《天然药物化学》第三章

天然药物化学教学教案

题目：第三章苯丙素类

教学目的和要求：

•1．熟悉苯丙素类化合物的结构特点。了解苯丙酸类的结构特点及特性。•2．掌握香豆素的结构特点和分类情况，熟悉香豆素类化合物的提取分离方法。•3．掌握香豆素类化合物的理化性质及其核磁共振氢谱信号特征。

•4．熟悉木脂素的结构类型、理化性质, 了解结构鉴定方法。

•教学学时：4学时。

教学内容[重点、难点、教学方法、教具]

一、概述

1、概念：天然成分中有一类苯环和3个直链碳连在一起为单位（C6-C3）构成的

化合物，统称苯丙素类（phenylpropanoids）。

2、类别：包括苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其缩脂、香豆素、木脂素、木质素。

3、生源途径：莽草酸途径

二、苯丙酸类

1、基本结构

2、重要化合物：丹参素甲

三、香豆素类：

1、简单香豆素类化合物的基本母核、常见的取代基及取代图式，以及因异戊烯基的活泼双键与酚羟基环和形式不同构成的四种基本骨架的结构特点。

2、与结构特征相关的香豆素类化合物的化学性质，如内酯性质、吡喃酮环的碱裂解、C3-C4双键性质和加成、氧化及热解等反应。

3、香豆素类化合物的荧光性质，NMR特征及MS裂解规律，以及在结构研究工作中的应用。

4、香豆素类化合物的提取分离方法，以及主要的生理活性（抗菌、抗凝、光敏等）。

四、木脂素类：

1、木脂素的结构类型。其主要的构成单位：桂皮酸（偶为桂皮醛）、桂皮醇、丙烯苯及烯丙苯等四种。由前两单位构成α-碳原子氧化型的新木脂素类，有后两单位构成γ-碳原子氧化型的木脂素类。

2、木脂素的理化性质，光学异构现象，构型与生理活性的关系，遇酸构型转变与生理活性的变化。

重点：

1、香豆素类化合物的结构特点和分类情况。

2、香豆素的内酯性质和荧光性质。

3、香豆素的核磁共振氢谱信号特征。

难点：

1、与结构特征相关的香豆素类化合物的化学性质。

2、香豆素类化合物的波谱特征。

3、木脂素的结构类型。

教具：多媒体教学法（PowerPoint课件）

课后小结：

本章内容以香豆素类这一节为主要讲授部分，第四版教材中香豆素没有物理性质，如香味、挥发性等内容，而且也没有Gibbs反应和Emerson反应，应适当补充进去。

思考题：

1、苯丙素类化合物包括哪些类别？

2、常用于鉴别香豆素类化合物的试剂有哪些？

3、香豆素类化合物的核磁共振氢谱信号有哪些特点？