课件6：3.4.2逆合成分析法

[O] 4
C— OH
O
CH3CH2OH
1 +H2O
(石油裂解气) CH2
+Cl2 2
CH2
H2C— OH H2C— OH
水 3解
H2C— Cl H2C— Cl
O
OO OO
【练习1】如何合成环乙二酸乙二酯？ C CH2
C CH2 O
采用逆向合成法分析并OOH
氧化
4 OHC-CHO
C CH2 酯化
5
C CH2 O
HOCH2-CH2OH
3 氧化 HOCH2-CH2OH
加成
CH2=CH2
1
2 水解 BrCH2-CH2Br
学与问
CH3 HSCH2CHCO N
COOH
卡托普利为血管紧张 素抑制剂，临床上用于 治疗高血压和充血性心 力衰竭。请计算一下该 合成路线的总产率为多 少？
【学与问】（教材P66）
第2课时 逆合成分析法
学习目标 熟知有机合成遵循的基本规律，学会设计合理 的有机合成路线和你合成分析方法，学会有机 合成推断题的解题方法。
伊莱亚斯·詹姆斯·科里提 出了系统化的逆合成概念， 将合成线路设计变成了一门 严格思维逻辑科学，借助计 算机辅助有机合成。
伊莱亚斯·詹姆 斯·科里
逆合成分析法（又叫逆推法）
O
【练习2】用2-丁烯、乙烯为原料设计
O 的合
成路线 认目标
巧切断
O
O
再切断 …… 得原料 得路线
1. 逆合成分析：
O
O
OH
Br
C OH
CH
CH2
CH2
CH2
O O
O
C OH
O+
CH
CH2
CH2
CH2
O
OH
Br
O
OH
Br
Br
Br
OH
Br
2. 合成路线：
Br
OH
O
O
CH2 Br2 CH2NaOH CH2 Cu/△ C H O2 C OH
特点：从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一 步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如 此继续直至到达简单的初始原料为止。
目标 化合物
中间体1
中间体2
基础 原料
逆合成分析法示意图
【探讨学习】如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？
O
C— OC2H5 C— OC2H5 O
浓H2SO4 5 △
O
C— OH
CH2
CH2水/△ CH2 O2 C H
C OH
Br
OH
O
O
Br2 Br Br
浓H2SO4 △
NaOH
Br2
乙醇/△
O O
O O
Br
OH
NaOH
水/△
Br
OH
解热镇痛药物——阿司匹林
课堂总结 1. 正确判断原料、目标化合物官能团的种类、数目、 位置。 2. 采用正向、逆向合成相结合的方法，找出原料和 目标分子的中间的过渡物质。 3. 寻找官能团的引入、保护方法，将原料官能团转 换，合成中间物质直至产物。 4. 选择合成步骤最简、转换最易、所含杂质最少的 路线作为最终合成路线。
催化剂 △
2CH3COOH
⑤CH3COOH+CH3CH218OH
浓硫酸
△
CH3CO18OCH2CH3+H2O
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93.0%
A
81.7% 90.0% B
C
85.6%
总产率计算——
多步反应一次计算
（卡托普利）
总产率=1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%
结论：合成步骤越多，总产率就越低。
思考：有机合成应遵循什么样的原则？
有机合成遵循的原则: 1.尽量选择步骤最少的合成路线—— 以保证较高的 产率。 2.起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。 通常采用4个C以下单官能团化合物和单取代苯。 3.满足“绿色化学”的要求。 4.操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 5.尊重客观事实，按一定顺序反应。
当堂检测
以CH3CH2OH、H218O、O2等原料合成CH3CO18OCH2CH3。 解析：用逆向思维方法分析：
①CH3CH2OH
浓硫酸 170℃
CH2=CH2↑+H2O
②CH2=CH2+H218O
催化剂 △
CH3CH218OH
③2CH3CH2OH+O2
催化剂 △
2CH3CHO+2H2O
④2CH3CHO+O2