实验5 对氯苯氧乙酸的制备
完成氯苯氧乙酸的合成操作
【相关知识】
8.1.1农药产品介绍
一、农药及其作用
农药是指那些具有杀灭农作物病、虫、草害和鼠害以及其它有毒生物或能凋节 植物或昆虫生长，从而使农业生产达到增产、保产作用的化学物质。它们可来 源于人工合成的化合物，也可来源于自然界的天然产物，它们可以是单一的一 种物质，也可以是几种物质的混合物及其制剂。
8.1.2农药2,4-D的生产方法
一、农药2,4-D概述 2,4-D（又称2,4-滴，2,4-D酸; 2,4-二氯苯氧基乙酸; 2,4-滴酸）是最早 使用的除草剂之一，2,4-D还可作为植物生长调节剂使用。2,4-D 于 1942年由美国Amchem公司开发，1945年后许多国家投入生产，应 用广泛。2,4-D是以钠盐、胺盐或酯的形式应用。在我国最广泛应用 的是其丁酯。常见的2,4-D剂型为80%可湿性粉剂，72%丁酯乳油， 55%、50%胺盐水剂。2,4-D随使用浓度和用量不同，对植物可产生 多种不同的效应：在较低浓度（0.5-1.0mg/L）下是植物组织培养的培 养基成分之一；在中等浓度（1-25mg/L）下可防止落花落果，能有效 刺激生长，诱导无籽果实和果实保鲜等作用；更高浓度（1000mg/L） 下作为除草剂可杀死多种阔叶杂草。因此在对作物施用时一定要注意 所用的量。较高浓度，抑制生长，更高浓度可使植物畸形发育致死。 作为芽后使用的除草剂，单子叶的禾本植物对其一定的耐受力，双子 叶的阔叶植物对其非常敏感，利用这种选择性，可用于水稻、麦类禾 本科作物田间防除阔叶杂草。
8-1世界粮食作物产量及病、虫、草害的损失量 单位：其他谷物 马铃薯
265.5 232.0 218.5 245.1 270.8
潜在产量
355.1 438.8 339.5 338.1 400.0
苯氧乙酸的合成方案
苯氧乙酸的合成方案苯氧乙酸是一种常用的有机化合物，广泛应用于医药、染料、涂料、塑料等领域。
本文将介绍一种合成苯氧乙酸的方案，以满足标题描述的要求。
以下是具体步骤：1. 原料准备：为了合成苯氧乙酸，我们需要准备苯酚、乙酸和催化剂。
苯酚是合成苯氧乙酸的原料之一，乙酸则是另一个原料，而催化剂用于促进反应的进行。
2. 反应条件设定：为了提高反应效率，并达到预期的产率，我们需要设定合适的反应条件。
在本方案中，我们选择使用无水醋酸作为溶剂，并加入适量的催化剂。
反应温度设定在80°C，反应时间为2小时。
3. 反应步骤：下面是合成苯氧乙酸的具体步骤：步骤一：将苯酚和乙酸按照摩尔比例混合，并加入适量的催化剂到无水醋酸中。
步骤二：将混合溶液置于反应器中，并加热至80°C。
步骤三：在80°C下反应2小时，期间可以进行搅拌以提高反应效率。
步骤四：反应结束后，将反应溶液进行冷却，并用水洗涤以除去无机盐和杂质。
步骤五：将洗涤后的产物进行浓缩、结晶、干燥等处理步骤，得到纯度较高的苯氧乙酸。
4. 结果分析与改进：通过上述的合成方案，我们可以得到苯氧乙酸作为产物。
然而，在实际操作中，仍然可能会遇到一些问题。
例如，产率不高、杂质较多等。
为了改进合成方案，可以尝试调整反应条件、优化溶剂体系、选择更有效的催化剂等。
总结：苯氧乙酸是一种重要的有机化合物，其合成方案的优化对于提高产率和纯度具有重要意义。
本文介绍了一种常用的合成苯氧乙酸的方案，通过准备原料、设定反应条件，并进行若干步骤的反应操作，可以得到目标产物。
然而，值得注意的是实际操作中可能会遇到各种问题，因此随时调整和改进合成方案是至关重要的。
化学实验报告对氯苯氧乙酸的合成
对氯苯氧乙酸的合成一、 实验目的和要求1、 掌握机械搅拌操作；2、 学会对氯苯氧乙酸的合成方法；3、 进一步熟悉亲核合成反应；4、 熟练重结晶操作。
二、 实验内容和原理对氯苯氧乙酸是植物生长调节剂的中间体，有许多合成方法，本实验采用Willamson 法进行合成。
反应方程式如下：副反应：222ClCH COOH + NaOH HOCH COONa+NaCl+H O →碘离子是比氯离子更好的离去基团，能够明显地提高S N 2反应的反应速率和产率，因此，使用催化量的KI 是必要的。
在碱性条件下，苯酚生成苯酚负离子，可以明显提高它的亲核性，但在碱作用下，氯乙酸同样会发生水解反应，即被羟基负离子进攻生成副产物。
本实验采用先将一部分NaOH 与苯酚反应，生成苯酚负离子，再分别滴加剩余的碱和氯乙酸，以减少氯乙酸的水解，提高反应的产率。
主反应机理：副反应机理：三、 主要物料及产物的物理常数OHCl+Na OHH KI−−−→−−→OCH 2COOHCl2ClCH COOH +四、主要仪器设备仪器100mL三口烧瓶；滴液漏斗；电热包(或油浴装置)；机械搅拌器(或磁力搅拌器)；球形冷凝管；吸滤装置；250mL烧杯；10mL量筒；50mL量筒；胶头滴管。
试剂对氯苯酚；氯乙酸；20%NaOH；碘化钾；1:1盐酸；95%乙醇；pH试纸。
五、操作方法和实验步骤实验装置图：六、 实验结果与分析重结晶前的粗产物质量为11.72g ，粗产率为11.72100%124.2%6.50186.59/128.56/m gm gg molM g molM ⨯==⨯粗产品对氯苯酚对氯苯氧乙酸对氯苯酚粗产率超过100%，显然其中混有大量杂质。
根据实验过程分析，由于未趁热加酸，导致酸化不充分，粗产品抽滤时没有充分洗涤，这两个原因导致产物中混入大量对氯苯氧乙酸盐杂质。
重结晶提纯的产物经干燥后质量为4.76g ，产率为4.76100%50.5%6.50186.59/128.56/m gm gg molM g molM ⨯==⨯产物对氯苯酚对氯苯氧乙酸对氯苯酚提纯干燥产物的熔程两次测量分别为155.6℃~157.0℃，155.7℃~157.2℃，平均为155.6℃~157.1℃，比文献值157℃~159℃偏低，分析其原因可能为混入脱羧产物或(和)乙醇，或者干燥不充分所致。
苯氧乙酸制备工艺的研究
苯氧乙酸制备工艺的研究
苯氧乙酸是一种有机化合物，常用于农药、医药和染料等领域。
其制备一般有以下几种工艺研究方法：
1. 苯氧乙酸环氧化制备法：以苯为原料，通过环氧化反应将苯转化为苯环氧乙烷，然后在碱性条件下进行开环反应，最终得到苯氧乙酸。
2. 苯乙烯羧酸酯化制备法：以苯乙烯为原料，与酐酯反应得到苯乙烯酸酯，然后在酸催化剂的作用下水解生成苯乙烯酸，再进行酯化反应得到苯氧乙酸。
3. 苯酚酯化制备法：以苯酚为原料，与酸酐反应得到苯酚酯，然后在碱催化剂的作用下水解生成苯酚，再进行酯化反应得到苯氧乙酸。
4. 苯甲醇氧化制备法：以苯甲醇为原料，通过氧化反应将苯甲醇转化为苯甲醛，然后在碱性条件下进行酸化反应得到苯氧乙酸。
以上是一些常见的苯氧乙酸制备工艺研究方法，具体选择何种方法需要考虑原料成本、反应条件和产品纯度等因素。
这些工艺方法在生产中都有一定的应用，但仍需要进一步的研究和优化以提高产量和降低成本。
试验5对氯苯氧乙酸的制备[收集]
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实验5 对氯苯氧乙酸的制备（一）实验目的1．复习巩固芳香醚的制备和芳环上的氯代反应，掌握利用苯酚制备对氯苯氧乙酸的原理及方法。
2．熟练掌握电动搅拌装置的使用，掌握固体酸性产物的纯化方法。
（二）实验原理ClCH223ClCH2COONaOCH2COOH OCH2COONaClOCH2COONa22FeCl3HClNaOH该实验为两步反应：第一步，酚钠和氯乙酸在碱性中通过Williamson合成法制得苯氧乙酸。
第二步是在三氯化铁的催化下发生苯环上的氯化反应生成对氯苯氧乙酸。
但该实验不是直接通氯气，而是通过双氧水氧化盐酸生成氯，紧接着就发生氯化反应。
最后的产品经重结晶纯化。
对氯苯氧乙酸是一个常用的植物生长调节剂，俗称“防落素”，可以减少农作物或瓜果蔬菜的落花落果，有明显的增产作用。
（三）实验试剂及物理常数药品名称分子量(mol wt) 性状熔点(℃)沸点(℃)比重(d420)溶解性氯乙酸94.5无色晶体61~63 188 1.58 易溶于水，乙醇和乙醚苯酚94.11无色晶体42~43 181.75 1.071 热溶于水，易溶于乙醇和乙醚苯氧乙酸152无色晶体98~100 285 热溶于水，能溶于乙醇和乙醚三氯化铁162.22 橙红色固体282 - 2.898 易溶于水乙醚74.12 无色液体- 34.51 0.7138微溶于水，易溶于乙醇（四）实验装置图反应装置抽滤装置干燥装置布氏漏斗抽滤瓶（五）实验步骤在装有搅拌器、回流冷凝管和滴液漏斗的50ml 三口瓶中，加入3.8克氯乙酸和5毫升水，开动搅拌，慢慢滴加饱和碳酸钠溶液，至溶液的pH＝7~8，然后加入2.5克苯酚，再慢慢滴加35%氢氧化钠溶液至pH＝12，沸水浴加热搅拌反应半个小时，继续用氢氧化钠调PH ＝12，再加热反应15分钟。
移去水浴，用浓盐酸调pH＝3~4，这时候会析出固体，抽滤，用水洗2~3次，在60~65℃下烘干，备用。
反应装置同上，加入3克上述制备的对氯苯氧乙酸，和10ml冰乙酸，升温至55℃，加入少量三氯化铁（大约1粒绿豆大小）和10毫升浓盐酸（不要过量）。
苯氧乙酸和对氯苯氧乙酸制备审批稿
苯氧乙酸和对氯苯氧乙酸制备YKK standardization office【 YKK5AB- YKK08- YKK2C- YKK18】化学与化学工程学院有机化学实验报告实验项目：苯氧乙酸和对氯苯氧乙酸制备实验日期：实验目的:了解对氯苯氧乙酸和苯氧乙酸的制备方法；：复习机械搅拌，分液漏斗使用，重结晶等操作。
实验原理：先缩合苯氧乙酸的合成，再采用浓盐酸加过氧化氢在酸性介质中的氯化来制备对氯苯氧乙酸。
：反应式第一步是制备酚醚，这是一个亲核取代反应，在碱性条件下易于进行。
第二步是苯环上的亲电取代，FeCl3作催化剂，氯化剂是Cl+，引入第一个Cl。
2HCl + H2O2→ Cl2 + 2H2O Cl2 + FeCl3→ [ FeCl4 ]- + Cl+实验药品：物学常数名称：苯酚 CAS号：108-95-2 分子式：C6H6O分子量: 熔点: 沸点：相对密度：折射率: 价格：元/吨用途：苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。
（Lister J）最早将其用于外科手术消毒；但由于苯酚的毒性，这一技术最终被取代。
现在苯酚可用于制备消毒剂，如TCP；或用其稀溶液直接进行消毒。
苯酚是多种化工产品的原料，用来合成阿司匹林等药品，以及一些农药、香料、染料。
亦用来合成树脂，最主要的一种是和甲醛缩合而成的。
尽管苯酚的浓溶液毒性很强，它仍在整形外科手术中充当脱皮剂。
性质：可混溶于、醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡土林、挥发油、强碱水溶液。
室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。
名称：氯乙酸 CAS号：79-11-8分子式：C2H3ClO2分子量：熔点：61沸点：188相对密度：折射率 :------- 价格：元/吨用途：用于制和作中间体。
性质：溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳。
名称：苯氧乙酸CAS号：122-59-8分子式：C8H8O3分子量：152 熔点：97－99 沸点： 285 相对密度：----折射率-----价格:元/吨用途：苯氧乙酸是重要的化工原料，可以用来生产青霉素V、除草剂、染料杀虫剂、杀菌剂、植物激素和中枢神经兴奋药物的中间体等。
《苯氧乙酸的制备》课件
详细描述：实验结果包括苯氧乙酸的产率、熔点、红外光 谱和核磁共振氢谱等数据。通过对实验结果的分析，可以 得出以下结论
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1. 酯的水解是制备苯氧乙酸的关键步骤，控制水解温度 和时间是提高产率的关键；
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2. 使用硫酸作为催化剂可以加快反应速率，但硫酸的用 量不宜过多，否则会导致副反应增多；
苯氧乙酸简介
苯氧乙酸的性质
物理性质
苯氧乙酸为白色或微黄色结晶， 具有特殊气味，易溶于水、乙醇 、乙醚等有机溶剂。
化学性质
苯氧乙酸具有酸性，可与碱反应 生成盐，也可发生酯化、醚化等 反应。
苯氧乙酸的应用
医药领域
苯氧乙酸是合成多种药物的中间体，如消炎镇痛 药、抗生素、抗肿瘤药物等。
农药领域
苯氧乙酸也可用于合成多种农药，如除草剂、杀 虫剂等。
REPORT
CATALOG
DATE
ANALYSIS
SUMMAR Y
02
苯氧乙酸的制备方法
化学合成法
总结词
原料易得，操作简便，产量高
详细描述
化学合成法是苯氧乙酸制备的主要方法之一，通过一系列的化学反应，将原料转化为苯氧乙酸。该方法原料易得 ，操作简便，且产量较高，适合大规模生产。
生物合成法
总结词
个人防护
生产人员应穿戴防护服、 手套、口罩等个人防护用 品，以减少苯氧乙酸的暴 露。
REPORT
CATALOG
DATE
ANALYSIS
SUMMAR Y
05
苯氧乙酸的市场前景
市场现状
苯氧乙酸在医药、农药、染料 等领域有广泛应用，市场需求 持续增长。
国内苯氧乙酸生产能力不足， 大部分依赖进口，市场供应紧 张。
苯氧乙酸的制备实验报告
苯氧乙酸的制备实验报告
实验名称：苯氧乙酸的制备实验
实验目的：掌握苯氧乙酸的制备方法和简单的分离纯化技术。
实验原理：苯氧乙酸是一种流体致密剂。
具备良好的附着性、卓越的拉伸性和与许多标准聚合物的相容性。
常将苯氧乙酸同时作为颜料和粘接剂来使用。
苯氧乙酸是通过苯酚和乙酸反应而制得的。
反应需要一定的催化剂来促进。
反应方程式如下所示：
C6H5OH + CH3COOH →C6H5OOCCH3 + H2O
实验材料和设备
1. 苯酚
2. 乙酸
3. 硫酸
4. NaOH
5. 漏斗
6. 烧杯
7. 试管
8. 热水槽
9. 热板
10. PH试纸
11. 蒸馏水
12. 实验室台秤
实验步骤
1. 将10g苯酚和14ml乙酸放入漏斗中，计时同步开始滴加硫酸催化剂溶液。
2. 在滴加硫酸催化剂的同时，不断搅拌溶液，并控制滴加速度，防止反应过于剧烈。
3. 反应后，将产物的pH调节至中性。
4. 用蒸馏水洗涤沉淀几次，然后在热板上干燥组织水分。
5. 测量产物的产量和纯度，并使用PH试纸确定其pH值。
实验结果
1. 反应后，产物产量约为11g，产率为91.7%。
2. 纯品经过纯化，获得白色固体，完全溶于乙醇和苯，并熔点为145℃。
3. 使用PH试纸测量，产物pH值为中性。
实验结论
本实验通过苯酚和乙酸的反应制备了苯氧乙酸。
实验结果表明，实验产品纯度高，产率较高，表明采用本实验方法可以较高效地制备苯氧乙酸。
厦大有机化学实验思考题解答
实验 2 固体有机化合物熔点测定
1、测定熔点时，若遇下列情况将产生什么结果？ （1）熔点管壁太厚。 （2）熔点管不洁净。 （3）样品未完全干燥或含有杂质。 （4）样品研得不细或装得不紧密。 （5）加热太快。 答：结果分别如下： （1）熔点管壁太厚，将导致所测熔点偏高。 （2）熔点管不洁净，将导致所测熔点偏低，熔程变宽。 （3）样品未完全干燥或含有杂质，将导致所测熔点偏低，熔程变宽。 （4）样品研得不细或装得不紧密，将导致所测熔点偏高，熔程变宽。 （5）加热太快，将导致熔点偏高。 2、为什么要求熔点的数据要有两个以上的重复？要达到此要求，操作上须注意些什么？ 答：为了减少误差。要达到此要求，不可将已测样品冷却固化后再作第二次测定。每次应更换新的样 品管，重新测定。 3、两个样品，分别测定它们的熔点和将它们按任何比例混合后测定的熔点都是一样的，这说明什么？ 答：这说明两个样品是同一化合物。
实验 6 正溴丁烷的制备
1、加料时，先使溴化钠与浓硫酸混合，然后加正丁醇及水，可以吗？为什么？ 答：不行。先使溴化钠与浓硫酸混合，因为溴化钠与浓硫酸反应产生氢溴酸，氢溴酸进一步被浓硫酸 氧化产生溴，其反应式： NaBr + H2SO4 → HBr + NaHSO4 2HBr + H2SO4 → Br2 + SO2 + 2H2O 2、反应后的产物可能含那些杂质？各步洗涤的目的何在？用浓硫酸洗涤时为何要用干燥的分液漏斗？ 答：产物中主要含有正丁醇、正丁醚和 HBr 等杂质。 用水洗涤除去 HBr 和部分正丁醇。用浓硫酸洗涤除去正丁醇、正丁醚。先用水洗去大部分的硫酸，再 用饱和碳酸钠溶液除去残留硫酸。再用水洗除无机盐，无水氯化钙干燥除去水。用浓硫酸洗涤时要用干燥 的分液漏斗的目的是防止水遇浓硫酸强烈地放热，致使有机物和硫酸难以分层。 3、用分液漏斗洗涤产物时，正溴丁烷时而在上层时而在下层。你用什么简便的方法加以判断？ 答： （1）根据各物质的比重进行判断，比重大的在下层，比重小的在上层。 （2）可将一滴水滴入分液漏斗，若上层为水层，则水滴在上层消失；若有机层在上层，则水滴穿过上 层，在下层消失。 4、为什么用分液漏斗洗涤产物时，经摇动后要放气，应从哪里放气？应朝什么方向放气？ 答：分液漏斗洗涤产物或萃取时，经摇动后会产生一定的蒸汽压或反应的气体。如乙醚萃取溶液中物 质，在振摇后乙醚可产生 300~500 mmHg 的蒸气压，加上原来空气和水的蒸气压，漏斗中的压力就大大超 过大气压。如果不经常放气，塞子就可能被顶开而出现漏液。漏斗倾斜向上，朝向无人处，无明火处，打 开活塞，及时放气。 5、写出无水氯化钙吸水后所起化学变化的反应式，为什么蒸馏前一定要将它过滤掉？ 答：方程式： CaCl 2 + 6H2O → CaCl 2· 6H2O 由于无水 CaCl2 与水是可逆可结合成水合物。已吸水的 CaCl 2 受热时又会脱水，并且其蒸汽压随温度的 升高而增加，所以蒸馏前一定要把已吸水的 CaCl 2 过滤掉。
05.苯氧乙酸衍生物的合成与含量测定
实 验 教 学 教 案 用 纸 苯氧乙酸衍生物的合成与含量测定（12学时）一、实验目的1、 掌握芳环上的温和条件下的卤化反应及Williamson 醚合成法。
2、 熟练酸碱滴定分析产物含量的检测方法。
二、实验原理苯氧乙酸可作为防腐剂，一般由苯酚钠和氯乙酸通过 Williamson 醚合成法制备。
通过它的次氯酸氧化，可得到对氯苯氧乙酸和 2，4-二氯苯氧乙酸（简称 2，4—D ） 。
前者又称防落素，能减少农作物落花落果。
后者又名除莠剂，二者都是植物生长调节剂。
芳环上的卤化作为的芳环亲电取代反应，一般是在氯化铁催化下与氯气反应。
本实验通 过浓盐酸加过氧化氢和用次氯酸钠在酸性介质中氯化， 避免了直接使用氯气带来的危险和不 便。
其反应原理如下：H 2O +Cl 和Cl2O 也是良好的氧化试剂。
实验教学教案用纸三、实验仪器与试剂仪器：有机合成制备仪，可控温电磁搅拌器，可控温电热套。
试剂：氯乙酸3.8g（0.04mol），苯酚2.5g(0.027mol)，饱和碳酸钠溶液，35%氢氧化钠溶液，冰醋酸，浓盐酸，过氧化氢（30%），次氯酸钠，乙醇，乙醚，四、实验步骤1、苯氧乙酸的制备在装有可控温电磁搅拌器，回流冷凝管和滴液漏斗的100mL 三颈瓶中，加入3.8g 氯乙酸和5mL 水。
开动搅拌器，慢慢滴加饱和碳酸氢钠溶液（约需7mL）,至溶液pH为7-8。
然后加人2.5g 苯酚，再慢慢滴加35%的氢氧化钠溶液至反应混合物PH 为12。
将反应物在沸水浴中加热约0.5 小时。
反应过程中PH 值会下降，应补加氢氧化纳溶液，保持PH 值为12，在沸水浴上再继续加热15 分钟。
反应完毕后，将三颈瓶移出水浴，趁热转入锥型瓶中在搅拌下用浓盐酸酸化至PH 为3-4。
在冰浴中冷却，析出固体，待结晶完全后，抽滤，粗产物用冷水洗涤2-3 次，在60-65℃下干燥，产量约 3.5-4g，测熔点。
粗产物可直接用于对氯苯氧乙酸的制备。
纯苯氧乙酸的熔点为98-99℃。
苯氧乙酸的合成原理
苯氧乙酸的合成原理
苯氧乙酸（Phenoxyacetic Acid）是一种有机化合物，其合成
方法可以通过以下步骤进行：
1. 首先需要准备苯酚（Phenol）和溴乙酸（Bromoacetic Acid），这两种化合物在市场上比较容易获取。
2. 将苯酚加入到反应容器中，并逐渐添加溴乙酸。
3. 在反应过程中，需要加入一定量的催化剂来促进反应的进行。
常用的催化剂包括氢氧化钠（NaOH）或氢氧化钾（KOH）。
4. 在反应完成后，可以使用冷水进行淬灭，以停止反应的进行。
5. 接下来，将产生的反应混合物进行抽提或萃取，使用有机溶剂（如乙醚）将目标产物苯氧乙酸提取出来。
6. 最后，使用适当的方法（如蒸馏、结晶等）对有机溶剂进行去除，得到纯净的苯氧乙酸。
需要注意的是，在进行这个合成过程时，应当采取适当的安全措施，如佩戴手套、护目镜等，避免接触到有害物质。
另外，反应条件的控制也非常重要，例如反应温度、反应时间等，都会对合成产物的质量和收率产生影响。
因此，在实际操作中应当掌握好这些关键因素，以确保合成的顺利进行。
实验十三苯氧乙酸及对氯苯氧乙酸的制备
实验十三苯氧乙酸及对氯苯氧乙酸的制备
一、实验背景
苯氧乙酸即苯酚乙酸，是一种有机化合物，分子式为C8H8O2。
它是白色结晶，易溶于水和乙醇，具有苯醇的芳香味和乙酸的刺激气味。
苯氧乙酸可以用作医药、染料、食品添加剂等方面；它还可以作为合成材料的原料，用于制备其他有机化合物。
二、实验原理
1.苯氧乙酸的制备方法
苯氧乙酸可以通过苯酚和乙酸酐反应制得。
具体步骤如下：
(1)将20g苯酚加入25 mL的1mol/L氢氧化钠溶液中溶解，加入20 mL的乙酸酐，反应混合物加热至50℃，反应2h；
(2)反应混合物降温后加入适量的浓盐酸酸化，棕色固体沉淀，过滤并用水洗净；
(3)把得到的白色固体晾干，即为苯氧乙酸。
(3)将得到的白色固体溶于热乙醇，在加热的过程中逐渐加入少量水，冷却后过滤，得到白色结晶体，即为对氯苯氧乙酸。
三、实验步骤
(4)过滤并用水洗净，晾干得到苯氧乙酸。
四、实验注意事项
1.操作时应注意安全，避免接触到皮肤和眼睛。
2.反应要在通风良好的地方进行。
3.制备时要注意温度和反应时间，反应过程中不得外出。
4.反应混合物酸化时应逐滴添加盐酸，避免添加过量。
5.使用前应检查药品的质量和纯度。
五、实验总结
本实验通过对苯氧乙酸及对氯苯氧乙酸的制备，让我们更加深入的了解了有机合成方法。
实验中我们学习了苯酚与乙酸酐反应制备苯氧乙酸及对氯苯酚与乙酸酐反应制备对氯
苯氧乙酸的方法，同时也学会了过滤、酸化等基本实验操作技能。
在实践中，我们也发现了操作时细节的重要性，小心谨慎才是一名合格的化学实验者。
对氯苯氧乙酸及其钠盐,铵盐的制备
对氯苯氧乙酸及其钠盐,铵盐的制备
韩金勇;纪涛
【期刊名称】《山东化工》
【年(卷),期】1997(000)002
【摘要】本文阐述了以对氯苯酚及氯惭酸为主要原料，制备对氯苯氧惭酸及其欠盐、铵盐的方法。
【总页数】2页(P8-9)
【作者】韩金勇;纪涛
【作者单位】烟台化工总厂;烟台化工总厂
【正文语种】中文
【中图分类】TQ452.1
【相关文献】
1.2,4-二氯苯氧乙酸合成实验中苯氧乙酸制备的改进 [J], 杨玉峰
2.2,4-二氯苯氧乙酸人工抗原合成及多克隆抗体的制备 [J], 王秋艳;张宁;秦朝秋;牛承辉;
3.2,4-二氯苯氧乙酸壳寡糖酯的制备及抗菌活性研究 [J], 袁晓娴;乐琳;姜启兴;刘晓丽;陈琬雯;夏文水;平原
4.2,4-二氯苯氧乙酸印迹聚合物的制备及吸附性能研究 [J], 仝海娟; 欧阳辉祥; 陈盛余; 段艳; 左卫元; 史兵方
5.磁性金属有机框架表面分子印迹的制备及富集蔬菜样品中2,4-二氯苯氧乙酸的应用 [J], 麻敏瑞;祝新月;刘晓燕;张海霞
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苯氧乙酸和对氯苯氧乙酸制备
苯氧乙酸和对氯苯氧乙酸制备The document was finally revised on 2021化学与化学工程学院有机化学实验报告实验项目：苯氧乙酸和对氯苯氧乙酸制备实验日期：实验目的:了解对氯苯氧乙酸和苯氧乙酸的制备方法；：复习机械搅拌，分液漏斗使用，重结晶等操作。
实验原理：先缩合苯氧乙酸的合成，再采用浓盐酸加过氧化氢在酸性介质中的氯化来制备对氯苯氧乙酸。
：反应式第一步是制备酚醚，这是一个亲核取代反应，在碱性条件下易于进行。
第二步是苯环上的亲电取代，FeCl3作催化剂，氯化剂是Cl+，引入第一个Cl。
2HCl + H2O2→ Cl2 + 2H2O Cl2 + FeCl3→ [ FeCl4 ]- + Cl+实验药品：物学常数名称：苯酚 CAS号：108-95-2 分子式：C6H6O分子量: 熔点: 沸点：相对密度：折射率: 价格：元/吨用途：苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。
（Lister J）最早将其用于外科手术消毒；但由于苯酚的毒性，这一技术最终被取代。
现在苯酚可用于制备消毒剂，如TCP；或用其稀溶液直接进行消毒。
苯酚是多种化工产品的原料，用来合成阿司匹林等药品，以及一些农药、香料、染料。
亦用来合成树脂，最主要的一种是和甲醛缩合而成的。
尽管苯酚的浓溶液毒性很强，它仍在整形外科手术中充当脱皮剂。
性质：可混溶于、醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡土林、挥发油、强碱水溶液。
室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。
名称：氯乙酸 CAS号：79-11-8分子式：C2H3ClO2分子量：熔点：61沸点：188相对密度：折射率 :------- 价格：元/吨用途：用于制和作中间体。
性质：溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳。
名称：苯氧乙酸CAS号：122-59-8分子式：C8H8O3分子量：152 熔点：97－99 沸点： 285 相对密度：----折射率-----价格:元/吨用途：苯氧乙酸是重要的化工原料，可以用来生产青霉素V、除草剂、染料杀虫剂、杀菌剂、植物激素和中枢神经兴奋药物的中间体等。
二氯苯氧乙酸的制备
制备对氯苯氧乙酸：
取2g苯氧乙酸，6.5ml冰醋酸于三口瓶中，装温度计，回流管和 滴液漏斗，开动磁力搅拌并水浴加热。当內温达45℃，加入0.01g氯 化铁和6.5ml浓盐酸。继续升温至60℃时缓缓滴加2ml33％双氧水 （观察內温变化）。加毕，在70℃下保温20min（若有结晶可适当升 温使溶解）。冷却，结晶，抽滤，用适量水洗涤结晶三次。粗品用 1:3的乙醇-水重结晶，计算收率，产品测熔点后用于制备2,4-D。
2g苯氧乙酸
6.5ml冰醋酸
苯氧乙酸和醋酸溶液
0.01g氯化铁 6.5ml浓盐酸
强酸化溶液
冷却，结晶，抽滤，水洗涤三次
2ml33％双氧水 粗产物
氯代
重结 晶
精品对氯苯氧乙酸
• 注意事项：
• ①滴加H2O2宜慢，严格控温，让生成的Cl2充分参与亲核 取代反应。Cl2有刺激性，特别是对眼睛、呼吸道和肺部 器官。应注意操作勿使逸出，并注意开窗通风；
（四）2,4-D纯度测定
在天平上准确称取2,4-D0.2g，置于250ml锥形瓶中，加 适量（约30ml）中性乙醇使之溶解，滴加2~3滴酚酞指示剂， 以NaOH标准溶液滴定至微红色出现并持续30s不变色，即为 终点，记录所消耗NaOH溶液体积，计算分析结果。平行测 定3份。
• 1、第一步制备酚醚，即Williamson合成法，亲核取代，在碱性
条件下易于进行。
ClCH2COOH Na2CO3 ClCH2COONa
OH + NaOH
OCH2COONa
HCl
OCH2COOH
• 2、第二步苯环上的亲电取代，FeCl3作催化剂，氯化剂是Cl+，
引入第一个Cl。
2HCl + H2O2 → Cl2 + 2H2
05.苯氧乙酸衍生物的合成与含量测定
实 验 教 学 教 案 用 纸 苯氧乙酸衍生物的合成与含量测定（12学时）一、实验目的1、 掌握芳环上的温和条件下的卤化反应及Williamson 醚合成法。
2、 熟练酸碱滴定分析产物含量的检测方法。
二、实验原理苯氧乙酸可作为防腐剂，一般由苯酚钠和氯乙酸通过 Williamson 醚合成法制备。
通过它的次氯酸氧化，可得到对氯苯氧乙酸和 2，4-二氯苯氧乙酸（简称 2，4—D ） 。
前者又称防落素，能减少农作物落花落果。
后者又名除莠剂，二者都是植物生长调节剂。
芳环上的卤化作为的芳环亲电取代反应，一般是在氯化铁催化下与氯气反应。
本实验通 过浓盐酸加过氧化氢和用次氯酸钠在酸性介质中氯化， 避免了直接使用氯气带来的危险和不 便。
其反应原理如下：H 2O +Cl 和Cl2O 也是良好的氧化试剂。
实验教学教案用纸三、实验仪器与试剂仪器：有机合成制备仪，可控温电磁搅拌器，可控温电热套。
试剂：氯乙酸3.8g（0.04mol），苯酚2.5g(0.027mol)，饱和碳酸钠溶液，35%氢氧化钠溶液，冰醋酸，浓盐酸，过氧化氢（30%），次氯酸钠，乙醇，乙醚，四、实验步骤1、苯氧乙酸的制备在装有可控温电磁搅拌器，回流冷凝管和滴液漏斗的100mL 三颈瓶中，加入3.8g 氯乙酸和5mL 水。
开动搅拌器，慢慢滴加饱和碳酸氢钠溶液（约需7mL）,至溶液pH为7-8。
然后加人2.5g 苯酚，再慢慢滴加35%的氢氧化钠溶液至反应混合物PH 为12。
将反应物在沸水浴中加热约0.5 小时。
反应过程中PH 值会下降，应补加氢氧化纳溶液，保持PH 值为12，在沸水浴上再继续加热15 分钟。
反应完毕后，将三颈瓶移出水浴，趁热转入锥型瓶中在搅拌下用浓盐酸酸化至PH 为3-4。
在冰浴中冷却，析出固体，待结晶完全后，抽滤，粗产物用冷水洗涤2-3 次，在60-65℃下干燥，产量约 3.5-4g，测熔点。
粗产物可直接用于对氯苯氧乙酸的制备。
纯苯氧乙酸的熔点为98-99℃。
7苯氧乙酸+对氯苯氧乙酸
实验七 苯氧乙酸及对氯苯氧乙酸的制备2002年月日一、实验目的：1、了解Williamson 醚合成法的机理及其应用；2、掌握苯氧乙酸及对氯苯氧乙酸的制备方法和应用；3、掌握电动搅拌器的使用。
二、实验原理：OHCH 2Cl COOH.OCH 2COOH+OCH 2COOH+HCl/H 2O 2OCH 2COOHCl2HCl H 2O 2Cl 2H 2O ++主要副反应：CH 2Cl COOH.+2NaOHHOCH 2COONaOCH 2COOH+OCH 2COOH+ClHClCl 2四、主要试剂用量及规格：氯乙酸 7.6g （0.08mol ） 苯酚 5g （0.053mol ） 过氧化氢 8ml （30%） 浓盐酸 28ml （分析纯） 冰醋酸 25ml （分析纯） 三氯化铁 催化量（28mg ） NaOH 适量（35%溶液） Na 2CO 3 约15ml （饱和溶液） 五、仪器装置图：七、实验流程图：00081004 段赛OCH 2COONa,HOCH 2COONa,H 2O,NaOH,NaCl ↓浓盐酸OCH 2COOH,HOCH 2COOH, H 2O,NaCl,HCl ↓过滤母液┌────────────────┐固体HOCH 2COOH, H 2O,NaCl,HCl OCH 2COOH│①FeCl 3，H 2O 2 ↓②浓盐酸OCH 2COOH Cl ,OCH 2COOHCl,H 2O 2,Cl 2,FeCl 3 ↓过滤母液┌──────────────────┐固体OCH 2COOHCl, H 2O 2,Cl 2,FeCl 3 OCH 2COOHCl八、产率计算：理论产量= 0.053×152=8.06g 实际产量= g 产率=100%⨯实际产量理论产量=8.06100%⨯= % 九、讨论：1、加药品的顺序要注意，避免氯乙酸的水解，提高产率。
2、若第三步没有沉淀生成，可以加点浓盐酸和过氧化氢。
24.对氯苯氧乙酸的制备
对氯苯氧乙酸对氯苯氧乙酸的制备的制备一、实验目的1、加深对芳环卤化反应原理的理解及掌握其合成方法。
2、学习电动搅拌器的使用。
二、主要试剂和产物的物理常数三、主要试剂苯氧乙酸（自制）四、实验操作、现象及注意事项名称分子量性状折光率（n 20D）密度熔点（℃）沸点（℃）溶解度水乙醇乙醚苯氧乙酸152无色针状／／98.5285不溶可溶可溶对氯苯氧乙酸186无色晶体／／156.5／不溶可溶可溶实验操作及现象现象的解释及注意事项（1）在三颈瓶中放入粗产品苯氧乙酸和冰醋酸。
（2）安装电动搅拌装置，回流冷凝管和滴液漏斗。
开动搅拌器，用水浴加热。
（2）水浴温度升至55℃时，关热源，加入浓盐酸和绿豆大的FeCl 3。
（3）控制水浴温度60～70℃，20min 内滴加入冰醋酸的目的：使苯氧乙酸溶解且在极性溶剂中有利亲电取代反应。
所有的仪器必须固定在一个铁架台上，搅拌棒上应包一层胶布后套到电机的接口上，旋紧紧固螺母，使搅拌棒牢固固定在电机的接口内。
搅拌棒要垂直安装，并与三颈瓶中间直口四周等距离。
搅拌棒下端应比三颈瓶底高5mm 左右。
安装好后，先用手转动搅拌，观察搅拌器是否灵活顺当（不触玻璃壁，少声响）。
再开动电动搅拌器试转（先慢后快）。
搅拌器可正常旋转后，才能进行反应。
若搅拌器和搅拌器套管没套好，不能开电动搅拌器。
滴液也可从回流管上滴加。
FeCl 3不可加入太多否则影响产品的颜色。
滴加过氧化氢要慢，否则反应太激烈或加过氧化氢，滴完后再搅拌反应30min，可观察到白色沉淀生成。
（4）升温溶解固体，乘热转移至烧杯中，冷却，结晶，抽滤，洗涤。
有大量氯气产生而来不及吸收反应，使液体冲溅出。
若无沉淀产生可能是反应温度太高，或氯气挥发。
可降低温度或再加入适量的浓盐酸和过氧化氢。
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实验5 对氯苯氧乙酸的制备
（一）实验目的
1．复习巩固芳香醚的制备和芳环上的氯代反应，掌握利用苯酚制备对氯苯氧乙酸的原理及方法。
2．熟练掌握电动搅拌装置的使用，掌握固体酸性产物的纯化方法。
（二）实验原理
ClCH2
23ClCH
2
COONa
OCH2COOH OCH2COONa
Cl
OCH2COONa
22
FeCl3
HCl
NaOH
该实验为两步反应：第一步，酚钠和氯乙酸在碱性中通过Williamson合成法制得苯氧乙酸。
第二步是在三氯化铁的催化下发生苯环上的氯化反应生成对氯苯氧乙酸。
但该实验不是直接通氯气，而是通过双氧水氧化盐酸生成氯，紧接着就发生氯化反应。
最后的产品经重结晶纯化。
对氯苯氧乙酸是一个常用的植物生长调节剂，俗称“防落素”，可以减少农作物或瓜果蔬菜的落花落果，有明显的增产作用。
（三）实验试剂及物理常数
药品名称分子量
(mol wt) 性状熔点
(℃)
沸点
(℃)
比重
(d420)
溶解性
氯乙酸94.5
无色晶体61~63 188 1.58 易溶于水，乙醇
和乙醚
苯酚94.11
无色晶体42~43 181.75 1.071 热溶于水，易溶
于乙醇和乙醚
苯氧乙酸152无色晶体98~100 285 热溶于水，能溶
于乙醇和乙醚三氯化铁162.22 橙红色固体282 - 2.898 易溶于水
乙醚74.12 无色液体- 34.51 0.7138
微溶于水，易溶
于乙醇
（四）实验装置图
反应装置抽滤装置
干燥装置
布氏漏斗
抽
滤
瓶
（五）实验步骤
在装有搅拌器、回流冷凝管和滴液漏斗的50ml 三口瓶中，加入3.8克氯乙酸和5毫升水，开动搅拌，慢慢滴加饱和碳酸钠溶液，至溶液的pH＝7~8，然后加入2.5克苯酚，再慢慢滴加35%氢氧化钠溶液至pH＝12，沸水浴加热搅拌反应半个小时，继续用氢氧化钠调PH ＝12，再加热反应15分钟。
移去水浴，用浓盐酸调pH＝3~4，这时候会析出固体，抽滤，用水洗2~3次，在60~65℃下烘干，备用。
反应装置同上，加入3克上述制备的对氯苯氧乙酸，和10ml冰乙酸，升温至55℃，加入少量三氯化铁（大约1粒绿豆大小）和10毫升浓盐酸（不要过量）。
升温至60~70℃，在10分钟内慢慢滴加3毫升双氧水（宜慢，让生成的Cl2充分参与反应），保温反应20~30分钟，升温使固体溶解，慢慢冷却，析出固体，抽滤，粗产品水洗2次，用1：3的乙醇/水溶液重结晶，干燥后称重，计算产率。
注意事项：
1．先用饱和碳酸钠溶液将氯乙酸转变为氯乙酸钠，以防氯乙酸水解。
因此，滴加碱液的速度宜慢。
2．酸化在通风橱中进行。
盐酸不可过量太多，否则会生成盐而溶解。
3．开始加浓HCl时，FeCl3水解会有Fe(OH)3沉淀生成。
继续加HCl又会溶解。
FeCl3不可加多，否则影响产品的颜色。
4．Cl2有刺激性，特别是对眼睛、呼吸道和肺部器官。
应注意操作勿使逸出，并注意开窗通风。
5．若无沉淀产生可能是反应温度太高，或氯气挥发。
可降低温度再加入适量的浓盐酸或过氧化氢。