【复旦大学化学系有机实验报告】肉桂酸的制备及混合溶剂重结晶

肉桂酸的制备及混合溶剂重结晶
【摘要】
通过本实验将学习并掌握水蒸汽蒸馏提纯产品的操作技术、混合溶剂重结晶提纯固体有机物的方法。

通过肉桂酸的实验操作理解Perkin反应的反应原理。

【关键词】
苯甲醛、乙酸酐、肉桂酸、Perkin反应、水蒸汽蒸馏、混合溶剂重结晶。

【引言】
（一）实验原理（Perkin反应）
在碱性试剂的作用下，芳香醛和酸酐会发生缩合反应，生成β
α,- 不饱和芳香酸，此反应成为Perkin反应。

（二）反应式
1.无水K2CO3
（三）水蒸汽蒸馏操作原理
当水与不溶或难溶于水的化合物共存时，整个体系的蒸气压是水的蒸气压与化合物的蒸汽压之和。

水蒸汽蒸馏中，当混合物的总蒸气压和外界大气压相等时，混合物开始沸腾，即为混合物的沸点。

这个沸点比其中任何一个组分的沸点都要低，因此能在低于100摄氏度的情况下将高沸点组分与水一同蒸出。

蒸馏时混合物的沸点保持不变，直到其中一个组分完全蒸完。

【实验部分】
（一）实验仪器
水蒸汽蒸馏装置
（二）试剂及产物
（三）实验步骤
在250mL三口瓶上装置一带有氯化钙干燥管的空气冷凝管，三口瓶另一端插入温度计。

加入3mL新鲜苯甲醛(3.13g）、8mL醋酸酐和4.2g无水碳酸钾，加热至160～170℃，加热回流45min。

由于有二氧化碳逸出，最初反应会出现大量气泡。

反应一会儿后出现大量白雾，固液混合物变黄，变成黄色蛋糕状。

150摄氏度左右开始回流。

最终瓶内有大量黄色固体和橙色液体。

稍冷，加入10mL水，用不锈钢刮刀轻轻捣碎瓶中的固体后进行水蒸气蒸馏，蒸至无油状物蒸出为止。

开始馏出液呈奶白色。

最后瓶内为橙黄色液体。

将烧瓶冷却后，加入30 mL 10％氢氧化钠水溶液，使生成的肉桂酸形成钠盐而溶解。

再加入20mL水，确保固体完全溶解。

加入适量活性炭，加热煮沸10min，趁热过滤。

在热滤液中搅拌加入浓盐酸至溶液pH 约为3。

冷却结晶，抽滤析出的晶体，并用少量冷水洗涤，称重，粗产物约2.77g。

粗产物用水与乙醇混合液重结晶。

加入乙醇13mL后茄形瓶中液体仍浑浊，加入水34mL 使至刚刚更浑浊。

再加入几滴乙醇。

冷却结晶。

得白色针状晶体。

M = g ，产率= %
【结果与讨论】
Perkin反应是缩合反应，缩合产物在高温下易发生脱羧反应，副产物多来自于此。

水蒸汽蒸馏的目的就是蒸去这部分副产物。

产生粗产物一步，实验过程中在冰水中冷却时间不够，所以粗产物较少。

重结晶过程中的浑浊大致来自于过滤中的杂质。

此外，酸化过程中pH调节得过低以及活性炭加入量较大也有可能是产生浑浊的原因。

由于重结晶过程中溶液饱和度较高，冷却时间较长，所以产物晶形较好。

活性炭足量，晶体颜色很好。

【参考文献】
1.李妙葵，《大学有机化学实验》，ISBN 978-7-309-05131-5/O·371；
2.复旦大学化学教学实验中心，《合成化学实验》。