2013高三化学一轮复习化学测试第十一章 第2讲 烃.pdf

14．(1)同碳原子数的烯烃 (2)环丙烷 在使用相同催化剂的条件下，发生开环加成反应的温度最低 (3) ＋HBr→Br (4)酸性KMnO4溶液 能使酸性KMnO4溶液褪色的是丙烯，不能使酸性KMnO4溶液褪色的是环丙烷 15．(1)C14H14 (2)9 14 (3)4 16．(1)浓硝酸 浓硫酸 (3)使苯蒸气冷凝回流，减少挥发 （ 您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿，稿酬丰厚。 （ 您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿，稿酬丰厚。 随碳原子数目的增多 (环己烷)
第2讲 烃 [考纲解读] 1.以烷烃、烯烃、炔烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2.了解取代反应、加 成反应、消去反应。3.以苯为例，了解芳香烃的基本结构。4.掌握芳香烃中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应 。 考点一 烷烃 1．烷烃的结构与性质 分子通式结构特点①链状(可带支链)分子中碳原子呈____状；②碳原子间以单键相连，其余价键均ol CnH2n＋2含共价键的数目是____________物理性质化学性质 ①取代反应；②氧化反应(燃烧)；③分解反应(高温裂解)2. 烷烃的化学性质(以甲烷为例用化学方程式表示) (1)与Cl2的取代反应 第一步：CH4＋Cl2________； 第二步：____________________________________________________________________； 第三步：____________________________________________________________________； 第四步：____________________________________________________________________。 甲烷的四种氯代物均____溶于水，常温下，只有CH3Cl是________，其他三种都是________。CHCl3俗称 ________，CCl4又叫__________，是重要的有机溶剂，密度比水____。 (2)甲烷的氧化反应 热化学方程式为_____________________________________________________________。 1．能否用甲烷和氯气反应制取纯净的CH3Cl? 2．甲烷跟溴水中的Br2能发生取代反应生成CH3Br吗？ 3．有下列物质：①丁烷 ②2-甲基丙烷 ③戊烷 ④2-甲基丁烷 ⑤2,2-二甲基丙烷，其沸点由大到小的排列顺 序是____________。 4．能说明甲烷分子是正四面体的结构而不是平面正方形的结构的事实是________________。 5．把1体积CH4与4体积Cl2组成混合气体充入大试管中，将此试管倒立在盛有Na2SiO3的水槽里，放在光亮处，片刻 后发现试管中气体颜色________，试管中的液面__________，试管壁上有__________，水槽中还可观察到 ____________。 特别提醒 (1)符合CnH2n＋2的烃一定是烷烃，是饱和烃。 (2)碳原子数为5的烷烃如新戊烷常温下也是气体。 (3)甲烷为含碳量最低、含氢量最高的烃。 (4)有机物分子中只要含有—CH3，所有原子一定不在同一平面内。 (5)烷烃的沸点的大小比较：可首先看其C原子数多少，C原子数多的沸点高；相同C原子数的看支链，支链多的沸点 低。 考点二 烯烃 6．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者的褪色原理是否相同？两反应在鉴别和除杂方面有 何不同？ 7．既可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以用来除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是( ) A．混合气通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶 B．混合气通过盛足量溴水的洗气瓶 C．混合气通过盛蒸馏水的洗气瓶 D．混合气跟适量氯化氢混合 8．下列化合物分别经催化加氢后，不能得到2-甲基戊烷的是( )考点三 炔烃 特别提醒 从形式上看，加成反应类似于无机化学中的化合反应，但加成反应必须有有机物分子中的不饱和键的断 裂，而化合反应就不一定有不饱和键的断裂(如H2＋Cl2===2HCl)。 9．1 mol CHCH与足量的HCl完全加成后，再与Cl2发生取代反应。反应完全后共需Cl2( ) A．2 mol B．3 mol C．4 mol D．6 mol 10．利用酸性KMnO4溶液是否能够鉴别烷烃和炔烃？是否能够除去烷烃中的炔烃？ 考点四 乙烯、乙炔的实验室制法 乙烯和乙炔实验室制法的比较 乙烯乙炔原理CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2OCaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋HC≡CH↑反应装置收集方法排水集气法排水集气法或向下排空气法实验
相等减少减少反应特点可发生分步取代反应有时只有一种加成方式，有时也有多种加成方式反应一般为单方向进行，一 般不可逆实例CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HClCH2===CH—CH3＋Br2→CH2BrCHBrCH3nCH2===CHCl【例1】 如图所示是一些常 见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是( ) ． 常见有机物的燃烧规律 燃烧通式：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O 1．判断混合烃的组成规律 在同温同压下，1体积气态烃完全燃烧生成x体积CO2和y体积水蒸气，当为混合烃时，若x<2，则必含CH4；当 y④>⑤>①>② 4．二氯甲烷的分子结构只有一种 5．逐渐消失 上升 黄色油滴 生成白色沉淀 6．二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化还原反应，高锰酸钾将乙烯氧化成CO2，高锰 酸钾被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应。在鉴别烷烃和烯烃时二者均可以使用，但在除 杂时不能用高锰酸钾溶液，因为会引入CO2杂质。 7．B 8.A 9.C 10．酸性KMnO4溶液可鉴别烷烃、炔烃，但不能用来除去烷烃中的炔烃，因为酸性KMnO4溶液可把炔烃氧化成其他物 质，在除去炔烃的同时，又引入了其他杂质。 11．先加入足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液。即检验苯的同系物之前必须排除烯烃的干扰。 12．(1)④⑥13．D 规律方法·解题指导 【例1】 C 【例2】 A 【例3】 (1)CH4 (2)C2H6 (3)C2H4 CH4 (4)CH4、C2H4 【例4】 (1)该烃分子中氢原子数为8 (2)C4H8、C3H8 (3)a≥13.5 【例5】 C 【例6】 该烃的分子式为C9H12，该烃属于苯的同系物，其可能的结构简式有： 规律方法 1．一氯代物(1种)：Cl；【例7】 A 【例9】 【例10】 9 8 【例11】 A 【例12】 C 【例13】 (1)4 (2)15 (3)17 真题重组·规范集训 1．(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)× (7)× (8)√ 2．C 3.C 4.C 5.A 6.C 7.D 8.C 9．(1)9 (2)C10H16 6 (3)氯代环戊烷 氢氧化钠乙醇溶液，加热 加成反应 (4)10．(1)取代 Br2/FeBr3(或Br2/Fe) (2)1,3,5-三甲苯课时规范训练 教材习题回扣 1．D 2.B 3．4 4．(1)乙炔CH≡CH 乙烯CH2===CH2 氯乙烷CH3CH2Cl 乙醇CH3CH2OH (2)①CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl ②CH3CH2Cl＋NaOHCH2===CH2↑＋NaCl＋H2O 能力提升训练 1．B 2.B 3.C 4.D 5.D 6.D 7.C 8．C 9.D 10.C 11.D 12.C 13．(1)CH4＞C2H6＞C2H4＞C2H2 (2)C2H6＞C2H4＞C2H2＞CH4
注意事项①酒精与浓硫酸的体积比为1∶3；②酒精与浓硫酸的混合方法：先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入浓硫 酸，边加边冷却边搅拌；③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下；④应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸；⑤应 使温度迅速升至170 ℃；⑥浓H2SO4的作用：催化剂和脱水剂①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生 器或其他简易装置；②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水；③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴 水速度来控制反应速率净化因酒精会被炭化，且碳与浓硫酸反应，则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质，可用盛有NaOH溶液 的洗气瓶将其除去因电石中含有磷和硫元素，与水反应会生成PH3和H2S等杂质，可用硫酸铜溶液将其除去特别提醒 (1)制取乙炔时，CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为了防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。要 塞一团棉花的常见装置如下： ①用KMnO4制O2的试管口。 ②干燥管的出气口。 ③用向下排空气法收集比空气轻的气体时的试管口。 ④用排空气法收集有毒气体(如SO2)时的试管口。 (2)制乙烯时的注意问题 ①向烧瓶中加入反应物的正确顺序是：先加乙醇再慢慢注入浓H2SO4，类似于浓硫酸的稀释。 ②加热时应迅速升到170 ℃，因140 ℃时发生副反应：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O。 ③浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂。 ④在加热过程中，浓H2SO4的颜色由无色逐渐变成棕色，甚至变成黑褐色。 原因是乙醇被氧化： C2H5OH＋2H2SO4(浓)2C＋2SO2↑＋5H2O C＋2H2SO4(浓)CO2↑＋2SO2↑＋2H2O 所以制取的乙烯中还可能混有CO2、SO2等杂质气体。 考点五 苯的同系物与苯在结构和性质上的异同 1．相同点 (1)分子里都含有一个苯环； (2)都符合通式CnH2n－6(n≥6)； (3)燃烧时都能产生带浓烟的火焰，苯和苯的同系物燃烧反应的通式为 CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O； (4)都能发生取代反应； (5)均能发生加成反应，且1 mol苯或苯的同系物均能与3 mol H2加成。 2．不同点 (1)甲基对苯环的影响 ①苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯 与浓H2SO4、浓HNO3混合加热主要生成，甲苯与浓HNO3、浓H2SO4混合加热在30 ℃时主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 两种一元取代产物；在一定条件下易生成2,4,6－三硝基甲苯(TNT)。 ②苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂条件下，卤素原子取代氢的位置不同，如 (2)苯环对甲基的影响 烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。 苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，用此法可鉴别苯和苯的同系物。 特别提醒 苯的化学性质可概括为“易取代、难氧化、能加成”，苯的同系物的化学性质可概括为“易取代、易氧 化、能加成”。苯的同系物比苯更容易发生反应，是苯的同系物分子中苯环与侧链相互影响的结果。 11．己烯中混有少量甲苯，如何检验？ 12．有下列物质：①甲烷 ②苯 ③环己烷 ④丙炔 ⑤聚苯乙烯 ⑥环己烯 ⑦邻二甲苯 (1)既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水因反应而褪色的是________； (2)写出邻二甲苯与足量的氢气发生反应的化学方程式： ________________________________________________________________________。 13．用一种试剂可将三种无色液体：四氯化碳、苯、甲苯鉴别出来，这种试剂是( ) A．硫酸 B．水 C．溴水 D．酸性KMnO4溶液 取代反应、加成反应、加聚反应比较名称比较项目取代反应加成反应加聚反应概念有机物分子里的某些原子或原子 团被其他原子或原子团所代替的反应有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化 合物的反应由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应反应前后分子数目一般