半富马酸喹硫平可用于精神疾病的治疗

半富马酸喹硫平可用于精神疾病的治疗，下图所示是其多条合成路线中的一条：

完成下列填空：

（1）反应①的反应类型是______，反应⑤的试剂及反应条件是______．

（2）写出结构简式：A______；B______．

（3）写出反应⑦的化学方程式______．

（4）写出反应③和④中生成的相同产物的化学式______．反应⑤和⑦的目的是______．

（5）化合物消去HCl后的产物记为F，写出两种F的能发生银镜反应、且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式．

解：由反应②产物可知C13H9NO4S的物质的结构简式为；根据反应③、④生成产物喹硫平的结构简式可知A的结构简式为；反应③、④分别为与、ClCH2CH2OCH2CH2OH反应最终生成

和HCl；由产物可知分子式为C4H6的烃应为CH2=CH-CH=CH2，与溴发生1，4加成生成CH2Br-CH=CH-CH2Br，CH2Br-CH=CH-CH2Br 在NaOH溶液中水解生成OH-CH2-CH=CH-CH2-OH（C），C与HBr加成生成D，则D

为OH-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH，D氧化后生成E，则E为HOOC-CH2-CHBr-COOH，E

发生消去反应生成，

所以C为OH-CH2-CH=CH-CH2-OH，D为OH-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH，E为HOOC-CH2-CHBr-COOH，

（1）根据反应产物可知反应①为取代反应；反应⑤为

CH2Br-CH=CH-CH2Br在NaOH溶液中水解生成OH-CH2-CH=CH-CH2-OH，该反应的试剂及反应条件为：NaOH水溶液、加热，

故答案为：取代；NaOH水溶液、加热；

（2）根据分析可知A的结构简式为：，B的结构简式为：CH2=CH-CH=CH2，故答

案为：；CH2=CH-CH=CH2；

（3）反应⑦的化学方程式为：HOOC-CH2CH（Br）

COOH+3NaOH NaOOC-CH=CHCOONa+NaBr+3H2O，

故答案为：HOOC-CH2CH（Br）

COOH+3NaOH NaOOC-CH=CHCOONa+NaBr+3H2O；

（4）反应③和④中生成的相同产物为HCl；反应⑤⑦的目的是防止C=C被酸性高锰酸钾氧化，起到保护官能团的作用，

故答案为：HCl；保护碳碳双键，防止被酸性KMnO4溶液氧化；

（5）化合物消去HCl 后的产物记为F，则F 的结构简式为：

CH 2=CHOCH 2CH 2OH；能发生银镜反应，分子中含有醛基，可能为甲酸酯或醛类；只含3种不同化学环境氢原子，说明其分子中含有3种等效H 原子，满足条件的结构简式有：

HCOOCH（CH 3）2、，

故答案为：HCOOCH（CH 3）2、．

解析

解：由反应②产物可知C 13H 9NO 4S 的物质的结构简式为；根

据反应③、④生成产物喹硫平的结构简式可知A 的结构简式为；反应③、④分别为

与

、ClCH 2CH 2OCH 2CH 2OH 反应最终生成

和HCl；由产物

可知分子式为C 4H 6的烃应为CH 2=CH-CH=CH 2，与溴发生1，4加成

生成CH 2Br-CH=CH-CH 2Br，CH 2Br-CH=CH-CH 2Br 在NaOH 溶液中水解生成OH-CH 2-CH=CH-CH 2-OH （C），C 与HBr 加成生成D，则D 为OH-CH 2-CH 2-CHBr-CH 2-OH，D 氧化后生成E，则E 为HOOC-CH 2-CHBr-COOH，E 发生消去反应生成

，

所以C 为OH-CH 2-CH=CH-CH 2-OH，D 为OH-CH 2-CH 2-CHBr-CH 2-OH，E 为HOOC-CH 2-CHBr-COOH，

（1）根据反应产物可知反应①为取代反应；反应⑤为CH 2Br-CH=CH-CH 2Br 在

NaOH 溶液中水解生成OH-CH 2-CH=CH-CH 2-OH，该反应的试剂及反应条件为：NaOH 水溶液、加热，

故答案为：取代；NaOH 水溶液、加热；

（2）根据分析可知A 的结构简式为：，B 的结构简式为：CH 2=CH-CH=CH 2，故答案为：

；CH 2=CH-CH=CH 2；

（3）反应⑦的化学方程式为：HOOC-CH 2CH（Br）

COOH+3NaOH NaOOC-CH=CHCOONa+NaBr+3H 2O，

故答案为：HOOC-CH 2CH（Br）COOH+3NaOH NaOOC-CH=CHCOONa+NaBr+3H 2O；

（4）反应③和④中生成的相同产物为HCl；反应⑤⑦的目的是防止C=C 被酸性高锰酸钾氧化，起到保护官能团的作用，

故答案为：HCl；保护碳碳双键，防止被酸性KMnO 4溶液氧化；

（5）化合物

消去HCl 后的产物记为F，则F 的结构简式为：CH 2=CHOCH 2CH 2OH；

能发生银镜反应，分子中含有醛基，可能为甲酸酯或醛类；只含3种不同化学环境氢原子，

说明其分子中含有3种等效H 原子，满足条件的结构简式有：HCOOCH （CH 3）2、，

故答案为：HCOOCH（CH 3）2、．