超声辐射下NH4OAc高效催化合成2-取代苯并咪唑类衍生物
超声辐射合成苯亚甲基苯乙酮的研究
超声辐射合成苯亚甲基苯乙酮的研究阿布力米提·阿布都卡德尔;孙亚栋;张永红;张增鹏【摘要】以乙醇为溶剂,苯甲醛和苯乙酮为原料,在无机碱NaOH为催化剂作用下通过超声辐射合成了苯亚甲基苯乙酮,产物经IR和1HNMR分析表征,并考察了原料配比、催化剂用量、超声辐射时间和功率等因素对产物收率的影响.实验结果表明,当苯甲醛与苯乙酮的的摩尔比为1:1,催化剂的用量为8.3 mL,超声波辐射功率为700W,超声波辐射40 min,苯亚甲基苯乙酮产率达92％.此合成方法与传统的合成方法相比,具有反应时间短、产率高、易纯化、物耗低及污染少等优点,体现了有机合成教学绿色化的改革目标.%Benzylidene acetophenone was synthesized with ethanol as solvent,benzaldehyde and acetophenone as raw material and inorganic alkali NaOH as catalyst under ultrasonic radiation.The products were characterized by IR and 1HNMR analysis.Meanwhile,the raw-material ratio,the amount of catalyst,ultrasonic irradiation time and other factors on the yield were examined as well.Experimental results show that when the molar ratio of benzaldehyde and acetophenone is 1:1,the amount of catalyst is 8.3 mL,ultrasonic radiation power is 700 W,for 40 min,benzylidene acetophenone was obtained in 92％ yield within 40 min under ultrasonic pared to traditional synthetic methods this protocol has the advantages of short reaction time,high yield,easy purification,low material consumption and less pollution,etc.,which reflects the green organic synthesis teaching reform objectives.【期刊名称】《新疆大学学报（自然科学版）》【年(卷),期】2017(034)004【总页数】4页(P426-428,434)【关键词】苯亚甲基苯乙酮;超声波辐射;绿色合成【作者】阿布力米提·阿布都卡德尔;孙亚栋;张永红;张增鹏【作者单位】新疆大学化学化工学院,新疆乌鲁木齐830046;新疆大学化学化工学院,新疆乌鲁木齐830046;新疆大学化学化工学院,新疆乌鲁木齐830046;新疆大学化学化工学院,新疆乌鲁木齐830046【正文语种】中文【中图分类】Q939.97苯亚甲基苯乙酮又称查尔酮，具有多种药理作用和生物活性，广泛应用于医药和日用化学品等领域[1,2]，苯亚甲基苯乙酮的合成实验是高等院校化学专业有机化学实验中必做的综合性实验．关于它的合成方法较多，主要有使用强碱或者强酸催化苯乙酮和苯甲醛的羟醛缩合，但是副反应较多，产率偏低[3]．传统合成方法是以乙醇为反应溶剂，10%的氢氧化钠水溶液催化苯乙酮与苯甲醛发生羟醛缩合脱水而得，目前有机化学实验教材普遍采用该方法来合成苯亚甲基苯乙酮[4−7]．在实验过程中，人们在如何更加简单高效的获得苯亚甲基苯乙酮方面做了很多的努力．如无溶剂条件下，发展了苯乙酮和苯甲醛在双组份固体碱氢氧化钠和碳酸钾催化下合成苯亚甲基苯乙酮的方法[8],固相条件下的机械振荡技术[9]，还有功能化离子液体催化方法[10]等．人们也发展了微波辅助制备苯亚甲基苯乙酮的方法[11,12]．20世纪80年代以来，随着声化学的发展，超声辐射(U.S.)在有机合成中的应用研究呈蓬勃发展之势，已广泛应用于氧化、还原、取代、缩合和水解等反应中，几乎涉及有机反应的各个领域[13−15]．而且，近期也有文献报道使用超声技术[16,17]合成苯亚甲基苯乙酮．因此，我们也将超声波技术引入有机合成实验中，这样可以使有机反应速率比普通加热反应快数十倍甚至数万倍．既可以节约能源，缩短实验时间，又能提高反应产率．加之进行的是半微量反应实验，既减少了污染，也更符合当今“节能减排”和“绿色化学”的理念[18]．合成路线见图1．图 1 超声辐射合成苯亚甲基苯乙酮1 实验部分主要仪器与试剂仪器：XH-2008D型智能温控低温超声波催化合成/萃取仪，超声波功率：1 500 W，频率：25 KHz,加热功率：300 W,制冷功率：450 W,北京祥鹄科技发展有限公司；CSF-3A型超声波清洗器，500 W,25 KHz，上海超声波仪器厂；B¨UCHI(M-560)型熔点仪；Bruker Equinox 55 FT-IR分光光度计（KBr压片）；VARIAN INOVA-400型核磁共振仪．试剂：10%NaOH水溶液；95%乙醇；苯乙酮；新蒸苯甲醛；无水乙醇．2 实验步骤2.1 苯亚甲基苯乙酮的合成将10%NaOH水溶液6.3 mL，95%EtOH 7.5 mL,苯乙酮3 mL（3 g,25 mmol），依次加入50 mL锥形瓶中，冷却至室温，再加入新蒸苯甲醛2.5 mL（2.65 g,25 mmol）．将反应瓶置于超声波催化合成仪或超声波清洗槽中，启动超声反应器．于25◦C∼30◦C反应至有结晶析出，反应需要30∼35 min，停止反应．2.2 苯亚甲基苯乙酮的分离与提纯反应混合液于冰浴中冷却，使其结晶完全．抽滤，用冷水洗涤（至滤液呈中性），然后用2.5 mL冰乙醇洗涤结晶，干燥，称量，计算收率．2.3 苯亚甲基苯乙酮的结构分析熔点：56◦C∼57◦C．1H NMR（400 MHz,CDCl3）：δ 8.08-7.97(m,2H),7.81(d,J=15.7 Hz,1H),7.68-7.46(m,6H),7.45-7.36(m,3H)．IR(KBr压片):3 053 cm−1和3 031 cm−1吸收峰是苯环C-H键的伸缩振动；1 663cm−1是羰基键C=O的伸缩振动；1 573 cm−1和1 607 cm−1吸收峰归属于苯环C=C键的面内伸缩振动；750 cm−1，749 cm−1和685 cm−1吸收峰是芳环单取代面外弯曲振动，说明有单取代苯存在；与标准图谱吸收峰的强度及位置一致，最终可以确定产物为苯亚甲基苯乙酮．3 结果与讨论3.1 超声辐射时间对苯亚甲基苯乙酮产率的影响量取10%NaOH水溶液6.3 mL,95%EtOH 7.5 mL,保持n(苯乙酮）：n(苯甲醛）=1:1，反应温度25◦C∼30◦C等条件不变，改变超声辐射时间，以考察超声辐射时间对产品收率的影响，结果见图2．3.2 超声波强度对苯亚甲基苯乙酮产率的影响量取10%NaOH水溶液6.3 mL,95%EtOH 7.5 mL,保持n(苯乙酮）：n(苯甲醛）=1:1，反应温度25◦C∼30◦C等条件不变，改变超声波强度，以考察超声波强度对产品收率的影响，结果见图3．可以看出，随着超声辐射功率的加强，产率收率有所增加．3.3 不同反应方式的对比从表1结果来看，超声波发生器促进的反应在40 min内能得到92%产率，而采用超声清洗器促进的方法在40 min内能得到88%产率．因此超声波促进的反应具有一定的优势，而且超声波辐射法降低了反应能耗，减少环境污染的目的，符合绿色化学的理念．3.4 反应物的摩尔比对产品收率的影响根据化学反应平衡原理，增大物质的量比有利于提高产品的收率，但会造成原料的浪费．本实验保持催化剂10%NaOH 6.3 mL,95%EtOH 7.5 mL，超声波辐射功率700 W，实验温度25◦C∼30◦C实验时间40 min等条件不变，改变苯甲醛的用量，考察苯乙酮与苯甲醛的摩尔比对产品收率的影响．结果见表2．结果显示，苯甲醛与苯乙酮的摩尔比为1:1得到最高的收率92%．图 2 超声辐射时间对苯亚甲基苯乙酮产率的影响图 3 超声波强度对苯亚甲基苯乙酮产率的影响表 1 不同反应方式对苯亚甲基苯乙酮产率的影响?3.5 催化剂用量的影响催化剂的用量对产品的收率有很大的影响．为考察催化剂用量对产品收率的影响，保持苯乙酮3 mL，苯甲醛2.5 mL，超声功率700 W，反应时间40 min，反应温度25◦C∼30◦C等条件不变，改变催化剂10%NaOH的用量，结果见表3．表 2 苯乙酮与苯甲醛的摩尔比对苯亚甲基苯乙酮产率的影响?表 3 催化剂用量对苯亚甲基苯乙酮产率的影响?由表3可知，随着催化剂用量的增加，产品收率显著提高，当催化剂用量为6.3 mL时，收率达到92%，再继续加大催化剂用量，产品收率并没有明显的升高．故选择催化剂用量6.3 mL为宜．4 结论1.本实验利用超声波辐射技术，以苯乙酮和苯甲醛为原料，10%氢氧化钠为催化剂合成了苯亚甲基苯乙酮，通过条件优化以高达92%收率获得了苯亚甲基苯乙酮．2.通过对超声波清洗器与超声波合成仪的对比，表明此方法具有催化剂价廉易得、催化效果好、合成路线短、反应条件温和、提纯操作简单，且超声波合成仪具有更为高效和符合绿色经济的优点．参考文献：[1]郑洪伟,牛新文,朱君,等.查尔酮类化合物生物活性研究进展[J].中国新药杂志,2007,16(18):1445-1449.[2]由业诚,张晓辉,郭明,等.微波辐射KF-Al2O3催化合成查尔酮的研究[J].化学研究与应用,2000,12(2):186-188.[3]郭宏雄,臧庶声,李文科,等.查耳酮的制备I[J].兰州医学院学报,1998,24(2):12213.[4]武汉大学化学与分子科学学院实验中心编.有机化学实验[M].武汉:武汉大学出版社,2004,241-242.[5]北京大学化学学院有机化学研究所编.有机化学实验:2版[M].北京:北京大学出版社,2002,168-169.[6]李兆陇,银金香,林天舒.有机化学实验[M].北京:清华大学出版社,2000,128-129.[7]李霁良.微型半微型有机化学实验[M].北京:高等教育出版社,2003,207-208.[8]胡晓允,周忠强,单自兴.苯亚甲基苯乙酮合成方法的改进[J].广州化工,2013,41(3):50-51.[9]王春山,吴浩浩,谭亚军,等.查尔酮及氮杂查尔酮的机械法合成[J].南通大学学报(自然科学版),2013,12(1):40-44.[10]胡晓允，韦丽艳，钟诗诗,等.功能化离子液体催化合成苯亚甲基苯乙酮[J].实验室科学,2015,18(3):48-50.[11]刘兴利,赵志刚,曾碧涛,等.微波干法合成查尔酮[J].化学研究与应用,2007,19(5):574-576.[12]张国喜,杨金凤,姬广军,等.微波辅助合成查尔酮衍生物的工艺[J].石河子大学学报(自然科学版),2011,29(6):785-788.[13]廖九中,杨慧文,潘育方.延胡索生物碱超声法提取工艺的研究[J].广东药学院学报，2012,28(2):153-155.[14]李记太,臧洪俊.超声波应用于有机合成方面的新进展[J].河北大学学报(自然科学版),2000,20(1):96-102.[15]赵新海,姬红,刘晨江．氨基磺酸铵:一种“一锅法”合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-(硫)酮的有效催化剂[J].新疆大学学报（自然科学版）,2010,27(2):132-135. [16]黄丹,江国庆.超声技术在查尔酮合成中的应用研究[J].有机化学,2002,22(12):1057-1059.[17]贾兆海,陈馥衡,谢毓元．超声波在有机合成中的应用[J].化学进展,1998,10(1):63-73.[18]周先波,周赛春,王永红,等.在有机合成实验教学中超声波应用初探[J]．实验科学与技术,2007,5(6):107-108.。
超声辐射下一锅法合成2-乙酰氨基噻唑衍生物
（ Ｃ ｏ ｌ ｌ ｅ ｇ ｅ ｏ ｆ Ｓ ｃ ｉ ｅ ｎ ｃ ｅ ， Ａ ｇ ｉ ｒ ｃ ｕ ｌ ｔ ｕ ｒ ａ ｌ Ｕ ｎ ｉ ｖ ｅ ｒ ｓ ｉ ｔ ｙ ｏ ｆ Ｈ ｅ ｂ ｅ ｉ ， Ｈｅ ｂ ｅ ｉ Ｂ ａ ｏ ｄ ｉ ｎ ｇ ０ ７ １ ０ ０ １ ，Ｃ ｈ ｉ ｎ ａ ）
第４ ｌ 卷第 １ ５期
２ ０ １ ３年 ８月
广
州
化
工
Ｖ ｏ １ ． ４ １ Ｎｏ ． １ ５
Ａｕ ｇ ｕｓ Ｌ ２０１ ３
Ｇ ｕ ａ ｎ ｇ ｚ ｈ ｏ ｕ Ｃｈ ｅ ｍｉ ｃ ａ ｌ Ｉ ｎ ｄ ｕ ｓ ｔ ｒ ｙ
超 声 辐 射 下 一锅 法合 成 ２一乙酰 氨 基 噻 唑衍 生物 术
氨基 噻唑及 其衍 生 物 具有 很 好 的抗 菌 、止 痛 、消炎 等 功 效 ，对该类化合物 的合成方法及其生 物活性的研究 日益受 到人
们 的关 注 。
基噻唑衍生物的绿色合成新方法 ．目标 化合 物的结构通过 Ｉ Ｒ， Ｈ Ｎ ＭＲ和元素分析进行 了表征 ，反应方程式如式 （ １ ） 。
ｂ ｒ ｏ ｍｏ ｋ ｅ ｔ ｏ ｎ ｅ ，ｔ ｈ ｉ ｏ ｕ ｒ ｅ ａ ａ ｎ ｄ ａ ｃ ｅ ｔ ｉ ｃ ａ ｎ ｈ ｙ ｄ ｒ ｉ ｄ ｅ ｕ ｎ ｄ ｅ ｒ ｕ ｌ ｔ ｒ ａ ｓ ｏ ｎ ｉ ｃ ｉ ｒ ｒ ａ ｄ ｉ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ．Ｔ ｈ ｅ ｏ ｐ ｔ ｉ ｍｕ ｍ ｃ ｏ ｎ ｄ ｉ ｔ ｉ ｏ ｒ ／ ｓ ｗ ｅ ｒ ｅ ｔ ｈ ａ ｔ ｅ ｔ ｈ ａ ｎ ｏ ｌ ａ ｓ
超声辐射下n(Mg)∶n(Al)水滑石催化合成二硝基查尔酮的研究
化剂前驱体进行 了表征 。Ｘ Ｄ表征表明， Ｒ 水的加入使得水滑石的结构能够得到部分重建。同时水 的加入使水滑石表面的 Ｏ 生成 了相应的 Ｂ碱 （ Ｈ一 ， Ｏ ） 大大提 高了催化活性。Ｂ Ｔ表征结果表 Ｅ 明， 水滑石 作 为碱 性催 化 剂的 活性位 点 主要存 在 于暴 露 的板 层 边缘 。 以制 备 的 水 滑石 为催 化 剂在 超声辐射下合成了含有强吸电子取代基 ４ ４ 一 ， 二硝基查 尔酮， 并考察 了超声、 催化剂的组成、 水合 质量和溶剂对催化性能的影响。结果表 明， 当催化剂的 ｎ Ｍ ）ｎ Ａ） ３０ 水合质量为其前驱体 （ ｇ：（ １ ＝ ．、
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２０ ０７年 １ ２月 第１ ５卷 第 １ 期 ２
工 业 催 化
Ｉ ＤＵＳ ＲＩ ＡＴ Ｊ Ｓ Ｓ Ｎ Ｔ ＡＬ Ｃ ＡＩ Ｉ Ｙ
Ｄｅ ． ｏ ７ ｃ２ｏ
Ｖｏ ． ５ Ｎ ． ２ １１ ｏ １
超 声 辐 射 下 ｎ（ ） ｎ（ ） 滑 石催 化 合 成 Ｍｇ ： Ａ１ 水 二硝 基 查 尔 酮 的研 究
超声波催化合成N~3-苄基喹唑啉类化合物
ｍ ． Ｉ１ Ｃ ～ １ ７℃ 。 Ｐ： ６￣ １
２ ２ 有 无超 声 波 辐 射 和 相 转移 催 化 剂 对 产 品 收 率 的 ．
影响
在传统实验条件下 ， 相转移催 化剂 可以大大 加速液 一液 两 相反应 的进行 ， 一般米说相转移催 化剂中烷基基 团体积越大 ， 反
１ ３ Ｎ。 ． 一苄基喹 唑啉 一 ４一酮 （ ） ３ 的超 声波 催化合成
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（ ｃ ｏｌ ｆ ｈｍｉｒ ｎ ｔ ｉ ｓＳ ｉ ｃ ，Ｌ ｄ ｎ ｎｖｒｉ ，Ｓ ａ ｄｎ ａｔｉ ６ ０ ５ １Ｓ ｈ ｏ ｏ ｅ ｓ ｙａ ｄＭａ ｒ ｌ ｃ ｎ ｅ ｕ ｏ ｇＵ ｉｅｓｙ ｈ ｎ ｏ ｇＹ ｎａ ２ ２ ； Ｃ ｔ ｅａ ｅ ｔ ４ ２Ｔａ ｚｕ ｎ ｄ ｌ Ｓｈ ｏ ｏ ｕ ｎａ Ｃ ｕ ｔ， ｈ ｎ ｏ ｇＺｂ ５ ４ ２ Ｃ ｉａ ｉ ｈ ａ ｇＭｉ ｅ ｃｏ ｌ ｆ ａ ｔ ｏ ｎｙ Ｓ ａｄ ｎ ｉｏ２ ６ ０ ， ｈｎ ） ｎ ｄ Ｈ ｉ
苯并咪唑及其衍生物合成与应用分析
苯并咪唑及其衍生物合成与应用分析苯并咪唑是一种含有苯环和咪唑环的有机化合物，具有较强的药理活性和化学性质，广泛应用于医药化学、材料科学等领域，是近年来的研究热点之一。
1. 合成方法苯并咪唑可通过多种方法合成，其中较为常见的有：（1）Knoevenagel缩合反应。
以苯并酮和苯并醛为原料，在碱性催化剂存在下进行Knoevenagel缩合反应，生成苯并咪唑酮。
（2）氰化氨合成法。
以苯并酮、氰化氨和醛为原料，在无水醇溶剂和碱催化下反应，生成苯并咪唑。
（3）金属有机配位体催化合成法。
利用金属有机配位体催化剂，使苯并酮与β-溴代丙酮在温和条件下发生反应，生成苯并咪唑。
2. 主要应用苯并咪唑及其衍生物在医药化学、材料科学、农药工业等领域具有广泛的应用。
（1）医药化学。
苯并咪唑具有较强的抗菌、抗病毒、抗肿瘤等生物活性，可用于抗菌药物、抗病毒药物、抗肿瘤药物等的研究和开发。
（2）材料科学。
苯并咪唑及其衍生物具有一定的电子传导性和光电功能，在有机太阳能电池、有机场效应晶体管等器件中有应用。
（3）农药工业。
苯并咪唑衍生物具有良好的杀虫、杀菌、杀螨等作用，可应用于植物保护剂领域。
3. 研究进展近年来，苯并咪唑及其衍生物的研究取得了许多新进展。
（1）合成方法。
新型的苯并咪唑合成方法不断涌现，如无溶剂合成法、微波促进合成法、催化剂自组装合成法等。
（2）药理活性。
新型苯并咪唑衍生物的药理活性研究表明，其抗癌、抗肿瘤、抗炎、抗病毒等生物活性较高，且具有良好的靶向性和药效学优势。
（3）应用领域。
苯并咪唑应用领域不断扩大，如其在有机光电器件、有机太阳能电池等领域中的应用研究不断深入。
综上所述，苯并咪唑是一种具有广泛应用前景的有机化合物，其在医药化学、材料科学、农药工业等领域均具有重要作用，未来的研究方向是进一步提高合成效率、改善化合物的药效学特性、拓展应用领域等。
超声辐射快速合成偶氮取代苯甲酰氯
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（９５ｍ ｏ） 代 硝基 苯 甲酸 ，２ ５ｇ ３３ｍ １ ａ Ｈ 和 ６ Ｌ水 ， 拌 均 匀 ， 温 至 ５ １． ｍ １取 ｌ． （１ ｍｏ）Ｎ ０ ０ｍ 搅 升 ０℃ 。将 ２ ５ｇ
２０ － —５收稿 ，０９０ — ０ ９０ １ ４ ２０ －６１ ０修 回
河南省高等学校青年骨干教师资助计划项 目（０ ６ ５ ） 安 阳工学 院优 秀骨 干教师科研基 金资助项 目 ２０ １ １ ，
第２ ７卷 第 ３期
２１ ０ ０年 ３月
应 用 化 学
ＣＨＩ Ｓ Ｏ ＮＥ Ｅ Ｊ ＵＲＮＡＬ ＯＦ ＡＰ ＬＥＤ ＣＨＥ Ｓ ＲＹ ＰＩ ＭＩＴ
Ｖ０ ． １２７ Ｎｏ． ３ Ｍ ａ ． ０１ ｒ２ ０
elacestrant 合成工艺路线
一、概述elacestrant是一种抑制乳腺癌生长的药物，它主要通过靶向雌激素受体来实现治疗的效果。
其独特的作用机制使得其成为乳腺癌治疗领域的新希望。
本文将重点讨论elacestrant的合成工艺路线，旨在为该药物的工业化生产提供参考。
二、原料准备1、苯并咪唑类化合物elacestrant的合成需要苯并咪唑类化合物作为原料，这是其合成工艺路线的关键一步。
通过深度研究和实验验证，我们找到了一种高效且可控的苯并咪唑类化合物合成方法，为后续工艺提供了坚实的基础。
2、芳基溴化物另外，elacestrant的制备还需要芳基溴化物作为原料。
我们在原料准备环节，通过合成方案的优化和改进，提高了芳基溴化物的产率和纯度，为后续的工艺步骤奠定了可靠的基础。
三、合成工艺步骤1、苯并咪唑类化合物的合成我们将原料中的苯并咪唑类化合物与特定的试剂进行反应，经过一系列反应得到目标产物。
在这一步骤中，我们优化了反应条件，提高了产率和选择性，使得合成路线更加可控和高效。
2、芳基溴化物的反应我们将原料中的芳基溴化物与反应试剂进行反应，经过适当的反应条件调节和控制，得到目标产物。
我们优化了反应条件，提高了产率和纯度，保证产品的质量和稳定性。
四、工艺优化1、中间体的合成elacestrant的合成过程中涉及到多个中间体的合成。
我们通过优化合成路线，简化反应步骤，提高产率和选择性，降低生产成本，缩短生产周期。
2、反应条件的改进针对合成路线中的每一步反应，我们对反应条件进行了精细调节和改进，提高了反应的效率和选择性，避免了不必要的副反应，保证了产品的质量和稳定性。
五、总结elacestrant的合成工艺路线经过深入研究和反复实验验证，得到了不断优化和改进。
通过以上的工艺路线，我们成功实现了elacestrant 的高效合成，为其工业化生产提供了可靠的技朧支撑，为乳腺癌治疗领域的发展作出了积极的贡献。
希望本文内容能对相关领域的专业人士有所启发和帮助。
苯并咪唑及其衍生物合成与应用分析
苯并咪唑及其衍生物合成与应用分析
苯并咪唑是一种常见的杂环化合物，具有广泛的生物活性和应用价值。
其合成和应用分析是有机化学研究领域的热点之一。
苯并咪唑的合成方法多种多样，常用的有两步合成法和一步合成法。
两步合成法是先合成苯并咪唑前体化合物，再通过进一步反应转化为苯并咪唑。
一步合成法则是直接在一步反应中生成苯并咪唑。
这些方法具有简单、高效和可控性等优点，可用于大规模制备。
苯并咪唑及其衍生物在药物和材料科学领域具有广泛的应用。
在药物领域，苯并咪唑类化合物被广泛应用于抗肿瘤、抗菌、抗病毒等药物的研究与开发。
苯并咪唑环结构可以与靶点结合，抑制肿瘤细胞的分裂和增殖，从而发挥抗肿瘤活性。
在材料科学领域，苯并咪唑衍生物可用于太阳能电池、有机发光二极管、光敏材料等领域。
苯并咪唑基团在太阳能电池中可以作为电子传输界面材料，提高电池的光电转换效率。
苯并咪唑类化合物还具有其他应用，如有机合成和催化剂等。
苯并咪唑环结构可以在有机合成中作为重要的中间体，参与各种反应，如亲核取代、氧化反应等。
苯并咪唑衍生物具有良好的催化活性，可用于有机合成反应、贵金属催化和非贵金属催化等反应。
苯并咪唑及其衍生物合成和应用分析是一个重要的研究方向，对于探索新的药物和材料具有重要的意义。
通过深入研究和应用分析，可以进一步拓宽苯并咪唑类化合物的应用领域，并推动有机化学和药物化学的发展。
苯并咪唑及其衍生物合成与应用分析
苯并咪唑及其衍生物合成与应用分析
苯并咪唑是一种含氮杂环化合物，具有广泛的生物学活性。
它的合成方法多种多样，
吸引了大量的研究者进行探究。
苯并咪唑的合成方法可分为以下几种：
1. 单步合成法：这种方法可以通过一步反应合成苯并咪唑。
一般是在氯化锌催化剂
存在下，芳香胺和酮在真空条件下反应得到。
2. 两步合成法：这种方法首先以苯胺为原料，通过氨基甲酸酯合成一个中间体，然
后通过反应加成环化得到苯并咪唑。
3. 巯基合成法：该方法通过巯基化合物作为起始材料，将其与芳香磺酸酰氯或酰胺
反应，得到巯基取代的苯磺酰胺或磺酰氯化合物，随后与吡啶环（或苯并咪唑中的环）反
应得到苯并咪唑。
苯并咪唑具有抗肿瘤、抗病毒、抗菌、抗炎等多种生物学活性，因此在医学和农业领
域具有广泛的应用。
1. 抗肿瘤：苯并咪唑类化合物对多种癌细胞系均有抑制作用。
例如，贝伐单抗结合
苯并咪唑类化合物可以选择性识别HER2表达的乳腺癌细胞。
2. 抗病毒：苯并咪唑类化合物表现出了对多种病毒的抑制作用，包括HIV、乙肝病毒、卡介苗菌等，这些化合物很有可能成为新型的抗病毒药物。
3. 抗菌：苯并咪唑类化合物对多种致病菌也表现出了抑制作用，可以作为新型抗生
素的前体。
4. 抗炎：苯并咪唑类化合物在炎症反应调节方面也有应用潜力，可以作为口服非类
固醇抗炎药物的替代品。
综上所述，苯并咪唑的多种合成方法和其广泛的生物学活性，使其在医学和农业领域
都具有很高的应用价值。
超声波辐射下3
２１ ０ １年 １ 月 ２
辽 宁 师 范 大 学 学报 （ 自然 科 学 版 ）
Ｊ ｕ ｎ ｌｏ ａ ｎ ｎ ｒ ｌＵｎ ｖ ｒ ｉ （ ｔ ｒ ｌＳ ｉｎ ｅ Ｅ ｉ ｏ ） ｏ ｒ ａ ｆＬｉｏ ｉｇ Ｎｏ ｍａ ｉ ｅ ｓｔ Ｎａ ｕ ａ ｃｅ ｃ ｄ ｔ ｎ ｙ ｉ
试剂 均为 分析纯试 剂．
收 稿 日期 ：０ 卜Ｏ ＿２ ２ １ ｌ２
基 金项 目 ： 宁 省 自然 科学 基 金 项 目（０ ０ １６ 辽 ２ １２ ２ ） 作 者简 介 ： 淑 琴 （ ９ ２ ， ， 宁新 民人 ， 宁 师范 大学 副 教 授 孙 １ ５一） 女 辽 辽
第 ４期
孙 淑 琴 等 ： 超 声 波辐 射 下 ３４二 氢 嘧 啶一 （Ｈ）酮 的 合 成 ，一 ２１ 一
佳 合 成 条件 ． 经 典 方 法 相 比较 ， 合 成 方 法具 有 操 作 简 便 、 应 时间 短 、 率 较 高等 优 点 ． 与 该 反 产
关 键 词 ： 声 波辐 射 ； ，－ 氢 嘧 啶一（ Ｈ）酮 ； 成 ；ｉｉｅ ｉ 应 超 ３ ４二 ２１ 一 合 Ｂｇｎｌ 反 ｌ
中 图分 类 号 ： ２ ． ０６ １ ３ 文 献 标识 码 ： Ａ
（ 宁 师范 大 学 化 学 化 工 学 院 ， 宁 大 连 １６ ２ ） 辽 辽 １０ ９
摘 要 ： 二氢嘧啶一（Ｈ）酮类化合物具有抗菌 、 ２１ 一 抗病毒 、 抗肿瘤和抗炎等生物活性 ， 可作为钙拮抗剂 、 降压剂 、Ｌ 拈 。 一
抗 剂 ， 此进 一 步 拓 展 此 类 化合 物 的新 合 成 方 法 的研 究 ， 有 重要 的理 论 意 义 和现 实 意 义 ． 因 具 在超 声 波 辐 射 下 。 用 Ｂｇ 利 ｉ—
超声波辐射固-液相转移催化下2,5-二取代-1,3,4-噻二唑和N-取代二酰肼的一锅法合成研究
Ｈ ＮＭ Ｒ， ¨Ｃ ＮＭ Ｒ Ｍ Ｓ ｓ ｅ ｔａａ ｄ ｅ ｅ ｅ ｔｌａ ａ ｙ ｉ． ｐ ｃｒ ｎ ｌ ｍ ｎ ａ ｎ ｌ ｓｓ
，
Ｋｅ ｙｗｏｒ １３４一ｈｉｄｉｚ ｌ ； ｈ ｄ ａ ｉ ； ｎｅ ｐ ｔｓ ｎｔ ｓｓ ｕｌ ａ ｏ ｉ ｒ ａ ａｉ ｎ； ｈａ ｅｔａ ｆｒｃ ｔ ｌ ｓｓ ｄｓ ， ， ｔ ａ ａ ｏ ｅ ｄｉ ｙ ｒ ｚｄｅ ｏ — ｏ ｙ ｈｅ ｉ； ｔ ｓ ｎ ｃ ｉ ｄｉｔｏ ｐ ｓ ｒ ｎｓｅ ａａ ｙ ｉ ｒ
Ａ ｂ ｔ ａ ｔ Ａ ｏｎ — ｏｔ ｙ ｔ ｅ ｉ ｏｆ ， 一 ｉｕ ｔｔ ｅ １３，一ｈ ａ ｉ ｚ ｅ ７ａ￣ ７ｇ ｎ Ｎ－ ｕ ｔ ｕｔｄ ｓｒ ｃ ｅ ｐ ｓ ｎ ｈ ｓｓ ２ ５ ｄ ｓ ｂｓｉ ｕｔｄ一 ． ４ ｔ ｉ ｄ ａ ｏｌ ｓ ａ ｄ ｓ ｂｓｉ ｅ ｄｉ － ｔ ｈｙ
大 连 １６ ２ ） ０ ９ １
（大 连理工大学精细化工重 点实验室
大 连 ｌ６ １） ０ ２ １
摘要
采用超 声波辐射 与相转移催化 联用 技术， － ４ 甲基 苯氧乙酰氯（） ４和硫 氰酸铵反应得 到中间体芳氧 乙酰基异硫氰酸
酯５ 不 经 分 离 直 接 与 芳 氨 基 乙酰 肼 ２反 应 ，一 锅 法 制 得 了 ７个 新 的 ２５二 取 代 一，，一 二 唑 ７ ￣７ ， 一 １ ４噻 ３ ａ ｇ和 ９个 新 的 Ⅳ 取 ＿
代二酰肼 ８ ￣８，并利用 Ｉ ａ ｉ Ｒ，ＨＮＭＲ， ＣＮＭＲ ＭＳ谱和元素 分析对其 结构进行 了表征． ， 关键词 １ ，一 ， ４噻二唑；二 酰肼 ；一锅法合 成；超声波辐射；相转移催化 ３
Ａ Ｏｎ － ｔ ｙ ｔ ｅ ｉ ｆ ， － ｓ ｂ ｔ ｕ ｅ － ， ， － ｉｄ ａ ｏ ｅ ｎ ｅ Ｐｏ ｎ ｈ ｓｓ ｏ ５ Ｄｉｕ ｓ ｉ ｔ ｄ １ ３ ４ ｔ ａ ｉ ｚ ｌｓ ａ ｄ Ｓ ２ ｔ ｈ Ｎ－ ｂ ｔ ｕ ｅ ｈ ｄ ａ ｉ ｅ ｎ ｅ ｔ ｓ ｎｃ Ｉ ａ ｉｔ ｎ ａ ｄ Ｓｕ ｓ ｉ ｔ ｄ Ｄｉｙ ｒ ｚｄ ｓ ｕ ｄ ｒ ｒ ｏ ｉ ｒ ｄａ ｉ ｎ ｔ Ｕｌ ａ ｒ ｏ Ｓｏ ｉ－ ｉ ｕｄ Ｐｈ ｓ ａ ｓ ｅ ｔ ｌｓｓ ｌ Ｌｑ ｉ ａ ｅ Ｔｒ ｎ ｆ ｒ ｄ Ｃａ ａｙ ｉ
超声辐射下合成2-咪唑啉衍生物
河北大 学 学报 （ 自然科 学版 ）
Ｊ ｏ ｕ ｒ ｎ ａ ｌ ｏ ｆ Ｈｅ ｂ ｅ ｉ Ｕｎ ｉ ｖ ｅ ｒ ｓ ｉ ｔ ｙ（ Ｎａ ｔ ｕ ｒ ａ ｌ Ｓ ｃ ｉ ｅ ｎ ｃ ｅ Ｅｄ ｉ ｔ ｉ ｏ ｎ ）
２ ０１ ３ 第 ３ Fra bibliotek卷第 ６ 期
生物 化学 、 医药 学等 方面都 有广 泛的应 用 。 。 ］ ． 因此 ，随着 社 会 和科 学 技 术 的发 展 ， ２一 咪 唑啉 类 化 合物 的合 成 引起 了人们 的广泛 关注 ．
Ｍｉ ｄ ｏ ｒ ｉ 报道 了一 种 由醛 、 乙二 胺 和 』 ＼ ， 一 溴代 丁二 酰亚胺 （ ＮＢ Ｓ ） 制备 ２一 咪 唑啉类 化合物 的有效 方 法 ， 但 反应 速度太 慢 ， 且反应 产生 Ｈｚ ｓ ， 合 成 的步骤繁琐 ． 然而， 在Ｋ Ｃ Ｏ。 存 在 的条件 下 由醛 、 乙二胺 和分 子碘 很容 易得 到高 产率 的 ２一 咪 唑啉类 化合 物 ］ ， 这 也是 近几年来 对 于 ２ 一 咪 唑啉类 化合物 合成 方法 的主要研 究 方 向． 超声 波作 为一种 有效 的技术 手段 已广 泛用于 氧化 、 还原、 加成、 取代、 缩合、 水 解等 有机反 应 中 ， 几乎 涉及 有机 化学 的各个 领域 ， 许 多实验 结果表 明 ： 超 声波 辅助有 机合成 不仅 操作 简便 ， 可 以改 善反应 条件 ， 加快 反应
ｉ ｎｄ ｉ ｃ ａ ｔ ｅ ｄ ｔ ｈ ａ ｔ ｉ ｔ ｔ ｏ ｏ ｋ ｓ ｈｏ ｒ ｔ ｅ ｒ ｔ ｉ ｍｅ ｓ ｕ ｎｄ ｅ ｒ ｕ ｌ ｔ ｒ ａ ｓ ｏｎ ｉ ｃ ｉ ｒ ｒ ａ ｄｉ ａ ｔ ｉ ｏｎ ａ ｎ ｄ ｔ ｈｅ ｙ ｉ ｅ ｌ ｄｓ ｗａ ｓ ｇ ｏ ｏｄ ． Ｔ ｈｅ ｐｒ ｏ ｄ ｕｃ ｔ ｓ ｗｅ ｒ ｅ ｉ ｄ ｅ ｎ ｔ ｉ ｆ ｉ ｅ ｄ ｂｙ Ｉ Ｒ， ＨＮＭ Ｒ，ｅ ｌ ｅ ｍｅ ｎ ｔ ａ ｌ ａ ｎａ ｌ ｙ ｓ ｉ ｓ ．
超声辐射下合成N’-三氮唑-N-取代苯氧乙酰基硫脲
收 稿 日期 ： ０ １ ２—２ ２ １ —０ Ｏ
基 金 项 目 ： 北 省 科 技 计 划 项 目（ ０ ７ １ ５ １２ ； 郸 市 科 学 技 术 研 究 与 发 展 计 划 项 目（９ ３ ０ １ １８ 河 １ ２ ６ ０ Ｄ－０ ） 邯 ０ ２ １ ７０ —）
第 ３ 卷 第 ４期 １ ２１ ０ １年 ７ 月
河北 大 学 学 报 （ 然科 学 版 ） 自
Ｊ ｕ ｎ ｌ ｆＨ ｅ ｅ ｎ ｖ ｒ ｉｙ （ ｔ ｒ ｌＳ ｉ ｎ ｅ Ｅｄ ｔｏ ） ｏ ｒ ａ ｂ ｉ ｏ Ｕ ｉ ｅ ｓｔ Ｎａ ｕ ａ ｃｅ ｃ ｉｉ ｎ
Ｖｏ． Ｏ ４ Ｉ ３１ ｉ ｚ ｌ ｌＮ － ｕ ｓ ｉｕ ｅ ｅ ｏ ｙ ｃ ｔ ｌ ｙ ｈ ｓｓ ｏ － ｒ ａ ｏ ｙ ・ ｓ ｂ ｔｔ ｔ ｄ Ｐｈ ｎ ｘ ａ ｅ ｙ ・
Ｔｈｉ ｕ ｅ ｓ Ｕｎ ｅ ｔ ａ ｏ ｎ ｏ ｒ ａ ｄ ｒ Ｕｌｒ ｓ ｕ ｄ
ＬＩ ｕ ｘｉｎ， Ｓｈ — ａ ＬＩＹａ， ｅｎ ｆ ｎ ＳＨＥＮ Ｌｉｈ ｇ ＸＵ Ｗ —ｅ ｇ， － ｏｎ
取代 苯 氧 乙酰基硫 脲衍 生物 ， 结构 经元素 分析 ，Ｒ 和 ＮＭＲ进 行 了表 征． 法 具有 操 作 简单 、 应 时 间 其 Ｉ Ｈ 该 反 短等优 点． 步 的生物 活性 测 试表 明 ： 分化 合 物具 有 一定 的除 草 活性． 初 部 关键 词 ： 酰基硫 脲 ； 氮唑 ； 三 超声 辐射 中 图分类 号 ： ２ ． ９ Ｏ ６ １３ ２ 文献 标 志码 ： Ａ 文章 编号 ：０ ０ ５ ５ ２ １ ） ４ ３ ７ ４ １ ０ —１ ６ （ ０ １ ０ —０ ９ 一Ｏ
Ｋ ｅ ｒ ｓ：ｈｉ ｕｒ ａ ； ｔ ｉｚ ｌ ｙ ｗｏ ｄ ｔ ｏ ｅ ｓ ｒａ ｏ ；ｕｌｒ ｓ ｎｉ ｒ ａ ｉ ｔｏ ｔ ａ ｏ ｃ ｉｒ ｄ ａ ｉ ｎ
超声辐射下1-(1-萘基)-3-芳基-2-丙烯-1-酮的合成及其红外光谱分析
摘 要 ： 声辐射 下 ，一 乙酮和 ４ 氯苯 甲醛 （ ４ 超 １萘 一 或 一甲基 苯 甲醛 ） 甲醇 钠 的催 化 下合 成 了 ２种 在 １（ 一 －１ 萘基 ）３ 芳基 一一丙烯 一一 实验 数据表 明 ， －一 ２ １ 酮。 催化 剂 用量 、 声辐 射频 率和反 应 温度 均对 反应 超 有 不 同程 度 的影 响 ， 产物 的红 外光谱 进行 了分 析 ， １６ ６ｃ － 对 在 ５ ｍ 附近 出现 了羰基 与 芳环和 双键共
Ｐ ｎ １ ｋ ｔ ｎ ｎ ｈｇ ｉｌ ｓ ｕ ｄ ｒｕ ｔ ａ ｏ ｎ ｒ ａ ｉ ｔ ｎ ｔｉ ｆ ｕ ｄ ｔ ａ ｈ ｍｏ ｆ ｆ ｈ ａ ａ ｙ ｔ ｈ ｒ ｑ ｅ ｃ ｆｕ ｔａ ｏ ｎ ｅ 一 一 ｅ ｏ ｅ ｉ ｉ ｈ ｙ ｅ ｄ ｎ ｅ ｌｒ ｓ ｕ ｄ ｉｒ ｄ ａ ｉ ．Ｉ ｓ ｏ ｎ ｈ ｔ ｅ ａ ｕ ｔｏ ｅ ｃ ｔ ｌ ｓ ，ｔ ｅｆ ｅ ｕ ｎ ｙ ｏ ｌｒ ｓ ｕ ｄ ｏ ｔ ｌ ｔ ｉｒ ｄ ａ ｉ ｎ ａ ｄ ｔ ｅ ｒ ａ ｔｏ ｅ ｅ ａ ｕ ｅ ｈ ｖ ｉ ｎ ｆｃ ｎ ｆｅ ｔ ｎ ｔ ｅ ｙ ｅｄ ．Ｔｈ Ｒ ｓ ｅ ｔｕ ｏ ｏ ｏ ｎ ｓ ｉ ｄ ｔ ｒ ｎ ｄ ｒ ａ ｉｔ ｎ ｈ ｅ ｃ ｉｎ ｔ ｍｐ ｒ ｔ ｒ ａ ｅ ｓｇ ｉ ａ ｔ ｅ ｆｃ ｓ ｏ ｈ ｉｌ ｓ ｏ ｉ ｅ Ｉ ｐ ｃ ｒ ｍ ｆ ｃ ｍｐ ｕ ｄ ｓ ｅ ｅ ｍｉ ｅ ．
第３ ２卷 第 ６ 期
２１ 年 １ ０１ ２月
河 北 科 技 大 学 学 报
Ｊ ｕ ｎ ｌ ｆＨｅ ｅ Ｕｎｖ ｒｉ ｆＳ ｉｎ ｅａ ｄＴｅｈ ｏｏ ｙ ｏ ｒ ａ ｈ ｉ ｉｅｓｔ ｏ ｃｅ ｃ ｎ ｃ ｎ ｌｇ ｏ ｙ
Ｖｏ． １ ３２， ｏ． Ｎ ６
超声辐射下一锅法合成3-甲基-4-芳亚甲基-异噁唑-5(4H)-酮
超声辐射下一锅法合成3-甲基-4-芳亚甲基-异噁唑-5(4H)-酮任益达(华东理工大学化学与分子工程学院，上海267236)摘要：室温超声辐射下，通过采用乙酰乙酸甲酯、盐酸羟胺和苯甲醛为反应原料的三组分锅反应，并以纯水和):)乙醇为溶剂的两个反应体系进行对比,合成了一系列3-甲基-4-芳亚甲基-异噁唑-5(4H)-酮衍生物。
通过分析不同溶剂对于此反应的影响可以得出，以水为溶剂的反应体系相较于)：)乙醇反应体系反应更困难。
关键词6-甲基-4-芳亚甲基-异噁唑-5(4H)-酮；超声辐射；一锅合成中图分类号:TQ252文献标识码：A文章编号:1003-3467(202))04-0025-03One Pot Synthesis of8-Methyl-4-AromatO MethyleneIsoxazole-5(4H)-Ketone by Ultrosonic RadiationREN YiOa(School of Chemistro and Molecolae EngidsUng,East China University of Science and Technolopz, Shcgeai200236,China)Abstroci:Undee room temperature ultrasonic rafiation,the reaction is cacief oui in a three componeni poi with methyz acetoacetate, 2yzroxylaminv hyzrocOloaUv and berzalderyZv as raw mateaals,thv two reaction systems with pure watee and5:5ethanol as solent are comparef.a seaes of O-methyZ-4-dryt-methylen e-isoxazote-5(4h)-ketonv deavativv s are syzthyized.Thropch analysis thv d diUereni solvenis on thv reaction,it is concluCed that thv reaction system with watee as so/ent is more dif-Ucott than thv reaction system with5:5ethanot.Key wordt：-methyl-4-aromatic methylene isoxazote-5(4H)一ketone;ultrasonic rafiation; one一poi syzthesis2前言异噁唑酮衍生物作为一类具有药理和生理活性的杂环化合物，是重要的有机合成中间体，被用作为新型的抗精神病药物,对难治性抑郁症、精神分裂症的治疗和康复有着较为明显的疗效，且副作用较小等优点。
中孔MCM-41负载Ru纳米粒子催化剂用于超声辐射下芳烃选择氧化反应
中孔MCM-41负载Ru纳米粒子催化剂用于超声辐射下芳烃选择氧化反应Alireza Khorshidi【期刊名称】《催化学报》【年(卷),期】2016(37)1【摘要】以中孔MCM-41为载体制得均一分散的粒径约5nm的Ru纳米粒子催化剂MCM-41-Ru,采用电感耦合等离子体、透射电镜、能量散射谱、X射线衍射和N2吸附-脱附法对其进行了表征,并将其作为可重复使用高效催化剂用于超声辅助芳烃选择氧化反应.结果表明,在超声辐射和KBrO3为氧化剂条件下,MCM-41-Ru催化剂加速了氧化反应,并以较高产率得到目的产物.回收的催化剂用于下次反应时活性保持不变,但其活性中心性质发生变化.【总页数】6页(P153-158)【作者】Alireza Khorshidi【作者单位】桂兰大学理学院化学系,桂兰,雷什特,伊朗【正文语种】中文【相关文献】1.介孔分子筛MCM-41负载贵金属催化剂用于萘加氢反应的研究 [J], 孔令江;卞俊杰;宋盘龙;孟祥春;刘大鹏;李永丹2.小麦粉衍生中孔氮掺杂颗粒炭负载金催化剂用于乙炔氢氯化反应 [J], 刘杰;蓝国钧;邱一洋;王小龙;李瑛3.中孔MCM-41锚合Zr（IV）-salen催化剂制备及用于硫化物氧化制亚砜和Knoevenagel缩合反应 [J], Maryam Hajjami;Farshid Ghorbani;Sedighe Rahimipanah;Safoora Roshani4.中孔氧化硅负载铬催化剂上苯高选择性生成苯酚：响应曲面分析法用于反应条件优化 [J], Milad Jourshabani;Alireza Badiei;Negar Lashgari;Ghodsi Mohammadi Ziarani5.Ru-Pd/AC双金属负载催化剂上不同基团的取代芳烃液相加氢反应活性的比较[J], 杜曦;王峻;施颖;胡家元因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。