2012年有机化学(上)试卷A
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大学期末考试试卷（A 卷）
2012学年第一学期 考试科目： 有机化学
考试类型：（闭卷） 考试时间： 120 分钟
学号 姓名 年级专业
一、 完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共16小题，总计28分) 1、(本小题1分)
( )
H N O 3H 2SO 4
2、(本小题3分)
( )
( )
+H 2O H gSO 4 / H 2SO 4
C H
C
C H 3
C
O
( )I 2 / N aO H
3、(本小题2分)
( )
+( )C 6H 5
H Br
4、(本小题2分)
( )
( )
O H
-
C 2H 5O H
C H 3C H 2CH C H C H 3
B r B r
N a N H 3
液
5、(本小题3分)
6、(本小题1分)
( )
CH 3CH 2CH 2O H SO Cl 2
+
7、(本小题1分)
+
C H 2C HC H(C H 3)2
OH
8、(本小题1分)
( )
N O 2
C l C
l
O 2N
N H 3
9、(本小题1分)
( )
C rO 3,H 2SO 4
H 2O O H
H C H 3C O C H 3
,
10、(本小题3分)
( )
O H
N aO H
1)2)O 3N aB H 4
11、(本小题2分)
N aI 丙酮
( )( )
+H
O H H B r C H 3
C H 3
12、(本小题1分)
CHO
CHO
NaOH
13、(本小题2分)
( )
( )
C H C H 3C H
m C PB A
C H 3O N a C H 3O H
14、(本小题1分)
( )
+
C H 3
B r
C H 3
C H 2C H 2C H 3
C C N a
C H 3C
15、(本小题2分)
( )
( )
C H =C H 2C H 2=C
C H 3
C H 2=C H C H O
+Ph 3P=C H C H 3
16、(本小题2分)
( )
( )
O
N H 2O H
PC l 5
二、简要回答问题（共8小题，总计26分）
1、 写出下列化合物所有的立体异构体，并对各构型式用R 、S 标记。（4分）
H 3C
C O O C H C H 2C H 3
C H 3
2、写出反-1-乙基-3-叔丁基环己烷的优势构象。(2分)
3、命名并判断下列化合物是否具有手性。（4分）
C H 3
C H
3
H 3
C C H 3
C
4、按要求排列顺序。（5分）
（1）按亲核性从强到弱排列下列化合物：（ ）
O
-
O
-
O 2N
O
-
H 3C
O
-
A
B
C
D
（2）按下列化合物进行S N 1反应活性由大到小排列顺序：（ ）
A
B
C
D
E
C H C
l
C H 3
C H C l
C l
C l
2
2
5、用简单化学方法鉴别下列化合物。（2分）
6、用化学方法分离乙醚和正戊烷的混合物（2分）
7、判定下列化合物的芳香性（用“有”“无”标出）（5分）
+
C H 3
H 3C
C H 3
H 3
C
O
A
B
C
D
E
8、下列碳正离子存在何种共轭与超共轭效应？（2分）
+
CH 3CH=CH CH=CH CH CH 3
三、有机合成及转化题（完成题意要求）。(20分)
1、完成下列转化（除指定原料必用外，可选用任何必要原料和试剂）(本题8分)
C H 3
C H 3
C H O C H O C H 3
C H 3
1.
O H
2.
2、本小题6分
由苯为原料（无机试剂任选）合成：
O
O
3、本小题6分
由甲苯和环己醇为原料（无机试剂任选）合成：
O H
C H3
四、写出下列反应的合理历程。(本大题共2小题，总计16分)
H3 H3 2
3
H
H2SO4
H2O
1.