最新人教版选修5 第三章第四节 有机合成 作业 (1)

第四节有机合成

1.绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”原子节约的新概念及要求。理想的“原子经济性”反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。以下反应中符合绿色化学原理的是（）

2．下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是( )

A．反应①是加成反应

B．只有反应②是加聚反应

C．只有反应⑦是取代反应

D．反应④⑤⑥是取代反应

【解析】乙酸乙酯的水解及乙酸与乙醇的酯化反应均为取代反应。

【答案】 C

3．已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：R—X＋2Na＋R′—X―→R—R′＋2NaX，现有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是( ) A．戊烷B．丁烷

C．2­甲基己烷D．己烷

【解析】只有碘乙烷反应生成丁烷，只有碘丙烷反应生成己烷，碘乙烷和碘丙烷反应

生成戊烷，不可能生成的是2­甲基己烷。

【答案】 C

4．乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应条件的影响，可发生两类不同类型的反应：

其中A 可能是( ) A ．乙烯 B ．乙醇 C ．乙二醇

D ．乙酸

【解析】 由A 的类别“烃类A ”可得答案为A 。 【答案】 A

5．(双选)在有机合成中，常需要将官能团消除或增加，下列变化过程中的反应类型及相关产物不合理的是( )

A ．乙烯→乙二醇：CH 2===CH 2――→加成CH 2Br —CH 2Br ――→取代

HOCH 2CH 2OH B ．溴乙烷→乙醇：CH 3CH 2Br ――→消去CH 2===CH 2――→加成CH 3CH 2OH

C ．1­溴丁烷→1,3­丁二烯：CH 3CH 2CH 2CH 2Br ――→消去CH 3CH 2CH===CH 2――→加成CH 3CH 2CHBr —CH 2Br ――→消去CH 2===CH —CH===CH 2

D ．乙烯→乙炔：CH 2===CH 2――→加成CH 2Br —CH 2Br ――→消去

CH ≡CH

【解析】 B 项由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理；C 项合成过程中CH 3CH 2CHBr —CH 2Br 发生消去反应所得产物应为CH 3CH 2C ≡CH(CH 3CH===C===CH 2不稳定)，合成路线及相关产物不合理。

【答案】 BC

6．A(C 2H 2)是基本有机化工原料。由A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(8部分反应条件略去)如下所示：

回答下列问题：

(1)A的名称是________，B含有的官能团是________。

(2)①的反应类型是________，⑦的反应类型是________。

(3)C和D的结构简式分别为________、________。

(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为________。

(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体________(填结构简式)。

(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3­丁二烯的合成路线________。

【答案】(1)乙炔碳碳双键和酯基

(2)加成反应消去反应

7．H是一种香料，可用下图的设计方案合成。

已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：

②烃A 和等物质的量的HCl 在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B ，也可以生成含有两个甲基的F 。

(1)D 的结构简式为________。

(2)烃A →B 的化学反应方程式为________________。 (3)F →G 的化学反应类型为________。 (4)E ＋G →H 的化学反应方程式为

_____________________________________________________________ _____________________________________________________________。

(5)H 有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其烃基上一氯代物有三种的是________(用结构简式表示)。

【解析】 由图示的转化关系和题中信息可知， A 应为CH 3CH===CH 2，由C →D →E 的条件可知C 应为 CH 3CH 2CH 2OH ，则B 为CH 3CH 2CH 2Cl ，

F 为，则D 、E 、

G 的结构简式可分别推出。

(1)D 应为丙醛CH 3CH 2CHO 。

(2)A →B 的反应是在H 2O 2条件下发生加成反应。 (3)F →G 的反应是卤代烃的水解反应，属于取代反应。 (4)E 为丙酸，G 为2­丙醇，生成H 的反应为酯化反应。

(5)H 属于酯类，与6个碳原子的饱和一元羧酸为同分异构体，因烃基上只有三种不同化

学环境的氢原子，故其结构简式为

。

【答案】 (1)CH 3CH 2CHO

(2)CH 3CH===CH 2＋HCl ――→H 2O 2

CH 3CH 2CH 2Cl (3)取代反应(或水解反应)

(4)CH 3CH 2COOH ＋CH 3CH(OH)CH 3

浓硫酸

△

CH 3CH 2COOCH(CH 3)2＋H 2O