吸供电子基团.doc

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氰基是吸电子基还是供电子基

氰基是吸电子基还是供电子基

氰基是吸电子基还是供电子基
氰基是吸电子基。

吸电子基团是当取代基取代苯环上的氢后,苯环上电子云密度降低的基团;反之,苯环上电子云密度升高的叫供电子基团。

一个基团到底是吸电子基团还是供电子基团,得看它对苯环的诱导效应、共轭效应、超共轭效应的总和。

氰基注意事项:
在广义酸碱理论中,氰离子(CN-)被归类为软碱,故而可与软酸类的低价重金属离子形成较强的结合。

氰化物被广泛应用于湿法冶炼金、银。

氰化物被大量用于黄金开采中,因为金单质由于氰离子的络合作用降低了其氧化电位从而能在碱性条件下被空气中的氧气氧化生成可溶性的金酸盐而溶解,由此可以有效地将金从矿渣中分离出来,然后再用活泼金属比如锌块经过置换反应把金从溶液中还原为金属(参见湿法冶金)。

诱导效应-电负性-供吸电子效应

诱导效应-电负性-供吸电子效应

诱导效应,即因分子中原子或基团极性(电负性)不同而致使成键电子云在原子链上向某一方向移动的效应。

其本质是静电感应。

电子云偏向电负性较强的基团或原子(如氟)移动。

诱导效应的强弱程度可以通过测量偶极矩而得知,也可以通过比较相关取代羧酸的酸解离常数而大致估量。

它随距离的增长而迅速下降,故一般情况下只需要考虑三根键的影响。

诱导效应的另外一个特点是电子云是沿原子链移动或传递的,这一点与场效应不同。

诱导作用的大小一般以氢为标准进行比较:吸电子能力比氢强的基团或原子具吸电子诱导效应,用−I表示;给电子能力比氢强的基团或原子则具给电子诱导效应,用+I表示。

取代基的诱导效应强弱有如下规律:
∙同族元素中,原子序数越大,吸电子诱导效应越弱;同周期元素中,原子序数越大,吸电子诱导效应越强。

∙基团不饱和程度越大,吸电子诱导效应越强。

这是由于各杂化态中s轨道成分不同而引起的,s成分越高,吸电子能力越强。

∙正电荷基团和含配位键(直接相连)的基团具吸电子诱导效应,负电荷基团具给电子诱导效应。

∙烷基具给电子诱导效应和给电子超共轭效应。

常见基团的诱导效应顺序如下:
∙吸电子基团:NO2 > CN > F > COOH > Cl > Br > I > C≡C > OCH3 > OH >
C 6H
5
> C=C > H
∙给电子基团:(CH3)3C- > (CH3)2CH- > CH3CH2- > CH3- > H。

磺酰基:吸电子取代基在高效率光伏聚合物中的新应用[2]

磺酰基:吸电子取代基在高效率光伏聚合物中的新应用[2]

磺酰基:吸电子基团在高效率光伏聚合物中的新的应用摘要:磺酰基是一种强的吸电子基团,它首先被引入半导体聚合物中得到PBDTTT-S。

PBDTTT-S设备的光电转化效率达到6.22%,开路电压达到0.76V。

因此磺酰基团作为强的吸电子基团应用到高效率的聚合物太阳能电池上是很前景的。

太阳能光生电的利用是一种吸引人的解决我们日益增长的清洁需求、丰富的、可再生的的能源的办法。

在过去几年中,由于体相异质结聚合物太阳能电池成本低、易制造、质轻、可以大面积制造柔性器件等优点,引起了很多关注。

同时,为了增强聚合物太阳能电池的光伏性能,在发展新光伏材料和新设备结构方面已经做了很大的努力。

聚合物太阳能电池中关键的光伏材料是p-共轭聚合物(给体)和可溶的富勒烯衍生物(受体)。

设计p-共轭聚合物的一个大体方向是给体-受体交替聚合物结构,这种给体-受体交替聚合物结构能降低能带隙,有效捕获太阳光。

给体聚合物最高占据分子轨道能级和受体最低未被占据分子轨道能级相匹配是很重要的,这可以使电荷快速分离、获得高的开路电压,从而转化效率就高。

为了获得比较高的V oc,聚合物给体材料的HOMO能级是一个重要的问题。

有几个方法可以降低HOMO能级进而提高V oc。

例如,烷氧基取代的共轭聚合物通常比烷基取代所呈现的HOMO能级更高。

Hou et al. 用给电子的烷基取代烷氧基,得到了较低的HOMO能级,以及在基于苯并二噻吩(BDT)单元的一系列共轭聚合物中更高的V oc。

即使烷基也是给电子基团,他们建议减少支链烷基的数量,每三个噻吩单元只使用一个支链烷基(P3HDTTT),取代P3HT。

结果,P3HDTTT的HOMO(-5.3ev)能级比P3HT的HOMO(-4.9ev)能级低0.4ev。

P3HDTTT的HOMO能级与PCBM的LUMO能级差是1.1ev,然而P3HT和PCBM 能级差只有0.7ev。

因此,基于P3HDTTT/PCBM的聚合物太阳能电池的V oc是0.82V,这比基于P3HT/PCBM的聚合物太阳能电池的V oc高0.2V。

吸电基团和供电基团

吸电基团和供电基团

吸电基团和供电基团
吸电基团和供电基团是有机化学中两个重要的概念。

吸电基团是指在分子中具有一定的电子亲和力,可以吸引或抽取电子的基团。

典型的吸电基团包括羰基、酰基、亚硝基、氧化物基、卤素等。

在有机化学反应中,吸电基团通常会引起分子极性的增加,导致分子的活性增加。

因此,吸电基团常常被用来加速有机反应的进行。

供电基团则是与吸电基团相反的概念。

它们是具有一定的电子给予能力,可以向其他部分提供电子的基团。

典型的供电基团包括甲基、乙基、苯基等。

在有机化学反应中,供电基团通常会使分子变得不活泼,减少分子的活性。

因此,供电基团常常被用来稳定反应中间体或产物,防止不必要的副反应发生。

合理地选择吸电基团和供电基团可以在有机合成中发挥重要的
作用,加速反应进程,提高产物的选择性和收率。

- 1 -。

给电子基团顺序

给电子基团顺序

给电子基团顺序吸电子基团-N(CH3)3+\u003e-NO2\u003e-CN\u003e-COOH\u003e-SO3H\u003e-CHO\u003e-C OR,给电子基团-O-\u003e-NH2\u003e-NHR\u003e-NR2\u003e-OH\u003e-OCH3\u 003e-NHCOCH3\u003e-OCOR\u003e-Ph\u003e-R\u003e-X,所有的甲基都可以换作其他的基团,我所了解的就这么多,其他能用到的可以加上去。

一、常见吸电子基和供电子基强弱排序结果如下:1、常见的吸电子基团(吸电子诱导效应用-I表示):NO2 \u003e CN \u003e F \u003e Cl \u003e Br \u003e I \u003e C三C \u003e OCH3 \u003e OH \u003e C6H5 \u003e C=C \u003e H ;2、常见的供电子基团(给电子诱导效应用+I表示):(CH3)3C \u003e (CH3)2C \u003e CH3CH2 \u003e CH3 \u003e H.二、具体解释如下:吸电子还是供电子效应是针对其所连接的原子或分子来说的,比如硝基连在苯环上,那么对苯环就是吸电子的。

因为硝基与氧的连接方式是一个氮原子与两个氧原子分别以双键相连,氧的电负性比氮大,所以,两个双键的电子云都偏向于氧,那么整个基团的电子云在两个氧的拉动下均偏向于氧。

所以,这个基团对苯环就是吸电子的。

再比较一个基团CN,氮的电负性比碳大,所以电子云偏向氮。

同理,这个基团也是吸电子的。

对于后面的OCH3和OH,可以这样解释为氧上孤对电子既有吸电子的诱导效应,又有给电子的共轭效应,两个效应的加和作用使它的吸电子效应减弱了。

三、扩展资料:两种基团的电子效应类型:在大多数反应中,由于取代基(与氢原子相比)倾向于给电子或是吸电子,使分子某些部分的电子密度下降或上升,使反应分子在某个阶段带有正电荷(或部分正电荷)或负电荷(或部分负电荷)的效应。

供电子基团强弱顺序

供电子基团强弱顺序

常见吸电子基和供电子基强弱排序结果如下:
1、常见的吸电子基团(吸电子诱导效应用-I表示):
NO2 > CN > F > Cl > Br > I > C三C > OCH3 > OH > C6H5 > C=C >
H ;
2、常见的供电子基团(给电子诱导效应用+I表示):
(CH3)3C > (CH3)2C > CH3CH2 > CH3 > H.
具体解释如下:
吸电子还是供电子效应是针对其所连接的原子或分子来说的,比如硝基连在苯环上,那么对苯环就是吸电子的。

因为硝基与氧的连接方式是一个氮原子与两个氧原子分别以双键相连,氧的电负性比氮大,所以,两个双键的电子云都偏向于氧,那么整个基团的电子云在两个氧的拉动下均偏向于氧。

所以,这个基团对苯环就是吸电子的。

再比较一个基团CN,氮的电负性比碳大,所以电子云偏向氮。

同理,这个基团也是吸电子的。

对于后面的OCH3和OH,可以这样解释为氧上孤对电子既有吸电子的诱导效应,又有给电子的共轭效应,两个效应的加和作用使它的吸电子效应减弱了。

有机化学总结2

有机化学总结2

多官能团化合物命名1.吸电子和斥电子取代基有哪些?1.配位原子比中心原子电负性大的是吸电子基团,如:-CHO(O>C)、-COOH(O>C)、-NO2(O>N)-CF3(F>C)、-CN(N>C)等。

这类基团在苯环的第二取代中同时表现为间位致钝基团。

2.配位原子比中心原子电负性小的是供电子基团,如:-OH(H<O)、-CH3(H小于C)、-NH2(H<N)等。

这类基团在苯环的第二取代中同时表现为邻对位致活基团。

3.本身电负性很大的单原子取代基,如卤素,是吸电子基团。

这类基团在苯环的第二取代中同时表现为邻对位致钝基团。

2.为什么吸电子基团(NO2 > CN > F > Cl > Br > I > C三C > OCH3 > OH > C6H5 > C=C > H)和斥电子基团(C(CH3)3> (CH3)2C > CH3CH2 > CH3 > H )的排序是这样?根据什么判断他们的强弱呢?还有,羟基上的O 是电负性很强的,但羟基是带负电性的,那它到底是吸电子基团还是斥电子基团?怎么判断?它们的吸电子还是供电子效应是针对其所连接的原子或分子来说的,比如硝基连在苯环上,那么对苯环就是吸电子的,因为硝基与氧的连接方式是一个氮原子与两个氧原子分别以双键相连,因为氧的电负性比氮大,所以,两个双键的电子云都偏向于氧,那么整个基团的电子云在两个氧的拉动下均偏向于氧,所以,这个基团对苯环就是吸电子的,再比较下一个基团CN,氮的电负性比碳大,所以电子云偏向氮,同理,这个集团也是吸电子的.对于后面的OCH3和OH可以这样解释,氧上有孤对电子既有吸电子的诱导效应,又有给电子的共轭效应,两个效应的加和作用使它的吸电子效应减弱了.怎么判断一个基团是吸电子基团还是斥电子基团?我知道的是:根据电负性用还原法识别基团所表现的电场. 网上可搜到“有一个简单的办法,对于一个基团-RX,如果R的电负性大于X,那么它就是给电子的,反之就是吸电子。

供电子基团和吸电子基团对于酸碱性的影响

供电子基团和吸电子基团对于酸碱性的影响

供电子基团和吸电子基团对于酸碱性的影响近日,科学家从实验中证明了酸碱性的存在,并且指出“生命离不开酸和碱。

”但在提出问题之前,我们应该搞清楚为什么会有酸碱?为什么是酸或碱?酸碱两者有什么区别?以及它们对于人体生理活动的意义。

要使一个大分子的电子层次分明,其所带的电荷不要太集中,这样才能稳定的保持平衡。

而其中的电子就好比人类社会中的人一样,有高低贵贱之分。

当某一方多时,而另一方少,或者正负不均匀时,就会产生电子多而失去平衡的状态,造成电子多的方向倾斜,此时其余的基团就倾向电子少的方向移动,当移动到一定程度时,电子多的方向会优先受力,把它拉向负电位,而相反的基团则会将电子拉向正电位。

造成一个大分子不断地偏向酸性,又不断地倾向碱性,所以形成了一种动态的平衡。

事实上,通过以上的解释,我们已经知道,酸、碱只是带电状态的不同。

而由于酸碱的不同,他们就会呈现不同的属性。

如果要分清楚酸和碱对人体有何影响,就要从酸碱的来源谈起。

原子最外层的电子数决定了其是否呈现电离状态。

不同元素其核电荷数的不同导致了自身化合价的不同。

自然界中常见的有些元素为:氧、氯、氟、溴等;有些元素为:钾、钠、钙、镁、铁等;还有些元素为:铝、硅、硼、锂等。

那么根据这些不同的元素所含的电子总数目的多少,我们可以大致将自然界的元素分为五大类:第一类为原子序数为0的元素,称为“常见元素”,其中有:氢、氧、氮、硫、氯等;第二类为原子序数为1至20的元素,称为“稀有气体元素”,其中有:氦、氖、氩、氪、氙、氡等;第三类为原子序数为21至40的元素,称为“轻的气体元素”,其中有:氦、氖、氩、氪、氙等;第四类为原子序数为41至60的元素,称为“重的气体元素”,其中有:氦、氖、氩、氪、氙等;第五类为原子序数为61至80的元素,称为“非金属元素”,其中有:氢、氦、氖、氩、氪、氙、氡等。

( 2)无机盐的水溶液显酸性。

如果水溶液中含有较多的H离子和OH离子,则水溶液显酸性。

基团推电子能力排序

基团推电子能力排序

基团推电子能力排序吸电子基团-N(CH3)3+\u003e-NO2\u003e-CN\u003e-COOH\u003e-SO3H\u003e-CHO\u003e-COR,给电子基团-O-\u003e-NH2\u003e-NHR\u003e-NR2\u003e-OH\u003e-OCH3\u003e-NHCOCH3\u003e-OCOR\u003e-Ph\u003e-R\u003e-X,所有的甲基都可以换作其他的基团,我所了解的就这么多,其他能用到的可以加上去。

常见吸电子基和供电子基强弱排序结果如下:1、常见的吸电子基团(吸电子诱导效应用-I表示):NO2 \u003e CN \u003e F \u003e Cl \u003e Br \u003e I \u003e C三C \u003e OCH3 \u003e OH \u003e C6H5 \u003e C=C \u003e H ;2、常见的供电子基团(给电子诱导效应用+I表示):(CH3)3C \u003e (CH3)2C \u003e CH3CH2 \u003e CH3 \u003e H.具体解释如下:吸电子还是供电子效应是针对其所连接的原子或分子来说的,比如硝基连在苯环上,那么对苯环就是吸电子的。

因为硝基与氧的连接方式是一个氮原子与两个氧原子分别以双键相连,氧的电负性比氮大,所以,两个双键的电子云都偏向于氧,那么整个基团的电子云在两个氧的拉动下均偏向于氧。

所以,这个基团对苯环就是吸电子的。

再比较一个基团CN,氮的电负性比碳大,所以电子云偏向氮。

同理,这个基团也是吸电子的。

对于后面的OCH3和OH,可以这样解释为氧上孤对电子既有吸电子的诱导效应,又有给电子的共轭效应,两个效应的加和作用使它的吸电子效应减弱了。

吸电子基团和供电子基团在有机化学中的应用

吸电子基团和供电子基团在有机化学中的应用

吸电子基团和供电子基团在有机化学中的应用随着有机分子化学领域的不断拓展,新的有机功能分子不断推出。

这些新材料的设计、合成和性质研究都需要掌握各种有机化学反应机理。

其中吸电子基团和供电子基团在有机化学中的应用是一个很重要的方面。

一、吸电子基团的作用吸电子基团是指一个基团带有正电荷或电子亏损区域的基团。

它可以通过成键对电子的主导作用提供任意分子中的吸电子效应。

吸电子基团往往会引起分子的电负性和酸性的增加,同时导致对其他官能团的影响。

在有机化学中,吸电子基团可以促进分子的反应,改变反应机理和产物分布。

因此,在有机化学反应的设计中,吸电子基团的选择和配置至关重要。

例如,硝基基团是一种常见的吸电子基团,它可以通过强力吸引电子影响分子的性质。

在极性溶剂中,质子化的硝基可以成为强酸,这种酸性可用于触媒反应,例如硝基化反应。

另外,有机化合物中的甲基化和芳基化反应都可以通过吸电子基团的加入来促进。

如果在苯环上加入金属甲烷基、硝基或氰基等吸电子基团,将会导致苯环的电子密度降低,进而加速芳烃的亲烷基化反应。

此外,在有机化学反应的性质中,吸电子基团还可以用于加强分子之间的相互作用力。

例如,在不受计量的条件下,若最外层的电子云越来越密集,则分子的电偶极矩也会越来越大。

电偶极矩是一个强制作用,它可能对分子的结构和层次产生影响,因此其他官能团的行为它会产生强烈的影响。

二、供电子基团的作用与吸电子基团不同,供电子基团是指一个基团在某种条件下带有电子富集区域的基团,它会通过提供不属性电子电子来促使分子反应。

供电子基团往往会影响化学反应的选择性和反应机理。

供电子基团包括烷基、烯丙基、甲基和氨基等。

这些基团可通过其电子密度调节发生关键的化学反应。

例如,在芳基卤化物上进行酰化反应,如果加入具有供电子性的烷基基团,那么酰基离子的加成反应就会更快。

另外,在芳基用于烯丙基化反应时,烯丙基基团可能会形成酯或酸的加成产物,而在实现合成一族化合物时,可以在烃碳基链的末端加入烷基基团。

最新整理供电子基团和吸电子基团教程文件

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供电子基团和吸电子基团简便识别技巧
1.普适定义:
供电子基:对外表现负电场的基团.
吸电子基:对外表现正电场的基团.
最佳回答:
从诱导效应上来讲,电负性大于氢的都是吸电的,电负性小于氢的都是供
电的,但是烷基都属于供电的。

从共轭效应上来讲,有孤对电子的都属于供电的,有双键或三键的都属于
吸电的,但是碳碳双键和苯基例外,它们是供电的。

简单的说
常见的吸电子基团(吸电子诱导效应用-I表示)
NO2 > CN > F > Cl > Br > I > C三C > OCH3 > OH > C6H5 > C=C > H (CH3)3C > (CH3)2C > CH3CH2 > CH3 > H
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电负性大的是吸电子还是给电子

电负性大的是吸电子还是给电子

电负性大的是吸电子还是给电子电负性强的是吸电子基。

电负性弱的是推电子基。

强吸电子基团叔胺正离子(-N+R3)、硝基(-NO2)、三卤甲基(-CX
3,X=F、Cl)中吸电子基团氰基(-CN)、磺酸基(-SO3H)弱吸电子基团甲酰基(-CHO)、酰基(-COR)、
羧基(-COOH)判断法如下:
1、供电子基:对外表现负电场的基团。

吸电子基:对外
表现正电场的基团,看化合价,-价就是吸电子基,+价供电子基。

电负性强的是吸电子基。

电负性弱的是推电子基。

2、根据电负性用还原法识别基团所表现的电场。

还原法:
将基团加上一个氢原子(-H)或者羟基(-OH)使之构成一个中
心元素的化合价为常用的分子,如此以来,分子呈中性,氢原子显正电,羟基显负电,剩下的基团所表现出的电性就可以判断了。

苯环是吸电子基还是给电子基

苯环是吸电子基还是给电子基

苯环是吸电子基还是给电子基
“苯环是大派键,6中心6电子,所以简单可以看成一个缓冲体系,即可以吸电子,也可以给电子。

一般,若连接负离子,就考虑吸电子,分散负电荷,所以C₆H₅-OH苯酚有一定的酸性,因为C₆H₅-O-的负电荷因为苯环的分散,而变得稳定。

若连正离子,则考虑给电子,如C₆H₅-CH₂-Cl的性质要比CH₃CH₂Cl活泼,更容易水解,甚至与AgNO₃的醇溶液能迅速反应。

当取代基取代苯环上的氢后,苯环上电子云密度降低的基团;反之,苯环上电子云密度升高的叫供电子基团。

一个基团到底是吸电子基团还是供电子基团,得看它对苯环的诱导效应、共轭效应、超共轭效应的总和。

在大多数反应中,由于取代基(与氢原子相比)倾向于给电子或是吸电子,使分子某些部分的电子密度下降或上升,使反应分子在某个阶段带有正电荷(或部分正电荷)或负电荷(或部分负电荷)的效应。

电子效应是在总结大量实验事实的基础上提出的用来解释化学现象的一种理论。

电子效应包括诱导效应和共轭效应两种,诱导效应是建立在定域键基础上、短程的电子效应;而共轭效应是建立在离域键的基础上、远程的电子效应,在有机化合物中,往往两种效应同时存在。

吸电子基团对极性的影响

吸电子基团对极性的影响

吸电子基团对极性的影响
吸电子基团是当取代基取代苯环上的氢后,苯环上电子云密度降低的基团;反之,苯环上电子云密度升高的叫供电子基团。

一个基团到底是吸电子基团还是供电子基团,得看它对苯环的诱导效应、共轭效应、超共轭效应的总和。

当卤代苯中卤素的邻、对位有强吸电子基团时,容易发生亲核取代反应,为取代苯酚的制备提供了理论基础。

酚羟基的邻、对位连有供电子基团时,将使其酸性降低,供电子基团数目越多,酸性越弱。

相反,酚羟基的邻、对位连有吸电子基团时,将使其酸性增加,吸电子基团数目越多,酸性越强。

当吸电子基团处于间位时,由于它们之间只存在诱导效应的影响,而不存在共轭效应,故酸性的增加并不明显。

二芳基醚的制备比较困难,由于芳卤难与亲核试剂反应;但当卤原子的邻、对位有强吸电子基团时,反应则易于发生。

吸电子基团影响配位能力

吸电子基团影响配位能力

吸电子基团影响配位能力通过深入研究吸电子基团的作用,评估其对配位能力的影响,可以有效解决化学键配位能力不足的问题,取代多种生物活性分子中的吲哚结构,研究结论可作为吸电子基团取代吲哚骨架的新合成方法的重要补充.吲哚骨架广泛存在于医药和农药产品、染料和天然产物中,是活性的重要结构载体,被称为类药性优势骨架.其中,3位吸电子基团取代的吲哚骨架是吲哚衍生物的重要类别,如吲哚骨架存在于许多活性分子中,诸如雌激素受体配体、丙型肝炎抑制剂、次黄嘌呤核苷酸脱氢酶抑制剂、黄嘌呤氧化酶抑制剂和EZH2抑制剂等.同时,吲哚结构在有机合成中有重要作用.氰基可以转化成一系列官能团,包括醛基、胺、脒、四唑、酰胺及羧基等,是药物合成、材料化学和精密化学中的多功能骨架。

对于吲哚的合成,此前的方法主要采用在杂环上引入氰基的策略.由于氰化物的剧毒性,主要的合成努力在于寻找氰基的替代物作为反应原料.例如,以K4[Fe(CN)6]作为氰化试剂在吲哚3位引入氰基的反应;该反应需要加入催化量的醋酸钯和等物质的量的醋酸铜,同时反应的温度较高(130℃).或以NCTS (N-氰基-N-苯基对甲苯磺酰胺)为氰化试剂,在路易斯酸催化下在吲哚3位引入氰基的反应;该反应以二氯乙烷为溶剂,反应条件较温和(80℃,12 h),最高产率可达97%,底物适用性也非常好,只是反应的原子经济性不强.通过铜催化的吲哚3位区域选择性氰基化反应,该反应以碘化铵和DMF作为氰基单元的组合源,在1个大气压的氧气氛围里进行,无需使用钯催化剂,底物适用范围广,具有良好的官能团兼容性与区域选择性,但反应温度高(130℃)、反应时间长(12 h)和操作不便.不同于在杂环底物上引进氰基的合成策略,我们设计直接从带有氰基的底物与活性中间体亚胺氯化物发生串联反应构建氮杂芳环的3-氰基吲哚合成方法,以克服氰基作为反应试剂所带来的反应局限性.亚胺氯化物是亚胺-烯胺的互变异构形式,是一类反应活性较高的合成子,可以引发串联反应构建类药性优势骨架.本课题组前期应用亚胺氯化物为反应活性中间体,通过串联反应高效便捷构建了喹诺酮、喹唑啉和苯并咪唑等多种类药性优势骨架.在此基础上,设计以邻卤苯乙腈(该结构类型的底物大多商业可售,而且具有丰富的取代基类型)为原料,经与亚胺氯化物活性反应子发生串联反应,一锅法合成3-吸电子基团取代吲哚衍生物,其中亚胺氯化物活性中间体可由对应的酰胺与二氯亚砜当场生成.这也是首次报道采用直接带有氰基的底物构建3-氰基吲哚的反应策略,可与现有合成方法形成互补,为构建结构多样性的氰基及其他吸电子基团取代的杂芳环化合物提供更多的方法学选择,也作为基于优势骨架的多样性导向的合成方法学(privileged structure-based DOS)的重要补充.。

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吸供电子基团
1.定义:吸电子基团:对外表现正电场的基团。

供电子基团:对外表现负电场的基团。

2.机理:当取代基取代苯环上的氢后,导致苯环上电子密度相对原来升高的叫供电子基团;反之导致苯环上电子密度相对原来降低的叫吸电子基团。

或者供电子基可以理解为对外表现负电场的基团.,而吸电子基对外表现正电场的基团。

3.简单判别:还原法:将基团加上(-H)或者(-OH)使之构成一个中心元素的化合价为常用的分子,如此以来,分子呈中性,氢原子显正电,羟基显负电,剩下的基团所表现出的电性就可以判断了.。

举例如下: 如:甲基(CH3),用还原法给它加上一个氢原子(-H)将其还原为甲烷,因为我们知道甲烷是一个分子,呈点中性,而氢原子电负性很低,通常与其他基团结合时都显正电场,故此甲基就应该显负电场,根据上面的定义可知甲基为供电基团. 再如:硝基(NO2),用还原法给它加上一个羟基(-OH)使之构成硝酸分子(HON3),因羟基显负电故硝基显正电,根据上述定义可知硝基为吸电子基团.这种分析法适用于普遍基团的分析,但不是适用于所有基团。

4.常见基团:在高等有机化学中,吸供电子基团的判断涉及诱导效应、共轭效应、超共轭效应等内容,而对于高中学生尤其是参加竞赛的学生,应牢记下列常见的吸供电子基团。

吸电子基团:-F, -Cl, -Br, -I, -NO2,
-OCH3, -CH=CH2,-C=CH-COOH, -CHO, -SO3H, -COOR,-C6H5
供电子基团:-C(CH3) ,-CH(CH3)2 ,-CH2CH3 ,-CH3 ,-OH,-NHCHO。

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