江苏省淮安中学高三化学一轮复习学案+课时作业：第六十一讲 有机合成

第六十一讲有机合成（两课时)
【考试说明】
1．掌握烃及烃的衍生物之间的相互转化关系.
2．熟练掌握有机物官能团的引入方法。

3．根据有机合成组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应。

4．掌握有机合成的基本解题思路,能够设计出合理的合成线路.【教学设计】
有机合成的实质是利用有机基本反应规律,进行必要的官能团反应,合成目标产物.有机推断的实质是具体物质的合成流程中的某个环节、物质、反应条件缺省，或通过已知的信息推断出未知物的各种信息。

在推断和合成过程中常涉及到下列情况：官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架即碳链的增减等。

一、有机合成的常用方法
1、官能团的引入
（1）引入羟基(—OH）
(2）引入卤素原子(—X)
（3）引入双键
①某些醇或卤代烃的消去引入C=C
②醇氧化引入C=O等
2、官能团的消除
①通过加成消除不饱和键;
②通过加成或氧化等消除醛基（—CHO)；
③通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(-OH）
3、官能团的衍变
（1)改变官能团的数目
（2）改变官能团的位置
(3)用官能团的衍生关系进行衍变
4、碳链的增减
(1)增长: （2）变短：
二、有机合成和推断的求解思路：直导法、反推法。

1、
直导法:
以有机物的结构、性质和相互衍变关系为线索，采用正向思维，得到目标产物。

2、
反推法
(1）确定要合成的有机物属何类别，根据题目的信息和要求找出题目的突破口。

(2)以题中要求最终产物为起点，根据突破口及已学的知识逆推其他各物质的可能性，形成两条或更多的线索.
(3)若出现多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料易得且节省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。

【例题】 聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为 它是制作软质隐形眼镜的材料。

请写出下列有关
反应的化学方程式：
(1）由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯 (2）由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯 （3）由乙烯制备乙二醇
感悟高考(08重庆）天然气化工是重庆市的支柱产业之一。

以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT.
CH 2
C(CH 3
)
COOCH 2CH 2OH
n
⑴、B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳,则B的结构简式是__________________；B的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是__________________(写结构简式)。

⑵、F的结构简式是__________________；PBT属______________类有机高分子化合物。

⑶、由A、D生成E的反应方程式为______________________________________________,其反应类型为__________________。

⑷、E的同分异构体C不能发生银镜反应，能使溴水褪色、能水解且产物的碳原子数不等,则C在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是__________________________。

【教学反思】
第六十一有机合成作业纸
班级：姓名：学号：等第1．下列变化属于加成反应的是
A．乙烯通过酸性KMnO4溶液B．乙醇和浓硫酸共热
C．乙炔使溴水褪色D．苯酚与浓溴水混合
2．由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是
A．取代、加成、水解B．消去、加成、取代C．水解、消去、加成D．消去、水解、取代3．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是
A．消去反应B．酯化反应C．水解反应D．取代反应
4．下面四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是A．CH3CH2OH + CH 3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O
浓H2SO4
B．CH3CH2OH浓硫酸170℃CH2=CH2↑+H2O
C．2CH3CH2OH浓硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3 + H2O
D。

CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O
5．乙烯酮在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成:
它与下列试剂发生加成反应时所生成的产物不正确的是
A．与HCl加成生成CH3COCl B．与H2O加成生成CH3COOH
C．与CH3OH加成生成CH3COCH2OH D．与CH3COOH加成生成(CH3CO）2O
6．分子式为C4H8O3的有机物A，在一定条件具有如下性质：①在浓硫酸存在下,能脱水生成唯一的有机物B,B能使溴的四氯化碳溶液褪色；②在浓硫酸的作用下,A能分别与丙酸和乙醇反应生成C和D；③在浓硫酸的作用下，能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物E。

下列叙述正确的是
A．A的结构简式为CH3CH2CH（OH)COOH
B．A的结构简式为HOCH2CH2CH2COOH
C．A转化为B的反应属于取代反应
D．B与E互为同系物，C与D互为同分异构体
7．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单地表示为：2R—X + 2Na →R-R + 2NaX,现用CH3CH2Br和C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是
A．CH3CH2CH2CH3B．（CH3）2CHCH（CH3）
2
C．CH3CH2CH2CH2CH3D．（CH3CH2）2CHCH3 8．烯烃的加成反应的机理基本有了共同的认识，如乙烯和Br2，是Br的一个原子先与乙烯的双键加成，并连接到一个碳原子上，使另一个碳原子带正电荷,易与带负电的原子或原子团结合。

如果在Br2水中加入Cl－和I－,则下列化合物不可能出现的是
A．CH2BrCH2Br B．CH2BrCH2Cl C．CH2BrCH2I D．CH2ClCH2I
12345678
9．已知:苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。

根据以下转化关系（生成物中所有无机物均已略去），回答下列问题：
（1）在①~⑥6个反应中，属于取代反应的是（填反应编
号）。

(2）写出物质的结构简式：F ,I .
（3）写出⑥化学方程式：.
10、（09海南）以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料
的路线：
已知：①A的相对分子质量小于110,其中碳的质量分数约为0．9;
②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定,易脱水生成醛或酮：
③C可发生银镜反应。

请根据以上信息回答下列问题：
（1）A的分子式为；
（2)由A生成B的化学方程式为，反应类型是；
(3）由B生成C的化学方程式为，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是;
(4)D的结构简式为，D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有(写结构简式).。