人教版高中化学选修5第三章第四节有机合成练习

第四节有机合成

课后篇巩固提升

基础巩固

1.在“绿色化学工艺”中,理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物,即原子利用率为100%。①置换反应②化合反应③分解反应④取代反应⑤加成反应⑥消去反应⑦加聚

反应⑧缩聚反应等反应类型中,能体现这一原子最经济原则的是( )

A.只有①②⑤

B.只有②⑤⑦

C.只有⑦⑧

D.只有⑦

2.已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CH CHCH2Br经三步反应可制取HOOCCH(Cl)CH2COOH,

发生反应的类型依次是( )

A.水解、加成、氧化

B.加成、水解、氧化

C.水解、氧化、加成

D.加成、氧化、水解

解析BrCH2CH CHCH2Br先发生水解得到HOCH2CH CHCH2OH,然后和氯化氢加成,最后用强氧化剂将醇

氧化为羧酸即可。发生的反应类型依次为水解反应、加成反应、氧化反应,故A正确。

3.已知RCHO+R'CHO。在此条件下下列烯烃被氧化后,产物中可能有乙醛的

是( )

A.

B.

C.

D.

解析根据信息分析可知,反应物分子中存在“”结构的物质,被氧化后可生成CH3CHO。

4.乙烯酮(CH2C O)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应,反应可表示为

CH2C O+H—A。乙烯酮在一定条件下与下列试剂加成。其产物不正确的是( )

A.与HCl加成生成

B.与H2O加成生成

C.与CH3OH加成生成

D.与CH3COOH加成生成

解析由题给信息可知,加成时活泼氢加到CH2原子团上,试剂中的剩余部分直接连在上,

故C项错误,应生成。

5.用溴乙烷为主要原料制备乙二醇,下列方案最合理的是( )

A.CH3CH2Br CH3CH2OH

CH2BrCH2Br乙二醇

B.CH3CH2Br CH2BrCH2Br乙二醇

C.CH3CH2Br CH2BrCH3

CH2BrCH2Br乙二醇

D.CH3CH2Br CH2BrCH2Br乙二醇

、C两项都应用了取代反应,难以得到纯净的有机取代产物;而A项设计过程的前两步可以合并成一步,即CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应制乙烯,即A项过程不是最合理的。

6.已知:,其中甲、乙、丁均能发生银镜反应,则乙为( )

A.甲醇

B.甲醛

C.甲酸

D.乙醛

,能发生银镜反应则为甲酸酯,结合转化关系,可知甲为甲醛,乙为甲酸,丙为甲醇,丁为

甲酸甲酯。

7.下图是一些常见有机物的转化关系,关于反应①~⑦的说法不正确的是( )

A.反应①是加成反应,反应③是氧化反应

B.只有反应②是加聚反应

C.只有反应⑦是取代反应

D.反应④⑤⑥⑦是取代反应

8.下图表示在催化剂作用下X和Y合成具有生物活性的物质Z,W是中间产物(R1、R2均为烃基)。

则下列有关叙述不正确的是( )

A.反应①属于加成反应

B.1 mol W完全加成需要4 mol H2

C.X的核磁共振氢谱有四个峰

D.X、Y、W、Z都能与NaOH溶液反应

解析反应①为取代反应,A错误;1 mol苯环可与3 mol氢气发生加成反应,1 mol C O可与1 mol 氢气发生加成反应,若烃基为饱和烃基,则1 mol W需要4 mol氢气,故B正确;X含有4种性质不同的H原子,故C正确;X分子中含有酚羟基,W分子中含有酚羟基和酯基,Y、Z分子中含有酯基,都能与NaOH溶液反应,故D正确。

9.有以下一系列反应,最终产物为草酸:

A B C D E F

已知B的相对分子质量比A大79。

(1)请推测用字母代表的化合物的结构式:

C是,F是。

(2)①B→C的反应类型及化学方程式:

。

②D→E的化学方程式是。

解析依题意知,由A生成HOOCCOOH的反应过程中,各物质分子中碳原子数不变。A在光照条件下与Br2反应,则A为CH3CH3,B的相对分子质量比A大79,则B为C2H5Br,依次可推出C为,D

为CH2BrCH2Br,E为HOCH2CH2OH,F为。

答案(1)

(2)①消去反应;C2H5Br+NaOH

+NaBr+H2O ②+2NaOH+2NaBr

10.(2018海南化学,18-Ⅱ)盐酸美西律(E)是一种抗心律失常药,其一条合成路线如下:

回答下列问题:

(1)已知A的分子式为C8H10O,其化学名称为。

(2)B中的官能团的名称为。

(3)由A生成C的化学反应方程式为,反应类型

是。

(4)由D的结构可判断:D应存在立体异构,该立体异构体的结构简式为。

(5)若用更为廉价易得的氨水替代盐酸羟氨(NH2OH·HCl)与C反应,生成物的结构简式

为。

(6)A的同分异构体中能与三氯化铁溶液发生显色反应的还有种;其中,核磁共振氢谱为四

组峰,峰面积比为6∶2∶1∶1的结构简式为。

解析(1)以C的结构结合生成C的反应可知,A的结构简式为:,名称为2,6-二甲基苯酚。

(2)B分子中含有溴原子和羰基两种官能团。

(3)由A生成C的化学反应方程式为++NaOH+NaBr+H2O,

反应类型为取代反应。

(4)因连接在C N双键中的—OH的位置不同而形成立体异构体:。

(5)比较C、D的结构可知,羟胺“NH2OH”去掉两个“H”原子以“N—OH”形式代替了原来的

“O”,故反应产物的结构简式为:。

(6)A的同分异构体能够与三氯化铁溶液发生显色反应,则保留羟基不变,另外侧链有如下几种

情况:侧链是乙基“—C2H5”,存在邻、间、对三种;两个甲基处于邻位有两种;两个甲基处于间位,

除A外还有2种;两个甲基处于对位有一种。

核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为6∶2∶1∶1的同分异构体具有很强的对称性且存在两个

甲基,故其结构简式为。

二甲基苯酚(2)羰基、溴原子