高考化学二轮特色专题突破模块三 有机合成与推断(104张PPT)
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HX
卤代烃 → 一元醇 →
3.各类有机物之间的相互转化关系
4.解题方法 解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于 哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或 题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法， 尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有：
(1)正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入 手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目 标合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品。
(2)逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有
机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接 的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品 →中
间产物→原料。
(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆 向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。
(2012年广东高考 )过渡金属催化的新型碳碳偶联 反应是近年来有机合成的研究热点之一，如反应：
有机合成 要点整合 1.有机合成中官能团的引入、消除及改变 (1)官能团的引入。
③苯环上引入官能团：
④引入—X：
a．饱和碳原子与X2(光照)发生取代反应。 b．不饱和碳原子与X2或HX发生加成反应。 c．醇羟基与HX发生取代反应。 ⑤引入—OH：
a．卤代烃水解。
b．醛或酮加氢还原。 c． 与H2O加成。
170℃
△ 催化剂
如：
浓硫酸
2CH3CH2OH＋O2
催化剂
2CH3CHO＋2H2O。
③通过加成或氧化可消除—CHO。 如：2CH3CHO＋O2 CH3CHO＋H2
催化剂 △ 催化剂 △
2CH3COOH；
CH3CH2OH。
④通过水解反应可消除COO。 (3)官能团的改变。
2．有机合成路线 (1) 一元合成路线： R―CH=CH2 一元醛→一元羧酸→酯。
⑥引入—CHO或酮：
a．醇的催化氧化。 b．C C与H2O加成。 ⑦引入—COOH： a．醛基氧化。
b．酯水解。
⑧引入—COOR：醇与酸酯化。 ⑨引入高分子：
a．含
的单体加聚。
b．酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇(或羟基酸)酯化缩聚、 二元羧酸与二元胺(或氨基酸)酰胺化缩聚。 (2)官能团的消除。 ①通过加成反应可以消除 CH2===CH2＋H2 △ CH3CH3。 ②通过消去、氧化可消除—OH。 如：CH3CH2OH ― ― → CH2===CH2↑＋H2O；
(5)Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应。Ⅴ与Ⅱ也可 发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为 ________________________________(写出其中一种)。
解析：(1)依据碳原子的四价理论和化合物 Ⅰ的结构简式 可写出其分子式为C7H5OBr。 (2)化合物Ⅱ的碳碳双键与Br2发生加成反应。 (3)由反应条件和产物Ⅳ，可推知化合物Ⅲ发生卤代烃水 解反应，故其结构简式为
化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：
(1)化合物Ⅰ的分子式为______________。
(2)化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为____________ ____________________。
(3)化合物Ⅲ的结构简式为__________________________ ______________________________________________。 (4)在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反 应生成不含甲基的产物，该反应方程式为 ______________ __________________________(注明反应条件)。因此，在碱 性条件下，由Ⅳ与 ______________。 反应合成Ⅱ，其反应类型为
(1)化合物Ⅰ的分子式为______________，1 mol该物质完 全燃烧需消耗________mol O2 。
(2)由 CH2CH2Br通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式 为 ____________________________________________( 注明反 应条件)。
(3)Ⅱ与过量 C2H5OH 在酸催化下发生酯化反应，生成的 有机物的结构简式为___________________________________ _____________________________________。 (4) 在一定条件下，化合物Ⅴ能与CO2 发生类似反应②的 反应，生成两种化合物 ( 互为同分异构体 ) ，请写出其中任意 一种化合物的结构简式：_______________________________ _________________________________________。 (5)与CO2类似，CO也能被固定和利用。在一定条件下， CO、 和H2三者发生反应(苯环不参与反应)，生成 化合物Ⅵ和Ⅶ，其分子式均为 C9H8O ，且都能发生银镜反应。 下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________。
第二部分 特色专题突破
模块三 有机合成与推断
有机合成与推断是广东历年高考的热点，也是重点。有 机物推断主要以框图填空题为主，常对有机物的组成、结构、 性质的考查融为一体，具有较强的综合性，并多与新的信息 紧密结合。有机合成主要是利用一些基本原料 (如甲烷、乙烯、 乙炔、丙烯、丁二烯、苯、甲苯等)并限定合成路线或设计合 成路线来合成有机物，并与有机物的结构简式、同分异构体、 有机反应类型、有机反应方程式的书写等基础知识的考查相 结合。着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实 际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、 思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。
(5)由Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，可推知化 合物Ⅴ的结构简式为CH3CH2CH2CHO或(CH3)2CHCHO，则Ⅵ 的结构简式为
跟踪训练 1．固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的 温室气体， CO2 与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ，与化合物Ⅲ 反应生成化合物Ⅳ，如反应①和②所示(其他试剂使溴的四氯化碳溶液褪色
卤代烃 → 一元醇 →
3.各类有机物之间的相互转化关系
4.解题方法 解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于 哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或 题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法， 尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有：
(1)正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入 手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目 标合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品。
(2)逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有
机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接 的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品 →中
间产物→原料。
(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆 向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。
(2012年广东高考 )过渡金属催化的新型碳碳偶联 反应是近年来有机合成的研究热点之一，如反应：
有机合成 要点整合 1.有机合成中官能团的引入、消除及改变 (1)官能团的引入。
③苯环上引入官能团：
④引入—X：
a．饱和碳原子与X2(光照)发生取代反应。 b．不饱和碳原子与X2或HX发生加成反应。 c．醇羟基与HX发生取代反应。 ⑤引入—OH：
a．卤代烃水解。
b．醛或酮加氢还原。 c． 与H2O加成。
170℃
△ 催化剂
如：
浓硫酸
2CH3CH2OH＋O2
催化剂
2CH3CHO＋2H2O。
③通过加成或氧化可消除—CHO。 如：2CH3CHO＋O2 CH3CHO＋H2
催化剂 △ 催化剂 △
2CH3COOH；
CH3CH2OH。
④通过水解反应可消除COO。 (3)官能团的改变。
2．有机合成路线 (1) 一元合成路线： R―CH=CH2 一元醛→一元羧酸→酯。
⑥引入—CHO或酮：
a．醇的催化氧化。 b．C C与H2O加成。 ⑦引入—COOH： a．醛基氧化。
b．酯水解。
⑧引入—COOR：醇与酸酯化。 ⑨引入高分子：
a．含
的单体加聚。
b．酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇(或羟基酸)酯化缩聚、 二元羧酸与二元胺(或氨基酸)酰胺化缩聚。 (2)官能团的消除。 ①通过加成反应可以消除 CH2===CH2＋H2 △ CH3CH3。 ②通过消去、氧化可消除—OH。 如：CH3CH2OH ― ― → CH2===CH2↑＋H2O；
(5)Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应。Ⅴ与Ⅱ也可 发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为 ________________________________(写出其中一种)。
解析：(1)依据碳原子的四价理论和化合物 Ⅰ的结构简式 可写出其分子式为C7H5OBr。 (2)化合物Ⅱ的碳碳双键与Br2发生加成反应。 (3)由反应条件和产物Ⅳ，可推知化合物Ⅲ发生卤代烃水 解反应，故其结构简式为
化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：
(1)化合物Ⅰ的分子式为______________。
(2)化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为____________ ____________________。
(3)化合物Ⅲ的结构简式为__________________________ ______________________________________________。 (4)在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反 应生成不含甲基的产物，该反应方程式为 ______________ __________________________(注明反应条件)。因此，在碱 性条件下，由Ⅳ与 ______________。 反应合成Ⅱ，其反应类型为
(1)化合物Ⅰ的分子式为______________，1 mol该物质完 全燃烧需消耗________mol O2 。
(2)由 CH2CH2Br通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式 为 ____________________________________________( 注明反 应条件)。
(3)Ⅱ与过量 C2H5OH 在酸催化下发生酯化反应，生成的 有机物的结构简式为___________________________________ _____________________________________。 (4) 在一定条件下，化合物Ⅴ能与CO2 发生类似反应②的 反应，生成两种化合物 ( 互为同分异构体 ) ，请写出其中任意 一种化合物的结构简式：_______________________________ _________________________________________。 (5)与CO2类似，CO也能被固定和利用。在一定条件下， CO、 和H2三者发生反应(苯环不参与反应)，生成 化合物Ⅵ和Ⅶ，其分子式均为 C9H8O ，且都能发生银镜反应。 下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________。
第二部分 特色专题突破
模块三 有机合成与推断
有机合成与推断是广东历年高考的热点，也是重点。有 机物推断主要以框图填空题为主，常对有机物的组成、结构、 性质的考查融为一体，具有较强的综合性，并多与新的信息 紧密结合。有机合成主要是利用一些基本原料 (如甲烷、乙烯、 乙炔、丙烯、丁二烯、苯、甲苯等)并限定合成路线或设计合 成路线来合成有机物，并与有机物的结构简式、同分异构体、 有机反应类型、有机反应方程式的书写等基础知识的考查相 结合。着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实 际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、 思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。
(5)由Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，可推知化 合物Ⅴ的结构简式为CH3CH2CH2CHO或(CH3)2CHCHO，则Ⅵ 的结构简式为
跟踪训练 1．固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的 温室气体， CO2 与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ，与化合物Ⅲ 反应生成化合物Ⅳ，如反应①和②所示(其他试剂使溴的四氯化碳溶液褪色