2019-2020届高三化学二轮复习夯基提能作业本专题十四有机化学基础(选考)Word版含答案

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专题十四有机化学基础 ( 选考 )
时间 :45 分钟分值:75分
非选择题 ( 此题包含 5 小题 , 共 75 分 )
1.(2017湖北四校第二次联考,36)(15分)化合物G是一种降压药,能够经过以下方法合成:
(1) A 和试剂 1 发生代替反响生成 B 和水的化学方程式为。

(2)化合物 A 中含氧官能团的名称为。

(3)由 C→D→E的反响种类分别为、。

(4)化合物 F 的构造简式为。

(5) 写出同时知足以下条件的试剂 1 的一种同分异构体的构造简式: 。

Ⅰ.分子中含有 1 个苯环和 1 种官能团
Ⅱ. 分子中含有 4 种不一样化学环境的氢
(6) 以为原料经过以下门路可合成:
e 的构造简式为 ,e →f的反响条件为。

2.(2017广东揭阳一模,36)(15分)对氨基苯甲酸酯类是一类局部麻醉药, 化合物 M 是该类药物之一。

合成M的一种路线以下:
已知以下信息:
①核磁共振氢谱显示 B 只有一种化学环境的氢,H 的苯环上有两种化学环境的氢。


③E为芬芳烃 , 其相对分子质量为92。

④( 苯胺 , 易被氧化 ) 。

回答以下问题:
(1)A 的构造简式为 , 其化学名称是。

(2)由 E 生成 F 的化学方程式为。

(3) 由 G 生成H 的反响种类为 ,H 在必定条件下能够发生聚合反响, 写出该聚合反响的化学方程
式 : 。

(4)M 的构造简式为。

(5)D的同分异构体中不可以与金属钠反响生成氢气的共有种( 不考虑立体异构
), 此中核磁共振氢谱只有两组峰 , 且峰面积之比为6∶1的是 ( 写构造简式 ) 。

(6)参照上述合成路线 , 以乙烯和环氧乙烷为原料 ( 无机试剂任选 ) 制备 1,6- 己二醛 , 设计合成路
线。

3.(2017山东济南一模,36)(15分)有机物F可用于制造香精, 可利用以下路线合成。

回答以下问题:
(1)分子中共面的原子最多有个 ;
(2)物质 A 的名称是 ;
(3)物质 D 中含氧官能团的名称是 ;
(4)“反响④”的反响种类是 ;
(5)写出“反响⑥”的化学方程式 : ;
(6)C 有多种同分异构体, 与 C所含有的官能团同样的有种, 此中核磁共振氢谱为四组峰的构造简式
为和 ;
(7) 参照上述合成路线, 以为原料(无机试剂任选), 设计制备的合成路线 :。

4.(2017江西九江十校第二次联考,36)(15分)由重要的化工原料A(C2H2) 合成有机物
E 和
的路线以下图, 部分反响条件及产物略去。

此中 D 在必定条件下可被氧化成酮。

回答以下问题:
(1)B 的系统命名是 ; 已知 C是顺式产物 , 则 C的构造简式为。

(2)⑤的反响种类是 ,E 中含有的官能团的名称是。

(3)反响⑧的产物与新制 Cu(OH)2反响的化学方程式为。

(4) 切合以下条件的肉桂酸() 的同分异构体共种。

①分子中含有苯环和碳碳双键, ②能够发生银镜反响 , ③遇FeCl 3溶液显紫色。

写出此中核磁共振氢谱图有六组峰, 且峰面积之比为1∶1∶1∶1∶2∶2的构造简式: 。

(5) 参照上述合成路线, 设计一条以丙炔和甲醛为开端原料制备的合成路线:。

5.(2017山东青岛二模,36)(15分 ) 化合物H 是合成治疗心血管疾病药物的中间体, 可经过以下途径合成 :
已知 : ①
②甲苯发生一硝基代替反响与 A 近似
(1)写出 C 中官能团的名称 : 。

(2)写出相关反响种类 :B →C:;F →G:。

(3)写出 A→B的反响方程式 : 。

(4)同时知足以下条件的 D的同分异构体的构造简式为。


能发生银镜反响 ;
②能发生水解反响, 水解产物之一遇FeCl 3溶液显紫色 ;
③核磁共振氢谱显示分子中有 4 种不一样化学环境的氢。

(5) 合成门路中 ,C 转变为 D的目的是。

(6) 参照上述合成路线, 以甲苯和 (CH3CO)2O 为原料 ( 无机试剂任选), 设计制备的合成路线。

答案精解精析
非选择题
1. 答案 (1)++H O
2
(2)硝基、羧基、酰胺键
(3)复原反响代替反响
(4)
(5)( 或其余合理答案)
(6)浓硫酸 / △
分析(1) 对照 A、 B 的构造简式即可推知试剂 1 为, 由此可写出反响的化学方程式。

(3)C →D中— NO2变为了— NH2, 发生了复原反响 ;D→E中— NH2中的氢原子被取代 , 为代替反响。

(4) 类比 B→C的转变可写出E→F的转变 , 则 F 为。

(6)d →e既有— Br 的水解 , 又有羧酸的中和, 则 e 为;f中醚键的形成条件为
浓硫酸 / △。

2. 答案(1)2- 甲基丙烯
(2)+HNO( 浓 )+HO
32
(3)复原反响
(4)
(5)15
(6)CH 2CH2
CH2Br — CH2Br
分析 A 与溴化氢发生加成反响生成B, 核磁共振氢谱显示 B 只有一种化学环境的氢, 联合 A 的分子式可知 B 的构造简式为CBr(CH3) 3, 故 A 的构造简式为CH2C(CH3) 2。

依据已知信息②可知 C 与环氧乙烷反响生成的 D 的构造简式为(CH3) 3CCH2CH2OH。

E 为芬芳烃 , 其相对分子质量为92, 则 E 是甲
苯 ; 甲苯发生硝化反响生成F, 因为 H 的苯环上有两种化学环境的氢, 则 F 的构造简式为; 由
于氨基易被氧化, 因此 F 生成 G 是甲基的氧化反响, 引入羧基 , 即 G 的构造简式为;G 中的
硝基被复原生成H, 则 H 的构造简式为。

H和D发生酯化反响生成M,则 M的构造简式为。

(5)D 的同分异构体不可以与金属钠反响生成氢气, 说明含有醚键。

能够是甲醇和戊醇形成的, 戊基有
8 种 , 相应的醚有8 种 ; 也能够是乙醇和丁醇形成的, 丁醇有 4 种, 相应的醚有 4 种; 还能够是 2 分子
丙醇形成的 , 丙醇有 2 种 , 相应的醚有 3 种 , 合计 15 种 ( 不考虑立体异构) 。

此中核磁共振氢谱只有
两组峰 , 且峰面积之比为6∶1的是。

3.答案 (1)9 (2)2- 甲基 -1,2- 二溴丁烷
(3)羧基 (4) 消去反响
(5)+
+H2O
(6)11
(7)
分析和溴的 CCl4溶液发生加成反响, 则 A 的构造简式为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br; 反响②是水
解反响 ,B 的构造简式为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH;B氧化获得C, 联合 C 的分子式可得 C 的构造简式为
CH3CH2C(CH3)OHCOOH;依据 C 和D 的分子式可判断, 反响④是消去反响, 则 D 的构造简式为
CH3CH C(CH3)COOH;反响⑤属于卤代烃的水解反响, 则 E 的构造简式为;E 和 D 经过
酯化反响生成F, 则 F 的构造简式为。

(1)分子中共面的原子最多有9 个。

(2)A 为 CH3CH2C(CH3)BrCH2Br, 其名称是2- 甲基 -1,2- 二溴丁烷。

(6)C 有多种同分异构体, 与 C所含有的官能团同样的有11 种 :、、、
、、、、、、、;此中核磁共振氢谱为四组峰的构造简式为和。

4.答案 (1)2- 丁炔
(2)代替反响 ( 或酯化反响 ) 碳碳双键、酯基
(3)+4Cu(OH)2+2NaOH
22
+2Cu O↓+6H O
(4)16
(5)CHCH CHCHOH CHCH CHCHO
323
解析(1) 根据可推出 , B 是, 其名称为2- 丁炔 ; 由
B C(C4H8) 及
C 是顺式产物可知,C 是。

(2) 由反响④及D在必定条件下可被氧化成酮可推出 D 为, 则反响⑤为代替( 酯化 ) 反应 , 生成的 E 中含有碳碳双键和酯基。

(4) 切合条件的同分异构体有( 包含邻、间、对 3 种) 、( 包含邻、间、对
3 种 ) 、、、、、、、
、、、, 共 16种; 此中核磁共振氢谱图有六组峰 , 且峰面积之比为 1∶1∶1∶1∶2∶2的构造简式为。

(5)可先由丙炔和甲醛反响生成, 其与 H2反响生成, 再用 MnO2将CHCH CHCHOH氧化生成, 最后经过加聚即得。

32
5.答案 (1) 醚键、氨基(2) 复原反响消去反响
(3)+HO—NO2+H2O
(4)、、
(5)保护氨基 , 防备合成过程中被氧化
(6)
分析(1) 依据 C 的构造简式可知此中含有醚键和氨基两种官能团。

(2)由 A、 C 的构造简式可知 B 为, 则 B→C的反响是— NO2复原为— NH2的反响 ;
由E、G的构造简式可推知 (3)A →B的反响是硝化反响F 为, 则 F→G的反响是消去反响。

, — NO2代替— OCH3对位上的氢原子。

(4) 知足条件的D的同分异构体有:、、。

(5) 苯胺易被氧化 , 故合成门路中将C转变为 D的目的是保护氨基, 防备合成过程中被氧化。

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