环烷烃的化学性质
环烷烃的概念
环烷烃的概念环烷烃是一类有机化合物，也被称为脂环烷烃或脂肪环烷烃。
它的分子结构由碳(C)和氢(H)原子组成，其中碳原子形成一个或多个环状结构，每个碳原子上连接着两个氢原子。
环烷烃的普遍化学式为CnH2n，其中n代表碳原子的数量。
环烷烃根据碳原子的环状结构可以分为多个类别，最简单的是环己烷(C6H12)，它由六个碳原子组成一个环。
其他常见的环烷烃有环戊烷、环丙烷等。
环烷烃的特点是分子结构中含有一个或多个环状结构，这种环状结构使得环烷烃相对于直链烷烃具有一些特殊的性质。
首先，由于环烷烃分子内部有较大的空间限制，环烷烃的分子难以与其他分子进行反应，使得环烷烃的化学稳定性较高。
此外，环烷烃还具有较高的沸点和熔点，比直链烷烃的物理性质要高。
环烷烃可以通过多种方法合成，最常见的方法是通过烷烃的脱氢反应得到。
例如，环己烷可以由己烷经过加热脱氢反应制得。
此外，环烷烃还可以通过环状化合物之间的反应合成，如环戊烷可以由乙烯和乙烯二聚反应得到。
环烷烃在生活中有广泛的应用。
最典型的例子是石油和天然气中的环烷烃，它们是石油和天然气中最常见的组分之一。
石油和天然气中的环烷烃可以用于生产燃料、润滑剂和化工原料。
此外，环烷烃还可用作溶剂、塑料、橡胶等领域的原料。
但是，环烷烃也存在一些环境和健康方面的问题。
环烷烃是一类挥发性有机物，它们在大气中的存在会对空气质量产生负面影响，形成臭氧、光化学烟雾等污染物。
此外，环烷烃还可能引发健康问题，如呼吸道疾病和神经系统损伤。
总之，环烷烃是一类有机化合物，具有稳定性高、物理性质特殊的特点。
它们在能源、化工和其他领域有着广泛的应用，但也带来环境和健康方面的问题。
对环烷烃的深入研究和合理利用，有助于提高环境质量，推动可持续发展。
环烷烃
1–甲基–2–乙基环己烷
CH(CH3)2
CH3
1–甲基环丁烯
5–异丙基– 1，3–环戊二烯
二、环烷烃的化学性质
卤代反应
光照 + Br2 Br + HBr
CH3 +
光照 Br2
Br CH3 + HBr
1-甲基-1 –溴环已烷
开环加成反应 (1)加H2
C 2 H H2C H2C H2C CH2 CH CH Ni / 80。 C H2 Ni H2
氧化反应 常温下环烷烃与氧化剂不反 应，不使KMnO4溶液褪色。
三、环烷烃的稳定性
与张力能有关
环丙烷 总张力能（KJ.mol-1） 115.5
环丁烷
110.4
环戊烷 环己烷
27.0 0
结论：环烷烃的张力能越大，越不稳定。 （稳定性：环己烷 > 环戊烷 > 环丁烷 > 环丙烷）
四、环已烷的构象
环已烷的构象
（1）优势构象：椅式构象
椅式 （2）a，e键和构象的翻转
Hale Waihona Puke 船式环烷烃内容提要
环烷烃的命名 环烷烃的化学性质 环烷烃的稳定性 环已烷的构象
环烷烃
脂环烃是指性质类似脂肪烃的碳环化合
物。饱和的脂环烃又称环烷烃，通式为
CnH2n（n≥3）。
一、环烷烃的命名
1.常见环烷烃
环丙烷
环丁烷
环戊烷
环已烷
2. 复杂结构的环烷烃命名
CH3 CH3
CH3 CH2CH3
1，2–二甲基环丙烷
CH3CH2CH3
H2C H2C CH2
H2
CH2 Ni / 200 C
。 CH3CH2CH2CH3
环烷烃的性质
环烷烃的性质
常见环、中环和大环环烷烃较稳定，化学性质与链状烷烃相似，与强酸（如硫酸）、强碱（如氢氧化钠）、强氧化剂（如高锰酸钾）等试剂都不发生反应，在高温或光照下能发生自由基取代反应；小环环烷烃环丙烷和环丁烷不稳定，除可以发生自由基取代反应，易开环发生加成反应（additionreaction）。
1.自由基取代反应
环烷烃与烷烃相似，在光照或高温条件下，可发生自由基取代反应。
例如：
2.加成反应
（1）加氢
在催化剂Ni的作用下，环烷烃可进行催化加氢反应，加氢时环烷烃开环，碳链两端的碳原子与氢原子结合生成烷烃。
（2）加卤素、氢卤酸
★环丙烷在常温下，能与卤素或氢卤酸发生加成反应。
例如：
★环丁烷在加热条件下，也可以与卤素或氢卤酸发生加成反应
★环戊烷、环己烷及高级环烷烃不能发生加成反应。
当环丙烷的烷基衍生物与氢卤酸作用时，碳环开环多发生在连氢原子最多和连氢原子最少的两个碳原子之间。
氢卤酸中的氢原子加在连氢原子较多的碳原子上，而卤原子则加在连氢原子较少的碳原子上。
例如：
小结：环丙烷的性质很活泼，易开环发生加成反应；环丁烷的活性较环丙烷弱，可以开环发生加成反应，只是条件较环丙烷强烈；环戊烷、环己烷及高级环烷烃的化学性质则与开链烷烃相似，环比较稳定难发生开环加成反应。
另外，环烷烃同链状烷烃一样可以发生自由基取代反应。
”芳香烃”与环烷烃有何不同？
”芳香烃”与环烷烃有何不同？一、芳香烃的结构特点芳香烃是一类由苯环及其衍生物构成的有机化合物。
苯环由六个碳原子和六个氢原子组成，这些碳原子通过共用键结合在一起，形成一个稳定的环状结构。
与此不同的是，环烷烃是由碳原子构成的链状结构，碳原子之间通过单或多个共用键连接。
芳香烃的苯环结构使其具有独特的性质和反应活性。
它们往往具有较高的稳定性，可以经受高温和强酸碱条件下的反应。
此外，芳香烃还表现出各种特殊的化学反应，如亲电取代反应、加成反应等。
二、环烷烃的物理性质1. 沸点和熔点：环烷烃由于分子结构的简单性，其沸点和熔点相对较低。
这使得环烷烃在一定温度范围内易于在液体和气体之间相互转化。
2. 极性：环烷烃通常是非极性分子，其分子间的相互作用力主要是范德华力。
这也是环烷烃的低沸点和熔点的原因之一。
3. 溶解度：环烷烃在非极性溶剂中溶解度较高，如烷烃、芳烃等。
然而，在极性溶剂中，环烷烃的溶解度较低。
三、芳香烃的应用1. 化学工业：芳香烃是合成许多有机化合物的重要原料，如塑料、橡胶、染料和药物等。
例如，苯是许多材料的原料之一，广泛用于合成化学品和染料。
2. 香料和香精工业：芳香烃广泛应用于香水、香精和香料的制造。
由于芳香烃具有独特的芳香气味，因此被广泛用于美容、个人护理和食品工业。
3. 燃料工业：某些芳香烃可用于汽油和柴油的添加剂，以改善燃料的抗爆性能。
此外，芳香烃还可以作为燃料储存和输送的介质。
四、环烷烃的应用1. 燃料工业：环烷烃是一类理想的燃料，例如甲烷、乙烷等。
它们具有高热值、低排放和良好的可燃性。
2. 化学工业：环烷烃在化学工业中也有广泛的应用。
例如，环己烷用作溶剂和萃取剂，环戊烷用于合成巴比妥类药物。
3. 制冷剂：环烷烃中的一些化合物，如氟利昂气体，曾经是常用的制冷剂。
然而，由于其对臭氧层的破坏性作用，现在已经被禁止使用。
五、环烷烃与芳香烃的环境影响环烷烃和芳香烃在燃烧过程中会产生有害气体和颗粒物，对环境和人类健康造成潜在风险。
烷烃环烷烃的物理化学性质
沸点与碳原子数的关系 在正烷烃中，随相对分子质量增加， 沸点也随之升高，其原因为： 1.分子间作用力增大 2.分子运动所需能量增加
但随着相对分子质量的增加，每增加一个-CH2-，沸点增加的幅度很快减少。 CH4 沸点/℃ 差/℃ -161.6 73 C2H6 -88.6 C10H22 174 22 C11H24 195.8 C18H38 303 7 C19H40 309.7
烷烃和环烷烃的物理性质
物理性质： 状态（气体？ 液体 ？ 固体？ ）、熔点、沸点、相 对密度、折射率和溶解度 在一定条件下，化合物的物理性质是固定的，
丌变化的，通常把这些参数值称作物理常数。
物理常数是化合物的基本属性，通过测定物理 常数可以鉴定化合物，确定化合物的纯度等。
一些直链烷烃的物理常数
C1-4 气
比较沸点高低
1. 正丁烷 和 异丁烷 2. 正辛烷 和 2,2,3,3，-四甲基丁烷 3. 庚烷， 2-甲基己烷和2,2,3,3-二甲基戊烷
当碳原子数相同时，支链越多，分子间作用力越弱， 沸点越低
比较熔点高低
1. A 正丁烷 和 B 异丁烷
2. A 正辛烷 和 B 2,2,3,3-四甲基丁烷 1, A>B ; 2, A>B 碳原子相同，异构体对称性越好，则在晶格 中填充得越好，熔点越高
CH3 Br CH3 CH3
链终止 chain termination
甲烷卤代机理的循环表达式
X2
引发
CH3 X X
hv or
CH4
产物
X2
循环
CH3 X H
自由基中间体
产物
机理应解释 的实验现象
产物的生成 光或加热的作用 链现象
环烷烃的结构特点
环烷烃，作为烃类的一种特殊形态，具有其独特的结构和性质。
从结构角度来看，环烷烃可以视为一个或多个碳原子构成的闭合链，其中每个碳原子都与其它碳原子通过单键或双键连接。
这些碳环结构是环烷烃的主要特点之一。
在环烷烃中，最常见的碳环是五元环和六元环，因为这两个环的碳原子数是最稳定的。
此外，环烷烃的稳定性也与其取代基有关。
例如，当环上有一个或多个甲基时，其稳定性会增加。
同时，如果环上的氢原子被其他基团取代，其稳定性会降低。
除了碳环结构外，环烷烃还具有一些特殊的性质。
例如，由于其结构紧凑，环烷烃的沸点相对较低。
此外，由于其饱和性，环烷烃的化学性质相对稳定，不易发生氧化或聚合等反应。
环烷烃的合成方法通常是通过某些特定反应来完成的。
例如，通过烷基化反应可以将烷基引入到环中，或者通过某些特定反应来构建碳环结构。
这些合成方法的选择取决于所需的环烷烃的结构和性质。
总的来说，环烷烃是一种具有独特结构和性质的烃类。
其独特的碳环结构使得环烷烃在化学和物理性质上表现出与开链烃不同的特点。
同时，由于其稳定的化学性质和较低的沸点等特点，使得环烷烃在许多领域都有广泛的应用。
通过不断深入研究环烷烃的结构和性质，我们不仅可以更好地理解其物理和化学行为，也可以为合成具有特定性能的环烷烃提供更有效的方法。
02-环烷烃的化学性质课件
• 环己烷和以上的大环化合物的张力能很小或等 于零,它们都是稳定的化合物.
C+的扩 环重排！
• 与某些不饱和化合物发生双烯合成反应. 例1:
环戊二烯 例2:
•双环[2.2.1]-5-庚烯-2-羧酸甲酯
•双环[2.2.1]-2,5-庚二烯
3 环烷烃的环张力和稳定性
(1) 烷烃每增加一个CH2,燃烧热增值基本一定,平均为 658.6 kJ/mol.
(2) 环烷烃的通式为:每增加一个 CH2,燃烧热增加,平均 每个 CH2 的燃烧热为Hc/n.
• 在加热，强氧化剂作用或催化剂存在时，可用空气
氧化成各种氧化产物：
例:
O
HNO3
CH2CH2COOH Ba(OH)2 CH2CH2COOH Δ
2 环烯烃和环二烯烃的反应
(1) 环烯烃的加成反应
• 易发生加氢,加卤素,加卤化氢和加硫酸等反应.
Br Br
例:
+ Br2 C C l4
CH3 + HI
H3C I
+
Ni
H2 80℃
CH3CH2CH3
Ni
+ H2 200℃ CH3CH2CH2CH3
+
Pt
H2 300℃
CH3CH2CH2CH2CH3
反应生成的有支链的化合物稳定：
CH2CH2CH2CH3
(B) 加卤素或卤化氢
+ Br2 CC l4
BrCH2CH2CH2Br
+ HBr H2O
CH3CH2CH2Br
+ Cl2
Cl + HCl
热
+ Br2
Br + HBr
• 由下列指定化合物合成相应的卤化物， 用Cl2还是Br2？为什么？
化妆品化学：环烷烃的性质
Br
➢ 1,3－二溴丙烷和1,4－二溴丁烷都是微黄色液体，是重要的有机合成原料。
➢ 小环烷烃与溴发生加成反应，溴的棕红色消失，用于鉴别三、四元环烷烃。
02 环烷烃的化学性质
一、环烷烃的化学性质
（3）加卤化氢：环丙烷和环丁烷都能与卤化氢发生加成反应，生成开链一 卤代烷烃。
+ H Br
CH3CH2CH2Br （1-溴丙 烷）
与卤素的加成在常温下就可进行，环丁烷则需要加热才能进行。如环丙烷与溴在
室温下发生加成反应生成1，3－二溴丙烷；环丁烷与溴在加热条件下发生加成反
应生成1，4－二溴丁烷。
+ Br
Br 室温 CH2CH2CH2 Br Br
（1,3－二溴丙烷）
+ Br
加热
Br
CH2CH2CH2CH2 （1,4－二溴丁烷）
Br
环烷烃的性质
1
目
2
录
01 环烷烃的物理性质
一、环烷烃的物理性质
1、物态
常温下，C3～C4环烷烃是气体； C5～C11环烷烃是液体；高级环烷烃是固体。
2、熔点和沸点
环烷烃的熔点和沸点变化规律是随分子中碳原子数目的增加而升高。同碳数目的 环烷烃的熔点和沸点高于开链烷烃。
3、相对密度
环烷烃的相对密度都小于1，比水轻，但比相应的开链烷烃的相对密度大。
（4）
（5） CH3 CH3
光照
CH3 + HCl
光照
+ Br2 + Cl2
02 环烷烃的化学性质
一、环烷烃的化学性质
3、氧化反应
➢ 与开链烷烃相似，环烷烃包括环丙烷和环丁烷这样的小环烷烃，在常温下都不 能与一般的氧化剂（如高锰酸钾的水溶液）发生氧化反应。如果环上的支链含有 不饱和键时，则不饱和键被氧化断裂，而环不发生破裂。
第四章__环烷烃
环上有取代基或不饱和键时，从靠近取代基或不饱和键 的桥头开始编号，沿最长桥编到另一桥头，然后再沿次 长桥编回到起始桥头，最短桥最后编，有等长桥时尽可 能使取代基或不饱和键编号较小
7
1
6
2
54 3
2,7,7-三甲基二环[2.2.1] 庚烷 5,6-二甲基二环[2.2.2]-2-辛烯
2）螺环的命名 螺原子：两个环共用的碳原子
螺[4.5]-1,6-癸二烯
1-甲基螺[3.5]-5-壬烯
第二节 环烷烃的性质
一、物理性质
与相应链烃变化规律相似，熔点、密度等略高于烷烃
二、化学性质
具有烷烃的类似性质，部分环烷烃还具有烯烃的加成性质 催化加氢：
与卤化氢的加成：
HBr CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2Br
HBr X
反式邻二取代：
顺式对二取代： 反式对二取代：
反式-1-甲基-3-叔丁基环己烷的最稳定构像是怎样的？
CH3 H
H C(CH3)3
H CH3
C(CH3)3 H
最大基1,4环己二醇的最稳定构象是怎样的？
H HO O
4 H
1H
HO 4
H
H 1OH
六、环烷烃构像的表示方法
H原子的范德华半径为120pm
椅 式 扭 船 式 船 式 半 椅 式
a键
a键：直立键(竖键) (axial bonds)
e键
e键：平伏键(横键) (equatorial bonds)
• a键转变成e键，e键转变成a键 • 环上原子的空间关系保持
三、一取代环己烷的构像
椅式还是船式？ 椅式中取代基处于e键还是a键？
三元环 < 四元环 < 五元环 • • • • • •
有机化学 第3环烷烃
环烷烃
• 环烷烃是环状的烷烃。环烷烃分子中碳原子相互以单键联结成闭合碳 环，其余的价全部与氢原子连接。 • 要将链状烷烃变为环状，需将链端两个碳原子上的氢原子去掉，因此 单环烷烃的通式为CnH2n。 • 多环烷烃中每成一个环，氢原子将减少两个，所以双环烷烃的通式为 CnH2n-2。 • 可想而知，环烷烃和烷烃的大多数性质相似。 • 许多有机化合物具有环状结构。
桥环化合物编号时，从一个桥头开始，循最长的桥编到另一个桥头， 然后再循次长桥编回起始桥头，最后从紧挨着起始桥头的碳原子循最 短桥完成全部编号（桥头原子不重复编号）。 两个桥头原子中的任意一个都可以作为编号起点。如果一个桥头有 取代基时，有取代基的编“1”号。两个桥头都有取代基时，取代基小 的编“1”号。 桥链上同时有不饱和键和取代基时，先按最长、次长、最短桥顺序 考虑，再考虑使不饱和键给予最小编号，最后考虑将取代基尽可能给 予最小编号。 4 CH CH
五、环烷烃的结构与稳定性
环的稳定性 与环的大小 有关
环丙烷最不 稳定，环丁 烷次之，环 戊烷比较稳 定，环己烷 以上的大环 都稳定
环稳 定性
环大小
（Aldolf von Baeyer）
1885年拜尔
张力 学说
张力学说假定成环碳原子处于同一平面，并形成等边多 边形:
109.5° 49.5° 60° 109.5° 19.5° 90° 108° 1.5° 109.5°
CH3
2 3 4 1 5 6
7
CH3
6 4 8 1 5 3 2
CH3
Br
5-甲基-1-溴螺[3, 4]辛烷2,6-二甲基螺[4.5]癸烷
我们将桥环和螺环双环烷烃的名称写成公式：
l
m
烷烃与环烷烃的结构与性质
烷烃与环烷烃的结构与性质烷烃（Alkanes）是由碳（C）和氢（H）元素组成的最简单的有机化合物，由于不含双键或三键，因此其化学性质相对较为稳定。
而环烷烃（Cycloalkanes）则是烷烃中的一个特殊类别，其碳原子通过共享化学键形成环状结构。
本文将深入探讨烷烃和环烷烃的结构和性质。
一、烷烃的结构与性质烷烃的结构特点主要包括碳骨架的直线链状构型以及其化学键的特性。
烷烃中的碳原子都采用sp3杂化，形成四个σ键。
由于烷烃中只存在碳碳单键和碳氢键，因此分子间无极性键，电子云分布均匀，呈现出较小的极性。
这也是烷烃较为稳定且不易发生反应的原因。
烷烃的物理性质主要包括密度、沸点和熔点。
烷烃的密度较小，随着碳链长度的增加而增加。
由于烷烃之间的相互吸引作用较弱，分子间力为范德瓦尔斯力，因此密度较低。
沸点和熔点也随着碳链长度的增加而增加，但增幅逐渐减小。
烷烃的化学性质主要表现在其不活泼的化学反应中。
由于sp3杂化碳原子上的电子密度较小，碳原子与其他原子的相互作用较弱，因此烷烃不容易与其他物质发生反应。
但在适当条件下，烷烃可以通过氧化、还原、卤原子取代等反应来进行功能化。
此外，烷烃在氧气存在下会发生燃烧反应，生成二氧化碳和水。
二、环烷烃的结构与性质环烷烃是由碳原子通过共享化学键形成环状结构的一类化合物。
与烷烃相比，环烷烃具有更为复杂的分子结构和性质。
环烷烃的环状结构使得分子内部存在较大的张力，这种张力可以通过环的扭曲、马登环或突破环破坏而释放。
环烷烃的物理性质与烷烃相似，但由于分子内部的张力存在，环烷烃的沸点和熔点一般较烷烃高。
与烷烃相比，环烷烃的流动性较差，不易蒸发。
环烷烃的化学性质也相对复杂。
由于环状结构中的张力，环烷烃分子更容易发生裂环反应以释放内部的张力。
此外，环烷烃的稳定性也受到环的大小和分子的对称性等因素的影响。
较小的环烷烃由于较高的张力，更容易发生化学反应。
环烷烃中的环可以存在多个不同的构型，如环的位置、取代基的选择等，这些因素都会对环烷烃的性质产生影响。
第二节 环烷烃
第二节环烷烃2．1环烷烃的定义和命名分子中具有碳环结构的烷烃称为环烷烃，单环烷烃的通式为C n H2n，与单烯烃互为同分异构体。
环烷烃可按分子中碳环的数目大致分为单环烷烃和多环烷烃两大类型。
1．单环烷烃最简单的环烷烃是环丙烷，从含四个碳的环烷烃开始，除具有相应的烯烃同分异构体外，还有碳环异构体，如分子式为C5H10的环烷烃具有五种碳环异构体。
为了书写方便，上述结构式可分别简化为：当环上有两个以上取代基时，还有立体异构。
单环烷烃的命名与烷烃基本相同，只是在“某烷”前加一“环”字，环烷烃若有取代基时，它所在位置的编号仍遵循最低系列原则。
只有一个取代基时“1”字可省略。
当简单的环上连有较长的碳链时，可将环当作取代基。
如：2．多环烷烃含有两个或多个碳环的环烷烃属于多环烷烃。
多环烷烃又按环的结构、位置分为桥环、螺环等。
（1）桥环两个或两个以上碳环共用两个以上碳原子的称为桥环烃，两个或两个以上环共用的叔碳原子称为“桥头碳原子”，从一个桥头到另一个桥头的碳链称为“桥”。
桥环化合物命名时，从一个桥头开始，沿最长的桥编到另一个桥头，再沿次长的桥编回到起始桥头，最短的桥最后编号。
命名时以二环、三环作词头，然后根据母体烃中碳原子总数称为某烷。
在词头“环”字后面的方括号中，由多到少写出各桥所含碳原子数(桥头碳原子不计入)，同时各数字间用下角圆点隔开，有取代基时，应使取代基编号较小。
例如：1，2，7-三甲基-双环[2.2.1]庚烷双环[4.4.0]癸烷双环[2.2.1]庚烷（2）螺环脂环烃分子中两个碳环共用一个碳原子的称为螺环烃，共用的碳原子为螺原子。
命名时根据成环的碳原子总数称为螺某烷，编号从小环开始，经过螺原子编至大环，在“螺”字之后的方括号中，注明各螺环所含的碳原子数(螺原子除外)，先小环再大环，数字间用下角圆点隔开。
有取代基的要使其编号较小。
例如：5-甲基螺[3.4]辛烷 1，6-二甲基螺[3.5]壬烷2．2环烷烃的物理性质在常温常压下，环丙烷与环丁烷为气体，环戊烷、环己烷为液体。
烷烃环烷烃的物理化学性质详解
过渡态(Transition State)理论
在化学反应中，反应物相互接近，总是先达到一势能最高点 （活化能，相应结构称为过渡态），然后再转变为产物。
例：机理步骤(2)
Cl + H CH3
势能增加
Cl
H CH3
过渡态
势能最高
Cl H + CH3
(3) CH3 + Br Br
CH3 Br + Br
第(2), (3)步反应重复进行
链引发 chain initiation
链转移 （链传递,链增长）
chain propagation
(4) Br + Br (5) Br + CH3 (6) CH3 + CH3
Br Br CH3 Br CH3 CH3
Cl H + CHCl2 CHCl3 + Cl
Cl H + CCl3 CCl4 + Cl
3. 其它烷烃的卤代反应（一卤代）
反应通式 机理通式
hv or R H + X2
hv or
(1) X X
2X
RX + HX 链引发
(2) X + H R
XH + R
(3) R + X X
R X+ X
第(2), (3)步重复进行
接上页
Cl2
Cl
CH3
HCl CH4
.
有效碰撞(产生CH3Cl和Cl ) 自由基消失，反应终止
净结果=0
Cl2
CH3
Cl HCl
CH4 CH3Cl
有机化学 第三章 环烷烃
环丙烷的结构:
弯曲键
纽蔓投影式
环丁烷和环戊烷的构象:
折 叠 式 构 象
信 封 式 构 象
扭 曲 式 构 象
3.3.2 环己烷的构象 椅式构象和船式构象：
椅式构象是无张力环,稳定
船式构象存在扭转张力 和非键张力,不稳定
直立键 (a键) 和平伏键(e键)
直立键
平伏键
直 立 键 『 键 』
顺反异构:
——当环上有两个碳原子各连有不同的原子或 基团时就存在顺反异构.
例如：n=5时单环烷烃的构造异构
单环烷烃命名:
① “环”字 ② 取代基的位次和最小 ③ 小的号码表示小的取代基
顺反异构的命名：
双环烷烃：
通式CnH2n-2 根据两个碳环的位置关系分为：
命名：
隔离型双环烷烃: 联环烷烃:
立体透视式
锯架式
例：1,2-二甲基环己烷
顺式：
a,e
反式：
e,e
a,a
稳 定
反式
顺式
顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷
稳 定
优势构象
顺-4-叔丁基环己醇
稳 定
优势构象
顺-1-甲基-3-氯环己烷
多取代环己烷:
全顺式-1,2,4-三甲基环己烷
十氢化萘的结构:
稳 定
第三章
环烷烃
环烷烃的定义、分类、异构和命名 环烷烃的性质 环烷烃的环张力和稳定性 环己烷的构象
3.1 脂环烃的定义、分类、异构和命名
脂环烃——具有环状碳骨架,而性质上与脂肪
烃相似的烃类。分为饱和脂环烃和不饱和脂环烃.
环烷烃——饱和脂环烃
环烷烃分类: 单环烷烃 双环烷烃 多环烷烃
环烷烃类化合物的物理性质和化学性质
取代反应：环烷烃类化合 物在某些条件下可以发生 取代反应，例如与卤素单 质发生取代反应生成卤代 环烷烃。
加成反应：环烷烃类化合 物在一定条件下可以与氢 气、卤素、卤化氢等发生 加成反应，生成相应的加 成产物。
氧化反应：环烷烃类化合 物在氧气的作用下可以发 生氧化反应，例如燃烧和 氧化生成酮、酯等化合物。
溶解性与温度的关系：环烷烃类化合物的溶解性与温度密切相关，通常随着温度的升高， 溶解度增加。
折射率的概念和计算方法 环烷烃类化合物的折射率特点 折射率与环烷烃类化合物结构的关系 折射率在环烷烃类化合物物理性质中的应用
环烷烃类化合 物在常温下较 也表现出较 好的热稳定性，
不易分解。
与其他烃类化 合物相比，环 烷烃类化合物 的热稳定性较
高。
环烷烃类化合 物的热稳定性 与其结构密切 相关，尤其是 环的大小和取 代基的类型。
环烷烃类化合物的 化学性质
取代反应：环烷烃类化合物可发生取代反应，如卤代反应、硝化反应等。 加成反应：环烷烃类化合物可发生加成反应，如与氢气、卤素等发生加成反应。 氧化反应：环烷烃类化合物可被氧化生成酮、醛等化合物。 热解反应：环烷烃类化合物在加热条件下可发生热解反应，生成相应的烃类化合物。
环烷烃类化合物易被氧化， 生成酮、酯等化合物
环烷烃类化合物可与氧化剂 发生反应，生成环氧化物
环烷烃类化合物在光照条件 下可发生侧链氧化反应
感谢您的观看
汇报人：XX
环烷烃类化合物的物 理性质和化学性质
汇报人：XX
目录
环烷烃类化合物的物理性 质
环烷烃类化合物的化学性 质
环烷烃类化合物的 物理性质
熔点：环烷烃 类化合物的熔 点随着碳原子 数的增加而升 高，但与烷烃 相比熔点较低。
53 环烷烃的化学性质
＋ COOCH3 ＋ COOCH3
本章小节
1. 了解脂环烃的分类 2. 掌握脂环烃的命名 3. 重点掌握环丙烷的结构和环己烷的结构与构象。 4. 重点掌握取代环丙烷的亲电加成－开环规律。 5. 重点掌握环烷烃的氧化性质。 6. 掌握环烯烃的性质
5.3 环烷烃的化学性质
从结构可以看出，普通环的性质应和开链的烷烃相似，对一般试 剂不活沷。但小环化合物由于是弯曲键，分子又有较大的张力， 性质较活沷，和烯烃相似，易发生加成－开环反应。 一、加成反应 1. 催化加氢 环的大小不同，稳定性不同，加氢的条件也不同。
+ H2 + H2 + H2
Ni
80度 Ni 200度 Pt 300度
H3C C X
CH2 H
CH3 取代环丙烷与HX 加成时，从含氢最多和含氢最少的C －C键 上断裂，加成产物符合马氏规律（即 H加到含氢最多的碳上， X加到含氢最少的碳上）。
亲电加成－开环历程
因为上述反应是亲电加成开环反应。从空间效应看，H＋进攻含氢 R CH CH3 较多的碳有利。 R CH CH2
+ Cl2
hv 或高温 hv 或高温
Cl Cl
+ HCl
+ Cl2
+ HCl
三、 氧化反应
环烷烃像烷烃一样对氧化剂比较稳定，即使最活沷的环丙烷在室 下也不能使稀、冷的KMnO4溶液褪色。因此，可用稀、冷的 KMnO4溶液来区别烷丙烃和不饱和烃。 但强的氧化剂在加热下，能使环烷烃氧化开环。
+ HNO3
CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3
2. 加卤素和卤化氢
环丙烷和烯烃一样，在室温下就能与X2和HX发生加成开环反应。
c9环烷烃分子量
c9环烷烃分子量
环烷烃是一类重要的有机化合物，它们的分子结构中含有环状的碳原子。
根据分子中碳原子的数量，环烷烃可以分为不同的类别，如C5环烷烃、C9环烷烃等。
本文将重点介绍C9环烷烃的分子量及其化学性质与应用。
C9环烷烃，顾名思义，是指分子中含有9个碳原子的环烷烃。
它的分子量可以通过以下公式计算：
分子量= Σ（原子量× 原子个数）
其中，原子量是指各元素的相对原子质量，原子个数是指分子中各元素的原子个数。
对于C9环烷烃，我们需要知道碳、氢等元素的相对原子质量，并将它们乘以相应原子的个数，然后相加得到分子量。
C9环烷烃的化学性质主要取决于其分子结构。
由于分子中含有多个碳原子，它们通常具有较高的沸点和熔点。
此外，C9环烷烃具有较强的环状稳定性，使其在化学反应中表现出较高的反应惰性。
这使得C9环烷烃在化学工业中具有广泛的应用，如作为溶剂、润滑剂等。
在实际应用中，C9环烷烃主要用于以下几个方面：
1.作为溶剂：C9环烷烃具有良好的溶解性，可用于溶解多种物质，如蜡、油脂等。
2.作为润滑剂：C9环烷烃具有较高的粘度和润滑性，可用于减少摩擦和磨损。
3.制备高分子材料：C9环烷烃可通过聚合反应制备高分子环烷烃，进一步应用于塑料、橡胶等领域。
4.燃料：C9环烷烃具有较强的燃烧性能，可用作燃料。
总之，C9环烷烃作为一种重要的有机化合物，具有独特的物理和化学性质，广泛应用于各个领域。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
1．加氢 在催化剂的作用下，环烷烃可进行催化加氢反应，加氢时环烷烃开环，
CH3CH2CH3 + H2 碳链两端的碳原子与氢原子结合生成烷烃。 80。 C Ni
+ H2
Ni 120。 C
CH3CH2CH2CH3
11
2．加卤素 环丙烷在常温下就可以与卤素发生加成反应，环丁烷在加 热的情况下也能反应。
+ Br2
1,2-二甲基-4-乙基环己烷
CH3
（四）环上取代基比较复杂时，则 把环作为取代基来命名。例如：
CH3 CH2 CH CH CH3
2-甲基-3-环戊基戊烷
（五）对于具有顺反异构的环烷烃，命 名时也可采用顺反命名法。即相同基团 在环平面同侧的称为顺式，在异侧的称 为反式，其它命名规则不变。例如：
H CH3 CH3 顺-1,3-二甲基环丁烷 H H H CH3 反-1,3-二甲基环丁烷 CH3
氢原子较少的碳环原子上。例如：
CH3 + HBr CH3CHCH2CH3 Br 2-溴丁烷
13
（三）氧化反应
环烷烃与烷烃相似，在常温下与一般氧化剂（如高锰酸钾溶液、臭氧等）
不发生反应，即使环丙烷也是如此。因此，这可作为环烷烃与烯烃、炔烃的鉴
别反应。但在加热、加压或者在催化剂存在时，环丙烷也可被空气或强氧化剂 氧化成各种含氧化合物。例如：用热硝酸氧化环己烷，则环破裂生成二元酸。
基时，要将环进行编号，以确定取代基所
在的位置。编号时使取代基的编号最小。 例如：
CH3 CH3 1,2-二甲基环己烷
6
（三）若含有两个或两个不同的取
代基时，把最小的取代基所在的碳 原子变为“1”号，然后使取代基的编 号最小。例如：
CH2CH3
CH2CH3
CH3 CH3
CH3
1-甲基-3-乙基环己烷
7
第二节 环烷烃的性质
8
一、环烷烃的物理性质
表3-2 常见环烷烃的物理常数
名称 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 环庚烷 环辛烷 环壬烷 环十二烷 甲基环戊 烷 甲基环己 烷 熔点（℃） -12.7 -80 -94 6.5 -12 14.8 10.8 61 -142.4 -126 沸点（℃） -32.9 12.6 49.3 80.8 18.5 150.7 178.4 72 101 相对密度（d420） 0.6807（-33℃） 0.7038（0℃） 0.7457 0.7785 0.8098 0.8362 0.850 0.861 0.749 0.7694 9
反-1,2-二甲基环丙烷
5
二、环烷烃的命名
环烷烃的命名和烷烃相似。首先根据组成环的碳原子数称为“某烷”，然后在
“某烷”前面冠以“环”字，叫“环某烷”。
（一）含有简单侧链的环烷烃命名时，
ห้องสมุดไป่ตู้
将环看做母体，侧链作为取代基。环上
只有一个取代基时，不必编号。例如：
甲基环戊烷
CH3
（二）若含有两个或两个以上的相同取代
环丙烷
环丁烷
环戊烷
环己烷
三元环和四元环不稳定，容易发生开环反应，而五元环和六元环相 对稳定
4
（二）环烷烃的同分异构
碳架异构、位置异构 例如：
CH3 CH3 CH3 环戊烷 甲基环丁烷 1,2-二甲基环丙烷 CH3 CH3 1,1-二甲基环丙烷
顺反异构:
H
H
H CH3
CH3 H
CH3 CH3 顺-1,2-二甲基环丙烷
浓HNO3 CH2CH2COOH CH2CH2COOH 己二酸
由上可知，三、四元环不稳定，易发生开环加成反应，性质与烯烃相似， 但不易被氧化，五、六元环稳定，性质像烷烃。
14
CCl4
CH2CH2CH2 Br Br 1,3-二溴丙烷
+ Br2
CH2CH2CH2CH2 Br Br 1,4-二溴丁烷
环戊烷及更高级的环烷烃与溴不发生加成反应，而发
生取代反应。
12
3．加卤化氢 环丙烷及其烷基衍生物常温 下还易与卤化氢发生加成反应。
+ HBr
CH3CH2CH2 Br 1-溴丙烷
当环丙烷的烷基衍生物与卤化氢作用时，碳环开环多发生在含 氢原子最多和含氢原子最少的两个碳原子之间，一般卤化氢中 的氢原子加在含氢原子较多的碳环原子上，而卤原子则加在含
二、环烷烃的化学性质
（一）取代反应
环戊烷及其以上的环烷烃，在光照条件下与卤素可发生取代反应，生 成卤代环烷烃。例如：
+ Br2
紫外线 。 或300 C
Br
+ HBr
+ Br2
紫外线
Br
+ HBr
10
（二）加成反应
小环环烷烃尤其环丙烷，和一些试剂作用时容易发生环的破裂而与试 剂结合的反应，类似烯烃的加成反应，也常称为开环反应。
第三章
环烷烃
1
本章内容概要：
第一节 环烷烃的结构和命名 第二节 环烷烃的性质
2
教学目的和要求:
1、掌握 环烷烃的分子结构特点和单环环
烷烃的命名，掌握环烷烃的化学性质。
2、熟悉 环烷烃的分类。 3、了解 环烷烃的主要物理性质。
3
第一节
环烷烃的结构和命名
一、环烷烃的结构与同分异构现象
（一）环烷烃的结构 环烷烃的通式为：CnH2n（n≥3） 环烷烃的结构可以用简式来表示，例如：三角形代表环丙烷， 正方形代表环丁烷，五边形代表环戊烷，六边形代表环己烷。