高考全国化学一轮复习课件选修5第2节烃卤代烃

少,只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,就能被酸性KMnO4
溶液氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。
不能被
酸性KMnO4溶液氧化,因与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。
-29-
自主预诊
考向突破
2.芳香烃
(1)芳香烃:分子里含有一个或多个 苯环 的烃。
CH3—CH3
CH2Br—CH2Br
C2H5OH
CH2 CHCl
CH2—CH2
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自主预诊
考向突破
2.烃的燃烧规律
(1)烃的组成与燃烧产物的关系。

①质量相同的烃(CxHy), 越大,则生成的CO2越多;若两种烃最
简式相同,则质量相同时生成的CO2和H2O的量均分别相等。
②碳元素质量分数相同的有机物(最简式可以相同,也可以不同),
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考向突破
4.乙烯、乙炔的实验室制法
乙烯
原理
乙炔
CH3CH2OH
CH2↑+H2O
CH2
CaC2+2H2O
Ca(OH)2+HC≡CH↑
反应
装置
收集
方法
排水
集气法
排水 集气法
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考向突破
乙烯
实验
注意
事项
①乙醇与浓硫酸的体积比为 1∶
3;入 5 mL 95%的酒精,再
第2节
烃
卤代烃
考纲要求
1.掌握烷、烯、炔
及芳香烃的结构
特点与性质。
2.掌握卤代烃的结
构与性质。
3.了解烃、卤代烃
的重要应用以及
卤代烃的合成方
法。
核心素养
1.宏观辨识与微观探析:认识烃的多样性,并
对烃类物质进行分类;能从不同角度认识烃
的组成、结构、性质和变化,形成“结构决定性
质”的观念。
2.证据推理与模型认知:具有证据意识,能基
特别提示制乙烯时温度要迅速升至170 ℃,因为140 ℃时发生副
反应:2CH3CH2OH
CH3CH2OCH2CH3+H2O。
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考向突破
自我诊断
1.区别乙烷、乙烯、乙炔最简单的方法是什么?能否用溴水或酸
性高锰酸钾溶液鉴别它们?
提示:由于乙烷、乙烯、乙炔含碳量不同,故燃烧时现象不同,有
机物含碳量越大,燃烧时火焰越明亮,烟越浓,故可用燃烧法鉴别;因
CH
CH。
-7-
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考向突破
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应。
①加成反应:
CH2 CH—CH CH2+Br2
CH2 CH—CH CH2+Br2
-8-
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考向突破
②加聚反应:nCH2 CH—CH CH2
CH2—CH CH—CH2。
(5)烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解。
-9-
乙烯,提纯乙烷
碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,也能够发生加
成反应,C正确;乙烯可被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2气体,会引入
关闭
新杂质,D错误。
C
解析
答案
-18-
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考向突破
考向2 烃类燃烧规律
典例❷120 ℃时,某混合烃与过量O2在一密闭容器中完全反应,测
知反应前后的压强没有变化,则该混合烃可能是(
D
解析
答案
-20-
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考向突破
深度指津1.烃的常见反应类型
反应类型
燃烧
实
例
现象:CH4 燃烧时有淡蓝色火焰;C2H4 燃烧时火焰明
亮,并伴有黑烟;C2H2、C6H6 燃烧时火焰明亮,产生浓
烈黑烟
被酸性
烯烃、炔烃及某些苯的同系物能使酸性 KMnO4 溶
KMnO4 溶液
液褪色
氧化
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自主预诊
~Cl2~HCl,即每取代 1 mol 氢原子,消耗 1 mol
卤素单质并生成 1 mol HCl。
-5-
自主预诊
考向突破
(2)烯烃、炔烃的加成反应。
不饱和碳原子
①加成反应:有机物分子中的
与其他原子
或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。
CH2 CH2+Br2
②卤代:
②卤代:
+3HNO3
+Br2
+Cl2
+HBr
(2)能加成:
+HBr
+Br2
+HCl
(2)能加成
(3)可燃烧,易氧化,某些苯的同系物能使酸性
+3H2
KMnO4 溶液褪色,如:
(3)可燃烧,难氧化,不能使酸性
KMnO4 溶液退色
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考向突破
微点拨苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多
代替水;
③因反应太剧烈,可用分液
漏斗控制滴水速度来控制
反应速率
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考向突破
乙烯
净化
乙炔
因电石中含有磷和硫
因乙醇会被炭化,且碳与浓硫酸反
元素,与水反应时会
应,故乙烯中会混有 CO2、SO2 等杂
生成 PH3 和 H2S 等杂
质,可用盛有 NaOH 溶液的洗气
质,可用 硫酸铜
瓶将其除去
溶液将其除去
只要总质量一定,以任意比例混合,完全燃烧后产生的CO2的量总是
一个定值。
③若两种不同有机物完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量
之比相同,则它们分子中碳原子和氢原子的个数比相同。
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自主预诊
考向突破
(2)烃完全燃烧耗氧量大小的比较。
①等质量的烃(CxHy)完全燃烧,耗氧量与碳元素的质量分数(或氢
CH3CH2Cl 均为取代反应。 (
)
(3)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。 (
)
(4)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的
反应类型相同。 (
)
(5)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水退色。 (
)
答案：(1)× (2)×
(3)×
(4)√
(5)√
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考向突破
3.有机物分子中的原子共线或共面是高考常涉及的问题,通过小
净的C2H5Cl
B.将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶,即可提纯
甲烷
C.乙烯分子结构中含有碳碳双键,苯分子中不含碳碳双键,但两者
均可以发生加成反应
关闭
D.将混合气体通过足量的酸性KMnO
溶液,可除去乙烷中混有的
4
C2H6与氯气反应得到的取代产物不唯一,不能得到纯净的C
2H5Cl,A错
误;浓溴水易挥发,气体通过浓溴水时会带出溴蒸气,B错误;苯环中的碳
)
,再结合丙烯的结构简式 CH3CH CH2,
原子、溴原子的位置及个数
A.反应①与反应③反应类型相同
可知反应③为取代反应、反应④为加成反应。
B.反应①与反应④反应类型相同
C.反应③与反应④反应类型相同
关闭
BD.反应②与反应④反应类型相同
解析
答案
-16-
自主预诊
考向突破
思维建模烃常见反应类型的特点
(1)取代反应。特点:有上有下,包括卤代反应、硝化反应、水解
1~4
升高
低
增大
小
难
-4-
自主预诊
考向突破
3.脂肪烃代表物化学性质
(1)烷烃的取代反应。
①取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他 原子或原子团
所替代的反应。
②烷烃的卤代反应。
a.反应条件:气态烷烃与气态卤素单质在 光照
下反应。
b.产物成分:多种卤代烃的混合物(非纯净物)及HX。
c.定量关系:
于证据对烃的组成、结构及其变化提出可能
的假设。能运用有关模型解释化学现象,揭示
现象的本质和规律。
-2-
自主预诊
考向突破
脂肪烃的结构和性质
1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
单键
碳碳双键
碳碳三键
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
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自主预诊
考向突破
2.脂肪烃的物理性质
值越大,耗氧量越多。
④等物质的量的不饱和烃和该烃与水加成的产物(如乙烯和乙醇)
或该烃与水加成的产物的同分异构体完全燃烧,耗氧量相同。
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自主预诊
考向突破
(3)气态烃完全燃烧前后气体体积的变化。

4
根据烃燃烧通式 CxHy+(x+ )O2

2
xCO2+ H2O 推断,燃烧后温度

4
高于 100 ℃即水为气态时:ΔV=V 后-V 前= -1。
CH2Br—CH2Br
CH2 CH2+HCl
CH3CH2Cl
CH2 CH2+H2O
CH3CH2OH
CH≡CH+Br2
CH≡CH+HCl
Br—CH CH—Br
CH2 CHCl
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自主预诊
考向突破
(3)加聚反应。
①丙烯加聚反应的化学方程式为:
nCH2 CH—CH3
。
②乙炔加聚反应的化学方程式为:nCH≡CH
耗氧量的3倍,且二者分子中含有的氢原子数目不同,故C错误;C2H4O2
可改写为CH4·CO2,CH4、C2H4O2分子中含有H原子数目相等,故1 mol
CH4、1 mol C2H4O2完全燃烧消耗的氧气的物质的量都是2 mol,所以
只要混合物的总物质的量一定,则完全燃烧时生成水的质量和消耗O2
关闭
的质量均不变,故D正确。
滴加 15 mL 浓硫酸,边加边搅拌,
冷却备用;
③温度计的水银球应插入反应液
的液面下;
④应在混合液中加几片碎瓷片防
止暴沸;
⑤应使温度迅速升至 170 ℃;
⑥浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂
乙炔
①因反应放热且电石易变
成粉末,所以不能使用启普
发生器或其他简易装置;
②为了得到比较平缓的乙
炔气流,可用 饱和食盐水
考向突破
反应类型
烷烃卤代
实
例
如 CH4+Cl2
苯及其同系
如
物的卤代
苯及其同系 如
物的硝化
CH3Cl+HCl
+Br2
+HNO3
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自主预诊
考向突破
反应类型
加氢
实
例
如 CH2 CH2+H2
加卤素单质 如 CH2 CH2+Br2
加水
如 CH2 CH2+H2O
加卤化氢
如 CH≡CH+HCl
加聚反应
如 nCH2 CH2
乙烯和乙炔都含有不饱和键,故不能用溴水或酸性高锰酸钾溶液鉴
别乙炔和乙烯。若鉴别乙烷和乙烯则可用酸性高锰酸钾溶液或者
溴水。
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自主预诊
考向突破
2.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应。
(
)
(2)反应 CH3CH3+Cl2
CH3CH2Cl+HCl 与反应 CH2 CH2+HCl
)
4和C2H64和C2H4
2H4和C2H63H4和C3H6
关闭
设该混合烃的平均分子组成为 CxHy,燃烧的化学方程式为

CxHy+(x+4)O2

xCO2+2H2O,温度保持在 120 ℃,水为气体,若反应
前后压强保持不变,则


1+x+4=x+2,解得:y=4,故混合烃平均分子组成
满足 4 个 H 原子即可。
组讨论判断:异戊二烯[结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2]分子中最
多有
个原子共面;顺式聚异戊二烯的结构简式
为
。
答案:(1)11
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自主预诊
考向突破
考向1 烃的常见反应类型
典例❶下图是以石油为原料的部分转化流程:
关闭
反应①为加成反应,反应②为取代反应;由
分子中氯
下列关于4个反应的反应类型的说法正确的是(
元素的质量分数)有关,碳元素质量分数越小(或氢元素质量分数越
大),耗氧量越多。
②等质量的烃,若最简式相同,则完全燃烧耗氧量相同,且燃烧产
物的量均相同。推广:最简式相同的有机物无论以何种比例混合,
只要总质量相同,完全燃烧耗氧量就不变。

③等物质的量的烃完全燃烧时,耗氧量取决于(x+ 4 )值的大小,其
关闭
B
解析
答案
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自主预诊
考向突破
对点演练2下列各项中的两种物质无论以何种比例混合,只要混
合物的总物质的量一定,则完全燃烧时生成水的质量和消耗O2的质
量均不变的是(
)
关闭
混合物的总物质的量一定,完全燃烧生成水的质量和消耗O
2的质量均
3H6、C3H8
不变,则1 mol各组分完全燃烧消耗氧气的物质的量相等,分子中含有
结构 一种独特的化学键
②与苯环直接相连的原子
特点 ②分子中所有原子 一定
在苯环平面内,其他原子
不一定 (填“一定”或“不
(填“一定”或“不一定”)在同
一平面内
一定”)在同一平面内
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自主预诊
考向突破
苯
苯的同系物
(1)能取代:
(1)能取代:
①硝化:
①硝化:
+HNO3
+H2O
主
要
化
学
性
质
+3H2O
①y>4时,ΔV>0,体积增大;
②y=4时,ΔV=0,体积不变;
③y<4时,ΔV<0,体积减小。
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自主预诊
考向突破
芳香烃的结构与性质
1.苯及苯的同系物的组成、结构和性质
苯
苯的同系物
化学
C 6H 6
通式 CnH2n-6(n>6)
式
① 苯环上的碳碳键是介于
①分子中含有一个 苯环 ;
碳碳单键 和碳碳双键之间的 与苯环相连的是 烷 基
3H6、C2H6
的氢原子数目相等。C
3H6、C3H8分子中含有的氢原子数不同,故A错
H36H6完全燃烧消耗4.5 mol氧气,而1 mol C2H6完全反应消耗
误;1
mol6C
2H2、C
3.5
mol氧气,所以1 mol C3H6与1 mol C2H6耗氧量不相同,不符合题意,
4、C2H4O2
故B错误;C2H2、C6H6最简式相同,1 mol C6H6的耗氧量为1 mol C2H2
反应、酯化反应等。
(2)加成反应。特点:只上不下,反应物中一般含有不饱和键,如碳
碳双键、碳碳叁键、苯环等。
(3)加聚反应。全称为加成聚合反应,即通过加成反应聚合成高分
子化合物,除具有加成反应特点外,生成物一定是高分子化合物。