高三化学复习二十三 有机化学的基本概念

高三化学复习二十三有机化学的基本概念
（无苯环）
不饱和
烯烃碳碳双键C=C CｎH２n
炔烃碳碳叁键C≡C CｎH２n-2
环烃饱和环烷烃C-C CｎH２n
芳香烃
（含苯环）
苯及同系物
苯环：
CｎH２n-6
烃
的
衍
生
物
卤代烃卤原子：-X CｎH２n+1X
饱和一元醇羟基：-OH CｎH２n+2O
饱和一元醛醛基：-CHO C n H2n O
饱和一元酸羧基：-COOH C n H2n O2
饱和一元酯酯基：-COO- C n H2n O2 【例1】下列均不属于有机物的是
A．CO、CO2、CH4 B．H2CO3、H2C2O4、H2CO2
C．CH3COONa、NaHCO3、NaCN D．SiC、CaC2、C60
【例2】下列高分子化合物一定是人工合成的是
A．橡胶 B．纤维 C．塑料 D．蛋白质
【例3】下列关于有机物的叙述正确的是
A．有机物都是非电解质 B．熔点低的化合物都是有机物
C．不含氢的化合物也可能是有机物 D．含有碳元素的化合物都是有机物
【例4】微信热传的“苯宝宝表情包”可看作是由苯衍生的物质配以相应文字形成的（如下图），苯不属于
A．环烃
B．芳香烃
C．不饱和烃
D．烃的衍生物
【例5】用右图表示的一些物质或概念间的从属关系中不正确
．．．的是
X Y Z
A 苯的同系物芳香烃芳香族化合物
B 烷烃饱和烃烃
C 苯酚醇类含羟基化合物
D 甲酸脂肪酸含羧基化合物
【例6】、下列有机化合物中，有的有多个官能团：
（1）可以看作醇类的是(填入编号) ；
（2）可以看作芳香族化合物的是；
（3）可以看作羧酸类的是 ______ ；
（4）可以看作酯类的是。

苯宝宝好心(辛)酸
X Y Z
【例1】判断下列物质是否属于同系物
（1）己烷和环己烷（2）CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3
（3）HCOOH和C17H35COOH （4）乙烯和苯乙烯
（5）乙二醇和丙三醇（6）丁二烯与异戊二烯
（7）C12H26与 C5H12（8）2,2-二甲基丙烷与新戊烷
【例2】判断下列说法是否正确
（1）化学性质相似的有机物是同系物
（2）分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物
（3）若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物
（4）最简式相同的物质一定属于同系物
（5）通式相同的有机物一定属于同系物
（6）属于同系物的有机物中，碳元素的质量分数一定相等
（7）互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质完全相同
【例3】由沸点数据：甲烷－146℃，乙烷－89℃，丁烷－0.5℃，戊烷36℃，可以判断丙烷的沸点可能是
A．高于－0.5℃ B．约是＋30℃ C．约是－40℃ D．低于－89℃
【例4】下列各组物质中一定互为同系物的是
A．C3H8、C8H18 B．C2H4、C3H6 C．C2H2、C6H6 D．C8H10、C6H6
【例5】下列5种烃：①2-甲基丁烷②2,2-二甲基丙烷③戊烷④丙烷⑤丁烷，按它们的沸点由高到低的顺序排列正确的是
A．①＞②＞③＞④＞⑤B．②＞③＞⑤＞④＞①
C．③＞①＞②＞⑤＞④D．④＞⑤＞②＞①＞③
限定氢原子化学环境1、与同一碳原子相连的相同原子或原子团化学环境相同。

2、分子中位于对称位置的原子或原子团化学环境相同。

限定具体性质或类别1、用不饱和度确定类别异构
2、根据特征反应确定类别异构，根据反应物用量确定官能团数量
3、含官能团化合物在确定碳链异构后再确定官能团位置
【例1】组成为C4H9Cl的有机物共有_ _种，其结构简式分别为：
【例2】组成为C5H10O的醛共有_ __种，其结构简式分别为：
【例3】写出化学式C4H10O的所有可能同分异构体。

【例4】写出组成为C7H8O的芳香族化合物结构简式。

【例5】与CH2=CHCOOCH3互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有____种（不包括环状化合物）
【例6】写出符合下列条件的的同分异构体的一种结构简式
（1）与M具有相同官能团
（2）能发生银镜反应
【例7】写出化学式为C4H8O2所表示的有机物A的结构简式：
（1）若A能与Na2CO3反应，则A为：________________________________________；（2）若A能发生水解反应，则A可能是_______________________________________。

（3）若A既能与钠反应放出H2，又能与新制的氢氧化铜共热出现红色沉淀，但将加热的铜丝插入后，铜丝表面的黑色物质没有消失，试写出A的结构式：___________________。

知有机
物的
表示
方式
名称最简式分子式结构式结构简式
举例CH3C2H6 CH3CH3
含义
又称“实验式”，表
示有机分子中各元
素的原子个数最简
比的关系式
表示有机物真实
分子元素组成的
化学式。

不能反映
分子结构
用元素符号和短线
表示有机分子中原
子的排列和结合方
式。

不能反映分子
真实的空间构型。

结构式的简单
表达。

碳氢键省
略，碳碳双键、
叁键不可省，醛
基、羧基有特定
H H
H C C H
H H
识梳理
写法。

可通过燃烧法测得
可以通过测得最简式与相对分子质量确定
可通过化学方法间接推测或仪器分析
直接确定
可由结构式改写得到
备注
1、结构简式还能进一步简并。

如：C(CH 3)4 、(CH 3)3CCH(C 2H 5)2等
2、键线式是指只用键线来表示碳架，省略碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢原子的结构表示方法。

（常见于带有环状结构的分子）
3、苯分子的常见表示式有两种：（凯库勒式）、。

苯环并不是单双键
交替结构。

不饱
和度
定义
1、已知分子组成为C n H m O z ，不饱和度Ω=(2n+2-m)/2
2、已知分子的结构，不饱和度Ω=双键数+叁键数×2+环数
应用
1、推断有机物结构或组成
单键对不饱和度无影响；双键（碳碳双键、碳氧双键）和环贡献1个不饱和度
叁键贡献2个不饱和度；苯环贡献4个不饱和度。

2、检查对应结构的分子式是否正确
A ．CH 3Cl 不存在同分异构体
B ．CHCl 3不存在同分异构体
C ．CH 2Cl 2不存在同分异构体
D ．CH 4中四个键都相同 【例2】苯分子中不存在单双键交替结构的依据是
A ．邻二甲苯只有一种
B ．间二甲苯只有一种
C ．对二甲苯只有一种
D ．苯分子为正六边形 【例3】已知某有机物的球棍模型如图所示，关于此有机物的表示正确的是
A ．结构简式为CH 2ClCH 2Cl
B ．分子式为CH 3CHCl 2
C ．最简式为CH 2Cl
D ．结构式为C 2H 4Cl 2
A
B
C
D
分子结构示意图
电子式
球棍模型
比例模型
【例5】某烃分子结构中含有一个苯环，两个碳碳双键和一个碳碳三键，它的分子式可能是 A ．C 9H 12 B ．C 17H 20 C ．C 20H 30 D ．C 12H 20 【例6】关于氟里昂-12（结构式如图所示）的叙述正确的是
A ．是平面型分子
B ．是正四面体型分子
C ．只有一种结构
D ．有两种不同的结构 【例7】下列关于有机物的表达方式正确的是 A ．醋酸的最简式：CH 3COOH B ．乙醇的化学式：C 2H 6O
C ．甲烷的结构式：CH 4
D ．葡萄糖的结构简式C 6H 12O 6 【例8】分子式为C 5H 7Cl 的有机物，其结构不可能是
A ．含有两个双键的直链有机物
B ．只含有一个双键的直链有机物
Cl
F C F Cl
C C Cl
Cl
H
H H H
C．含有一个双键的环状有机物D．含有一个叁键的直链有机物
知识点5、常见有机反应类型
【例1】“绿色化学”对化学反应提出了“原子经济性”（即节约原子）的新概念及要求。

理想原子经济性反应是原料分子中原子全部转化为所要得到的产物中，不产生副反应，实现零排放。

下列反应可能符合这一要求的是_ ___
①取代反应②化合反应③消去反应④加成反应⑤水解反应⑥加聚反应
【例2】根据你学的有机化学反应类型，对下列反应进行归类：①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在空气中燃烧 ③乙烯使溴水褪色 ④乙烯通入酸性高锰酸钾溶液 ⑤乙烷与氯气光照
其中属于取代反应的有 ；属于氧化反应的有 ；属于加成反应的有 。

【例3】由1,3-丁二烯制备1,4-丁二醇（BDO ）的路线如下：C 4H 6 → C 4H 6Cl 2 → → BDO 请写出各步反应方程式：
【例4】从石油分馏得到的固体石蜡，用氯气漂白后，燃烧时会产生含氯元素的气体，这是由于石蜡在漂白时与氯气发生过
A ．加成反应
B ．取代反应
C ．聚合反应
D ．催化裂化反应 【例5】吊白块学名为甲醛次硫酸氢钠（NaO —CH 2—SO 3H ），它能使粉丝漂白，但在粉丝中残留甲醛等有毒物质，严重危害人体健康。

它可由NaHSO 3和HCHO 在一定条件下反应制得：NaHSO 3 ＋ HCHO → NaO-CH 2-SO 3H 。

该反应的类型是
A ．取代反应
B ．加成反应
C ．聚合反应
D ．消去反应
【例6】由苯与2-丙醇反应制备异丙苯属于__ __反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为__ 。

【例7】聚溴代苯乙烯作为一种高分子型溴系阻燃添加剂，具有优异的阻燃性能，被广泛应用于各种塑料的阻燃处理。

（1）用苯合成对溴苯乙烯的路线如下：
写出①的反应类型：_ __；④的反应试剂和反应条件__ __。

（2）A 的结构简式为___
Br
CH 2CH 3
___。

（3）以苯乙烯为原料制取对溴苯乙烯的合理且最简单的反应步骤应为__ _（选填序号）。

a. 1步 b. 2步 c. 3步 d. 4步
写出第一步化学方程式：_________________________________________________。

（4）某新型阻燃剂的主要成分中除了溴代苯乙烯外，还含有甲基丙烯酸缩水甘油酯GMA （结构如右所示），其同分异构体不可能具有的性质是_ __（选填序号）。

a. 能与卤化氢发生取代反应 b. 能与三氯化铁发生显色反应 c. 能与银氨溶液发生银镜反应 d. 能与醇或者酸发生酯化反应
知识点6、确定有机物官能团种类
① ② ③ ④
CH 3CH 2Cl 3
Br 2A
CH=CH 2
Br
23
⑥ 有机物若能发生水解反应，则有机物可能为 ⑦ 有机物若能与碱发生中和反应，则有机物一定存在
⑧ 有机物若能使氯化铁溶液显紫色，则有机物一定有 ⑨ 有机物若能与金属钠反应放出氢气，则有机物有 __
⑩ 有机物若能与稀酸反应，则有机物有
根据 反应条件 确定 反应类型 ① 有机物与氯气在光照的条件下，发生的是碳氢键上的 反应 ② 有机物在碱石灰中，加热条件下发生的__ __反应
③ 有机物在浓硫酸、浓硝酸加热的条件下发生的是__ __反应
④ 若烃能被高锰酸钾氧化成苯甲酸，则有机物的分子中应有__ ___ ⑤ 有机物在氢氧化钠溶液中发生的是__ __反应 ⑥ 有机物在浓硫酸作用下发生的可能是__ ___。

⑦ 有机物在氢氧化钠醇溶液中发生的是__ ___反应 ⑧ 有机物在稀硫酸中发生的是__ ___反应
根据 化学式的变化
① 有增有减：__ __反应。

如：C 4H 8+Cl 2→C 4H 7Cl ；C 4H 7Cl →C 4H 8O ② 只增不减：__ __反应。

如：C 4H 8→C 4H 8Cl 2；C 4H 8→C 4H 10O ； ③ 只减不增：__ __反应。

如：C 4H 10O →C 4H 8
④ 加氧去氢：__ _反应。

如：C 4H 8O →C 4H 6O →C 4H 6O 2；R-NH 2→R-NO 2 ⑤ 加氢去氧：__ __反应。

如：R-NO 2→R-NH 2 ⑥ 碳数减少：__ __。

如：C 8H 16O 2→C 4H 10O+C 4H 8O 2
⑦ 聚合反应：单体组成=链节组成：__ __反应。

如：C 5H 8O 2→(C 5H 8O 2)n
单体组成＞链节组成：__ __反应。

如：C 5H 8O 3→(C 5H 6O 2)n
根据 反应历程 ①如果有机物被氧化后再被氧化，则该有机物应为___
②如果某有机物能在碱性环境下变成两种新的有机物，则该有机物应为_ ___ 【例1】根据以下有机物之间的转化关系框图，回答问题：
（1）已知：B 、C 的分子结构中均带有支链，B 的结构简式为_ _，C 在浓硫酸加热条件下只能得到一种结构的烯烃D ，C 的结构简式可能为_ _或_ _。

D 的名称为（用系统命名法命名）__ __。

（2）F 中含有的官能团的名称为__ __。

（3）③和⑥的反应类型分别是__ ___、__ ___。

（4）分别写出反应④⑦⑧⑨的化学方程式：
④ _____________________________________________________； ⑦ _____________________________________________________； ⑧ _____________________________________________________； ⑨ _____________________________________________________。

B C 4H 8O 2 C C 4H 10O A C 8H 16O 2 D C 4H 8 E C 4H 7Cl F C 4H 8O G C 4H 6O H C 4H 6O 2 I C 5H 8O 2 J (C 5H 8O 2)n NaOH 溶液 △
①
H +
②
浓硫酸 △ ③ Cl 2 光 300℃ ④ NaOH/H 2O △ ⑤ O 2 ⑥
催化剂 Cu(OH)2 △ ⑦
CH 3OH 浓硫酸
△ ⑧ 催化剂 ⑨。