人教版选修5 第二章第二节 芳香烃 课件(25张)
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(2)步骤③中，为了使反应在 50～60 ℃下进行，常用的方法
是__将__反__应__器__放__在__5__0_～__6_0_℃__的___水__浴__中__加__热_______。
(3)步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的
仪器是_____分__液__漏__斗_______________。
(4)步骤④中粗产品用 5%NaOH 溶液洗涤
题目解析 苯中的碳碳键比较特殊，是介于碳 碳单键和碳碳双键之间的一种特殊 的化学键，难氧化也难加成，但是 在一定条件下易发生取代反应。
12345
4．下列说法不正确的是
(C)
A．在有机物中碳原子与其他原子最多形成 4 个共
价键
B．用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲
烷中的乙烯
C．煤中含有大量的苯、甲苯、二甲苯等有机物，
⑤将用无水 CaCl2 干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基
苯。填写下列空白：
(1)配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事
项是_先___将__浓__硝__酸__注__入__容__器___中__,再__慢__慢___注__入__浓__硫__酸__,_并__及__时__ _搅__拌__和__冷__却____。
。
3．芳香烃及其来源
(1)芳香烃是分子里含有一个或多个 苯环 的烃。下列物质中为芳香烃的是 ②③⑤ 。
(2)1845年至20世纪40年代煤是芳香烃的主要来源。20世纪40年代以后，通过石 油化学工业中的催化重整等工艺获得芳香烃。
归纳总结
(1)苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活 泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯 环直接相连的碳原子上。 (2)侧链对苯环的影响，使苯环上与甲基邻、对位上的氢原子变得活泼，甲苯与硝酸 反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
的目的是除___去__粗__产__品__中___残__留__的__酸__。
(5)纯硝基苯是无色、密度比水_大__(填“小” 或“大”)、具有_苦__杏__仁_____味的油状液体。
①浓硫酸与浓硝酸混合时，应先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅 拌和冷却。如果先注入浓硫酸，再注入浓硝酸，会造成浓硝酸受热迸溅、挥发。
(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，其分子中只有 一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n>6)。 (2)分子式C8H10对应的苯的同系物有 4 种同分异构体，
分别为
2．苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应
①苯①不苯能不被能酸被性酸性KMKnMOn4 O溶4 液溶氧液化氧，化甲，苯甲、苯二、甲二苯甲等苯苯等的苯同的系同物系能物被能酸被性酸性
②苯与浓硝酸反应的化学方程式为
视频导学
(3)一定条件下，苯能与H2发生加成反应 反应方程式为
视频导学Βιβλιοθήκη 探究点一 溴苯和硝基苯的实验室制取
1.溴苯的实验室制取
(1)实验装置如下图所示。装置中的导管 具有导气、冷凝回流作用。
(2)将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入 少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧。 观察实验现象： ①常温下，整个烧瓶内充满红棕色气体， 在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)； ②反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶 液，有淡黄色的AgBr沉淀生成； ③把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里， 烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成。
C．1-丁烯
D．
题目解析
与双键相连的6个原子一定在同一平 面内；苯环上的12个原子是共面的； 与三键相连的2个碳原子及每个碳原 子所连的1个原子在同一直线上。
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3．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是 ( C )
A．难氧化、难取代、难加成 B．易氧化、易取代、易加成 C．难氧化、易取代、难加成 D．易氧化、易取代、难加成
( A ) 甲苯硝化反I应生成三硝基甲苯，和没 有支链时苯的硝化反应不一样，所以 A正确
C．甲苯燃烧时产生很浓的黑烟 D．1 mol 甲苯与 3 mol 氢气发生加成反应
苯环对甲基的影响，造成甲基被氧化 产生黑烟是苯中碳的含量高造成的
无论是苯还是苯的同系物均能与H2发 生加成反应并且比例为1∶3。
学习小结 苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
②反应温度是50～60 ℃，为方便控制，所以用水浴加热。
归纳总结
(1)苯与溴的反应中应注意的问题 ①应该用纯溴，苯与溴水不反应。 ②要使用催化剂Fe或FeBr3，无催化剂不反应。 ③锥形瓶中导管不能插入液面以下的原因是HBr极易溶于水，防止倒吸。 (2)苯的硝化反应中应注意的问题 ①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂。 ②必须用水浴加热，且在水浴中插入温度计测量温度。
(5)要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管 D 中加入 AgNO3 溶液，若产生淡
黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管 D 中加入_石__蕊__试__液____，现象是 __溶__液__变__红__色__(_其__他__合__理__答__案___也__可__) __。
解析 本题主要考查溴苯制备过程中的细节问题。由于苯、液溴的沸点较低，且反应＋
为放热反应，故 A 中观察到的现象为
反应液微沸，有红棕色气体充满反应器 A。HBr 中混有的 Br2 在经过 CCl4 时被吸收； 在制备的溴苯中常混有 Br2，一般加入 NaOH 溶液中，Br2 因发生反应 Br2＋ 2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O 而被除去。若该反应为取代反应则必有 HBr 生成，若 为加成反应则没有 HBr 生成，故只需检验 D 中是否含有大量 H＋或 Br－即可。
理解感悟 粗溴苯的提纯：粗溴苯中往往因含少量Br2而呈褐色，将粗溴苯与NaOH溶液混合， 振荡，静置后分液，可得无色的溴苯。Br2与NaOH溶液反应后生成的无机酸盐进入 水层，溴苯不溶于水且比水重，振荡、静置后出现分层现象，下层为溴苯。
探究点二 苯的同系物、芳香烃及其来源 1．苯的同系物的组成和结构特点
(3)实验结束时，打开 A 下端的活塞，让反应液流入 B 中，充分振荡，目的
是_除__去__溶__于__溴__苯__中__的__溴__，写出有关的化学方程式：__B_r_2_＋__2_N_a_O__H__=_=_=_N__a_B_r_＋__N_a_B__r_O_＋__H__2_O____。 (4)C 中盛放 CCl4 的作用是_除__去__溴__化__氢__气__体__中__的__溴___蒸__气__。
相同点
结构 组成
化学 性质
不同点
取代 反应 氧化 反应
差异原因
苯
苯的同系物
①分子中都含有一个苯环
②都符合分子通式 CnH2n－6(n≥6) ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟
②都易发生苯环上的取代反应
③都能发生加成反应，都比较困难
易发生取代反应，主要得到一元 更容易发生取代反应，常得到多元取
取代产物
活学活用
1.某化学课外小组用下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将 混合液慢慢滴入反应器 A(A 下端活塞关闭)中。
I
(1)写出 A 中反应的化学方程式：__________________________________。
(2)观察到 A 中的现象是_反__应__液__微__沸__，__有__红__棕__色__气__体___充__满__反__应__器__A__。
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5．目前，化学家们已合成了一系列有机物：
根据这一系列有机物的规律，试回答：
(1)写出联 m 苯的化学式(用 m 表示) C6mH4m＋2(m≥2) 。 (2)该系列有机物中，其中含碳量最高的化合物碳含量百分率约为 12 (保留三位
(2)取代反应
③鉴③别鉴苯别和苯甲和苯甲的苯方的法方：法滴：加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学方程式为
(3)加成反应
三硝基甲苯的系统命名为2,4,6三硝基甲苯，又 叫TNT，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是 一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路等
第二节 芳香烃
芳香烃
目标定位
知识回顾
学习探究 自我检测
探究点一 溴苯和硝基苯的实验室制取 探究点二 苯的同系物、芳香烃及其来源
1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取。 2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，知道芳香烃的来源及其应用。
学习重难点： 苯及其同系物分子结构和化学性质。
苯的同系物的通式是CnH2n－6(n≥6，且n 为正整数)，而芳香烃没有固定的通式
C．含有苯环的有机化合物一定属于芳香烃
D．芳香烃就是苯和苯的同系物
芳香烃要满足两点：苯环和碳氢化合物， 所以含有苯环的有机物不一定属于芳香烃
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2．下列分子中所有碳原子不在同一平面上的是
A．2-丁烯
(C )
B．甲苯
活学活用
题目解析
2．下列说法中，正确的是
( D ) 芳香烃是分子中含一个或多个苯环
A．芳香烃的分子通式是 CnH2n－6(n≥6，且 n 为正整数) 的烃类化合物；而苯的同系物仅指
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 分子中含有一个苯环，且苯环的侧
C．苯和甲苯都不能使酸性 KMnO4 溶液褪色 D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
KMKnMOn4 O溶4液溶氧液化氧，化实，质实是质苯是环苯上环的上甲的基甲被基酸被性酸性KMKnMOn4 O溶4液溶氧液化氧。化。
②苯②的苯同的系同物系均物能均燃能烧燃，烧火，焰火明焰亮明有亮浓有烟浓，烟其，燃其烧燃的烧化的学化方学程方式程的式通的式通为式为
CnH2n－6＋3n－ 2 3O2―点―燃→nCO2＋(n－3)H2O。
链全部为烷基的烃类化合物，苯的 同系物的通式为CnH2n－6(n>6，且n 为正整数)；苯和甲苯都能与卤素单
质、硝酸等发生取代反应，但甲苯
能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能， 这是由于苯环与侧链之间的影响所
致。
3．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有
影响的是 A．甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
视频导学
2.实验室制备硝基苯的实验装置如右图所示，主要步骤如下：
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸，加入反应器中。
②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡， 混合均匀。
视频导学
③在 50～60 ℃下发生反应，直至反应结束。
④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和 5%NaOH 溶液洗
涤，最后再用蒸馏水洗涤。
1．苯是 无 色、有 特殊 气味的液体，把苯倒入盛碘水的试管中，振荡，静置，发 现 液体分层，上层呈紫红色，下层呈无色 ，说明苯的密度比水 小 ，而且不溶 于水。加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发现 植物油溶于苯 ，说明 苯是很好的 有机溶剂 。将盛有苯的两个试管分别插入沸水和冰水中，将会发现 前者 沸腾 ，后者 凝结成无色晶体 。
代产物
难被氧化，不能使酸性 KMnO4 易被氧化剂氧化，能使酸性 KMnO4
溶液褪色
溶液褪色
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基
性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼
而被取代
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1．下列有关芳香烃的说法中，正确的是
(A )
A．苯是结构最简单的芳香烃 B．芳香烃的通式是CnH2n－6(n≥6)
2.苯的分子式是 C6H6 ，结构简式是
，
其分子结构特点：
(1)苯分子为平面正六边形结构； (2)分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内；
(3)6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间 的特殊化学键。
3.苯易发生取代反应，能发生加成反应，难 被氧化，其化学性质不同于烷烃和烯烃。 (1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，在 空气中能够燃烧，燃烧时产生明亮的火 焰并有浓烟产生，燃烧的化学方程式为 2C6H6＋15O2―点―燃→12CO2＋6H2O (2)①苯不与溴水反应，但在催化剂作用下 能与液溴发生取代反应，反应方程式为
可以通过干馏的方法将其提纯出来
D．用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别己烷和甲苯
题目解析 碳原子最外层有4个电子，最多与其 他原子形成4个共价键；乙烯可以使 溴水褪色并被溴水吸收，而甲烷不 能使溴水褪色也不被溴水吸收；煤 中并非含有大量的苯、甲苯、二甲 苯，而是其干馏产物煤焦油中含有 大量以上三种物质，通过分馏得到 它们；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液 褪色，而己烷不能使酸性高锰酸钾 溶液褪色。
是__将__反__应__器__放__在__5__0_～__6_0_℃__的___水__浴__中__加__热_______。
(3)步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的
仪器是_____分__液__漏__斗_______________。
(4)步骤④中粗产品用 5%NaOH 溶液洗涤
题目解析 苯中的碳碳键比较特殊，是介于碳 碳单键和碳碳双键之间的一种特殊 的化学键，难氧化也难加成，但是 在一定条件下易发生取代反应。
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4．下列说法不正确的是
(C)
A．在有机物中碳原子与其他原子最多形成 4 个共
价键
B．用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲
烷中的乙烯
C．煤中含有大量的苯、甲苯、二甲苯等有机物，
⑤将用无水 CaCl2 干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基
苯。填写下列空白：
(1)配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事
项是_先___将__浓__硝__酸__注__入__容__器___中__,再__慢__慢___注__入__浓__硫__酸__,_并__及__时__ _搅__拌__和__冷__却____。
。
3．芳香烃及其来源
(1)芳香烃是分子里含有一个或多个 苯环 的烃。下列物质中为芳香烃的是 ②③⑤ 。
(2)1845年至20世纪40年代煤是芳香烃的主要来源。20世纪40年代以后，通过石 油化学工业中的催化重整等工艺获得芳香烃。
归纳总结
(1)苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活 泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯 环直接相连的碳原子上。 (2)侧链对苯环的影响，使苯环上与甲基邻、对位上的氢原子变得活泼，甲苯与硝酸 反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
的目的是除___去__粗__产__品__中___残__留__的__酸__。
(5)纯硝基苯是无色、密度比水_大__(填“小” 或“大”)、具有_苦__杏__仁_____味的油状液体。
①浓硫酸与浓硝酸混合时，应先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅 拌和冷却。如果先注入浓硫酸，再注入浓硝酸，会造成浓硝酸受热迸溅、挥发。
(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，其分子中只有 一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n>6)。 (2)分子式C8H10对应的苯的同系物有 4 种同分异构体，
分别为
2．苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应
①苯①不苯能不被能酸被性酸性KMKnMOn4 O溶4 液溶氧液化氧，化甲，苯甲、苯二、甲二苯甲等苯苯等的苯同的系同物系能物被能酸被性酸性
②苯与浓硝酸反应的化学方程式为
视频导学
(3)一定条件下，苯能与H2发生加成反应 反应方程式为
视频导学Βιβλιοθήκη 探究点一 溴苯和硝基苯的实验室制取
1.溴苯的实验室制取
(1)实验装置如下图所示。装置中的导管 具有导气、冷凝回流作用。
(2)将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入 少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧。 观察实验现象： ①常温下，整个烧瓶内充满红棕色气体， 在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)； ②反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶 液，有淡黄色的AgBr沉淀生成； ③把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里， 烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成。
C．1-丁烯
D．
题目解析
与双键相连的6个原子一定在同一平 面内；苯环上的12个原子是共面的； 与三键相连的2个碳原子及每个碳原 子所连的1个原子在同一直线上。
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3．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是 ( C )
A．难氧化、难取代、难加成 B．易氧化、易取代、易加成 C．难氧化、易取代、难加成 D．易氧化、易取代、难加成
( A ) 甲苯硝化反I应生成三硝基甲苯，和没 有支链时苯的硝化反应不一样，所以 A正确
C．甲苯燃烧时产生很浓的黑烟 D．1 mol 甲苯与 3 mol 氢气发生加成反应
苯环对甲基的影响，造成甲基被氧化 产生黑烟是苯中碳的含量高造成的
无论是苯还是苯的同系物均能与H2发 生加成反应并且比例为1∶3。
学习小结 苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
②反应温度是50～60 ℃，为方便控制，所以用水浴加热。
归纳总结
(1)苯与溴的反应中应注意的问题 ①应该用纯溴，苯与溴水不反应。 ②要使用催化剂Fe或FeBr3，无催化剂不反应。 ③锥形瓶中导管不能插入液面以下的原因是HBr极易溶于水，防止倒吸。 (2)苯的硝化反应中应注意的问题 ①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂。 ②必须用水浴加热，且在水浴中插入温度计测量温度。
(5)要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管 D 中加入 AgNO3 溶液，若产生淡
黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管 D 中加入_石__蕊__试__液____，现象是 __溶__液__变__红__色__(_其__他__合__理__答__案___也__可__) __。
解析 本题主要考查溴苯制备过程中的细节问题。由于苯、液溴的沸点较低，且反应＋
为放热反应，故 A 中观察到的现象为
反应液微沸，有红棕色气体充满反应器 A。HBr 中混有的 Br2 在经过 CCl4 时被吸收； 在制备的溴苯中常混有 Br2，一般加入 NaOH 溶液中，Br2 因发生反应 Br2＋ 2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O 而被除去。若该反应为取代反应则必有 HBr 生成，若 为加成反应则没有 HBr 生成，故只需检验 D 中是否含有大量 H＋或 Br－即可。
理解感悟 粗溴苯的提纯：粗溴苯中往往因含少量Br2而呈褐色，将粗溴苯与NaOH溶液混合， 振荡，静置后分液，可得无色的溴苯。Br2与NaOH溶液反应后生成的无机酸盐进入 水层，溴苯不溶于水且比水重，振荡、静置后出现分层现象，下层为溴苯。
探究点二 苯的同系物、芳香烃及其来源 1．苯的同系物的组成和结构特点
(3)实验结束时，打开 A 下端的活塞，让反应液流入 B 中，充分振荡，目的
是_除__去__溶__于__溴__苯__中__的__溴__，写出有关的化学方程式：__B_r_2_＋__2_N_a_O__H__=_=_=_N__a_B_r_＋__N_a_B__r_O_＋__H__2_O____。 (4)C 中盛放 CCl4 的作用是_除__去__溴__化__氢__气__体__中__的__溴___蒸__气__。
相同点
结构 组成
化学 性质
不同点
取代 反应 氧化 反应
差异原因
苯
苯的同系物
①分子中都含有一个苯环
②都符合分子通式 CnH2n－6(n≥6) ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟
②都易发生苯环上的取代反应
③都能发生加成反应，都比较困难
易发生取代反应，主要得到一元 更容易发生取代反应，常得到多元取
取代产物
活学活用
1.某化学课外小组用下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将 混合液慢慢滴入反应器 A(A 下端活塞关闭)中。
I
(1)写出 A 中反应的化学方程式：__________________________________。
(2)观察到 A 中的现象是_反__应__液__微__沸__，__有__红__棕__色__气__体___充__满__反__应__器__A__。
12345
5．目前，化学家们已合成了一系列有机物：
根据这一系列有机物的规律，试回答：
(1)写出联 m 苯的化学式(用 m 表示) C6mH4m＋2(m≥2) 。 (2)该系列有机物中，其中含碳量最高的化合物碳含量百分率约为 12 (保留三位
(2)取代反应
③鉴③别鉴苯别和苯甲和苯甲的苯方的法方：法滴：加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学方程式为
(3)加成反应
三硝基甲苯的系统命名为2,4,6三硝基甲苯，又 叫TNT，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是 一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路等
第二节 芳香烃
芳香烃
目标定位
知识回顾
学习探究 自我检测
探究点一 溴苯和硝基苯的实验室制取 探究点二 苯的同系物、芳香烃及其来源
1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取。 2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，知道芳香烃的来源及其应用。
学习重难点： 苯及其同系物分子结构和化学性质。
苯的同系物的通式是CnH2n－6(n≥6，且n 为正整数)，而芳香烃没有固定的通式
C．含有苯环的有机化合物一定属于芳香烃
D．芳香烃就是苯和苯的同系物
芳香烃要满足两点：苯环和碳氢化合物， 所以含有苯环的有机物不一定属于芳香烃
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2．下列分子中所有碳原子不在同一平面上的是
A．2-丁烯
(C )
B．甲苯
活学活用
题目解析
2．下列说法中，正确的是
( D ) 芳香烃是分子中含一个或多个苯环
A．芳香烃的分子通式是 CnH2n－6(n≥6，且 n 为正整数) 的烃类化合物；而苯的同系物仅指
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 分子中含有一个苯环，且苯环的侧
C．苯和甲苯都不能使酸性 KMnO4 溶液褪色 D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
KMKnMOn4 O溶4液溶氧液化氧，化实，质实是质苯是环苯上环的上甲的基甲被基酸被性酸性KMKnMOn4 O溶4液溶氧液化氧。化。
②苯②的苯同的系同物系均物能均燃能烧燃，烧火，焰火明焰亮明有亮浓有烟浓，烟其，燃其烧燃的烧化的学化方学程方式程的式通的式通为式为
CnH2n－6＋3n－ 2 3O2―点―燃→nCO2＋(n－3)H2O。
链全部为烷基的烃类化合物，苯的 同系物的通式为CnH2n－6(n>6，且n 为正整数)；苯和甲苯都能与卤素单
质、硝酸等发生取代反应，但甲苯
能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能， 这是由于苯环与侧链之间的影响所
致。
3．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有
影响的是 A．甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
视频导学
2.实验室制备硝基苯的实验装置如右图所示，主要步骤如下：
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸，加入反应器中。
②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡， 混合均匀。
视频导学
③在 50～60 ℃下发生反应，直至反应结束。
④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和 5%NaOH 溶液洗
涤，最后再用蒸馏水洗涤。
1．苯是 无 色、有 特殊 气味的液体，把苯倒入盛碘水的试管中，振荡，静置，发 现 液体分层，上层呈紫红色，下层呈无色 ，说明苯的密度比水 小 ，而且不溶 于水。加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发现 植物油溶于苯 ，说明 苯是很好的 有机溶剂 。将盛有苯的两个试管分别插入沸水和冰水中，将会发现 前者 沸腾 ，后者 凝结成无色晶体 。
代产物
难被氧化，不能使酸性 KMnO4 易被氧化剂氧化，能使酸性 KMnO4
溶液褪色
溶液褪色
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基
性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼
而被取代
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1．下列有关芳香烃的说法中，正确的是
(A )
A．苯是结构最简单的芳香烃 B．芳香烃的通式是CnH2n－6(n≥6)
2.苯的分子式是 C6H6 ，结构简式是
，
其分子结构特点：
(1)苯分子为平面正六边形结构； (2)分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内；
(3)6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间 的特殊化学键。
3.苯易发生取代反应，能发生加成反应，难 被氧化，其化学性质不同于烷烃和烯烃。 (1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，在 空气中能够燃烧，燃烧时产生明亮的火 焰并有浓烟产生，燃烧的化学方程式为 2C6H6＋15O2―点―燃→12CO2＋6H2O (2)①苯不与溴水反应，但在催化剂作用下 能与液溴发生取代反应，反应方程式为
可以通过干馏的方法将其提纯出来
D．用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别己烷和甲苯
题目解析 碳原子最外层有4个电子，最多与其 他原子形成4个共价键；乙烯可以使 溴水褪色并被溴水吸收，而甲烷不 能使溴水褪色也不被溴水吸收；煤 中并非含有大量的苯、甲苯、二甲 苯，而是其干馏产物煤焦油中含有 大量以上三种物质，通过分馏得到 它们；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液 褪色，而己烷不能使酸性高锰酸钾 溶液褪色。