缩合聚合反应(教学设计)-2016-2017学年高二化学上册
缩聚和逐步聚合PPT学习教案
会计学
1
2.1 引言
n H2N(CH2)6NH2 + n HOOC(CH2)4COOH - (2n-1)H2O H HN(CH2)6NH
O
O
C(CH2)4C
OH
n
n HOCH2CH2OH+ n HOOC
COOH
O
- (2n-1)H2O H OCH2CH2O C
聚酰亚胺 、有机 硅树脂 等合成 高分子 材料， 淀粉、 纤维素 、核酸 、蛋白 质等天 然高分 子，均 有缩聚 反应得 到。
CH3CH2 OH HO CH2 CH2 OH
f=1 f=2
HO CH2 CH CH2 OH f=3
OH
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2.2 缩聚反
应 (1) 1－n官能度体系 一种单体的官能度为 1，另一种单体的官能度大于1 ，即 1-1、1-2、1-3、1-4体系, 只能得到低分子化合物，属缩合反 应。
CH3CH2 OH + CH3COOH 2 CH3(CH2)6CH2 OH +
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2.3 线形缩聚反应机理
缩聚中的 副反应
1. 官能团的消去反应 包括羧酸 的脱羧 、胺的 脱氨等 反应， 如：
HOOC CH2 n COOH
HOOC CH2 n H + CO2
H2N CH2 n NH2
分子内
CH2
CH2
NH n-1
+ NH3
2 H2N
CH2 n NH2
分子间
H2N
n=2
O CO
CH2
n=1
HOCH2CH2CH2CH2COOH -H2O
H2C H2C
高三化学加聚、缩聚教案设计
有_____个碳原子共ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ面（3）
中最多有_____个原子共平面
2
1
6. 对苯二甲酸二甲酯与乙二醇发生酯交换生成聚酯 PET 的反应方程式 ______________________________________________________________________________。
7. (1)甲基丙烯酸甲酯中中最多有_____个原子共平面（2）CH2=CHCH2CH2CH2CH3 中最多
_____________________________________________________。
2. 在酸性条件下缩聚的化学方程式____________________________。
3. H2N-CH2-COOH 与 H2N-CH（CH3）-COOH 缩聚的化学方程式 ________________________________________________________________________。
加聚与缩聚、命名
学习目标 1.取代反应的定义分析成断键并判断反应类型正确书写方程式； 2.书写加聚、缩聚的方程式并准确找出其单体； 3.对有机物进行正确命名。
重点难点 重点：取代、氧化、消去、加成的定义、成断键分析及方程式书写； 难点：命名 方程式的书写。 1.写出 CH2=CHCOOCH3 加聚产物结构简式，并写出其与 NaOH 反应的化学方程式
4. 尿素（H2NCONH2）与甲醛加成的产物_____________________，该产物发生缩聚反应 的化学方程式__________________________________________________________________。 5. 1 分子丙酮（H3CCOCH3）与 2 分子苯酚发生反应的化学方程式 ______________________________________________________________________________。
有机化学课件缩合反应详解演示文稿
R'
第六页，共60页。
三 氨甲基化反应实例
1 用来制备β-氨基酮
eg 1 O
CH3CCH2CH3 + CH2O + Me2NH HCl O
αβ
CH3CCHCH2NMe2 HCl CH3
不对称酮反应时，亚甲基比甲基优先反应。
第七页，共60页。
eg 2：
O
CH3 + CH2O + (CH3)2NH
HCl, H2O
I
-
O + CH2O + HNR2
O COOC2H5
+
ClCH2Ph
第四节 魏悌息反应和魏悌息-霍纳尔反应
一 魏悌息试剂：
Ph3P-CH2
(I)
贡献大
Ph3P=CH2
(II)
在相邻位置上带有相反电荷的两性离子称为叶利德 (ylide)。磷叶利德也称为魏悌息试剂(德1953,1973)。
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反应式
OO
EtO-
CH3CCH2CCH3 + CH2=CH-CH=O
给体
受体
EtOH
O (CH3C5 )2C4 H Cβ3H2Cα2 H2C1HO
1,5-二羰基化合物
常用碱性催化剂：
N , Et3N, KOH, EtONa, (CH3)3COK, R4N+OH-
H
第十五页，共60页。
二 反应机制
O
O
CH3 + CH2=CH-C-CH3 EtO-
O
+ O
64 %
O
O
36 %
第十七页，共60页。
2 用β-卤代乙烯酮或β-卤代乙烯酸酯作为麦克尔
第五章加聚缩聚反应+高分子化合物精编教案
加聚和缩聚反应班级：姓名：小组：【学习目标】1.学生通过阅读P100-101，能正确书写加聚反应方程式，并能由聚合物找出单体。
2.学生通过阅读P101-102，能正确书写缩聚反应方程式，并能由聚合物找出单体。
3.学生通过小组讨论，能够总结发生缩聚反应的官能团，并说出加聚和缩聚反应的区别。
4.学生通过教师讲解，能正确进行聚合物的相关分子量和定量计算。
【重点难点】重点：加聚反应和缩聚反应方程式书写；由聚合物找单体难点：由聚合物找单体【导学流程】一、基础感知（一）加聚反应1.加聚反应的常见类型【铺路搭桥】已知碳碳双键、碳碳三键、醛基和羰基中的碳氧双键均可打开发生加聚反应完成下列思考：选出下列各物质对应的加聚产物的结构简式①CH3CH2=CHCH2CH3 ②CH2=CH-CH=CH2 ③乙烯与丙烯（1:1加聚）④CH3CH=CH2与CH2=CH-CH=CH2⑤丙炔加聚⑥甲醛加聚2.由聚合物判断单体（二）缩聚反应1.缩聚反应的常见类型（1）二元羧酸和二元醇缩聚写出乙二醇和乙二酸的缩聚反应方程式（2）羟基酸缩聚乳酸的缩聚反应产物的结构简式为________（3）氨基酸缩聚丙氨酸缩聚反应产物的结构简式为________（4）二元醇缩聚乙二醇缩聚反应产物的结构简式为________2.由聚合物判断单体高分子材料1班级：姓名：小组：【学习目标】1.阅读课本P104，能复述高分子材料的分类，列举常见的合成高分子材料；2.通过阅读课本P104-P106，说出塑料的成分，从不同角度区分高压聚乙烯与低压聚乙烯；3.通过阅读课本P107-P108 ，能正确书写合成酚醛树脂的反应方程式并总结实验的注意事项4.通过阅读课本P109，能区分几种纤维，并说出常见合成纤维的用途；【重点难点】重点：记忆三大合成材料的分类、特点及用途难点：三大合成材料的结构，酚醛树脂的结构、制备、应用【导学流程】一、基础感知（一）高分子材料1、勾画：高分子材料的分类、用途、性能。
【人教版高中化学选修5】 第五章 第一节 第2课时 缩合聚合反应
第2课时缩合聚合反应学习目标 1.理解缩聚反应的原理。
2.由缩聚反应产物会判断单体。
一、缩合聚合反应1．回答下列问题：(1)什么是缩合聚合反应？提示由单体通过分子间的相互缩合生成高分子化合物的同时还生成了小分子的化学反应称为缩合聚合反应，简称缩聚反应。
(2)写出合成聚乙二酸乙二酯的化学方程式。
提示n HOCH2CH2OH＋催化剂＋(2n－1)H2O。
(3)指出高聚物的单体和链节。
提示链节是，单体是HOOC—(CH2)6—COOH、。
2．写出下列反应的化学方程式(1)由缩聚成高分子。
提示催化剂＋(n－1)H2O(2)写出以HOOC(CH2)5OH、NH2(CH2)5COOH为单体通过缩聚反应，生成高分子化合物的化学方程式。
提示n HOOC(CH2)5OH 一定条件＋(n－1)H2On NH2(CH2)5COOH 一定条件＋(n－1)H2O深度思考缩聚反应的特点是什么？提示(1)缩聚反应的单体通常是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子。
(2)缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成。
(3)所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。
练中感悟1．合成导电高分子化合物PPV的反应为――→一定条件下列说法正确的是()A．PPV是聚苯乙炔B．该反应为缩聚反应C．PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同D．1 mol 最多可与2 mol H2发生反应答案 B解析A项，根据物质的分子结构可知该物质不是聚苯乙炔，错误；B项，该反应除生成高分子化合物外，还有小分子生成，属于缩聚反应，正确；C项，PPV与聚苯乙烯的重复单元不相同，错误；D项，该物质一个分子中含有2个碳碳双键和一个苯环，都可以与氢气发生加成反应，故1 mol 最多可以与5 mol氢气发生加成反应，错误。
2．找出合成下列高分子化合物的单体(1)提示(2)提示(3)提示(4)提示H2N(CH2)6NH2、HOOC(CH2)4COOH二、缩聚物与单体的相互推断1．由单体推断缩聚产物单体方法(官能团书写在链端) 缩聚物及类型聚酯HOOC(CH2)4COOH和HOCH2CH2OH 聚酯2.由缩聚产物推断单体缩聚物多肽方法单体对苯二甲酸 HOCH 2CH 2OH乙二醇深度思考1．与加聚反应相比较书写缩聚反应方程式及产物应注意哪些问题？提示 (1)书写缩聚物的结构简式时，要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。
缩合 聚合反应
缩合聚合反应2010-01-13 18:15:43| 分类：默认分类| 标签：无|字号大中小订阅缩合反应概述缩合反应condensation (reaction)两个或多个有机分子相互作用后以共价键结合成一个大分子，同时失去水或其他比较简单的无机或有机小分子的反应。
其中的小分子物质通常是水、氯化氢、甲醇或乙酸等。
缩合反应可以是分子间的，也可以是分子内的。
在多官能团化合物的分子内部发生的类似反应则称为分子内缩合反应。
缩合反应可以通过取代、加成、消除等反应途径来完成。
多数缩合反应是在缩合剂的催化作用下进行的，常用的缩合剂是碱、醇钠、无机酸等。
缩合作用是非常重要的一类有机反应，在有机合成中应用很广，是由较小分子合成较大分子有机化合物的重要方法。
有时两个有机化合物分子互相作用成一个较大的分子而并不放出简单分子，也称缩合。
常见的缩合反应类型①羟醛缩合反应为醛、酮或羧酸衍生物等羰基化合物在羰基旁形成新的碳-碳键，从而把两个分子结合起来的反应。
这些反应通常在酸或碱的催化作用下进行。
一个羰基化合物在反应中生成烯醇或烯醇负离子后进攻另一个羰基的碳原子，从而生成新的碳-碳键。
最简单的例子是乙醛的羟醛缩合反应：②克莱森缩合反应含有α-活泼氢的酯类在醇钠、三苯甲基钠等碱性试剂的作用下，发生缩合反应形成β-酮酸酯类化合物，称为克莱森缩合反应，反应可在不同的酯之间进行，称为交叉酯缩合；也可将本反应用于二元羧酸酯的分子内环化反应，这时反应又称为迪克曼反应(Dieckmann reaction)。
例如，乙酸乙酯在乙醇钠作用下生成乙酰乙酸乙酯：③苯偶姻缩合反应芳香族醛在氰化钾作用下发生两分子缩合，生成苯偶姻类化合物：④偶姻缩合反应羧酸酯与钠发生双分子还原，生成偶姻类化合物。
如以适当的链状二元羧酸酯为原料，通过这个反应，使发生分子内偶姻缩合，能制得中环化合物：⑤曼尼希反应醛或酮与甲醛和二级胺或一级胺在弱酸性条件下发生氨甲基化反应。
《有机化学反应类型》聚合与缩聚反应
《有机化学反应类型》聚合与缩聚反应有机化学反应类型：聚合与缩聚反应在有机化学的世界里，聚合与缩聚反应是两类非常重要的反应类型，它们在合成高分子材料方面发挥着举足轻重的作用。
接下来，让我们一起深入了解一下这两种反应。
聚合反应，简单来说，就是由小分子单体通过化学键的连接形成大分子聚合物的过程。
根据反应机理的不同，聚合反应可以分为加成聚合反应（简称加聚反应）和缩合聚合反应（简称缩聚反应）。
加聚反应是一种比较常见的聚合反应类型。
在这个过程中，不饱和的单体分子通过彼此加成，形成高分子链。
比如说，乙烯分子（CH₂=CH₂）在一定条件下，可以发生加聚反应生成聚乙烯。
这个反应的过程就像是小朋友手拉手排成一排，乙烯分子中的双键打开，彼此连接起来，形成了长长的聚乙烯分子链。
加聚反应的特点是产物的化学组成与单体相同，只是相对分子质量增大了很多。
而且，在反应过程中一般没有小分子副产物生成。
与加聚反应不同，缩聚反应则是通过官能团之间的相互反应，脱去小分子（如水、醇等），从而形成高分子化合物。
举个例子，二元酸（如乙二酸 HOOCCOOH）和二元醇（如乙二醇 HOCH₂CH₂OH）可以发生缩聚反应生成聚酯（如聚乙二酸乙二酯）。
在这个反应中，酸的羧基（COOH）和醇的羟基（OH）相互作用，脱去一分子水，形成酯键（COO），然后不断重复这个过程，最终形成高分子的聚酯。
缩聚反应的产物与单体的化学组成不同，因为有小分子副产物的生成。
缩聚反应的类型多种多样。
除了上面提到的聚酯的形成，还有聚酰胺的合成。
比如，氨基酸之间可以通过脱水缩合形成多肽链，进而形成蛋白质，这也是一种缩聚反应。
聚合反应在我们的日常生活中有着广泛的应用。
聚乙烯、聚丙烯等加聚产物广泛用于制造塑料薄膜、塑料制品等。
而通过缩聚反应得到的聚酯纤维，如涤纶，被用于制作衣物；聚酰胺纤维，如尼龙，常用于制造绳索、渔网等。
从反应条件来看，加聚反应通常需要一定的温度、压力和引发剂。
引发剂就像是点燃反应的导火索，能够促使单体分子开始聚合。
高三化学学科教案聚合反应与高分子材料的教学设计
高三化学学科教案聚合反应与高分子材料的教学设计高三化学学科教案：聚合反应与高分子材料的教学设计一、教案概述本教案旨在帮助高三化学学科教师设计一堂关于聚合反应与高分子材料的教学课程。
通过理论讲解和实验操作，学生将了解聚合反应的基本原理，掌握高分子材料的制备方法和应用。
本教案适用于高三化学学科的教学内容。
二、教学目标1. 了解聚合反应的概念和基本原理；2. 掌握常见的聚合反应类型和机理；3. 理解高分子材料的制备方法和应用；4. 培养学生的实验操作能力和科学思维；5. 培养学生的团队合作和实践创新能力。
三、教学内容及安排本教案将聚合反应与高分子材料的教学内容划分为以下几个部分：1. 聚合反应概述（理论讲解，30分钟）a) 介绍聚合反应的定义和基本原理；b) 解释聚合反应中的重要术语，如单体、聚合物等；c) 提供具体的聚合反应案例，引发学生兴趣。
2. 聚合反应类型与机理（理论讲解，30分钟）a) 介绍聚合反应的分类，如加聚、缩聚反应等；b) 阐述各类聚合反应的机理和实例；c) 分析聚合反应在生活和工业中的应用。
3. 高分子材料制备方法（理论讲解，30分钟）a) 介绍高分子材料的定义和种类；b) 列举高分子材料的制备方法，如聚合、共聚、交联等；c) 解释不同制备方法的工艺流程和实验条件。
4. 高分子材料应用（理论讲解，20分钟）a) 引导学生思考高分子材料在生活和工业中的广泛应用；b) 分类介绍高分子材料在不同领域的应用案例，如塑料、橡胶、纤维等；c) 分析高分子材料的优缺点及可持续发展的相关问题。
5. 实验操作（实验操作，60分钟）a) 安排实验操作环节，让学生亲自参与聚合反应和高分子材料的制备过程；b) 督促学生注意实验安全和操作规范；c) 引导学生观察实验现象，记录实验数据并进行数据分析。
四、教学方法与手段1. 讲授法：通过理论讲解向学生介绍聚合反应和高分子材料相关知识；2. 实验操作：通过实验操作让学生亲自参与，提高学生的实践操作能力；3. 讨论与互动：引导学生积极参与讨论，加深对聚合反应和高分子材料的理解；4. 多媒体展示：使用多媒体形式展示相关实验操作和应用案例，激发学生的学习兴趣；5. 小组合作：鼓励学生分组合作完成实验操作和讨论，培养团队合作精神。
《缩合反应 》课件
纳米材料合成
在纳米材料合成中，缩合反应也扮演着重要角色 ，例如金属氧化物的合成就可以通过缩合反应实 现。
陶瓷材料合成
陶瓷材料的合成过程中也涉及到缩合反应，例如 硅酸盐陶瓷的合成过程中就涉及到硅酸盐的脱水 缩合反应。
05
CATALOGUE
04
CATALOGUE
缩合反应的应用领域
有机合成
合成醇类
01
缩合反应可以用于合成醇类化合物，例如醛和酮可以通过醇的
脱水反应生成相应的醇。
合成羧酸
02
通过醛或酮与羧酸之间的缩合反应，可以合成羧酸类化合物。
合成胺类
03
胺类化合物的合成也可以通过缩合反应实现，例如醛和氨之间
的反应可以生成亚胺，进一步处理可以得到胺类化合物。
药物合成
合成药物中间体
许多药物在合成过程中需要经过缩合反应来得到关键的中间体。
合成生物碱
生物碱类化合物的合成往往涉及到缩合反应，例如氨基酸和有机酸 之间的缩合反应可以生成生物碱。
合成激素
激素的合成过程中也经常使用到缩合反应，例如雌性激素的合成过 程中就涉及到酯的缩合反应。
材料科学
1 2 3
高分子合成
缩合反应的发展趋势与展望
新反应类型的发现与探索
1
不断探索新的反应类型，以满足不断发展的化学 工业需求。
2
深入研究反应机理，提高反应的效率和选择性。
3
开发高效、环保的催化剂体系，降低生产成本。
绿色化学在缩合反应中的应用
开发绿色、环保的合成方法，减少对环境的污 染。
优化反应条件，降低能耗和资源消耗。
2016-2017年聚合、缩合（总结）
热聚合hot polymerization;thermopolymerization用加热的方法直接使单体激发变为单体自由基，进而引发单体聚合的一类自由基型聚合方法。
目前只有苯乙烯和甲基丙烯酸甲酯被公认为可热聚合，苯乙烯的热聚合已经工业化。
将苯乙烯在100～110℃下保持10个多小时，可得透明性良好的聚苯乙烯。
纯粹用热使单体活化而聚合的反应，它属于自由基聚合反应。
在没有引发剂存在下烯类单体经加热可以聚合，例如室温下为液体的苯乙烯单体经加热后开始变为粘稠流体，最终固化成为不能流动的无色透明的聚苯乙烯固体。
反应速率多数单体热聚合反应速率很慢，并易受单体中少量的氧气、过氧化物等的影响，不易得到重复的聚合数据；只有苯乙烯的热聚合速率较快，并可以得到重复的热聚合数据，因而苯乙烯是工业生产中唯一用热聚合工艺的单体。
其他如甲基丙烯酸甲酯也可以进行热聚合，但速率远比苯乙烯为慢，只有后者的1％。
苯乙烯的热聚合速率随温度升高而增加，在29℃时转化率要达到50％需要400天，100℃时为25小时,127℃时为4小时，而167℃时只需16分。
当转化率增到85％～95％时，聚合速率明显下降，因而在聚合后期要提高聚合温度以尽可能地减小残存的单体。
反应机理关于苯乙烯热聚合反应机理，至今仍有争论。
1937年提出：它是单体受热后发生双分子的活化而形成双自由基，然后进行聚合反应：公式但有实验证明,这类双自由基很容易形成环状化合物,得不到高分子量的聚苯乙烯。
后来根据苯乙烯热聚合反应动力学研究,发现其引发速率Ri与单体浓度【M】呈三级关系：Ri＝ki【M】式中ki为引发速率常数。
聚合速率Rp则与单体浓度呈二级半关系：公式式中kp为链增长速率常数;kt为链终止速率常数（见烯类加成聚合）。
后来又发现有二聚体低分子化合物的生成，因此从60年代以来倾向于下述引发机理：首先是由单体按狄尔斯-阿尔德反应的加成方式形成二聚体,然后再与单体反应而产生能引发反应的自由基：公式式中M代表单体；P代表聚合物。
高中化学教学计划中有机物的聚合与聚合反应的实验探究
等），以引发聚合反应。
反应温度与时间控制
03
严格控制反应温度和反应时间，以确保聚合反应的高效进行，
Hale Waihona Puke 并避免副反应的发生。操作步骤三：产物分离纯化技术
产物分离
通过蒸馏、萃取、结晶等方法 将聚合产物从反应体系中分离
出来。
产物纯化
对分离得到的聚合产物进行进 一步的纯化处理，如重结晶、 色谱分离等，以提高产物的纯 度。
反应后处理
反应结束后，停止加热和搅拌，冷 却至室温，取出聚合物样品进行后 续处理和分析。
数据分析与总结
对实验数据进行整理和分析，得出 聚合物的分子量、分子量分布、结 构等信息，评估聚合反应的效果， 并撰写实验报告。
03
实验材料选择与准备工作
原料选择依据及性质分析
01
02
03
原料种类
根据聚合反应类型和所需 聚合物性质，选择适当的 单体，如乙烯、丙烯酸酯 、苯乙烯等。
过程中发生危险。
02
催化剂使用
若需要加速聚合反应，可选用 适当的催化剂。催化剂的用量 和加入时机应根据实验方案进
行调整。
03
溶剂选择
根据原料和聚合物的性质，选 择适当的溶剂。溶剂应具有良 好的溶解性和挥发性，以便在
实验结束后容易去除。
04
注意事项
在配制试剂时，应遵循实验室 安全规范，佩戴防护用品，并 在通风良好的环境下进行。避 免试剂接触皮肤和眼睛，如发 生意外，应立即采取措施并就
高中化学教学计划中有机物
的聚合与聚合反应的实验探
究
汇报人：XX
汇报时间：20XX-02-04
目录
• 有机物聚合反应基本概念 • 聚合反应实验原理及设备介绍 • 实验材料选择与准备工作
缩聚反应polycondensationPPT演示课件
应用：酚醛树脂的合成
反应机理：酚醛树脂是由苯酚和甲醛在催化剂条件下缩聚 而成。是苯酚羟基邻位上的两个氢原子比较活泼，与甲醛 醛基上的氧原子结合为水分子，其余部分连接起来成为高 分子化合物——酚醛树脂。
1
酚醛树脂
反应的方程式可以表示为：
1.酚醛树脂是世界上人工合成的第一类树脂材料 2.具有良好的耐酸性能、力学性能、耐热性能， 3.由于原料易得，合成方便，目前仍被广泛应用 4.在高中教材里，酚醛树脂作为缩聚反应的典例，阐述了单体 分子聚合成高分子的一种形式。 5.因为单体间缩去小分子物质，才成为有机物彼此连接成链状或 体型的直接诱因。
特征：羟基或羟基酸低聚物在催化作用下，进行缩合聚合反 应，得到高分子量、高纯度的可生物降解高分子材料--聚 乳酸、聚羟基乙酸或其共聚物等羟基酸缩聚物。
羟基酸缩聚物具有纯度高、无残留金属元素的优点；
具有工艺简单、效率高、成本低、无环境污染的优越性；
所得聚乳酸具有优良的生物可降解性，同时还具有分子量大、 易加工等优点，不仅可用于日用塑料、纺织纤维等领域， 而且可以作为生物医用材料，用作药物缓释载体、外科植 入材料和组织工程支架材料等。
2
如果采用不同的催化剂，苯酚羟基对位上的氢原子也可以 和甲醛进行缩聚，使分子链之间发生交联，生成体型酚醛 树脂，如图：
体型酚醛树脂绝缘性很好，是用作电木的原料。另外，以 玻璃纤维作骨架，以酚醛树脂为肌肉，组合固一种制备羟基酸缩聚物的缩合聚合方法
4
c氨基酸的缩聚
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应用：蛋白质的脱水缩合
•5
缩合 聚合反应
缩合聚合反应2010-01-13 18:15:43| 分类：默认分类| 标签：无|字号大中小订阅缩合反应概述缩合反应condensation (reaction)两个或多个有机分子相互作用后以共价键结合成一个大分子，同时失去水或其他比较简单的无机或有机小分子的反应。
其中的小分子物质通常是水、氯化氢、甲醇或乙酸等。
缩合反应可以是分子间的，也可以是分子内的。
在多官能团化合物的分子内部发生的类似反应则称为分子内缩合反应。
缩合反应可以通过取代、加成、消除等反应途径来完成。
多数缩合反应是在缩合剂的催化作用下进行的，常用的缩合剂是碱、醇钠、无机酸等。
缩合作用是非常重要的一类有机反应，在有机合成中应用很广，是由较小分子合成较大分子有机化合物的重要方法。
有时两个有机化合物分子互相作用成一个较大的分子而并不放出简单分子，也称缩合。
常见的缩合反应类型①羟醛缩合反应为醛、酮或羧酸衍生物等羰基化合物在羰基旁形成新的碳-碳键，从而把两个分子结合起来的反应。
这些反应通常在酸或碱的催化作用下进行。
一个羰基化合物在反应中生成烯醇或烯醇负离子后进攻另一个羰基的碳原子，从而生成新的碳-碳键。
最简单的例子是乙醛的羟醛缩合反应：②克莱森缩合反应含有α-活泼氢的酯类在醇钠、三苯甲基钠等碱性试剂的作用下，发生缩合反应形成β-酮酸酯类化合物，称为克莱森缩合反应，反应可在不同的酯之间进行，称为交叉酯缩合；也可将本反应用于二元羧酸酯的分子内环化反应，这时反应又称为迪克曼反应(Dieckmann reaction)。
例如，乙酸乙酯在乙醇钠作用下生成乙酰乙酸乙酯：③苯偶姻缩合反应芳香族醛在氰化钾作用下发生两分子缩合，生成苯偶姻类化合物：④偶姻缩合反应羧酸酯与钠发生双分子还原，生成偶姻类化合物。
如以适当的链状二元羧酸酯为原料，通过这个反应，使发生分子内偶姻缩合，能制得中环化合物：⑤曼尼希反应醛或酮与甲醛和二级胺或一级胺在弱酸性条件下发生氨甲基化反应。
2017-2018学年高二化学选修五教学案：第五章 第一节
1．了解有机高分子化合物的结构特点，了解有机高分子化合物的链节、聚合度、单体等概念。
2．了解加聚反应和缩聚反应的一般特点。
3．能由单体写出聚合反应方程式、聚合物结构式。
4．能由聚合物的结构简式分析出它的单体。
5．从有机高分子化合物的结构特点出发，掌握合成有机高分子化合物的基本方法，培养学生的推理、概括能力。
一、加成聚合反应1．乙烯加聚反应的化学方程式：。
2．高分子化合物的结构(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。
(4)聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对质量×n。
二、缩合聚合反应1．己二酸与乙二醇发生缩聚反应的方程式：。
2．缩聚反应的特点：在生成缩聚物的同时，一般伴随有小分子副产物的生成(如水)。
3．单体特征：单体中至少含有两个官能团。
[新知探究]一、有机高分子化合物 1．有机高分子化合物的特点 (1)有机高分子化合物的特点(2)与低分子有机物的区别(1)聚合物：由单体进行聚合反应形成的高分子化合物。
(2)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
(3)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。
(4)聚合度：高分子链中含有链节的数目。
二、加成聚合反应1．概念由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的形式结合成高分子化合物的反应。
2．常见的加聚反应(1)乙烯的加聚。
(2)丙烯的加聚。
(3)1，3－丁二烯的加聚。
(4)乙烯和丙烯的加聚。
[问题讨论]聚乙烯、聚丙烯、聚1，3丁二烯等高分子化合物能使溴水褪色吗？提示：聚乙烯、聚丙烯中不含碳碳双键，故不能使溴水褪色。
聚1，3-丁二烯中有碳碳双键，能使溴水褪色。
[名师点拨]加聚产物和单体的相互推断(1)由单体推断加聚产物单体由官能团(一般是碳碳双键)和非官能团两部分组成。
单体中含有不饱和键(碳碳双键)的碳链单独列成一行，断开不饱和键，展放在中括号([])内，其他非官能团部分作为支链纵列。
缩合聚合反应(教学设计)-2016-2017学年高二化学上册
课题5-1-2 缩合聚合反应教学目标知识与技能1．了解有机高分子化合物的链节、聚合度、单体的概念。
2．了解缩聚反应的一般特点。
3．能由单体写出聚合反应方程式、聚合物的结构式，能由聚合物结构过程与方法运用多媒体技术演示并联系生活中的体现，采用讨论、分析、归掌握有机高分子的结构特征和应用及其合成方法。
情感、态度与价值观由于知识贴近生活、生产实际，实用性很强，强化学生化学的实化学学习兴趣。
教学重点1．缩合聚合反应的特点；2．能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物结构式；3．从简单的聚合物结构式分析出单体。
教学难点理解油脂的结构特点与分类教学设计环节教师活动1．以2--丙醇为原料可以制取聚丙烯，试写出有关反应的化学方程式并注明反型。
2．写出己二酸和己二醇发生酯化反应的化学方程式。
导入新课淀粉、纤维素和蛋白质是天然高分子化合物，塑料、合成纤维、合成橡胶是三大合成材料。
【思考】你知道高分子化合物是如何合成的吗？自主学习【阅读教材P101~103，完成自主学习】三、缩合聚合反应1．概念：有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时产生_______简称________。
2．缩聚反应的类型：（1）羟基酸缩聚：nHOCH2COOH催化剂（2）醇酸缩聚：伸②单体和聚合物的组成不同；③反应除了生成聚合物外，还生成小分子(如H2O、HX等)；④含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构。
2．缩聚物结构简式的书写要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。
如：3．缩聚反应方程式的书写单体的物质的量与缩聚物结构式的小角标要一致；要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n－1)。
①以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反应。
②以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚反应。
产物还是缩聚产物。
判断方法是：①若链节结构中，主链上全部是碳原子形成的碳链，则一般为加聚产物；②若链节结构中，主链上除碳原子外还含有其他原子(如N、O等)，则一产物。
人教版高中化学选修五5.1.2 缩合聚合反应课程教学设计
三亚市民族中学教案学科化学教师习新知的兴趣，激发学生求知欲。
导入新课淀粉、纤维素和蛋白质是天然高分子化合物，塑料、合成纤维、合成橡胶是三大合成材料。
【思考】你知道高分子化合物是如何合成的吗？聆听通过介绍，引入主题，使学生了解本节的学习目标。
自主学习【阅读教材P101~103，完成自主学习】三、缩合聚合反应1．概念：有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时产生_________的反应，简称________。
2．缩聚反应的类型：（1）羟基酸缩聚：nHOCH2COOH催化剂（2）醇酸缩聚：（3）氨基酸缩聚：思考，按照老师引导的思路进行阅读，小组内讨论，代表回答。
通过阅读、讨论，培养学生的自主学习能力和团队合作精神。
拓展延伸一、合成高分子化合物的基本反应——缩聚反应1．特点①缩聚反应的单体不一定含不饱和键，但至少含有两个官能团；②单体和聚合物的组成不同；③反应除了生成聚合物外，还生成小分子(如H2O、HX等)；④含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构。
2．缩聚物结构简式的书写要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。
如：3．缩聚反应方程式的书写单体的物质的量与缩聚物结构式的小角标要一致；要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n－1)。
①以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反应。
②以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚反应。
③以羧基中的羟基与氨基中的氢原子结合成H2O的方式而进行的缩聚反应。
根据课堂内容进行知识的提升。
通过根据缩聚反应的特点、方程式书写及缩聚产物单体的判断的归纳，对缩合聚合反应理论进行拓展，把零散的认识升华到系统认识。
二、高聚物单体的判定规律高聚物是由单体通过加聚反应或缩聚反应形成的，因此，首先要判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物。
判断方法是：①若链节结构中，主链上全部是碳原子形成的碳链，则一般为加聚产物；②若链节结构中，主链上除碳原子外还含有其他原子(如N、O等)，则一般为缩聚产物。
焦健缩合聚合优秀教学教案说课稿
合成高分子化合物的基本方法（第二课时）教学设计（一）教学目标：1、知识和技能（1）能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
（2）能说明缩聚反应的特点2、过程与方法利用分子模型模拟反应历程，进而了解高分子化合物合成的基本方法。
3、情感、态度与价值观使学生感受到人类是可以通过有机合成不断合成原自然界不存在的物质，从而为不断提高人类生活水平提供物质基础。
（二）教学重，难点：通过具体实例说明缩合聚合反应的特点，能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式，从简单的聚合物结构式分析出单体。
（三）教学过程设计【课题引入】知识决定命运，科技改变生活。
播放2021以来科技发展视频，引入缩聚反应。
【过渡】要想了解缩聚反应，首先要掌握以下几个反应。
【课前小练-实物投影】1、乙酸与乙醇酯化反应2、两个甘氨酸分子形成二肽3、己二酸与乙二醇【实物投影】学生展示方程式，分析反应3方程式为什么有不同写法。
【教师演示】在投影仪上分析反应3的历程【设问】发生缩聚反应的单体有什么特点？【o②由两种单体：故生成水的物质的量为：（2n-1） mo。
阅读材料一，由反应4[过渡]含有两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物呈现为线型结构？含有三个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物会呈现什么样的结构？[学生]高分子链间产生交联，形成体型（网状）结构。
[教师] 我们知道，由不同的高聚物分子构成的材料，会呈现出不同的性能，为了得到指定性能的聚合物就必须知道合成它的单体是什么？请把大家合成的聚合物模型还原成单体，体会一下判断缩聚物单体的方法是什么？【投影】[学与问]你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢？，[学生回答]和，方法是：在寻找单体是时，先看它的链节结构，分析它是通过哪一类有机化学反应缩合的；然后根据缩合反应中断键和成键的特点，逆向分析寻找单体。
[投影、教师讲解]缩聚物单体的推断方法常用“切割法”，如下图示：【课堂小结】本节课我们研究了高分子化合物的一种合成方法-缩合聚合反应，掌握了单体和高聚物的相互推导方法。
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课题5-1-2缩合聚合反应
1．了解有机高分子化合物的链节、聚合度、单体的概念。
知识与技能2．了解缩聚反应的一般特点。
教
3．能由单体写出聚合反应方程式、聚合物的结构式，能由聚合物结构分析出单体。
学
运用多媒体技术演示并联系生活中的体现，采用讨论、分析、归纳、总结的方法，目过程与方法
掌握有机高分子的结构特征和应用及其合成方法。
标
情感、态度与价值观
由于知识贴近生活、生产实际，实用性很强，强化学生化学的实用性，增强学生的化学学习兴趣。
环节
1．缩合聚合反应的特点；
教学重点2．能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物结构式；
3．从简单的聚合物结构式分析出单体。
教学难点理解油脂的结构特点与分类
教学设计
教师活动学生活
动
1．以2-丙醇为原料可以制取聚丙烯，试写出有关反应的化学方程式并注明反应类回顾、
设计意
图
通过对型。
思考、
讨论、
已学知
识的回2．写出己二酸和己二醇发生酯化反应的化学方程式。
代表回顾，培
回顾与思考答养学生
温故旧
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惯和学
习新知
的兴
趣，激
发学生
求知
导入新课
淀粉、纤维素和蛋白质是天然高分子化合物，塑料、合成纤维、合成橡胶是三
大合成材料。
【思考】你知道高分子化合物是如何合成的吗？
【阅读教材P101~103，完成自主学习】
三、缩合聚合反应
欲。
聆听通过介
绍，引
入主
题，使
学生了
解本节
的学习
目标。
思考，通过阅
按照老读、讨1．概念：有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时产生_________的反应，师引导论，培简称________。
2．缩聚反应的类型：
（1）羟基酸缩聚：nHOCH
2
COOH催化剂
的思路养学生
进行阅的自主
读，小学习能
组内讨力和团
自主
学习（2）醇酸缩聚：
论，代队合作
表回精神。
答。
（3）氨基酸缩聚：
拓展延一、合成高分子化合物的基本反应——缩聚反应
1．特点
①缩聚反应的单体不一定含不饱和键，但至少含有两个官能团；
根据课通过根
堂内容据缩聚
进行知反应的
伸②单体和聚合物的组成不同；
③反应除了生成聚合物外，还生成小分子(如H2O、HX等)；
④含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构。
2．缩聚物结构简式的书写
要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。
如：
3．缩聚反应方程式的书写
单体的物质的量与缩聚物结构式的小角标要一致；要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n－1)。
①以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行
的缩聚反应。
②以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚反应。
识的提
升。
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方程式
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统
认
识。
③以羧基中的羟基与氨基中的氢原子结合成H2O的方式而进行的缩聚反应。
二、高聚物单体的判定规律
高聚物是由单体通过加聚反应或缩聚反应形成的，因此，首先要判断高聚物是加聚
产物还是缩聚产物。
判断方法是：
①若链节结构中，主链上全部是碳原子形成的碳链，则一般为加聚产物；
②若链节结构中，主链上除碳原子外还含有其他原子(如N、O等)，则一般为缩聚产物。
（1）缩聚产物单体的判定
①若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。
如:
的单体是__________和________。
②若链节中含有以下结构，如：、、
，其单体必为一种，如：的单
体为HO—CH2CH3—OH，的单体为HOCH2CH2COOH。
方法是去中括号即为单体。
③若链节中间含有部分，则单体为羧酸和醇，将中C—O单键断开，左边加羟基，右边加氢，然后去括号即可，如
的单体为
HOOCCOOH和HOCH2CH2OH。
④若链节中间含有部分，则单体一般为氨基酸，将
中C—N单键断开，左边加羟基，右边加氢，去括号即为单体。
如
的单体为：H 2NCH 2COOH 和。
1．下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类型都正确的是(
C ) 例题分 通过针
析、分 对性例
A ．
加聚反应
组 讨 题 训
论，集 练，巩
例
题
B ．
C ．
缩聚反应 中评讲
加聚反应
固对缩
合聚合
反应理
论的认
分
析
课
堂
总
结 D ． 缩聚反应
2．降解塑料能在微生物的作用下降解成二氧化碳和水，从而消除废旧塑料对环境
的污染．PHB 塑料就是一种生物降解塑料，其结构简式为：
；下
面有关 PHB 的说法不正确的是（ C ）
A ．PH
B 是高分子化合物
B ．合成 PHB 的单体是 CH 3CH 2CH （OH ）COOH
C ．通过加聚反应可以制得 PHB
D ．在 PHB 的降解过程中有氧气参加反应
二、缩合聚合反应(缩聚反应)
1．定义：
2．缩聚反应类型及反应方程式的书写：
3．缩聚产物单体判断：
识
根据课 通过课
本内容 堂 总
以及所 结，使
学内容 学生明
进行知 白本节
识的总 所学内
结、归 容，并
纳 注重知
纳和理
解。
1．下列物质中能发生加成、加聚和缩聚反应的是(B)巩固训通过针
练对性练
习，及
时反馈
课堂教
学效
2．下列化合物中果，巩固对缩合聚合
习
理论知题
识，提巩
升分析固
（1）可发生加聚反应的一个化合物是________，加聚物的结构式为________。
（2）可发生缩聚反应的一个化合物是________，缩聚物的结构式为________。
问题解决问题
（3）可发生缩聚反应的两个化合物是________和________，缩聚物的结构式为____________________。
3．下面是一种线型高分子的一部分：的
力。
能
结由此分析，这种高分子化合物的单体至少有________种，它们的结构简式为
________________________。
合成该高分子化合物的反应类型是________。
本节课我们要掌握的重点就是理解缩合聚合反应的特点，能用常见的单体写出聆听、提醒学
束新课简单的聚合反应方程式和聚合物结构式及从简单的聚合物结构式分析出单体。
课后
请完成作业、整理教学案，并预习第二节，初步了解常见的高分子材料。
思考生结合
作业整
理所学
预习新
课。
板书设计
第一节合成高分子化合物的基本方法（第二课时）
【自主学习】
三、缩合聚合反应
1．概念：
2．缩聚反应的类型：
（1）羟基酸缩聚：
（2）醇酸缩聚：
（3）氨基酸缩聚：
【拓展延伸】
一、合成高分子化合物的基本反应——缩聚反应
1．特点
2．缩聚物结构简式的书写
3．缩聚反应方程式的书写
二、高聚物单体的判定规律
判断方法是：
（1）缩聚产物单体的判定
作业设计
1．完成教材P103习题2
2．完成补充作业
3．整理教学案。