有机合成与推断专项训练单元 易错题难题测试提优卷试卷

有机合成与推断专项训练单元 易错题难题测试提优卷试卷
一、高中化学有机合成与推断
1．有机物R 是一种功能高分子材料的单体，其结构简式如图：
；PTT 是一种新型
工业化树脂。

它们的合成路线如下：
已知： ①+Δ−−→ ②+-
OH Δ−−−→ +H 2O
③RCOOH 2SOCl −−−−−→ RCOCl R ′OH −−−−−→ RCOOR′
④RCO 18OR′+R″OH 一定条件−−−−−−→ RCOOR″+R 18OH
(1)H 结构中有3个—CH 2—，它含有的官能团是________。

(2)G 的结构简式为_______________。

(3)写出A→B 的反应的化学方程式：____________。

(4)写出C 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式：_________。

(5)F 的分子式为__________。

(6)J 的苯环上只有一种一硝基取代物，它的结构简式为____________。

(7)写出K→PTT 树脂的化学方程式：________。

(8)写出一种符合下列条件的J 的同分异构体的结构简式_______。

i.苯环上只含有两个相同的取代基
ii.酸性条件下的水解产物都能与氢氧化钠溶液发生反应
2．根皮素J ()是一种新型天然美白剂,主要分布于苹果、梨等多汁水果的果皮及根皮.其中一种合成J 的路线如下：
已知：
+R＂CHO+H2O
回答下列问题：
（1）C的化学名称是___________.E中官能团的名称为_______________.
（2）B为溴代烃,请写出A→B的反应试剂___________.
（3）写出由C生成D的反应类型___________
（4）F→H的化学方程式为______________________.
（5）M是E的同分异构体,同时符合下列条件的M的结构有___________种(不考虑立体异构)
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
（6）设计以丙烯和1,3－丙二醛为起始原料制备的合成路线_______(无机试剂任选).
3．（选修5：有机化学基础）化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：
（1）E中的含氧官能团名称为__________。

（2）B转化为C的反应类型是__________。

（3）写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式__________。

（4）1molE最多可与__________molH2加成。

（5）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式__________。

A．苯环上只有两个取代基，且除苯环外无其他环状结构
B．核磁共振氢谱只有4个峰
C．能与FeCl3溶液发生显色反应
（6）已知：酚羟基一般不易直接与羧酸酯化，甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。

试参照如下和成路线图示例写出以苯酚、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯()的合成路线(无机原料任选)_______。

合成路线流程图示例如下：
4．丙胺卡因（H）是一种局部麻醉药物，实验室制备H的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)B的化学名称是________，H的分子式是_____________。

(2)由A生成B的反应试剂和反应条件分别为_______________。

(3)C中所含官能团的名称为_________，由G生成H的反应类型是___________。

(4)C与F反应生成G的化学方程式为______________________________________。

反应中使用K2CO3的作用是_______________。

(5)化合物X是E的同分异构体，X能与NaOH溶液反应，其核磁共振氢谱只有1组峰。

X
的结构简式为____________________。

(6)（聚甲基丙烯酸甲酯）是有机玻璃的主要成分，写出以丙酮和甲醇为原
料制备聚甲基丙烯酸甲酯单体的合成路线：________________。

（无机试剂任选）
5．最早的麻醉药是从南美洲生长的古柯植物提取的可卡因，目前人们已实验并合成了数百种局部麻醉剂，多为羧酸酯类。

F是一种局部麻醉剂，其合成路线：
回答下列问题：
（1）已知A的核磁共振氢谱只有一个吸收峰，写出A的结构简式____。

（2）B的化学名称为________。

（3）D中的官能团名称为____，④和⑤的反应类型分别为________、____。

（4）写出⑥的化学方程式____。

（5）C的同分异构体有多种，其中-NO2直接连在苯环上且能发生银镜反应的有_____种，写出其中苯环上一氯代物有两种的同分异构体的结构简式____________。

（6）参照上述流程，设计以对硝基苯酚钠、乙醇和乙酰氯(CH3COCl)为原料合成解热镇痛药非那西丁()的合成路线（无机试剂任选）。

已知：
__________
6．某芳香烃A，分子式为C8H10 ；某烃类衍生物X，分子式为C15H14O3，能使FeCl3溶液显紫色；J分子内有两个互为对位的取代基。

在一定条件下有如下的转化关系（无机物略去）：
（1）属于芳香烃类的A的一种同分异构体（不包括A）中，在同一平面的原子最多有
_____________个；
（2）J中所含的含氧官能团的名称为______________。

（3）E与H反应的化学方程式是_______________________；反应类型是__________ 。

（4）B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加热可以生成同一种有机物M，以M为单体合成的高分子化合物的名称是________________
（5）已知J有多种同分异构体，写出一种符合下列性质的J的同分异构体的结构简式。

①与FeCl3溶液作用显紫色；②与新制Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀；③苯环上的一卤代物有2种。

____________________________
7．药物H(阿戈美拉汀)是一种抗抑郁药，H的一种合成路线如下：
已知：
242N H H O/KOH −−−−−→；化合物B 中含五元环结构，化合物E 中含两个六元
环状结构。

回答下列问题：
(1)A 的名称为_______
(2)H 中含氧官能团的名称为_______
(3)B 的结构简式为_______
(4)反应③的化学方程式为_______
(5)⑤的反应类型是_______
(6)M 是C 的一种同分异构体，M 分子内除苯环外不含其他的环，能发生银镜反应和水解反应，其核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6:3:2:1。

任写出三种满足上述条件的M 的结构简式_______(不考虑立体异构)。

(7)结合上述合成路线，设计以2—溴环己酮() 和氰基乙酸(NCCH 2COOH)为原料制备
的合成路线_______(无机试剂及有机溶剂任选)
8．1.3-环己二酮（
）常用作医药中间体，用于有机合成。

下列是一种合成
1，3-环己二酮的路线。

回答下列问题：
（1）写出甲的分子式______________，乙中含有官能团的名称是____________________。

（2）反应的[2]反应类型是__________. 反应[3]的反应类型是___________.
（3）丙的结构简式是_______________________。

（4）反应[1]是在烧碱的乙醇溶液中加热完成，请写出该反应的化学方程式
______________。

（5）的同分异构体较多，请写出任意一种符合下列条件的同分异构体的结构简式 ________________。

①属于链状化合物
②核磁共振氢谱中有两组吸收峰
③在加热条件下和新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀
（6）设计以 (丙酮）、乙醇、乙酸为原料制备（2，4 -戊二醇）的合成路线（无机试剂任选）_____________________________________。

9．中国政府网于 2020 年 2 月 17 日发布了关于磷酸氯喹对感染新冠状病毒患者疗效的说明。

查阅“磷酸氯喹”合成的相关文献，得到磷酸氯喹中间体合成路线如下：
已知：①氯原子为苯环的邻对位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的邻对位；硝基为苯环的间位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的间位。

②E 为汽车防冻液的主要成分。

③251)C H ONa 3253225252)H 2CH COOC H CH COCH COOC H H C OH +
−−−−→+ （1）写出 B 的名称_____，B →C 的反应试剂_____。

（2）C →D 的反应类型为_____，M →N 的反应类型为_____。

（3）写出 H 生成 I 的化学方程式_____。

（4）1mol J 与氢氧化钠反应最多消耗_________mol NaOH ，L 与足量 H 2 完全加成后的产物中手性碳原子的数目为_____（手性碳原子连接的四个基团都不同）。

（5）H 有多种同分异构体，其满足下列条件的有_________种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱峰面积比为 1:1:2:6 的结构简式为_____。

①只有两种含氧官能团 ②能发生银镜反应 ③1mol 该物质与足量的 Na 反应生成 0.5mol H 2
（6）已知： 参照上述合成路线及信息，设计由硝基苯和为原料合成的路线_____
(无机试剂任选) 10．用两种不饱和烃A 和D 为原料可以合成一类新药有机物J ，合成路线如下：
已知①
②有机物J结构中含两个环。

回答下列问题：
(1)C的名称是________________。

(2)A→B试剂和反应条件为________________。

(3)H→J的化学反应方程式为_______________。

(4)已知符合下列条件的 N的同分异构体有___________
种，其中核磁共振氢谱显示环上只有 3 组峰，且峰面积之比为 4:4:1，写出符合条件一种同分异构体的结构简式____________。

①含有基团、环上有三个取代基②与NaHCO3反应产生气泡③可发生缩聚反应，M
的所有同分异构体在下列表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同是_____。

a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪
(5)利用题中信息和所学知识，写出以A和甲烷为原料，合成的路线流程图
____________(其它试剂自选)。

11．氯喹是合成一种抑制病毒药物的中间体，其合成路线如图：
（1）D中含氧官能团的名称为___和___。

（2）A→B的反应类型为___。

（3）C→D的反应中有副产物X（X与D互为同分异构体）生成，写出X的结构简式：
___。

（4）E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___。

①酸性条件下水解得到的两种有机产物，都能发生银镜反应，其中一种与FeCl3溶液发生显色反应；
②分子中有氰基（-CN），有一个手性碳原子，有4种不同化学环境的氢。

（5）已知：①NH2易被氧化；
②酰氯（Cl）的氯原子比氯代烃的更易被取代
③RHC=N-CH2R’
写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）___。

12．香豆素-3-羧酸是一种重要的香料，常用作日常用品或食品的加香剂。

已知：
RCOOR1+R2OH RCOOR2+R1OH（R代表烃基）
+R1OH
（1）A和B均有酸性，A的结构简式：_____________；苯与丙烯反应的类型是
_____________。

（2）F为链状结构，且一氯代物只有一种，则F含有的官能团名称为_____________。

（3）D→丙二酸二乙酯的化学方程式：_____________。

（4）丙二酸二乙酯在一定条件下可形成聚合物E，其结构简式为：_____________。

（5）写出符合下列条件的丙二酸二乙酯同分异构体的结构简式：_____________。

①与丙二酸二乙酯的官能团相同；
②核磁共振氢谱有三个吸收峰，且峰面积之比为3∶2∶1；
③能发生银镜反应。

（6）丙二酸二乙酯与经过三步反应合成
请写出中间产物的结构简式：
中间产物I_____________；中间产物II_____________。