2019-2020学年人教版化学选修五课时分层作业：14 有机合成 Word版含解析

课时分层作业(十四) 有机合成(建议用时：40分钟)[基础达标练]1．下列化学反应的产物，只有一种的是( )A ．在浓硫酸存在下发生脱水反应B ．在铁粉存在下与氯气反应C ．与碳酸氢钠溶液反应D ．CH 3—CH===CH 2与氯化氢加成C [A 项中醇可以发生分子内和分子间两种脱水反应；B 项中甲苯苯环上可以引入两种位置的Cl 原子；C 项中—COOH 能与HCO －3反应；D 项可以产生CH 3CHClCH 3和CH 3CH 2CH 2Cl 两种产物。

]2．已知卤代烃能发生下列反应：2CH 3CH 2Br ＋2Na ―→CH 3CH 2CH 2CH 3＋2NaBr下列有机物可以合成环丙烷的是( )A ．CH 3CH 2CH 2BrB ．CH 3CHBrCH 2BrC ．CH 2BrCH 2CH 2BrD ．CH 3CHBrCH 2CH 2BrC [根据信息可知：反应可生成。

]3．以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案中最合理的是( )A ．CH 3CH 2Br ――→NaOH ，水△CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→NaOH ，水△乙二醇B ．CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→NaOH ，水△乙二醇C ．CH 3CH 2Br ――→NaOH ，醇△CH 2===CH 2――→HBr CH 2BrCH 3――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→NaOH ，水△乙二醇D ．CH 3CH 2Br ――→NaOH ，醇△CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→NaOH ，水△乙二醇D [B 、C 过程中都发生了取代反应，难以得到单一的有机取代产物；而A 方案的前两步可以合并成一步，即CH 3CH 2Br 在NaOH 醇溶液中发生消去反应制乙烯，所以A 过程过于复杂。

]4．由石油裂解产物乙烯制取HOCH 2COOH ，需要经历的反应类型有( )A ．氧化——氧化——取代——水解B ．加成——水解——氧化——氧化C ．氧化——取代——氧化——水解D ．水解——氧化——氧化——取代A [由乙烯CH 2===CH 2合成HOCH 2COOH 的步骤：CH 2===CH 2―→CH 3CHO ―→CH 3COOH ―→Cl —CH 2COOH ―→HOCH 2COOH 。

故反应类型：氧化——氧化——取代——水解。

]5．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC —COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的 ( )①与NaOH 的水溶液共热 ②与NaOH 的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热 ④在催化剂存在情况下与氯气反应 ⑤在Cu 或Ag 存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热A ．①③④②⑥B ．①③④②⑤C ．②④①⑤⑥D ．②④①⑥⑤C [采取逆向分析可知 ，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2-二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。

然后再逐一分析反应发生的条件，可知C 项设计合理。

]6．由，需经过下列哪种合成途径()A．消去→加成→消去B．加成→消去→消去C．加成→消去→加成D．取代→消去→加成A[由发生消去反应得，再与H2加成得到，然后发生消去反应即可。

]7．用丙醛(CH3—CH2—CHO)制聚丙烯过程中发生的反应类型为()①取代②消去③加聚④缩聚⑤氧化⑥还原A．①④⑥B．⑤②③C．⑥②③D．②④⑤C[可逆推反应流程：CH2===CH—CH3―→HO—CH2—CH2—CH3―→CH3—CH2—CHO，则从后往前推断可发生加成(还原)、消去、加聚反应，C 正确。

]8．酸牛奶是人们喜爱的一种营养饮料，酸牛奶中有乳酸菌可产生乳酸等有机酸，由乙烯合成乳酸工艺流程如下：(1)C的结构简式为______________________________________________________________________；(2)写出下列转化关系的化学方程式：①生成A 的反应_________________________________________________________________________；②B →CH 3CHO 的反应__________________________________________________________________；③实验室制乙烯的反应_____________________________________________________________________________________。

[答案] (1)CH 3CH(OH)CN(2)①CH 2===CH 2＋HCl ――→催化剂CH 3CH 2Cl ②2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu△2CH 3CHO ＋2H 2O ③CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O 9．乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。

乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。

A ――→Cl 2，光照①B ――→稀碱溶液②C ――→CH 3COOH ，浓硫酸，△③D()(1)写出A 、C 的结构简式：A________、C________。

(2)D 有很多同分异构体，含有酯基和一元取代苯基结构的同分异构体除D 外还有五种，其中三种结构简式为请写出另外两个同分异构体的结构简式：________和________。

(3)E 是含有一个甲基、一个羧基和一元取代苯基结构的D 的同分异构体，E与NaOH溶液反应的产物的结构简式为______________________。

(4)F为E的一氯代物，F中含有甲基和羧基，F能在NaOH醇溶液条件下发生消去反应，写出F发生消去反应的化学方程式：_______________________ ___________________________________________________。

[解析]由A―→B的反应条件，可知发生了取代反应，A为甲苯，B为。

关于酯的同分异构体的写法利用组合法，可推出D的同分异构体有：[能力提升练]10．已知A的分子式为C2H2，B是合成塑料的单体，C的相对分子质量为78，M是一种具有广谱高效食品防腐作用的有机物，以A为原料合成B和M的路线如图所示。

(1)C→D的反应类型为________，B的结构简式为________。

(2)写出E→F的化学方程式：_________________________________________________________________________________。

(3)G中含氧官能团的名称是________，写出由G在催化剂条件下反应生成高分子化合物的化学方程式：______________________________________________________________________。

(4)M的同分异构体有多种，写出四种满足以下条件的同分异构体的结构简式：________、________、___________________、________。

①能发生银镜反应②含有苯环且苯环上的一氯取代物有两种③遇FeCl3溶液不显紫色④1 mol该有机物与足量的钠反应生成1 mol氢气(已知一个碳原子上同时连接两个—OH的结构不稳定)(5)对甲基苯酚()是重要的有机化工中间体，写出以乙炔、丙炔为原料(无机试剂任选)制备对甲基苯酚的合成路线：_______________________________________________________________________________________________________。

[解析]A的分子式为C2H2，则A是HCCH，B是A与HCl反应后的产物，且B是合成塑料的单体，则B的结构简式为CH2===CHCl，C是A在一定条件下反应生成的烃，其相对分子质量为78，则C中碳原子数最多为7812＝6…6，此时C的分子式为C6H6，结合转化关系可知C为，根据碳、氢原子守恒知，C和丙烯发生加成反应生成D，由D与Cl2在催化剂条件下反应生成，可得D的结构简式为，被酸性高锰酸钾溶液氧化生成E ()，对氯苯甲酸和氢氧化钠的水溶液发生反应生成F，则F的结构简式为，F经酸化后得到的G的结构简式为。

(4)M的分子式为C9H10O3。

能发生银镜反应，说明含有醛基；遇FeCl3溶液不显紫色，说明不含有酚羟基；1 mol该有机物与足量的钠反应生成1 mol氢气，结合M的分子式，可知该有机物中含有两个羟基；又因为其苯环上的一氯取代物有两种可得其可能的结构简式。

(5)根据题中流程，乙炔与丙炔先发生加成反应生成甲苯，甲苯再与氯气发生取代反应生成对氯甲苯，在一定条件下对氯甲苯发生水解反应，再经酸化即得所需产物。

[答案](1)加成反应CH2===CHCl11．化合物G是合成液晶材料的中间体，以芳香烃A、乙酸为原料合成G的路线如下。

已知：回答下列问题：(1)A的化学名称为________。

(2)由A和B生成C的反应类型为________，由D生成E的反应类型为________。

(3)C中含有的含氧官能团的名称为________。

(4)F与足量NaOH完全反应生成G的化学方程式为_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。

(5)能同时满足下列条件的C的同分异构体有____________________________________________________种。

①苯环上有两个取代基②能够发生银镜反应(6)写出以苯和丙酸为原料(无机试剂任选)制备的合成路线：_______________________________________________________________________________。

[解析]结合流程中已知各物质的结构简式、已知信息和各步反应条件，推断出各种物质的结构简式，从D开始往前逆推是突破点。

C和H2加成生成D，则C为；CH3COOH和SOCl2发生题给已知反应生成B(CH3COCl)，根据B、C的结构简式可推知A为；D在浓硫酸加热的条件下发生消去反应生成E()；E与Br2发生加成反应生成F()；F在NaOH乙醇溶液中发生消去反应生成G()。