有机推断大题

--有机推断大题

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高考有机推断题

2009．[14分]苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得： Fe/H +A

CH 3

NO 2

KMnO 4/H +

C

B

浓硫酸/△

COO NH 2

CH 2CH 3

还原

(D)

请回答下列问题：

（1）写出A 、B 、C 的结构简式：A____________，B______________，C______________。 （2）用1H 核磁共振谱可以证明化合物C 中有______种氢处于不同的化学环境。 （3）写出同时符合下列要求的化合物C 的所有同分异构体的结构简式（E 、F 、G 除外）

______________________________________________________。

①为1,4－二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基；②分子中含有C O

O 结构的基团。

注：E 、F 、G 结构如下：

CH 2O C O 2N CH 3

O (E)

、O C O 2N CH 2O

CH 3

(F)

、CH 2C O 2N

O O

CH 3

(G)

。

（4）E 、F 、G 中有一化合物经酸性水解，其中的一种产物能与FeCl 3溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方

程式________________________________。 （5）苄佐卡因(D)的水解反应如下：

C N H 2O O

CH 2CH 3

(D)

H 2O/OH －

H +

+C 2H 5OH

H

化合物H 经聚合反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。

请写出该聚合反应的化学方程式________________________________________________。

2010.（14分）最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物，其结构如下：

A B

在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能有重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。

请回答下列问题：

（1）化合物B能发生下列哪些类型的反应。

A. 取代反应

B.加成反应

C. 缩聚反应

D.氧化反应

（2）写出化合物C所有可能的结构简式。

（3）化合物C能经下列反应得到G（分子式为C8H6O2，分子内含有五元环）；

①确认化合物C的结构简式为。

②F G反应的化学方程式为。

③化合物E有多种同分异构体，1H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式。

2011．[14分]白黎芦醇（结构简式：

OH O

H

O

H

）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防

心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：

A

C 9H 10O 4浓硫酸/△CH 3OH

B

C 10H 12O 4

CH 3OH NaBH 4C C 9H 12O 3

HBr D

C 9H 11O 2Br

Li

H 2O CHO CH 3O

E

C 17H 20O 4F

C 17H 18O 3△

浓硫酸BBr 3

白黎芦醇

已知：CH 3OH

NaBH 4Li

H 2O

BBr 3

RCH 2Br

R'CHO

RCH 2CH R'OH

COOCH 3OCH 3

CH 2OH

OCH 3

CH 2OH

O H

①②

。 根据以上信息回答下列问题：

（1）白黎芦醇的分子式是_________________________。

（2）C→D 的反应类型是____________；E→F 的反应类型是____________。

（3）化合物A 不与FeCl 3溶液发生显色反应，能与NaHCO 3反应放出CO 2，推测其1H 核磁共振谱（H-NMR ）中显示

有_____种不同化学环境的氢原子，其个数比为______________。

（4）写出A→B 反应的化学方程式：____________________________________________。

（5）写出结构简式：D________________、E___________________。

（6）化合物CHO CH 3O

有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：

_______________________________________________________________。 ①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

2012．（14分）化合物A （C 12H 16O 3）经碱性水解、酸化后得到B 和C （C 8H 8O 2）。C 的核磁共振氢谱表明含有苯环，

且苯环上有2种氢原子。B 经过下列反应后得到G ，G 由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8 %，含氢7.0 %，核磁共振氢谱显示只有一个峰。