第三章 第一节 醇酚1

③分子间脱水 CH3CH2O H+HO CH2CH3
浓硫酸 140℃ ℃
CH3CH2OCH2CH3+H2O
断裂碳氧键和氢氧键
④与卤化氢反应
△ C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
引入卤素原子
卤代烃
醇
写出浓氢溴酸分别与2 丙醇、 写出浓氢溴酸分别与2－丙醇、乙二醇取 代的化学方程式
4、氧化反应 （1）燃烧： 燃烧：
7、混合液颜色如何变化？为什么？ 混合液颜色如何变化？为什么？ 烧瓶中的液体逐渐变黑。 烧瓶中的液体逐渐变黑。 因为浓硫酸还能将无水乙醇氧化生成单质碳等， 因为浓硫酸还能将无水乙醇氧化生成单质碳等， 单质碳使烧瓶内的液体带上了黑色 使烧瓶内的液体带上了黑色。 单质碳使烧瓶内的液体带上了黑色。 8、有何杂质气体？如何除去？ 有何杂质气体？如何除去？ 反应制得的乙烯中混有CO 等气体。 反应制得的乙烯中混有CO2、SO2等气体。 可用NaOH溶液洗气 NaOH溶液洗气。 可用NaOH溶液洗气。
（2）编号
从离—OH最近的一端起编 最近的一端起编 从离
（3）写名称
取代基位置— 取代基位置 取代基名称 — 羟基位 母体名称（ 置— 母体名称（羟基位置用阿拉伯数 字表示；羟基的个数用“ 字表示；羟基的个数用“二”、“三” 等表示。） 等表示。）
[练习] 练习]
①
写出下列醇的名称 CH3 2—甲基 甲基—1—丙醇 甲基 丙醇
某醇与钠反应，生成H 1、某醇与钠反应，生成H2与消耗醇物 质的量比1:1,则该醇为（ 1:1,则该醇为 质的量比1:1,则该醇为（ ）
C
A、1-丙醇 、 丙醇 C、乙二醇 、 B、乙醇 、 D、丙三醇 、 请写出2 丙醇、 2、请写出2－丙醇、乙二醇分别与 钠反应的化学方程式
2、消去反应（分子内脱水） 【实验3-1】 消去反应（分子内脱水） 实验3
练习：
写出C4H10O
5. 乙醇的结构
分子式 C2H6O
结构式 H H H—C—C—O—H H H
结构简式 CH3CH2OH 或C2H5OH
官能团 —OH 羟基） （羟基）
思考与交流P49-50 思考与交流
哪一个处理反应釜中金属钠的建议更合理、更安全？ 哪一个处理反应釜中金属钠的建议更合理、更安全？ 更合理
(3)乙二醇 乙二醇 (4)丙三醇 丙三醇
都是是无色、黏稠有甜味的液体， 都是是无色、黏稠有甜味的液体，都 易溶于水、乙醇（酒精）。 易溶于水、乙醇（酒精）。
乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配 乙二醇可用于汽车作防冻剂， 防冻剂 制化妆品。 化妆品。
资料卡片 （1）选主链
3、醇的命名
选含—OH的最长碳链为主链，称某醇 的最长碳链为主链， 选含
⑵乙醇 无色、有特殊香味的液体 密度小于水 密度小于水,沸点 无色、有特殊香味的液体,密度小于水 沸点 78.5℃，易挥发 能与水以任意比互溶，是一种 能与水以任意比互溶， ℃ 易挥发,能与水以任意比互溶 良好的有机溶剂. 良好的有机溶剂 CaO
工业乙醇(96%) 工业乙醇 无水乙醇(99.5%) 无水乙醇 蒸馏 酒精中是否含水的验证： 用无水硫酸铜是否变蓝。 酒精中是否含水的验证： 用无水硫酸铜是否变蓝。
5、温度计的位置？ 温度计的位置？ 温度计水银球要置于反应物的中央位置 温度计水银球要置于反应物的中央位置 迅速升到170℃？ 6、为何使液体温度迅速升到170℃？ 为何使液体温度迅速升到170℃ 因为无水乙醇和浓硫酸混合物在140℃时 因为无水乙醇和浓硫酸混合物在140℃时 140℃ 乙醇将分子间脱水 生成乙醚。 分子间脱水， 乙醇将分子间脱水，生成乙醚。
表3-2 含相同碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较 名称 乙醇 乙二醇 1-丙醇 丙醇 1，2-二丙醇 ， 二丙醇 1，2，3-丙三醇 ， ， 丙三醇 分子中羟基数目 1 2 1 2 3 沸点/℃ 沸点 ℃ 78.5 197.3 97.2 188 259
学与问 乙二醇的沸点高于乙醇， ， 乙二醇的沸点高于乙醇，1，2—丙二醇 丙二醇 的沸点高于1—丙醇， 1，2，3—丙三醇 丙醇， ， ， 的沸点高于 丙醇 丙三醇 的沸点高于1， 丙二醇， 的沸点高于 ，2—丙二醇， 丙二醇
浓硫酸、 浓硫酸、加热到 170℃ C—O、C—H 、
化学键的断裂
化学键的生成
C=C
C=C
反应产物
CH2=CH2、HBr
CH2=CH2、H2O
3、取代反应 、 ①与活泼金属反应 ② 酯化反应 CH3CH2OH+HOOCCH3
浓硫酸
△ CH3CH2OOCCH3+H2O 酸去羟基， 酸去羟基，醇去氢 写出乙酸分别与2 丙醇、 写出乙酸分别与2－丙醇、乙二醇酯化的化 学方程式
4、的物理性质 、
思考与交流：
表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
名称 甲醇 乙烷 乙醇 丙烷 丙醇 丁烷
结构简式 CH3OH C2H6 C2H5OH C3H8 C3H7OH C4H10
相对分子质量 32 30 46 44 60 58
沸点/℃ 沸点 ℃ 64.7 -88.6 78.5 -42.1 97.2 -0.5
结论: 结论
相对分子质量相近的醇和烷烃, 相对分子质量相近的醇和烷烃 醇的沸点远远高于烷烃
如：乙烷与乙醇
醇分子间形成氢键示意图： 醇分子间形成氢键示意图：
R O H H O R H R O H O R H R O H O R
原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟 原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟 氧原子 基的氢原子间存在着相互吸引作用， 基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用 氢原子间存在着相互吸引作用 叫氢键。（分子间形成了氢键） 氢键。（分子间形成了氢键） 。（分子间形成了氢键 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶， 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶， 这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。 这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。 与水形成了氢键
制乙烯实验装置
用排水集气法收集: 用排水集气法收集: 因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。 因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。
学与问
溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？ 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？
CH3CH2Br
CH3CH2OH
反应条件
NaOH的乙醇溶液、 NaOH的乙醇溶液、 的乙醇溶液 加热 C—Br、C—H 、
方案（ 方案（3）更为合理。 更为合理。 原因是（ 由于钠块较大，取出过程， 原因是 （ 1 ） 由于钠块较大 ， 取出过程 ， 一 但与空气或水蒸汽接触，放热引燃甲苯。 但与空气或水蒸汽接触，放热引燃甲苯。后果 不堪设想； 加水反应剧烈， 不堪设想；（2）加水反应剧烈，本身易燃烧 引燃甲苯。 乙醇与钠反应缓慢， ，引燃甲苯。（3）乙醇与钠反应缓慢，若能 导出氢气和热量，则应安全。 导出氢气和热量，则应安全。
CH2-OH CH2OH
CH2-OH
CH3CH2CH2OH
丙醇（一元醇）
CH-OH 乙二醇（二元醇） CH2OH
丙三醇（三元醇）
饱和一元醇通式： 饱和一元醇通式：
CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O
常见醇
⑴甲醇 无色液体,有酒味 有毒 人饮用10ml就能使眼睛 无色液体 有酒味,有毒，人饮用 有酒味 就能使眼睛 失明，再多则能致死。可作车用燃料， 失明，再多则能致死。可作车用燃料，是新的 可再生能源。 可再生能源。
2．醇的分类 ． 1、根据羟基所连烃基的种类 、根据羟基所连烃基的种类
饱和 脂肪醇
CH3CH2OH OH
不饱和 CH2=CHCH2OH 脂环醇 CH2OH 芳香醇
2、根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为 、根据醇分子结构中羟基的数目， 羟基的数目 一元醇、二元醇、三元醇 一元醇、二元醇、三元醇……
1. 醇、酚的区别
.
☆羟基（—OH）与苯环 羟基（ ） ——————直接相连的化合物 称为酚 称为酚。 烃基或苯环侧链上 羟基（ ☆羟基（—OH）与—————————————————— ） 的碳原子相连的化合物称为醇 的碳原子相连的化合物称为醇。
① CH3CH2OH ③ 醇 ② CH3CHCH3 OH 醇 醇 酚 酚 ④ CH2OH OH ⑤ OH CH3
第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚：
烃分子里的氢原子被含有氧原子的 烃分子里的氢原子被含有氧原子的 含有氧原子 原子团取代而衍生的。 原子团取代而衍生的。
醇、酚：
烃分子中的氢原子可以被羟基（ 烃分子中的氢原子可以被羟基（—OH） 羟基 ） 取代而衍生出含羟基化合物。 取代而衍生出含羟基化合物。
（2）催化氧化： ）催化氧化：
条件： 或 作催化剂同时加热 条件： Cu或Ag作催化剂同时加热
2CH3CH2OH + O2
Cu或Ag 或
2CH3CHO+2H2O
△
H H H C—C—H H O—H 脱去-OH上的氢和与 上的氢和与 脱去 -OH相连的 上的氢 相连的C上的氢 相连的
思考： 思考：
CH3—CH—CH2—OH OH
②
CH3—CH2—CH—CH3 CH3 CH3
2—丁醇 丁醇
③
CH3—CH—C—OH CH2—CH3 2，3—二甲基 ， 二甲基—3—戊醇 二甲基 戊醇
CH2OH CH2OH 乙二醇
CH2OH
CH2OH CHOH CH2OH
苯甲醇
1，2，3—丙三醇 ， ， 丙三醇 （或甘油、 或甘油、 丙三醇） 丙三醇）
2.消去反应 消去反应: 消去反应
（分子内脱水） 分子内脱水）
断键位置: 断键位置: