【高中化学】高中化学知识点：羧酸的通性

【高中化学】高中化学知识点：羧酸的通性
羧酸：
1．概念：烃基跟羧基相连构成的有机化合物叫做羧酸。

一元羧酸的通式为饱和一元羧酸的通式为
2．羧酸的分类：根据分子中烃基种类的不同，羧酸可分为脂肪酸和芳香酸等。

分子
中羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为脂肪酸，如乙酸、硬脂酸；分子中羧基直接与苯环相连
的羧酸称为芳香酸，如苯甲酸。

根据分子中羧基数目的不同，羧酸可分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸等。

分子中
有一个羧基的羧酸称为一元羧酸，如乙酸；分子中有两个羧基的羧酸称为二元羧酸，如乙
二酸(HOOC?COOH，俗称草酸)、对苯二甲酸
在一元羧酸里，酸分子的烃基含较多碳原子的称为高级脂肪酸，硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)都是常见的高级脂肪酸。

羟酸的性质：
1、羧酸的物理性质：
分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。

随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的
溶解度减小，直至与相对分子质量相近的烷烃溶解度相近。

羧酸分子间可以形成氢键。

羧基中有两个氧原子，既可以像醇分子那样通过羟基氧和
羟基氢形成氢键，也可以通过羰基氧和羟基氢形成氢键。

由于羧酸分子形成氢键的机会比
相对分子质量相近的醇多，所以羧酸的沸点比相应醇的沸点高。

例如，乙酸和1一丙醇的
相对分子质量都是60，但乙酸的沸点为117．9℃， 1一丙醇的沸点为97．2℃。

2、羧酸的化学性质
羧基由羰基和羟基组成，由于官能团之间的相互影响，使得羧酸的化学性质并不是羟
基具有的化学性质和羰基具有的化学性质的简单加和。

与醇羟基相比，羧基中羟基上的氢
原子更易以离子形式电离出来，所以羧酸有酸性。

与醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基较
难发生加成反应。

羧酸很难通过催化加氢的方法被还原，用强还原剂如LiAlH4时才能将
羧酸还原为相应的醇。

羧酸的主要化学性质如下：
(1)酸性
羧酸为弱电解质，羧酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序是：
具有酸的通性。

(2)酯化反应
酯化反应也属于取代反应的范畴。

酯化反应是制备酯的一种常用方法。

(3)形成酸酐
酸酐(羧酸分子间脱水的产物)可向有机化合物分子提供酰基(
)，是良好的酰化试剂。

5．重要的羧酸
(1)甲酸
甲酸的结构式为
，分子中既有羧基又有醛基，所以甲酸既有羧酸的化学性质(如弱酸性、发生酯化反应)，又有像醛一样的还原性(如被银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液氧化)。

甲酸是组成最简单的羧酸，最早是从蚂蚁体内提取出来的，故又称蚁酸。

甲酸是有刺激性气味的无色液体，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。

甲酸在工业上可用作还原剂，在医疗上可用作消毒剂。

(2)乙酸
乙酸俗称醋酸，通常为无色液体，具有强烈的刺激性气味，沸点117．9℃，熔点16．60C。

当温度低于 16．60c时，乙酸就凝结成像冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称冰醋酸。

乙酸是一种重要的有机化工原料，用途极为广泛。

乙酸可用于生产醋酸纤维、合成纤维(如维纶)、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。

乙酸还是人们生活中的调味剂，普通食醋中含3％～5％(质量分数)的乙酸。

目前工业上合成乙酸的主要方法是乙醛氧化法，即用醋酸锰为催化剂，用氧气或空气作氧化剂氧化乙醛生成乙酸。

氢原子活性与物质的性质：
醇、酚、羧酸的结构中均有一OH，可分别称之为“醇羟基”“酚羟基”和“羧羟基”。

由于与这些一OH相连的基团不同，一OH受相连基团的影响就不同。

故羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也相差较大，可比较如下：
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