历年高中化学竞赛有机题
高中化学竞赛,强基计划,大学化学自招,有机化学-2010-2014全国初赛真题
高中化学奥林匹克竞赛辅导
有机化学-2010-2014年全国初赛真题
2014第4题
2014年6月18日，发明开夫拉(Kevlar)的波兰裔美国女化学家Stephanie Kwolek谢世，享年90岁。开夫拉的强度比钢丝高5倍，用于制防弹衣，也用于制从飞机、装甲车、帆船到手机的多种部件。开夫拉可由对苯二胺和对苯二甲酸缩合而成。
4-1.写出用结构简式表达的生成链状高分子的反应式。
4-2.写出开夫拉高分子链间存在的3种主要分子间作用力。
2014第9题
9-1.按稳定性由高到低的顺序分别画出由氯甲基苯、对甲氧基氯甲基苯以及对硝基氯甲基苯生成的稳定阳离子的结构简式。
9-2.间硝基溴苯、2，4-二硝基溴苯、对硝基溴苯以及2，4，6-三硝基溴苯在特定条件下均能与HO-反应，按其反应活性由高到低的顺序分别画出对应化合物的结构简式。
2014第10题
在有机反应中，反式邻二醇是一类重要原料，可以通过烯烃的氧化反应制备。下式给出了合成反式邻二醇的一种路线：
第一步反应：
第二步反应：
10-1.画出上述反应的4个关键中间体A、B、C和D的结构简式。
10-2.如在第一步反应过程中，当碘完全消耗后，立即加入适量的水，反应的主要产物则为顺式邻二醇。画出生成顺式邻二醇的两个主要中间体E和F的结构简式。
2014第11题
11-1.异靛蓝及其衍生物是一类具有生理活性的染料，目前在有机半导体材料中有重要的应用。其合成路线如下：
画出第一步反应的关键中间体G(电中性)的结构简式和说明此反应的类型。
11-2.但在合成非对称的异靛蓝衍生物时，却得到3个化合物。
高中化学竞赛有机题库及答案
(5) CH3CH CHCH2CH2CH3 Br CH2Cl
I
H
(6)
H
Br
CH3 H
(7)
H
Fra Baidu bibliotek
F
Cl
H
5．将下列烯烃用系统命名法命名
H Cl H Cl (8)
Cl H
Cl
(1) CH2 CH CH CH CH CHCH(CH3)2 (2) (CH3)2C CCH(CH3)2
CH CH2CH3
CH3
CH3
(4) CH2 CH CH2 COCH2CH3
(5) CH3COCH(CH3)2
(6)
12．将下列醛酮用系统命名法命名
(1) CH3 CH COCH3
OH
Cl2CHCOCH3 (2) CH3
(7) PhCH2COCH2Ph
CH CH2CH2CH2CHO Br
H3C
CH3
CC
(3) H
C C CH
O
C6H5
CH3
CC
(4) CH3
C CH2CH3
O
53
H
CH2CHO
C
(5) (CH3)2CH CH2COCH2CH2OH (6)
(7)
O
H CH2CHO
(8)
O
CH3 (9) CH3
高中化学奥林匹克竞赛 专题十七 有机化合物的合成练习
第17讲有机化合物的合成
学号姓名得分
1、由指定原料及其他必要的无机及有机试剂合成下列化合物：
（1）由丙烯合成甘油。
（2）由丙酮合成叔丁醇。
（3）由1－戊醇合成2－戊炔。
（4）由乙炔合成CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。
（5）由CH3CH2CH2CHO合成
2、试用化学方程式表示以乙烯、为主要原料制备肉桂醛（）的过程。
3、用一步或几步反应完成下列甾体化合物的转化。
4、已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基：
又知苯酚与浓硫酸易发生磺化反应：
请用化学方程式表示苯、水、溴、铁、浓硫酸及烧碱等为原料，合成的过程。
5、由甲苯为原料，加入必要的有机、无机试剂合成
6、以C2H5OH为原料，加入必要的无机试剂合成CH3CH2CH2CH2OH。
7、以BrCH2CH(CH3)2为原料制取2－甲基－1，2－丙二醇。
8、环氧树脂（一种黏合剂）的重要原料是环氧氯丙烷（），试以丙烯为原料加必要的试剂合成之。
9、用你掌握的苯及其衍生物性质的有关知识，写出以最短的流程制备苯甲酸乙酯以及o–、m–、p–氨基苯甲酸反应的化学方程式。
10、请用苯及任选无机试剂合成3，5－二溴硝基苯。
11、以丙二酸二乙酯制备2－苄基丁二酸。
12、请使用不超过4个碳原子的开链有机化合物及任选无机试剂合成2，4－甲基戊酸。
13、（1）写出(CH3)2CHOCH2CH3的两种合成方法，并解释哪种合成法较好；
（2）今需合成甲基叔丁基醚 [CH3OC(CH3)3]，有人用甲醇钠 [CH3ONa] 加到叔丁基氯[(CH3)3CCl] 中来制备，未能得到所需产物。指出在此反应中得到了什么产物？应该怎样合成甲基叔丁基醚？
高中化学竞赛,强基计划,大学化学自招,有机化学-2010-2014全国初赛真题
高中化学奥林匹克竞赛辅导
有机化学-2010-2014年全国初赛真题
2014第4题
2014年6月18日，发明开夫拉(Kevlar)的波兰裔美国女化学家Stephanie Kwolek谢世，享年90岁。开夫拉的强度比钢丝高5倍，用于制防弹衣，也用于制从飞机、装甲车、帆船到手机的多种部件。开夫拉可由对苯二胺和对苯二甲酸缩合而成。
4-1.写出用结构简式表达的生成链状高分子的反应式。
4-2.写出开夫拉高分子链间存在的3种主要分子间作用力。
解：
4-1
4-2.
氨基和羧基间的氢键，范德华力，芳环间相互作用（若芳环间相互作用写成π-π作用或C-H… 作用，也可以）共3分：每种作用力1分
2014第9题
9-1.按稳定性由高到低的顺序分别画出由氯甲基苯、对甲氧基氯甲基苯以及对硝基氯甲基苯生成的稳定阳离子的结构简式。
9-2.间硝基溴苯、2，4-二硝基溴苯、对硝基溴苯以及2，4，6-三硝基溴苯在特定条件下均能与HO-反应，按其反应活性由高到低的顺序分别画出对应化合物的结构简式。
解：
9-1.
每空1分，第一空画成或，或二个均画，也得满分，结构简式画错的，不得分。
9-2.
每空1分，结构简式画错的，不得分。
2014第10题
在有机反应中，反式邻二醇是一类重要原料，可以通过烯烃的氧化反应制备。下式给出了合成反式邻二醇的一种路线：
第一步反应：
第二步反应：
10-1.画出上述反应的4个关键中间体A、B、C和D的结构简式。
10-2.如在第一步反应过程中，当碘完全消耗后，立即加入适量的水，反应的主要产物则为顺式邻二醇。画出生成顺式邻二醇的两个主要中间体E和F的结构简式。
全国高中化学竞赛真题库
全国高中化学竞赛真题库
全国高中化学竞赛真题库：
中国全国高中化学竞赛自1989年开始组织到今天已有30年历史，考
试覆盖程度更是遍及着全国各地使中国高中学生竞争意识逐渐被引发。根据历年考题，收集整理出如下全国高中化学竞赛真题库：
一、物质的性质及变化
1. 电解质的定义及特点
2. 溶液的滴定
3. 酸碱和盐的性质和变化
4. 气体的特性
5. 化学平衡
二、物质的组成、结构和用途
1. 分子的构造
2. 化学反应的机理及分子式
3. 结构式的构建和称呼
4. 无机化合物的构建
5. 有机物的结构特征
三、化学实验技术
1. 实验准备及安全操作
2. 助剂作用及试剂配制
3. 分析技术
4. 实验误差
四、认识自然界
1. 气候变化
2. 光合作用
3. 地球能量资源
4. 环境污染
5. 生物多样性
五、史前世界
1. 古典元素论的形成
2. 史前化学之父
3. 古代化学实验
4. 早期碳氢键的发现
5. 古代加工技术
六、现代思维
1. 实现资源循环
2. 全球视野
3. 智能材料
4. 现代工业技术
5. 绿色化学
经整理，上方便是全国高中化学竞赛真题库，旨在丰富学生理论知识以及扩充对愿实际操作的认知，最终为学生找到最符合能力的学习路径。
历年高中化学奥赛竞赛试题和答案解析
中国化学会第21届全国高中学生化学竞赛（省级赛区）试题
（2007年9月16日 9：00 — 12:00共3小时）
题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 总分
满分12 6 10 7 10 12 8 4 10 12 9 100
得分
评卷人
●竞赛时间3小时.迟到超过半小时者不能进考场。开始考试后1小时内不得离场。时间到，把试卷（背面朝上)放在桌
面上，立即起立撤离考场。
●试卷装订成册，不得拆散。所有解答必须写在指定的方框内，不得用铅笔填写.草稿纸在最后一页。不得持有任何其他
纸张。
●姓名、报名号和所属学校必须写在首页左侧指定位置，写在其他地方者按废卷论处.
●允许使用非编程计算器以及直尺等文具.
第1题（12分）
通常，硅不与水反应，然而，弱碱性水溶液能使一定量的硅溶解，生成Si(OH)4。
1-1已知反应分两步进行,试用化学方程式表示上述溶解过程。
早在上世纪50年代就发现了CH5+的存在，人们曾提出该离子结构的多种假设，然而，直至1999年，才在低温下获得该离子的振动-转动光谱，并由此提出该离子的如下结构模型：氢原子围绕着碳原子快速转动；所有C-H键的键长相等。
1-2该离子的结构能否用经典的共价键理论说明？简述理由.
1-3该离子是（）。
A。质子酸 B。路易斯酸 C。自由基 D.亲核试剂
2003年5月报道,在石油中发现了一种新的烷烃分子，因其结构类似于金刚石，被称为“分子钻石”,若能合成,有可能用做合成纳米材料的理想模板.该分子的结构简图如下:
1-4该分子的分子式为；
1-5该分子有无对称中心？
浙江省高中生化学竞赛预赛有机题(附答案)
浙江省高中生化学竞赛预赛有机题(2011、2014)
i.（2014）（4分）一定条件下将质量为Xg的有机物在氧气中完全燃烧，燃烧后全部产物通过足量过氧化钠层，过氧化钠增重Yg，下列一定正确的是（）
胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。有关核黄素的下列说法中，不正确的
是（）
A.该物质的分子式为C17H20N4O6
B.该物质在碱性条件下加热水解有NH3生成，所得溶液加强酸溶液并加热后有CO2-
生成
C.该分子的不饱和度是10
D.该物质分子中存在13种化学环境不同的氢原子。
iii.（2011）（4分）美国每日科学网站文章报道：美国梅奥诊所的研究人员发现绿茶含有有助于消灭血癌细胞的成分—“表没食子儿茶素没食子酸酯”（EGCG）。研究显示，该成分通过干扰血
癌细胞生存所需的信号传递，能使血癌（白血病）中癌细胞自杀性死亡。另据
华夏经纬网报道，日本科学家发现绿茶中EGCG能中和脂肪酸合成酵素（FAS），
从而能阻止艾滋病病毒的扩散。已知EGCG的结构简式如右图，有关EGCG的
说法不正确的是（）
A．EGCG分子中含有两个手性碳原子
B．EGCG遇FeCl3溶液能发生显色反应
C．EGCG在空气中不易被氧化
D．EGCG可与氢氧化钠溶液反应
iv.（2011）（4分）某有机物X的分子式为C7H12O2，不能使溴的CCl4溶液褪色，但在一定条件下能与氢氧化钠反
应生成两种产物，经检验，其中有一种产物的分子结构中含有一个五元环，则X的结构有[本题中不考虑立体异构]（）
A．5种B．6种C．9种D．10种
v.（2014）（8分）乙酰苯胺是一种常用的解热镇痛药的主要成分，已知：纯乙酰苯胺是无色片状晶体，熔点114℃，不溶于冷水，可溶于热水；乙酸酐与水反应生成乙酸。
历年高中化学奥赛竞赛试题及答案
历年高中化学奥赛竞赛
试题及答案
Company number：【WTUT-WT88Y-W8BBGB-BWYTT-19998】
中国化学会第21届全国高中学生化学竞赛（省级赛区）试题
题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 总分
满分12 6 10 7 10 12 8 4 10 12 9 100
得分
评卷人
●竞赛时间3小时。迟到超过半小时者不能进考场。开始考试后1小时内不得离场。时间到，把试卷(背面朝上)放在桌
面上，立即起立撤离考场。
●试卷装订成册，不得拆散。所有解答必须写在指定的方框内，不得用铅笔填写。草稿纸在最后一页。不得持有任何其
他纸张。
●姓名、报名号和所属学校必须写在首页左侧指定位置，写在其他地方者按废卷论处。
●允许使用非编程计算器以及直尺等文具。
第1题（12分）
通常，硅不与水反应，然而，弱碱性水溶液能使一定量的硅溶解，生成Si(OH)4。
1-1已知反应分两步进行，试用化学方程式表示上述溶解过程。
早在上世纪50年代就发现了CH5+的存在，人们曾提出该离子结构的多种假设，然而，直至1999年，才在低温下获得该离子的振动-转动光谱，并由此提出该离子的如下结构模型：氢原子围绕着碳原子快速转动；所有C-H键的键长相等。
1-2该离子的结构能否用经典的共价键理论说明简述理由。
1-3该离子是（）。
A.质子酸
B.路易斯酸
C.自由基
D.亲核试剂
2003年5月报道，在石油中发现了一种新的烷烃分子，因其结构类似于金刚石，被称为“分子钻石”，若能合成，有可能用做合成纳米材料的理想模板。该分子的结构简图如下：
历年高中化学奥赛竞赛试题及答案
中国化学会第2
1届全国高中学生化学竞赛（省级赛区）试题（2007年9月16日9：00 - 12：00共3小时）
题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 总分
满分12 6 10 7 10 12 8 4 10 12 9 100
得分
评卷人
●竞赛时间3小时。迟到超过半小时者不能进考场。开始考试后1小时内不得离场。时间到，把试卷(背面朝上)放在桌
面上，立即起立撤离考场。
●试卷装订成册，不得拆散。所有解答必须写在指定的方框内，不得用铅笔填写。草稿纸在最后一页。不得持有任何其
他纸张。
●姓名、报名号和所属学校必须写在首页左侧指定位置，写在其他地方者按废卷论处。
●允许使用非编程计算器以及直尺等文具。
第1题（12分）
通常，硅不与水反应，然而，弱碱性水溶液能使一定量的硅溶解，生成Si(OH)4。
1-1已知反应分两步进行，试用化学方程式表示上述溶解过程。
早在上世纪50年代就发现了CH5+的存在，人们曾提出该离子结构的多种假设，然而，直至1999年，才在低温下获得该离子的振动-转动光谱，并由此提出该离子的如下结构模型：氢原子围绕着碳原子快速转动；所有C-H键的键长相等。
1-2该离子的结构能否用经典的共价键理论说明？简述理由。
1-3该离子是（）。
A.质子酸
B.路易斯酸
C.自由基
D.亲核试剂
2003年5月报道，在石油中发现了一种新的烷烃分子，因其结构类似于金刚石，被称为“分子钻石”，若能合成，有可能用做合成纳米材料的理想模板。该分子的结构简图如下：
1-4该分子的分子式为；1-5该分子有无对称中心？
1-6该分子有几种不同级的碳原子？
高中化学竞赛题--有机合成
中学化学竞赛试题资源库——有机合成
A 组
1．6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸。
请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）
提示：①合成过程中无机试剂任选，②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息，③合成反应流程图表示方法示例如下：
2．已知①卤代烃（或－Br ）可以和金属反应生成烃基金属有机化合物。后者又
能与含羰基化合物反应生成醇：
RBr ＋Mg ()−−−→−O H C 252RMgBr −−→−O CH 2RCH 2OMgBr −−−→−+
H O H /2RCH 2OH ②有机酸和PCl 3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：
③苯在AlCl 3催化下能与卤代烃作用生成烃基苯： 有机物A 、B 分子式均为C 10H 14O ，与钠反应放出氢气并均可经上述反应合成，但却又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。A 与硫酸并热可得到C 和C ’，而B 得到D 和D’。
C 、
D 分子中所有碳原子均可共处于同一平面上，而C’和D’却不可。请以最基础的石油产品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）并任选无机试剂为原料依下列路线合成B ，并给出A 、C ’、D 的结构简式及下述指定结构简式。
合成B 的路线：
3．由指定原料及其他必要的无机及有机试剂会成下列化合物：
（1）由丙烯合成甘油。
（2）由丙酮合成叔丁醇。
（3）由1－戊醇合成2－戊炔。
（4）由乙炔合成CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3。
（5）由CH 3CH 2CH 2CHO 合成
全国中学生2020高中化学竞赛有机训练 4脂环烃试题
全国中学生化学竞赛有机训练试题——脂环烃
姓名：得分：
i．已知富勒烯可与足量的氟气加成生成C70F70，可推测其分子结构中含有碳碳单键的数目为
A 30
B 35
C 70
D 105
ii．某碳氢化合物是一种无色的晶体，熔点为130℃～131℃，结构分析表明在此化合物中①有8个碳原子；②每个碳原子都以3个键长相等的单键分别跟其它3个碳原子相连；③只有一种碳－碳－碳键角。则此化合物的分子式是，它的结构式是。（只要写出碳的骨架，不需要写出C、H的元素符号）
iii．某分子式为C5H10的化合物中，存在着分子内张力，从核磁共振谱中可知，分子内有三类不同化学环境的碳原子和四类不同化学环境的氢原子，它可以发生加成反应，此化合物的结构式为（注意立体构型），它的命名为（用系统法命名）。
iv．下图中的碳正离子中，哪一个最稳定？
A B C
v．有机分子的构造式中，四价的碳原子以一个、二个、三个或四个单键分别连接一个、二个、三个或四个其它碳原子时，被分别称为伯、仲、叔或季碳原子（也可以分别称为第一、第二、第三或第四碳原子），例如化合物A中有5个伯碳原子，仲、叔、季碳原子各1个。
[A]
请回答以下问题：
（1）化合物A是汽油燃烧品质抗震性能的参照物，它的学名是。它的沸点比正辛烷的（填写下列选项的字母）A 高；B 低；C 相等；D 不能肯定。
（2）用6个叔碳原子和6个伯碳原子（其余为氢原子）建造饱和烃的构造式可能的形式有种（不考虑顺反异构和光学异构）。请尽列之。
（3）只用8个叔碳原子（其余的为氢原子）建造一个不含烯、炔键的烃的结构式。
(共10套)高中化学竞赛测试真题汇总附答案
(共10套)高中化学竞赛测试真题汇总附答案
高中化学竞赛试题（一）
第1题（12分）最近出版的“重大发现记实”中，Cute教授发表了关于外星文明遗迹的研究结果。他认为外星人与人类非常相似，他们可能在亿万年前来过地球，留下了非常奇异的碑记。一些碑文已经破译被证明是外星人当地大学的大学生所用的普通化学教科书的几章。这些内容的最初几行就相当今人，看上去象是那个奇妙的世界里的物质定律，与我们的星球所遵循的规律不同。特别是原子结构也用四个量子数来描述，只有一个重大的区别：n＝1，2，3……
L＝0，1，2，3，…，(n－1)
M＝－2L，－(2L－1)，…，－1，0，＋1，…，＋(2L－1)，＋2L
M S＝＋1/2，－1/2
Cute教授允诺要继续发表相关研究，一旦他找到了财政支持，将继续他的破译工作并描述出X星球上的周期表和一些基础化学内容。然而以揭示的碑文内容就足以预见一些重要事实。
1-1 试创造出X周期表的前两个周期，为简便起见，用我们的化学符号来表示与我们原子有相同电子的X原子；
1-2 猜测在那里可用作洗涤和饮用的X－水可能是什么？写出全部可能，并说明理由。依据你所构造的X周期表，写出他的化学式。
1-3 写出“甲烷（X的氢化物）在氧气中燃烧”的反应，这是给人类提供能量和热源的主要过程；解释你选择X元素的原因？
（1）光气与足量乙醇反应所得产物的化学名称是；
（2）光气与足量氨气反应的化学方程式；
（3）足量苯在AlCl3催化剂作用下与光气反应所得产物的结构简式；
（4）光气与苯胺分两步反应可得异氰酸苯酯，中间产物的结构简式是，
历年高中化学竞赛有机题
历年有机试题
一． 有机结构
第六题（10分）曾有人用金属钠处理化合物A （分子式C 5H 6Br 2，含五元环），
欲得产物B ，而事实上却得到芳香化合物C （分子式C 15H 18）。
6-1请画出A 、B 、C 的结构简式。
6-2为什么该反应得不到B 却得到C ？
6-3预期用过量酸性高锰酸钾溶液处理C ，得到的产物是D ，写出D 的结构式。
[解题思路]
1．对比产物C 的分子式（C 15H 18）和起始物A 的分子式（C 5H 6Br 2）可见一个
C 分子是3个A 分子脱去溴原子连接而成的，而且A 转化为C 的反应是用金属
钠消除A 分子中的溴。可见此题并没有要求应试者必须学过武兹反应，此思路
的知识基础没有超过中学化学。
2．试题用A 是溴代环戊烯和C 是芳香化合物2个信息同时限定了A 和C 的结
构。溴代环戊烯因溴原子连在不同碳原子上而有多种位置异构体，它们与金属
钠反应失去溴连接的方式更多，但是，为满足C 是分子式为C 15H 18的芳香化合
物（至少要有一个含共轭双键的苯环）的条件，A 必须是1，2-二溴环戊烯，C
必定有答案给出的结构式。应试者得出这个结论的过程和花费的时间自然很不
相同，有的学生可能在草稿纸画满各种各样的二溴环戊烯，并令其脱溴相连，
甚至得出很大的环状化合物，有的学生则只需在脑子里想清楚，其差别不是知
识水平高低而是智力水平高低。在思考过程中，下述联想是有助于应试者得出
结论：
3．为什么A 与金属钠反应会得到C 呢？如果应试者联想起中学化学里学过乙炔
合成苯的反应，就会想到，A 脱去溴首先得到的应是含C C 键的环戊炔（B ），
高中化学奥赛有机真题竞赛练习
⾼中化学奥赛有机真题竞赛练习
奥赛有机真题
1999第六题（10分）曾有⼈⽤⾦属钠处理化合物A（分⼦式C5H6Br2，含五元环），欲得产物B，⽽事实上却得到芳⾹化合物C（分⼦式C15H18）。
1．请画出A、B、C的结构简式。
2．为什么该反应得不到B却得到C？
3．预期⽤过量酸性⾼锰酸钾溶液处理C，得到的产物是D，写出D的结构式。
【答案】
1．A
B C
各2分
若答B的结构式为：亦给2分
2．要点：B不稳定（2分）
注：前者的炔碳原⼦通常为sp杂化轨道，线性，环炔的张⼒太⼤；后者为反芳⾹性。
3．
COOH
COOH
COOH
HOOC
HOOC
或C
OH
O
C
HO
O
C
HO
O
C
OH
O
O
C OH
C
HO
O
（2分）
注：酸性⾼锰酸钾溶液氧化芳⾹环侧链反应发⽣在α碳上；该产物可形成分⼦内氢键。
1999第七题（12分）在星际云中发现⼀种⾼度对称的有机分⼦（Z），在紫外辐射或加热下可转化为其他许多⽣命前物质，这些事实⽀持了⽣命来⾃星际的假说。有⼈认为，Z的形成过程如下：（1）星际分⼦CH2＝NH聚合⽣成X；（2）X 与甲醛加成得到Y（分⼦式C6H15O3N3）；（3）Y与氨（摩尔⽐1︰1）脱⽔缩合得到Z 。试写出X、Y和Z的结构简式。
【答案】
X的结构式（4分）Y的结构式（4分）Z的结构式（4分）
H
H H
N
N
CH2OH
CH2OH HOH2C
Z画平⾯结构如上右图等不扣分；画X、Y、Z其他等价结构式，均得满分。
1999第⼋题（16分）盐酸普鲁卡因是外科常⽤药，化学名：对－氨基苯甲酸－β－⼆⼄胺基⼄酯盐酸盐，结构式如右上。作为局部⿇醉剂，普鲁卡因在传导⿇醉、浸润⿇醉及封闭疗法中均有良好药效。它的合成路线如下，请在⽅框内填⼊试剂、中间产物或反应条件。
高中化学竞赛试题(有机化学)
高中化学竞赛试卷（有机化学）
高二化学（实验班）
第Ⅰ卷（60分）
一、选择题（每题只有1个选项，每题2分） 1．下列化合物存在顺反异构体的是
A ．1-丁烯
B ．2-丁烯
C ．1,1-二氯-1-丙烯
D ．2-甲基-1-丙烯
2．(CH 3)2CHCH 2Cl 与(CH 3)3CCl 是什么异构体 (A)碳架异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构 3．异戊二烯经臭氧化,在锌存在下水解,可得到哪一种产物? (A) HCHO + OHCCH 2CHO (B) HCHO + HOOCCH 2COOH (C) HCHO + CH 3COCHO
(D) CH 3COCHO + CO 2 + H 2O
4．在NaOH 水溶液中,(CH 3)3CX(I),(CH 3)2CHX(II),CH 3CH 2CH 2X(III),CH 2=CHX(IV)各卤代烃的反应活性次序为: （A ）I>II>III>IV (B) I>II>IV>III (C) IV>I>II>III (D) III>II>I>IV 5．下列四种离子,碱性最强的是: (A)HO - (B)CH 3O - (C)C 6H 5O - (D)CH 3COO - 6．下列化合物哪个没有芳香性
+
A. B. C. D.
7．沸点升高的顺序是:
(A) I,II,III,IV (B) IV,III,II,I
(C) I,II,IV ,III (D) I II,IV,II,I
无机化学习题-全国高中学生化学竞赛习题有机部分
(4) CH2 CH CH2 COCH2CH3
(5) CH3COCH(CH3)2
(6)
12．将下列醛酮用系统命名法命名
(1) CH3 CH COCH3
OH
Cl2CHCOCH3 (2) CH3
(7) PhCH2COCH2Ph
CH CH2CH2CH2CHO Br
H3C
CH3
CC
(3) H
C C CH
O
C6H5
第二部分 有 机 化 学
一、系 统 命 名
1．用系统命名法命名下列烷烃 (1) (CH3)3CCH2C(CH3)3
(2) (CH3)2CH CH2CH2
CH CH CH2CH3 CH3 CH3
(ຫໍສະໝຸດ Baidu) CH3
CH CH2 CH(CH3)2
CH2 C CH2CH3 CH3
(4) (CH3CH2)2CH CH CH2CH3 CH3
(4) CH3 H
CH3
H
H
(10)
CH3 CH3 CH3
Cl
Cl
(3)
H
H
H3C
H
(5)
CH3
H
CH3
H
CH3 H
H CH3
49
4．用系统命名法命名下列卤代烃 CH3
(1) CH3 C CH2CH3 Cl
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历年有机试题
一． 有机结构
（1999）第六题（10分）曾有人用金属钠处理化合物A （分子式C 5H 6Br 2，含五元环），欲
得产物B ，而事实上却得到芳香化合物C （分子式C 15H 18）。
6-1请画出A 、B 、C 的结构简式。
6-2为什么该反应得不到B 却得到C ？
6-3预期用过量酸性高锰酸钾溶液处理C ，得到的产物是D ，写出D 的结构式。
[解题思路]
1．对比产物C 的分子式（C 15H 18）和起始物A 的分子式（C 5H 6Br 2）可见一个C 分子是3
个A 分子脱去溴原子连接而成的，而且A 转化为C 的反应是用金属钠消除A 分子中的溴。
可见此题并没有要求应试者必须学过武兹反应，此思路的知识基础没有超过中学化学。
2．试题用A 是溴代环戊烯和C 是芳香化合物2个信息同时限定了A 和C 的结构。溴代环
戊烯因溴原子连在不同碳原子上而有多种位置异构体，它们与金属钠反应失去溴连接的方
式更多，但是，为满足C 是分子式为C 15H 18的芳香化合物（至少要有一个含共轭双键的苯
环）的条件，A 必须是1，2-二溴环戊烯，C 必定有答案给出的结构式。应试者得出这个结
论的过程和花费的时间自然很不相同，有的学生可能在草稿纸画满各种各样的二溴环戊烯，
并令其脱溴相连，甚至得出很大的环状化合物，有的学生则只需在脑子里想清楚，其差别
不是知识水平高低而是智力水平高低。在思考过程中，下述联想是有助于应试者得出结论：
3．为什么A 与金属钠反应会得到C 呢？如果应试者联想起中学化学里学过乙炔合成苯的
反应，就会想到，A 脱去溴首先得到的应是含C C 键的环戊炔（B ），既然乙炔经催化可三
聚成苯，对比乙炔和环戊炔的结构，理应联想到中学化学学到：乙炔的碳氢处在一条直线
上（《化学读本》的sp 杂化当然有帮助，属竞赛大纲要求，但并非必需），环戊炔的炔碳在
五元环上，其不稳定性就不至犹豫，不需催化剂也会聚合就在意料之中。
4．命题人考虑到环戊烯不稳定，有的学生可能将B 写成它的双聚物，以求得到较稳定的化
合物，因而答双聚体也算对，而且对两种B 的不稳定给了注释性说明（注：不要求学生达
到这种注释水平）。
5．C 的氧化可看成是苯环的侧链碳原子的氧化。中学化学里讲过甲苯氧化得苯（甲）酸，
去年初赛题分析里讨论过芳香烃侧链氧化的规律，应试者一般研究过去年初赛题，所以由C
得出D 应不是困难的事。但是，这里仍有很强的智力因素，应试者若被C 的复杂结构迷惑
住，不注意分子的核心部位是一个苯环，对题目给出的C 是芳香化合物的信息视而不见，
D 是什么就很难答上来，到事后才恍然大悟。
[答案]
6-1
各2分
若答B
的结构式为： 亦给2分
6-2 要点：B 不稳定 (2分)
注：前者的炔碳原子通常为sp 杂化轨道，线性，环炔的张力太大；后者为反芳香性。
6-3
A
B C
COOH COOH COOH
HOOC HOOC 或 C
OH O
C HO O C HO O C OH O O
C OH
C HO O （2分）
注：酸性高锰酸钾溶液氧化芳香环侧链反应发生在 碳上；该产物可形成分子内氢键。
[评论] 此题充分利用中学化学知识创造性地得出大中学教科书上没有讨论过的新知识。
它不仅使应试者应用了知识，更使应试者应用知识去创造新知识。在应试者具有同等中学
化学知识的前提下，应答水平主要取决于应试者的智力水平。笔者认为，这是今后化学竞
赛的命题方向。赛场实情是能够解此题的学生很少，大多数学生根本缕不清思路，这些学
生此题1分也未得，若仅6-3问答不出，则可归咎于该问超过中学化学知识，因此，我们
认为，大力研究如何加强教学中的创造性思维培养，是迫在眉睫的教改任务。
（1999）第七题（12分）在星际云中发现一种高度对称的有机分子（Z ），在紫外辐射或加
热下可转化为其他许多生命前物质，这些事实支持了生命来自星际的假说。有人认为，Z
的形成过程如下：（1）星际分子CH 2=NH 聚合生成X ；（2）X 与甲醛加成得到Y （分子式
C 6H 15O 3N 3）；（3）Y 与氨（摩尔比1:1）脱水缩合得到Z 。试写出X 、Y 和Z 的结构简式。
[解题思路] 此题的题型与思路同上题。从X 是CH 2=NH 聚合反应产物，应试者当可写出
其通式为-(-CH —NH-)n -。这里命题人已经预计到，许多学生会以为n 值一定很大，以为凡
聚合反应必得到高聚物，实在是设置的“陷阱”。其实，聚合反应不一定得到高聚物，中学
课本里的乙炔聚合成苯就是典型例子。因此，编题人给出Y 的分子式，意在帮助应试者“跳
出陷阱”，联想到乙炔聚合为苯，反推出n =3，X 是起始物的三聚体。该思路要求应试人首
先要有“加成反应”的明确概念，懂得所谓“加成反应”是A+B=C ，然后对比X （通式）
和Y 以及甲醛的分子式，对Y 分子式这个信息进行加工——Y 分子中的所有氮原子必来
源于亚甲胺（注：编题人为减少枝节未给出它的化学名称），既然Y 中有3个氮原子，说
明Y 是由亚甲胺的三聚体与甲醛发生加成而得，由此得到X 是C 3H 9N 3，Y 的分子式与X 的
分子式相减，得知与1分子亚甲胺三聚体反应的是3分子甲醛。这一信息加工过程也就同
时得出了X 和Y 都是环状分子的结论。羰基加成反应中学里确实讲过，但印象最深的恐怕
是加氢，并归入还原，羰基加水，就已经“超纲”，编题人设想参加竞赛的选手有这个知识，
并用以理解加胺（可理解为加氨”，这考察了应试者对氨与水的类似性的把握与否，能否将
甲醛加水C=O 双键打开的知识“迁移”于加氨）。最后，Y 与NH 3发生缩合反应，编题人
首先考察了应试者有没有缩合反应的基本图式：A+B=C+D 的模式概念以及缩合反应从反应
物“母体”里脱除的是“小分子”的概念，要求应试人找到氨分子与Y 分子的什么基团发
生缩合，脱除什么小分子。脱水缩合在中学课本里讲到最多，应属于应试者已有的知识基
础。只是Y 与氨的缩合脱去3分子水，不同于中学课本里的缩合反应，是需要应试者的思
维十分敏捷、广阔的。若应试人从Y 的结构式里发现它有3个羟基，氨分子又有3个氢原子，本不难作这种带有相当程度创造性的思维。最后，Z 的结构的得出，编题人显然是在
考察应试者空间感受能力的强弱。
[答案]
X 的结构式 Y 的结构式
Z 的结构式 N N N
H
H H
N CH 2OH CH 2OH HOH 2C （4分） （4分） （4分） Z 画平面结构如上右图等不扣分；画X 、Y 、Z 其他等价结构式，均得满分。
[评论] 本题涉及到中学有机化学“聚合”、“加成”、“缩合”三个概念，若应试人确实把握
中学课本中这三个反应类型的概念以及课本上的具体知识内容，就已经有了解出此题的知
N N N N