人名反应(类型整理)

人名反应1

氧化：

1.Baeyer-Villiger氧化:酮过酸氧化成酯迁移规则：叔>仲>环己基>苄>伯>甲基>氢

2.Corey-Kim 氧化:醇在NCS/DMF作用后，碱处理氧化成醛酮

3.Criegee邻二醇裂解:邻二醇由Pb（OAc）4氧化成羰基化合物

4.Criegee臭氧化:烯烃臭氧化后水解成醛酮

5.Dakin反应:对羟基苯甲醛由碱性H2O2氧化成对二酚

6.Dess－Martin过碘酸酯氧化:仲醇由过碘酸酯氧化成酮

7.Fleming氧化:硅烷经过酸化，过酸盐氧化，水解以后形成醇

8.Hooker氧化:2－羟基－3烷基－1，4－醌被KMnO4氧化导致侧链烷基失去一个亚甲基，同时羟基和烷基位置互变

9.Moffatt氧化（Pfitzner－Moffatt）氧化:用DCC和DMSO氧化醇，形成醛酮

10.Oppenauer氧化:烷氧基催化的仲醇氧化成醛酮

11.Riley氧化:活泼亚甲基（羰基α位等）被SeO2氧化成酮

12.Rubottom氧化:烯醇硅烷经过m－CPBA和K2CO3处理后α－羟基化

13.Sarett氧化:CrO3·Py络合物氧化醇成醛酮

14.Swern氧化:用(COCl)2,DMSO为试剂合Et3N淬灭的方法将醇氧化成羰基化合物

15.Tamao－Kumada氧化:烷基氟硅烷被KF，H2O2，KHCO3氧化成醇

16.Wacker氧化:Pd催化剂下，烯烃氧化成酮

还原：

1..Barton－McCombie去氧反应:从相关的硫羰基体中间用n－Bu3SnH，AIBN 试剂经过自由基开裂发生醇的去氧作用

2.Birch 还原:苯环由Na单质合液胺条件下形成环内二烯烃（带供电子基团的苯环：双键连接取代基；带吸电子基团的苯环，取代基在烯丙位。）

3.Brown硼氢化：烯烃和硼烷加成产生的有机硼烷经过碱性H2O2氧化得到醇

4.Cannizzaro歧化：碱在芳香醛，甲醛或者其他无α－氢的脂肪氢之间发生氧化还原反应给出醇和酸

5.Clemmensen还原：用锌汞齐和氯化氢将醛酮还原为亚甲基化合物

6.Corey－Bakshi－Shibata(CBS)还原：酮在手性恶唑硼烷催化下的立体选择性还原

7.Gribble吲哚还原：用NaBH4直接还原会导致N－烷基化，NaBH3CN在冰醋酸当中还原吲哚双键可以解决

8.Gribble二芳基酮还原：用NaBH4在三氟乙酸中还原二芳基酮和二芳基甲醇为二芳基甲烷，也可以应用于二杂芳环酮和醇的还原

9.Luche还原：烯酮在NaBH4－CeCl3下发生1，2－还原形成烯丙位取代烯醇

10.McFadyen－Stevens还原：酰基苯磺酰肼用碱处理成醛

11.Meerwein－Ponndorf－Verley还原：用Al（OPr’）3/Pr’OH体系将酮还原为醇

12.Midland还原：用B－3－α－蒎烯－9－BBN对酮进行不对称还原

13.Noyori不对称氢化：羰基在Ru（II）BINAP络合物催化下发生不对称氢化还原

14.Rosenmund还原：用BaSO4/毒化Pd催化剂将酰氯氢化成醛，如催化剂未被毒化，会氢化为醇

15.Wolff－Kishner－黄鸣龙还原：用碱性肼将羰基还原为亚甲基

成烯反应:

1.Boord反应：β-卤代烷氧基与Zn作用生成烯烃

2.Chugaev消除：黄原酸酯热消除成烯

3.Cope消除：胺的氧化物热消除成烯烃

4.Corey-Winter olefin烯烃合成：邻二醇经1,1-硫代羰基二咪唑和三甲氧基膦处理转化为相应的烯

5.Doering-LaFlamme丙二烯合成：烯烃用溴仿以及烷氧化物处理以后生成同碳二溴环丙烷再反应生成丙二烯

6.Horner-Wadsworth-Emmons反应：从醛合磷酸酯生成烯烃.副产物为水溶性磷酸盐,故以后处理较相应的Witting反应简单的多

7.Julia-Lythgoe成烯反应：从砜合醛生成(E)-烯烃

8.Peterson成烯反应：从α-硅基碳负离子合羰基化合物生成烯烃.也成为含硅的Witting反应

9.Ramberg-Backlund烯烃合成：Α-卤代砜用碱处理生成烯烃

10.Witting反应：羰基用膦叶立德变成烯烃

11.Zaitsev消除：E2消除带来更多取代的烯烃

人名反应2

偶联反应：

Cadiot-Chodkiewicz偶联:从炔基卤和炔基酮合成双炔衍生物

Castro－Stephens偶联:芳基炔合成，同Cadiot-Chodkiewicz偶联

Eglinton反应:终端炔烃在化学计量（常常过量）Cu(Oac)2促进下发生的氧化偶联反应

Eschenmoser偶联:从硫酰胺和烷基卤生成烯胺

Glaser偶联:Cu催化终端炔烃的氧化自偶联

Gomberg－Bachmann偶联:碱促进下芳基重氮盐和一个芳烃之间经自由基偶联生成二芳基化合物

Heck反应:Pb催化的有机卤代物或者三氟磺酸酯和烯烃之间的偶联反应

杂芳基Heck反应:发生在杂芳基受体上的Pd(Ph3P)4,Ph3P,CuI,Cs2CO3催化下的分子内或者分子间Heck反应

Hiyama交叉偶联反应:Pb催化有机硅和有机卤代物或者三氟磺酸酯等在诸如F －或者OH－之类的活化剂Pd(Ph3P)4,TBAF催化剂存在下发生的交叉偶联反应Kumada交叉偶联（Kharasch交叉偶联）:Ni和Pd催化下，格氏试剂和一个有机卤代物或者三氟磺酸酯之间的交叉偶联

Liebeskind－Srogl偶联:硫酸酯和有机硼酸之间经过Pd催化发生交叉偶联生成酮

McMurry 偶联:羰基用低价Ti，如TiCl3/LiAlH4产生的Ti(0)处理得到双键，反应是一个单电子过程

Negishi交叉偶联:Pd催化的有机Zn和有机卤代物，三氟磺酸酯等之间发生的交叉偶联反应

Sonogashira反应:Pd/Cu催化的有机卤和端基炔烃之间的交叉偶联反应

Stille偶联:Pd催化的有机Sn和有机卤，三氟磺酸酯之间的交叉偶联反应Stille－Kelly偶联:双Sn试剂进行Pd催化下二芳基卤代物的分子交叉偶联Suzuki偶联:Pd催化下的有机硼烷和有机卤，三氟磺酸酯在碱存在下发生的交叉偶联

Ullmann反应:芳基碘代物在Cu存在下的自偶联反应

Wurtz反应:烷基卤经Na或Mg金属处理后形成碳碳单键

Ymada偶联试剂:用二乙基氰基磷酸酯(EtO)2PO-CN活化羧酸

缩合反应：

Aldol缩合:羰基和一个烯醇负离子或一个烯醇的缩合

Blaise反应:腈和α－卤代酯和Zn反应得到β－酮酯

Benzoin 缩合:芳香醛经CN－催化为安息香(二芳基乙醇酮)

Buchner-Curtius-Schlotterbeck反应:羰基化合物和脂肪族重氮化物反应给出同

系化的酮

Claisen缩合:酯在碱催化下缩合为β－酮酯

Corey-Fuchs反应:醛发生一碳同系化生成二溴烯烃,然后用BuLi处理生成终端

炔烃