蛇床子化学成分及抗肿瘤活性的研究进展

构类型的香豆素成分， 均具有香豆素（ 二
） 的基本母核结
，ＣＣ 一 Ｏ ２万 ＨＨ
， ｐ 祖厄 ｍ ．】 ｎｎｎ １
构。 它们分别是蛇床子素（ ｔｌ ， ｏｈｅ 欧芹属素乙（ ｐａｒ） ｓｏ） ｉ ｅｔｉ ， ｔｒ ｎ ｎ ｏ 异虎 耳草素（ｏｍｉｌｅ， 柑内 ｂｇｔ） 毒素 ｉ ｉ ｎｌ ） ｓ ｐｅｎ 佛手 酷（ ｒｐｎ， ｐ ｉ ｅａｅ 花椒 （ ｎｏｘ ） ｘ ｔｔ ｎ， ａｈｏ 花椒毒酚（ ｎｏｘ ） ｉ ｘ ｔｔｏ ， ａｈｏ ｌ 蛇床定（ ｉａｎ， ｃｄｄ ）当归素 ｎｉｉ （ｃ ｎ ｉ）白 ａｈ ｇ ｃ ， 芷素（ ｇ ｃ） ｒａ ｄ ｈ ａｅ ｉ ， ｎ ｌｎ 二氢山 ｉ 芹醇乙 酸酷（ ｅｌ ０ａ ｔ －ｙ ｃ － ｃｕｂｎｉ ， 比 亚 昔 元 （ｏｍｉｅｎ 山 芹 素 ｏｍｉｅｎ ｌ ａ ｔ） 伦 ｃｕｂｎｉ） 欧 ｌ ａｔ ， （ｏｌｅ， 及ａａｅ ｌｏｍｉａｎｓｏｅｌ ｅｅｙ ｏｓｏ ） ｒｅｎ 以 ｕｐｎ，ｌ ｂｎ ｉｉ ｓ ｏ ｍｔｌ ｒｔｏｃｕ ａ ｄ ， ｇｆ 和ｄ ｈ－ ｏ ｒ
桂烯， 柠檬烯（ｍｎｎ）异龙脑，， 二甲基苯乙烯， ｌ ｏ ｅ， ｉ ｅ ３５ 一 醋酸龙
脑醋（ ｍｌ ｔ ， ｂ ｙａ ｔ ） ， ｏ ｃａ Ｚ１ 一 ｅｅ ！８ ｝ 对位薄荷二烯一醇， ９ 氧化二戊烯， －
反丁 烯， 洛察 烯，革 茄油 ａ 檬枯烯，没 香 反 子油 ａ 澄 烯，香柠 － － 件
〔 通讯作者］ “ 周则卫， ｌ ０ ） ６３１， ｘ（ ２８ ８ ３， Ｔ ： ２ ８ ８ ８Ｆ ： ２） ６ ０ ｅ（ ２ ５ ０ ａ ０ ５ ３ ３
－ ｎ ｌ ｈ ｚ ｉ ６ ａ ｏ二 ｅ Ｅｒ ｉｚ ｕｅｅ ６ ＠ ｏ． ． ａ ： ｗ ６ ｙ ｏ ｈ ｎ
药烯，榄烯， 其中 ａ － 莫， 含量较高的成分是ａ － 茨烯， 旅烯， 柠檬 烯， 醋酸龙脑醋等。 近年来， 王海波等［采用超临界萃取技 ３ １
出２ 种新香豆素成分５ 酞 一 基花椒毒酚（ｆ ｒ ａｈｏ ｌ 甲 ５ｏｙ ｎｏｘ） －ｍ ｌ ｔｔｏ和 ｘ ２ｈ ｒｅ ｅ ｙｅｎ （ ＇ｙ ａ－ ｏ ｍｒｉ见图４， － ｄｔｄ ｘ ａｎ ）以及２ 种双香豆素成分 ｃｄ ｎｉ ｉ－
［ 收稿日 期」 ２０－ － ０４ ＇ ５ ００ ９
分 鉴 其中２个， 并 定了 ０ 分别是ａ － ａｉｎ ，旅烯， 旅烯（ｐｅ ） －ｎ ｅ 卜 茨 烯（ ｍｈ ｅ， ｃ ｐ ｎ 环薪烯（ ｄｅ ｈ ｅ，松油烯，松油烯， ａ ｅ） ｃ ｏｎ ｅ ） － ｙ ｆｃ ｎ ａ 卜 月
蛇床子化学成分及抗肿瘤活性的研究进展
周则卫 ‘ 刘培勋 ，
（ 中国医学科学院 放射医学研究所， ３０９） 天津 ０１ ２
［ 摘要」 中药蛇床子 Ｃｉｕ ｍｍｉｉ ｎｉ ｏｎｒ的主要药理活性成分是香豆素类化合物和挥发油， ｄ ｍ ｅ 另外还含有单枯多 醇， 糖类成分， 以及近来新发现的倍半枯类成分等。近年来国内外对蛇床子抗肿瘤活性的研究较为活跃， 其抗肿瘤 作用是多方面的综合作用， 包括直接的抑瘤作用， 抗突变活性， 逆转肿瘤多药耐药性， 以及免疫增强作用等。综述 了近 １年来国内外对蛇床子的化学成分， ０ 抗肿瘤作用及相关方面的研究进展， 以促进蛇床子抗肿瘤研究的深人。 〔 关键词〕 蛇床子； 化学成分； 抗肿瘤 〔 中图分类号Ｉ ２４１Ｒ 〔 Ｒ ．； ２５ 文献标识码」 〔 ８ ８ Ａ 文章编号」 ０１ ３ （ ０） － ０－ １ － ０ ２ ５１ １ ９ ５ ０５ ２ ０ ７ ３ ０
嗓吟， 尿ｖ吮，（ Ｌ ＋） 氨酸， 油酸， 亚油酸和绿色素等成分。 ２ 蛇床子抗肿瘤活性的研究进展 ２１ 蛇床子抗肿瘤活性的发现 早在 １ ２ 日 ． ９ 年， 本系川秀 ８ 治等就发现蛇床子有明显的抗肿瘤活性， 其对小鼠Ｓ ０ １腹 ８
１ 糖 成 Ｋ ｉ 等６ 对 床 的 类 分 行 ． 类 分 ｉｌ ［ 蛇 子中 糖 成 进 ４ 咧ｅ ］ ａ 还
水癌与对照组比抑制率在６％以上（ ０ 生长率 １ ０ ４％） ％一 ０ ０
后来 Ｇｗｏ等对蛇床子中一些香豆素成分进行了体外培养 ａｎ ｎ
癌细胞（ｅ－ ） ＨｌＳ 生长抑制作用的研究， ａ， 发现它们在含量大于 ５ ｍ － 均有抑制癌细胞增殖的作用， ｅ 细胞抑制 ｔ． ’ ｉ Ｌ时 ｇ 对Ｈｌ ａ
强度顺序是蛇床子素 ＞ 花椒毒酚 ＞ 异虎耳草素＞ 佛手柑内 醋＞ 花椒毒素＞ 欧芹属素乙。
２，， 四醇。 ａ８９ －
图７ 倍半菇类成分结构
钙， 镁等元素。 １ 其他成分 另外还发现蛇床子中含有件 ． ７ 谷街醇（ ｓ ８ 件ｉ － ｔ ｏ
ｔ ｌ Ｄ苯 酸， ｉ ｏ ， ｍｌ －ｕａ ａｄ ｉ－ ｅ ） 一 丙氨 ｃｄ ｌ ｉ ｏＢｐ ｏ ｒ ｃ ， ｒ， ｏ ｎｉ Ａｃｄ ， ｍ ｉ ｉｄｓ ｍ ｎｉ ｃ ｃ ｏ ｍｔ， ｔｎ ｅ ｄｕａ 及棕桐酸（ ｌｔ ａｄ， 基尿啥吮，氧 ｉ ｌｍｔ ｎ－ ｉ ｐｎｌ ｃ） 一 ａｎ ｉ ５ ｃ 甲 ‘
Ｔ ｄ ｔｄｏｙ ｅ ｎ 一 ｒｅ ｅｘｍ ｒ ｉ ａ－ ａｎ
图４ 近年来发现的 ２ 种新香豆素结构
夕 决 丫
受、 洲户、 ＿别
图６ 单菇多醇类成分结构
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句ｒ ｉ 恤．
图５ 双香豆素结构
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Ｉ ｙ ｏｙ 川 七 山 ｘｔ 加 ｏ
１ 单 多 类 ． 菇 醇 成分 日 ３ 本学者Ｋ ｉ 等５ ｉｍ ［ 哟ａ １ 从蛇床 子中
分离得到９ 种单菇多醇类成分， 分别为３ 一 基十烷一 ２ ，二甲 ７ １， ， ６７四醇（ ，种立体异构体混合物） ， 二甲 ， 一 工２ ， ７ 基十一烯一， ３一 １ ３ 一 ６７ ， 三醇（ ） ，二甲基十一 １》 １ ，， 四醇（ ２ 一 Ｉ ７ ， 一 ３ ３ ０ 烯－， ６７ （ ２ 一 Ｕ，种 立体异构体混合物） 见图６， （ ）以及（Ｓ３ ） 一 基丁烷一 ２ ，Ｒ－ 甲 ２ １ ， ２３ － 醇（ －－ ，， 四 即２ 甲基赤藻糖醇）（， 苏型）（， 赤型） ４ Ｃ ， ７ ６一 ， ７ ６一 － ３一 ，二甲基十 ３１ 一 １ ；，， 五醇和反式一 甲烷 Ｉ ７ 一 ０ 烯一 ２６７８ （） ， ｐ 一， 一 Ｒ
了分离研究， 从水溶性成分中分离得到 １种糖类成分， ３ 分别 为葡萄糖， 麦芽糖， 乳搪， 果糖， 蔗糖， 赤藻糖醇， 甘露醇， 脱 ２ 一 氧一一 Ｄ核糖一， １ ４内醋， －ｒｔ， Ｄｔｅｏ Ｄ金缕梅糖（ － ｍｍｌｅ ｈ ｉｌ 一 Ｄｈ ａｅｓ） ａ ｏ ， １ 一 Ｄ葡萄糖醇， 脱氧－一 以及甘油醇一 ０ａ 一 ２ － Ｌ岩藻毗喃糖昔和６ － － － 脱氧一 － Ｄ葡萄糖醇为２ 种新发现的糖类成分。
蛇床子是伞形科植物蛇床 。ｉｕ ｍｎｅ （． ｓｎ ｄ ｍ ｎｒ Ｌ） ｓ ｉ ｏ ｉｉ Ｃ ｏ ｕ 的干燥成熟果实， 在我国各地区均有生长分布， 自然资源十 分丰富。蛇床子中所含的主要药理活性成分是香豆素类化 合物， 另外还含有挥发油， 倍半枯及糖类等成分。已知蛇床 子具有抗菌， 抗病毒， 抗变态反应， 抗炎， 抗骨质疏松及补肾
１ 半 类 分 朝 学 ｙｃｏ ［ 从 床 ． ５倍 枯 成 鲜 者Ｈ ｎｅ等７ 蛇 子中 ｕｈｌ ７ 还
分离得到３ 种具有保肝活性的倍半枯类化合物， 分别命名为
ｔｉ ， ｌｅｌ ｙ ｏ ｌｒｎ见图７ｏ ｏｌ ｔｉｏ ， ｒｙ ｉ （ ｒｎ ｏｌ ｎ － ｄｘｔ ｌ ｉ ｒ ｏ ｈ ｏｉ ） １ 微量元素 张巧艳等［用原子吸收光谱法测定了１个 ． ‘ ［ ８ ］ ２
图２ 直线型映喃香豆素 １ 挥发油类成分 蛇床子含挥发油约 １ ％。早期国内 ． ２ ．Ｏ ３ 利用 Ｇ － 联用技术从国产蛇床子挥发油中分析出２ 个成 ＣＭ Ｓ ７
中 发现的成分， 以及新发现的成分 ２乙酞白 ‘ 一 芷素（＇ｃ ｌ ２ａｔ －ｅ － ｙ
ａｅｉ；金 等 本学 合 ［ 生 床 分 ｎｌｎ蔡 娜 与日 者 作２ ｇｃ） ｉ １ 从野 蛇 子中 离
不同产地蛇床子中的微量元素， 发现含有铜， 锌， 惚， 铁， 锰，
１１ ０ ． ３
２ 蛇 粗 物 瘤活 研究 周俊等９ ． 床子 提 抑 性的 ２ １ ［ １ 利用蛇床子
水提取液对小鼠 Ｓ８ １ ０肉瘤进行抑瘤活性的实验研究， 观察
了 抑瘤率和生命延长率。结果表明生药剂量为０ ４０ １ ． ，． ， ０ ２
Ａ ｇｌ ｉ ｎ ｅｉ ｎ ｃ
ＯＣ Ｈ３ ＯＣ
Ｅ ｕｔ ｄ ｌｎ ｉ
Ｏ ＯＣ Ｃ Ｈ３
Ｏ－ｃ ｔ －ｏｕｎ ｉｎ ｔ ａｅｙ ｃ ｌｔｂａ ｅｉ ｌ ｎ
Ａｒｈ ｎ ｅ ｃｎ ｃａ ｇ ｌ ｉ ｉ
图３ 角型映喃香豆素结构
ＯＨ
５ｏ ｌ ｎ ｏ ｘｌ － ｍｙ ａｔ ｔ ｏ ｆ ｘ ｈｏ
Ｓｐ ｎ ｒ ０５ ｔ ｅ ２０ ｅｔ ｂ ， ｅ
１个 ７ 成分； 琴等［ 用Ｇ－Ｓ 从水 气蒸 提取的 邱 ’ ］ 利 Ｃ 法， 蒸 馏法 Ｍ
挥发油中， 分析出５ 个组分， ８ 鉴定了其中５ 个成分， ０ 其中倍
半菇烯类型组分相对含量占挥发油的８％以上， ５ 酷类组分 占７ 枯醇类组分在２ ％， ａ ％以上。
壮阳性激素样作用， 近年来还发现其具有抗心律失常及治疗
ｍｎ 和ｃｄ ａｎ见图５， ｏ ｌ ｎ ｉ ｒ（ ａ ｉｍ ｉ ） 均为首次从该植物中发现。
Ｃ ０ Ｈ３
Ｃ ２ － Ｈ ＜ ＨＣ
Ｏｘｈ ｌ ｔｏ
夕口
受、
哮喘的作用。随着研究的进行， 对蛇床子化学成分及药理活 性的认识越来越深人， 特别是其对多种实验肿瘤有明显的抑 制活性， 引起了人们的普遍关注。作者就近 １ 年来国内外 ０ 对蛇床子化学成分及抗肿瘤活性研究的进展情况加以综述，
以促进蛇床子抗肿瘤活性研究的不断深人。 １ 蛇床子化学成分的研究 １ 香豆素类化合物 目 ． １ 前从蛇床子中分离出多种不同结
Ｃ ０ Ｈ３
Ｏ Ｈ Ｏ
ＣＨ Ｈ丫 ２ 下
Ａ ｒｐｅ ｏ ｕａ ｔｎ ｌ
ＯＨ
Ｄ ｍ ｔ ｌｕａｔ ｏ ｏ ｅｈ － ｒ ｅ ｌ ｙａ ｐ ｎ
图 １ 简单香豆素结构
第 ３ 卷第 １期 ０ ７
２０ 年 ９ ０５ 月
中国 中药杂志
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Ｖ ｌ ０ Ｉ ｕ １ ｏ． ， ｅ ７ ３ ｓ ｓ
Ｓｐ ｂｒ ０５ ｍ ｅ， ｅｅ ｔ ２０
· 综述 ·
０ ２ （ ｂ＂ 一 平 瘤 低于 瘤 组， ． ｍ＂ ＂ ｄ ‘ 均 重 肿 对照 抑瘤率 ４ ｇ ｇ ｗ ） 组， 依
次为３． ６． 和３． （ ＜ ． ） ４ ％， ６ ２ ３ ％ ３ ％ ０ ５； ２ Ｐ ０ 对小鼠的生命延长 率依次为５． ５． ３ ％， ３ ０ ８ ％和４． （ ０ １。抑瘤效果显 ７０ Ｐ＜ ． ） ％ ０ 著， 并有明 显的生命延长， ． ｍ ＂ ＂ ＂）‘ 以０ １ （ ｂ ｄ一组疗效最 ２ ｇ ｗ ｇ
第 ３ 卷第 １期 ０ ７
２０ 年 ９ ０５ 月
中国 中药杂 志
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ａａｅｌ ｕｐｎ（ ｒｔｏ见图１ ３。 来， 一） 近年 蔡金娜等’ 从辽宁 产 〔 〕 还 新民
蛇床子中分得爱得尔庭（ ｕｉ ， ｅ ｌ ）欧山芹素， ｄｔ ｎ 为首次从该植物
术， 首次发现蛇床子挥发油中含有二甲乙烯酮， 顺香芹醇等
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第３卷第 １期 ０ ７
２０ 年 ９ ０５ 月
中国中药杂 志
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