反异构体的命名（Z/E命名法、次序规则）第三节烯烃的性质了解烯烃的物理性质；掌握烯烃的化学性质：活泼性、催化氢化、亲电加成（加酸、加卤素、加乙硼烷）氧化（用KMnO4、O S O4、臭氧化、催化氧化）聚合第四节了解烯烃的制备第五节掌握烯烃亲电加成反应历程和马氏规则第六节了解石油及石油化工第四章炔烃和二烯烃（6学时）第一节炔烃1、掌握炔烃的结构SP杂化、乙炔的结构2、掌握炔烃的命名3、炔烃的性质：了解炔烃的物理性质；掌握炔烃的化学性质（亲电加成、水化、氧化、炔化物的生成、还原）4、了解乙炔和其它炔烃的制备第二节二烯烃1、理解二烯烃的分类及命名2、掌握共轭二烯烃的结构3、了解丁二烯和异戊二烯4、掌握共轭二稀烃的反应第三节共轭效应掌握共轭体系的类型、共轭效应及其传递第四节理解速率控制和平衡控制第五章脂环烃（3学时）第一节了解脂环烃的分类和命名第二节掌握脂环烃的性质第三节理解脂环烃的结构张力学说和环丙烷结构、环丁烷和环戊烷的构象、环已烷的构象（椅型和船型）脂环化合物的顺反异构第四节了解脂环烃的制法分子内偶联法、狄尔斯—阿尔德反应、卡宾合成法、脂环烃之间的转化第六章对映异构（4学时）第一节物质的旋光性了解平面偏振光、物质的旋光性、旋光仪的结构、比旋光度第二节对映异构现象和分子结构的关系了解对映异构现象的发现；掌握手性、对称因素第三节含一个手性碳原子化合物的对映异构掌握对映体、外消旋体、构型的表示方法第四节掌握含两个手性碳原子化合物的对映异构第五节构型的命名规则了解D/L标记法、相对构型、绝对构型；掌握R/S标记法第六节理解环状化合物的立体异构第七节了解不含手性碳原子化合物的对映异构第八节掌握亲电加成反应的立体化学第九节了解外消旋体的拆分第七章芳香烃（6学时）第一节苯的结构掌握苯性质的特殊性、凯库勒式。

苯分子结构的价键观点，分子轨道理论对苯分子结构的认识，了解共振论（简介）苯的构造式的表示法第二节掌握芳烃的异构现象和命名第三节单环芳烃的性质了解单环芳烃的物理性质；掌握单环芳烃的化学性质（亲电取代反应——硝化、卤化、磺化、烷基化、酰基化——亲电取代反应历程、加成反应、氧化反应）第四节苯环上亲电取代的定位规则掌握取代基的定位效应、三类定位基、定位效应的解释、取代定位规则的应用第五节了解几种重要的单环芳烃第六节了解多环芳烃第七节了解非苯系芳烃；掌握休克尔规则第八节了解芳烃的来源第八章现代物理实验方法的应用（4学时）第一节了解电磁波谱的一般概念第二节紫外和可见光吸收光谱理解电子跃迁方式、能量与波长的关系、紫外光谱与有机物分子结构的关系第三节红外光谱掌握红外光谱图的表示方法、分子振动方式、质量与吸收频率的关系、红外光谱与有机分子结构的关系、官能团的特征吸收频率、典型红外谱图的解析第四节核磁共振谱掌握核磁共振的基本知识、电子的屏蔽效应、化学位移、峰裂分与自旋偶合、峰面积与氢原子数目、磁等同和磁不等同质子、典型核磁共振谱解析第五节质谱了解质谱仪基本原理、分子离子峰、Mel峰、相对丰度第九章卤代烃（6学时）第一节掌握卤代烃的分类、命名及同分异构现象第二节卤代烷了解卤代烷的物理性质、光谱性质、偶极矩掌握卤代烷的化学性质：亲核取代反应、消除反应、与金属的反应（格氏试剂、有机锂化合物、铜锂试剂）还原反应、多卤代烷的性质第三节亲核取代反应历程掌握两种历程S N1和S N2；掌握S N1和S N2的立体化学、离子对理论、邻近基团的参与、影响亲核取代反应活泼性的因素第四节理解卤代烯烃和一卤代芳烃第五节卤代烃的制法了解由烃制备、由醇制备、卤代物互换第六节了解重要的卤代烃第七节了解有机氟化合物第十章醇酚醚（8学时）第一节醇1、掌握醇的结构、分类和命名2、掌握醇的物理性质和光谱性质3、掌握醇的化学性质与活泼金属的反应、与氢卤酸的反应、与卤化磷与酸反应、脱水、氧化和脱氢、多元醇的反应4、了解醇的制备卤代烃酯的水解、格氏合成、由烯烃制备、醛、酮还原5、了解重要的醇第二节消除反应1、掌握β—消除反应，消除反应的历程（E2、E1）消除反应的取向（Saytzeff规则、Hoffman规则）消除反应与亲核取代的竞争、消除反应的立体化学2、理解α—消除反应，卡宾（碳烯）的产生、卡宾的电子结构、卡宾的反应第三节酚1、掌握酚的结构和命名2、了解酚的物理性质3、掌握酚的化学性质、酚羟基的反应（酸性、与FeCl3的反应、醚的生成）芳环上的反应（卤化、硝化、亚硝化、缩合反应）氧化反应4、了解重要的酚第四节醚1、理解醚的分类、结构和命名2、了解醚的物理性质3、掌握醚的化学性质：盐的生成、醚键的断裂、过氧化物的生成及防范4、了解醚的制备5、了解重要的醚、乙醚、环氧乙烷、大环多醚（冠醚）第十一章醛和酮（8学时）第一节掌握醛酮的结构、分类和命名第二节掌握醛酮的物理性质和光谱性质第三节掌握醛酮的化学性质1、掌握亲核加成反应：与HCN、与格氏试剂、与NaHSO3、与醇、与氨及其衍生物、与磷叶立德、与希夫试剂的反应2、掌握还原反应：催化氢化、与金属氢化物加氢、麦尔外因—庞道夫—维尔莱还原法、直接还原为烃3、氧化反应4、歧化反应5、了解α—H的酸性、互变异构、卤代反应、羟醛缩合、其它缩合反应第四节亲核加成反应的历程掌握简单的亲核加成反应历程、加成—消除反应历程、羰基加成反应的立体化学第五节掌握醛、酮的制法：氧化或脱氢法、羧酸及其衍生物还原法、偕二卤代物水解法，付—克酰化法、芳环甲酰化法第六节了解重要的醛、酮第七节理解不饱和羰基化合物：乙烯酮、α，β—不饱和醛、酮、醌第十二章羧酸（6学时）第一节掌握羧酸的概念、分类和命名第二节理解饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质第三节掌握羧酸的分子构造和化学性质1、羧酸的构造、酸性2、羧基上—OH被取代的反应3、α—H的卤代4、脱羧反应5、还原反应第四节羧酸的来源和制备了解天然来源、氧化法、羧化法、水解法第五节了解重要的一元羧酸第六节了解二元羧酸第七节理解取代酸、羟基酸和羰基酸的结构和性质第八节酸碱理论了解酸碱的水—离子理论；掌握布伦斯特酸碱理论（质子论）；理解路易斯酸碱理论（电子论）第十三章羧酸衍生物（6学时）第一节掌握羧酸衍生物的分类和命名第二节理解羧酸衍生物的物理性质和光谱性质第三节掌握酰卤和酸酐第四节羧酸酯掌握酯的概念、存在、物理性质、化学性质（水解、醇解、氨解、与格氏试剂反应，还原反应，酯缩合反应）；掌握水解反应和酯缩合反应历程第五节了解油脂、肥皂和合成洗涤剂第六节掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用第七节理解酰胺的结构和性质第八节一般了解酰基衍生物的水解、氨解和醇解的历程第九节理解碳酸衍生物第十节掌握有机合成路线1、碳胳的形成2、官能团的引入和保护3、立体构型的要求4、合成路线的选择第十四章含氮有机化合物（6学时）第一节硝基化合物理解硝基化合物的结构和命名、制备、性质第二节胺1、掌握胺的分类和命名2、了解胺的物理性质和光谱性质3、理解胺的立体化学4、掌握胺的化学性质碱性、酸性、烃基化、酰基化和磺酰化，与亚硝酸的反应，芳胺的特性，季铵盐和相转移催化（1）掌握胺的制法（2）了解苯炔（3）理解烯胺第三节重氮和偶氮化合物1、理解重氮和偶氮化合物的概念、命名2、掌握芳香伯胺的重氮化反应3、掌握重氮盐的性质4、了解重氮甲烷5、了解偶氮染料第四节分子重排掌握亲核重排；了解亲电重排、自由基重排、芳香族重排第十五章了解含硫和含磷有机物（2学时）第一节硫和磷原子的成键特性第二节含硫有机化合物掌握含硫有机化合物主要类型与命名：硫醇、硫酚、硫醚、砜、亚砜第三节有机硫试剂在合成上的应用第四节磺酸及其衍生物第五节含磷有机物1、含磷有机物的分类和命名2、有机磷化合物的制备3、有机磷化合物的重要反应4、有机磷农药5、有机磷阻垢剂，水质净化第十六章元素有机化合物（2学时）（自学）第一节元素有机化合物的分类和重要性第二节C—M键的一般合成方法第三节有机锂化合物结构、性质、在有机合成上的应用，铜锂试剂第四节有机硼化合物二硼烷、烷基硼、在有机合成上的应用第五节有机硅化合物主要类型、制备、重要反应、硅油、硅橡胶、硅树脂第六节过渡金属π络合物1、过渡金属元素的价电子层构型和成键特性2、不饱和烃π络合物3、夹心结构π络合物4、过渡金属在烯烃均相催化反应中的应用。