2020-2021学年新教材化学鲁科版选择性必修3课件：3.2 有机化合物结构的测定
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烯烃、环烷烃
炔烃、二烯烃 苯及其同系物
饱和一元醇 饱和一元醛 饱和一元酸及酯
通式 CnH2n+2
CnH2n
CnH2n-2 CnH2n-6 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2
相对分子质量
Mr=14n+2(n≥1) Mr=14n(烯烃,n≥2), Mr=14n(环烷烃,n≥3) Mr=14n-2(炔烃,n≥2;二烯烃,n≥4)
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2.实验式法:先利用有机物中各元素的质量分数求出有机物的最简式,再结合有
机物的相对分子质量求得分子式。例如:
N(C)∶N(H)∶N(O)= C%∶H%∶O%
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=a∶b∶c(最简整数比),则最简式为CaHbOc,
分子式为(CaHbOc)n,n=
Mr
。
12a b 16c
3.通式法: 类别 烷烃
溶液由淡绿色变为_红__棕__色
有氨气放出
(2)物理方法:通过紫外光谱(UV)、红外光谱(IR)及核磁共振谱(NMR)等,能快速 准确地确定有机化合物分子的结构。
4.实例——医用胶单体的结构确定:
(1)确定分子式。
①通过测定各元素的含量确定其实验式为C8H11NO2。 ②由质谱分析法测定出该样品的相对中有哪些官能团? 提示:根据其结构简式可知,信息素中含有两种官能团,分别是碳碳双键和醛基。 (2)如何用实验方法检验上述两种官能团? 提示:先利用新制氢氧化铜或者银氨溶液检验醛基,然后酸化后再加入溴水或高锰 酸钾来检验碳碳双键。
关键能力·素养形成
知识点一 有机化合物分子式的确定方法
【重点释疑】
判断依据 _橙__红__色__溶__液__褪__色__
_紫__色__溶__液__褪__色__
有沉淀产生
官能团种类 醇羟基 酚羟基
醛基 羧基 硝基 氰基
试剂
钠
FeCl3溶液 溴水
_银__氨__溶__液__(水浴) _新__制__氢__氧__化__铜__悬__浊__液__(加热)
_N_a_H_C_O_3溶__液__
(3)燃烧0.1 mol某有机化合物得到0.2 mol CO2和0.3 mol H2O不能由此确定有机
化合物的分子式。
()
提示:√。仅凭此条件只能确定每个有机物分子中C、H原子个数,无法确定是否含
有O原子。
二、有机化合物结构式的确定 1.确定有机化合物结构式的流程
2.有机化合物分子不饱和度的计算
(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及 KOH的甲醇溶液 稀碱水溶液
判断依据 _有__氢__气__放__出__
_显__色__ _有__白__色__沉__淀__产__生__
_有__银__镜__生__成__ _有__砖__红__色__沉__淀__产__生__
_有__二__氧__化__碳__气__体__放__出__
(1)计算公式
①公式:分子的不饱和度=____n_(_C_)_+_1_-__n__2H__。
②说明:在计算不饱和度时,若有机化合物分子中含有卤素原子,可将其视为_氢__ 原子;若含有氧、硫原子,则_不__予__考__虑__;若含有氮原子,就在氢原子总数中_减__去__
氮原子数。
(2)常见官能团的不饱和度
C8H11NO2。 (2)推导结构式。
①计算该样品分子的不饱和度,推测分子中是否含有苯环、碳碳双键、碳碳三键
或碳氧双键,Ω=n(C)+1- n H n N =8+1- 111 =4。
2
2
②用化学方法推测样品分子中的官能团。
a.加入溴的四氯化碳溶液,橙红色溶液褪色,说明可能存在
或—C≡C—。
b.加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液,H2SO4及KOH的甲醇溶液无明显变化,说明无—NO2。 c.加入NaOH溶液并加热,有氨气放出,说明有—CN。
第2节 有机化合物结构的测定
必备知识·素养奠基
一、有机化合物分子式的确定 1.有机化合物元素组成的确定: (1)碳、氢元素质量分数的测定——燃烧分析法。
(2)氮元素质量分数的测定。 (3)卤素质量分数的测定。
(4)氧元素质量分数的计算。
2.有机化合物相对分子质量的确定: (1)通过实验,根据实验数据求算相对分子质量。 (2)有机物相对分子质量一般用_质__谱__法__进行测定。
1.直接法:
(1)由题意求算出1 mol 有机化合物中各元素原子的物质的量,从而确定各原子
的个数,即可推出分子式。
(2)利用相对分子质量及各元素质量分数直接求算出1分子有机物中各元素的原
子个数,从而确定分子式。例如:
N(C)= C% Mr ,N(H)= H% Mr ,N(O)= O% Mr 。
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③波谱分析——据此推测样品中的官能团在碳链上的位置
a.红外光谱图:有机物中存在—CN、
、
、
b.核磁共振氢谱:有机物中有5种H,且个数比为1∶1∶2∶1∶6;该有机物中
有
、
④确定有机物的结构简式 _________________________。
【情境·思考】 中国是世界上第一大农药产品生产国,使用面积也居世界前列。但是农药的使用 造成的问题也不断暴露,首先是消费者对农药毒性、农药残留的关注度越来越高, 即对食品安全的担忧;其次是对农药造成环境污染的关注度越来越高,即对环境 安全的担忧。绿色农药——信息素的推广使用,对环保有重要意义。有一种信息 素的结构简式为CH3(CH2)5CH CH(CH2)9CHO。
化学键 一个碳碳双键
一个羰基 一个脂环
不饱和度 _1_ _1_ _1_
化学键 一个碳碳三键
一个苯环 一个氰基
不饱和度 _2_ _4_ _2_
3.确定有机化合物的官能团: (1)实验方法。 常见官能团的实验推断方法:
官能团种类 碳碳双键
或碳碳三键
卤素原子
试剂 溴的四氯化碳溶液
酸性KMnO4溶液 _N_a_O_H_溶__液__(_加__热__)_、__ _稀__硝__酸__、__A_g_N_O_3溶__液__
【判一判】 (1)只根据有机化合物完全燃烧生成CO2和H2O,不能确定该有机物一定为烃。
() 提示:√。含碳、氢、氧三种元素的有机物燃烧也生成CO2和H2O。 (2)有机化合物分子式一定不与其最简式相同。 ( ) 提示:×。有些有机化合物的分子式与其最简式相同,如甲烷CH4、甲醛CH2O、 甲酸CH2O2等。
炔烃、二烯烃 苯及其同系物
饱和一元醇 饱和一元醛 饱和一元酸及酯
通式 CnH2n+2
CnH2n
CnH2n-2 CnH2n-6 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2
相对分子质量
Mr=14n+2(n≥1) Mr=14n(烯烃,n≥2), Mr=14n(环烷烃,n≥3) Mr=14n-2(炔烃,n≥2;二烯烃,n≥4)
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2.实验式法:先利用有机物中各元素的质量分数求出有机物的最简式,再结合有
机物的相对分子质量求得分子式。例如:
N(C)∶N(H)∶N(O)= C%∶H%∶O%
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=a∶b∶c(最简整数比),则最简式为CaHbOc,
分子式为(CaHbOc)n,n=
Mr
。
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3.通式法: 类别 烷烃
溶液由淡绿色变为_红__棕__色
有氨气放出
(2)物理方法:通过紫外光谱(UV)、红外光谱(IR)及核磁共振谱(NMR)等,能快速 准确地确定有机化合物分子的结构。
4.实例——医用胶单体的结构确定:
(1)确定分子式。
①通过测定各元素的含量确定其实验式为C8H11NO2。 ②由质谱分析法测定出该样品的相对中有哪些官能团? 提示:根据其结构简式可知,信息素中含有两种官能团,分别是碳碳双键和醛基。 (2)如何用实验方法检验上述两种官能团? 提示:先利用新制氢氧化铜或者银氨溶液检验醛基,然后酸化后再加入溴水或高锰 酸钾来检验碳碳双键。
关键能力·素养形成
知识点一 有机化合物分子式的确定方法
【重点释疑】
判断依据 _橙__红__色__溶__液__褪__色__
_紫__色__溶__液__褪__色__
有沉淀产生
官能团种类 醇羟基 酚羟基
醛基 羧基 硝基 氰基
试剂
钠
FeCl3溶液 溴水
_银__氨__溶__液__(水浴) _新__制__氢__氧__化__铜__悬__浊__液__(加热)
_N_a_H_C_O_3溶__液__
(3)燃烧0.1 mol某有机化合物得到0.2 mol CO2和0.3 mol H2O不能由此确定有机
化合物的分子式。
()
提示:√。仅凭此条件只能确定每个有机物分子中C、H原子个数,无法确定是否含
有O原子。
二、有机化合物结构式的确定 1.确定有机化合物结构式的流程
2.有机化合物分子不饱和度的计算
(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及 KOH的甲醇溶液 稀碱水溶液
判断依据 _有__氢__气__放__出__
_显__色__ _有__白__色__沉__淀__产__生__
_有__银__镜__生__成__ _有__砖__红__色__沉__淀__产__生__
_有__二__氧__化__碳__气__体__放__出__
(1)计算公式
①公式:分子的不饱和度=____n_(_C_)_+_1_-__n__2H__。
②说明:在计算不饱和度时,若有机化合物分子中含有卤素原子,可将其视为_氢__ 原子;若含有氧、硫原子,则_不__予__考__虑__;若含有氮原子,就在氢原子总数中_减__去__
氮原子数。
(2)常见官能团的不饱和度
C8H11NO2。 (2)推导结构式。
①计算该样品分子的不饱和度,推测分子中是否含有苯环、碳碳双键、碳碳三键
或碳氧双键,Ω=n(C)+1- n H n N =8+1- 111 =4。
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②用化学方法推测样品分子中的官能团。
a.加入溴的四氯化碳溶液,橙红色溶液褪色,说明可能存在
或—C≡C—。
b.加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液,H2SO4及KOH的甲醇溶液无明显变化,说明无—NO2。 c.加入NaOH溶液并加热,有氨气放出,说明有—CN。
第2节 有机化合物结构的测定
必备知识·素养奠基
一、有机化合物分子式的确定 1.有机化合物元素组成的确定: (1)碳、氢元素质量分数的测定——燃烧分析法。
(2)氮元素质量分数的测定。 (3)卤素质量分数的测定。
(4)氧元素质量分数的计算。
2.有机化合物相对分子质量的确定: (1)通过实验,根据实验数据求算相对分子质量。 (2)有机物相对分子质量一般用_质__谱__法__进行测定。
1.直接法:
(1)由题意求算出1 mol 有机化合物中各元素原子的物质的量,从而确定各原子
的个数,即可推出分子式。
(2)利用相对分子质量及各元素质量分数直接求算出1分子有机物中各元素的原
子个数,从而确定分子式。例如:
N(C)= C% Mr ,N(H)= H% Mr ,N(O)= O% Mr 。
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③波谱分析——据此推测样品中的官能团在碳链上的位置
a.红外光谱图:有机物中存在—CN、
、
、
b.核磁共振氢谱:有机物中有5种H,且个数比为1∶1∶2∶1∶6;该有机物中
有
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④确定有机物的结构简式 _________________________。
【情境·思考】 中国是世界上第一大农药产品生产国,使用面积也居世界前列。但是农药的使用 造成的问题也不断暴露,首先是消费者对农药毒性、农药残留的关注度越来越高, 即对食品安全的担忧;其次是对农药造成环境污染的关注度越来越高,即对环境 安全的担忧。绿色农药——信息素的推广使用,对环保有重要意义。有一种信息 素的结构简式为CH3(CH2)5CH CH(CH2)9CHO。
化学键 一个碳碳双键
一个羰基 一个脂环
不饱和度 _1_ _1_ _1_
化学键 一个碳碳三键
一个苯环 一个氰基
不饱和度 _2_ _4_ _2_
3.确定有机化合物的官能团: (1)实验方法。 常见官能团的实验推断方法:
官能团种类 碳碳双键
或碳碳三键
卤素原子
试剂 溴的四氯化碳溶液
酸性KMnO4溶液 _N_a_O_H_溶__液__(_加__热__)_、__ _稀__硝__酸__、__A_g_N_O_3溶__液__
【判一判】 (1)只根据有机化合物完全燃烧生成CO2和H2O,不能确定该有机物一定为烃。
() 提示:√。含碳、氢、氧三种元素的有机物燃烧也生成CO2和H2O。 (2)有机化合物分子式一定不与其最简式相同。 ( ) 提示:×。有些有机化合物的分子式与其最简式相同,如甲烷CH4、甲醛CH2O、 甲酸CH2O2等。