新苏教版选修5化学同步课件：卤代烃

水 _C_H__3C__H_2_C_H__2_B_r_＋__K_O__H__―_― △__→__C__H_3_C_H__2C__H_2_O__H_＋__K__B_r_。_ c．反应类型： 取代 反应。
1．1-溴丙烷发生取代反应的条件是什么？ 提示：强碱(如 KOH)的水溶液，加热。 2．1-溴丙烷水解反应和消去反应相比，其反应条件有何
4．增长碳链或构成碳环 例如卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格 氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物，是有机合成中非 常重要的试剂之一，它是卤代烷在乙醚的存在下与金属镁作用，生 成的有机镁化物，再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃。
无水乙醚 RX ＋ Mg ―――→ RMgX ， CH2===CHCH2Cl ＋
(3)对人类生活的影响 ①用途：用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。 ②危害：氟氯代烃(俗称氟利昂)能破坏大气臭氧层 。 2．卤代烃的性质 (1)物理性质 ①除 CH3Cl 、CH3CH2Cl、CH2===CHCl 常温下是气体外，其 他大部分为液体，且密度比水大。 ② 难 溶于水， 易 溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。 ③互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而 升高 。
(2) 化学性质 ①实验探究
试管a中试剂 实验现象 结论
1-溴丙烷和KOH醇溶液
1- 溴 丙 烷 和 KOH 水 溶液
试管b中_收__集__到__气__体_ c中有浅黄色沉淀
试管b中_无__气__体__产__生_ c中有浅黄色沉淀
1-溴丙烷发生_消__去_反应
1-溴丙烷发生_水__解__ 反应
②消去反应
2．解有析机：物本E题(C应3H采3C用l3逆)是推一法种：播E前是除D草发剂生的消前去体反，其应合后成的路产线物如，下分。子
中含有一个碳碳双键，且有 3 种不同类型的氯，由此可得 E 为
ClCH2CCl===CHCl；D 在发生消去反应时生成的 E 只有一种结
已构知，所D 以在反D应应⑤该中是所一生种成对的称结E，构其，结D构应只为有C一H种2C可l—能C，ClE2—分C子H中2C有l。3 种由不第同②类步型反的应氯B(不通考过虑加空成间反异应构生)成。了试回CH答2C下l—列C问H题C：l—CH2Cl，可 ((推12))利 写出用 出B题 下为干 列中 反的 应信 的息 类推 型测 ：有 反，机 应进物 ①一是D步_的消_可_名去_推_称反_出_是应___A，_1_反,为_2_,应2_,_3③_-四_是_氯__取___丙_代___烷_反____应_。_。。 (3)有机物 E 的同类同通分过异反构应体③共得有到_5_C种，(不此包时括有E些，不难考以虑判空断间消异去构哪)。 (几4)试个写氯出，反应这③时的应化学根方据程式D：的 结 构 简 式 判 断 ， 则 C 为
1．在烃分子中引入羟基 例如由苯制苯酚，先用苯与氯气在有铁屑存在的条件下发 生取代反应制取氯苯，再用氯苯在氢氧化钠存在的条件下与高 温水蒸气发生水解反应便得到苯酚。 再例如由乙烯制乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成反应制 取 1,2-二氯乙烷，再用 1,2-二氯乙烷和氢氧化钠溶液发生水解反 应制得乙二醇。 2．在特定碳原子上引入卤原子 例如由 1-溴丁烷制取 1,2-二溴丁烷，先由 1-溴丁烷发生消 去反应得到 1-丁烯，再由 1-丁烯与溴加成得到 1,2-二溴丁烷。
答案：B
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2．下列反应中属于水解反应的是 A．CH4＋Cl2―光―照→CH3Cl＋HCl
()
B．CH≡CH＋HCl―→CH2CHCl
C．CH3CH2Br＋NaOH―H△―2O→CH3CH2OH＋NaBr
醇 D．CH3CH2Br＋NaOH―△―→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O 解析：A 项的反应为取代反应；B 项的反应为加成反应；D 项 的反应为消去反应；C 项是 CH3CH2Br 在碱性条件下的水解反 应，也是取代反应的一种。 答案：C
和与溴原子相邻的碳原子上脱去一个氢原子(脱去一个 HBr 分
子)，从而形成不饱和化合物。
1.卤代烃的消去反应和水解反应比较
反应类型
消去反应
水解反应(取代反应)
反应条件 KOH的醇溶液、加热 KOH水溶液、加热
实质 失去HX分子，形成不饱和键 —X被—OH取代
键的变化
C—X与C—H断裂形成 C===C或C≡C与H—X
C—X断裂形成 C—OH键
反应类型
消去反应
水解反应(取代 反应)
①含有两个以上的碳原子，没有相邻
卤代烃 的要求
碳原子不能反应，如
； 含有—X的卤代
②与卤原子相连的碳原子的相邻碳原 烃绝大多数都 子上有氢原子，相邻碳上无氢不反 可以水解
应发，生如消去CH反2C应l、，(而CHC3H)33C—CCHH22B—Cr都l可不以
3．1-溴丙烷、2-溴丙烷分别与 NaOH 的乙醇溶液共热，则两
反应
()
A．产物相同，反应类型相同
B．产物不同，反应类型不同
C．碳氢键断裂的位置相同
D．碳溴键断裂的位置相同 解析：二者均发生消去反应，产物均为 CH3—CH===CH2，但
C—H、C—Br 键断裂的位置不相同。
答案：A
4．某学生将氯乙烷与 NaOH 溶液共热几分钟后，冷却，滴入 AgNO3 溶液，最终未得到白色沉淀，其主要原因是 ( ) A．加热时间太短 B．不应冷却后再加入 AgNO3 溶液 C．加 AgNO3 溶液前未用稀 HNO3 酸化 D．反应后的溶液中不存在 Cl－ 解析：氯乙烷在碱性条件下加热水解，先加入过量的稀 HNO3 中和未反应完的 NaOH，然后再加入 AgNO3 溶液，可以检验 Cl－的存在。 答案：C
不能直接加入 AgNO3 溶液检验，否则 Ag＋与 OH－反应得到 AgOH 白色沉淀，AgOH 再分解为 Ag2O 褐色沉淀，影响溴的检验，故需 加入足量硝酸使溶液变为酸性，再加 AgNO3 溶液检验。答案：C
卤代烃在有机合成中的应用
卤代烃的化学性质比较活他类型的化合物。因此，引 入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起 着重要的桥梁作用。
CH2===CCl—CH2Cl。
。
[三级训练·节节过关]
1．将 1-氯丙烷与 KOH 的醇溶液共热，生成的产物再与溴水反
应，得到一种有机物，它的同分异构体有几种 ( )
A．2 种
B．3 种
C．4 种
D．5 种
解析
解析：在 KOH 醇溶液中，1-氯丙烷发生消去反应： 醇
CH3CH2CH2Cl＋KOH―△ ―→CH3CH===CH2＋KCl＋H2O 丙 烯 加 溴 后 ， 生 成 1,2-二 溴 丙 烷 ， 即 CH2===CH—CH3 ＋ Br2―→CH2BrCHBrCH3 ， 它 的 同 分 异 构 体 有 三 种 ：
a．概念：在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或 几个 小分子 生成 不饱和 化合物(含双键或叁键)的反应。
b．反应条件：与 强碱的醇 溶液共热。 c．1-溴丙烷发生消去反应的化学方程式为
醇 C__H_3_C__H_2_C_H__2B__r_＋__K_O__H_―_△_→__C__H_3_C_H__=_=_=_C__H_2_↑__＋__K_B__r_＋__H_2_O_。_ ③水解反应 a．反应条件：与 强碱的水 溶液共热。 b．1-溴丙烷发生水解反应的化学方程式为
3．检验卤代烃中卤素原子的方法：
卤代烃的性质
1．认识卤代烃 (1)概念 烃分子中的氢原子被 卤素原子 取代后形成的化合物。 (2)分类 ①按烃基结构的不同：卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。 ②按取代卤原子的不同：氟代烃、氯代烃、溴 代烃、碘代烃等。 ③按取代卤原子的多少：一卤代烃、 多 卤代烃。
答案：B
2．为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是( )
①加 AgNO3 溶液 ②加 NaOH 溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ⑤ 加硝酸至溶液显酸性
A．②①③⑤
B．②④⑤③
C．②③⑤①
D．②①⑤③
解析：溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，因此，不能与
AgNO3 溶液直接反应，必须使之变为溴离子。由题意可知，应通 过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液显碱性，
5 ． 请 以 溴 乙 烷 为 原 料 设 计 合 成 乙 二 醇 (HOCH2CH2OH) 的 方
案，写出有关的化学方程式，并指出反应类型。 解析：以溴乙烷为原料合成乙二醇的方法为
CH3CH2Br
消去 ――→
CH2===CH2
―加B―r成→ 2
CH2Br—CH2Br
水解 ――→
答HO案C：H第2C一H步2O：HCH3CH2Br＋NaOH―乙△ ―醇→CH2===CH2↑＋NaBr ＋H2O 消去反应 第二步：CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br 加成反应
化学反 应特点
有机物碳骨架不变，官能团由—X 变 有机物碳骨架
不变，官能团
为
或—C≡C—
由—X变为—OH
主要产物
烯烃或炔烃
醇
2．卤代烃中卤素原子的检验方法
R—X加―N―a―O△ ―H水 ――溶→液
加稀硝酸酸化 ―中―和―过――量―的―N―aO―H→
R—OH NaX
――加―A溶―g液N―O―3 →若 若 若产 产 产生 生 生白 淡 黄色 黄 色沉 色 沉淀 沉 淀， 淀 ，则 ， 则卤 则 卤素 卤 素原 素 原子 原 子为 子 为氯 为 碘原 溴 原子 原 子子
3．改变某些官能团的位置 例如由 1-丁烯制取 2-丁烯，先由 1-丁烯与溴化氢加成得到 2-氯丁烷，再由 2-氯丁烷发生消去反应得到 2-丁烯。 再例如由 1-溴丙烷制取 2-溴丙烷，先由 1-溴丙烷通过消去反 应制丙烯，再由丙烯与溴化氢加成得到 2-溴丙烷。 又例如由 1-丙醇制取 2-丙醇，先由 1-丙醇发生消去反应制丙 烯，再由丙烯与氯化氢加成制取 2-氯丙烷，最后由 2-氯丙烷水解 得到 2-丙醇。