最新2019-2020年人教统编届高考化学二轮复习专题十四有机推断与合成课件新人教版
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2019-2020年人教统编届高考 化学二轮复习专题十四有机推断
与合成课件新人教版
专题十五 有机化学基础
2016高考导航
2015年
2014年
2013年
必考星
级 全国卷 全国卷 全国卷 全国卷 全国卷 全国卷
Ⅰ
Ⅱ
Ⅰ
Ⅱ
Ⅰ
Ⅱ
★★★
★★
38
38
38
38
38
38
高考中以选做题出现在第38题中，综合考查选修5 高考命 《有机化学基础》知识的综合应用。近年来主要 题研究 以两种形式出现：一是合成路线背景下的有机物
(1)有机物 处于同一平面上？ 提示：9个。
分子中最多有多少个碳原子
(2)有机物
能否发生消去反应？能否在
铜的催化下发生氧化反应？
提示：从结构上看，该醇能发生消去反应，不能在铜的催化
下发生氧化反应。
以HCHO和C2H2为有机原料，经过下列反应可得化合物 N(C4H8O2)。
(1)反应Ⅰ的反应类型为___加__成__反__应_____。
解析：(1)反应Ⅰ为
, 该反应为加成反应。
(2)
分子中，在同一个平面的
原 子 最 多 有 8 个 。 (3) 化 合 物 M 为
HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH，不能发生加成反应、还
原反应。(4)N 的结构简式为 HOCH2CH2CH2CHO，属于酯类 的 同 分 异 构 体 有 ： CH3CH2COOCH3 、 CH3COOC2H5 、
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物
是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与
“—COOH”的相对位置。
(6)分子中所有原子处于同一平面的物质：乙烯、苯、甲醛、
乙炔、CS2(后二者所有原子在同一直线上)。
4．根据转化关系推断物质的类别
转化关系
参与物质
A(CnH2nO2)
无机酸或碱→B →C
的推断，二是新信息条件下的有机合成分析。
(4)如右所示，碳碳双键两端直接相连的 6 个原子一定共面，单键 a 旋转，可使两个双 键直接相连的 10 个原子共面，单键 b 旋转， 可使甲基上最多有 1 个氢原子在上述平面 内，因此共面的原子最多有 11 个。顺式聚 异戊二烯是指结构单元中两个 CH2 均在双
(1)酸作催化剂：醇 A 表示酯，B、
和羧酸 C 分别表示醇 (2)碱作催化剂：醇
和羧酸 和羧酸盐
表示烯烃、卤代烃和醇三类物质之
间的转化
1．(2014·高考全国卷Ⅱ，38,15 分)立方烷( )具有高度对 称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立 方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生 物 I 的一种合成路线：
键的同一侧，其结构简式为
。
(5)C2H2 中含碳碳三键，因此含有碳碳三键的异戊二烯的同分 异构体主要是碳链异构和三键位置异构，共有 CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3、
3 种同分异构体。 (6)由合成路线可知，反应⑤为乙炔与丙酮羰基的加成反应， 反应⑥为碳碳三键的加成反应，反应⑦为醇的消去反应。模 仿题中合成路线，可设计如下合成路线：
3．根据有机物的结构与性质确定官能团的位置 (1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构 “—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构
“
”。
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由一卤代物的种类可确定碳架结构。
(4)由加氢后的碳架结构，可确定“
”或“
”的
位置。
(2)
分子中，在同一个平面的原子最
多有__8______个。
(3)化合物 M 不可能发生的反应是___D_E____(填序号)。
A．氧化反应
B．取代反应
C．消去反应
D．加成反应
E．还原反应
(4)N 的同分异构体中，属于酯类的有____4____种。
(5)A 与 M 互为同分异构体，有如下转化关系。其中 E 的结构
CH3CH2Cl、 乙酸乙酯
性质
使溴水 褪色
使溴的 CCl4溶液
褪色
结构
代表物质
性质
结构 含有—OH、—CHO、
使酸性 高锰酸钾 溶液褪色
苯环上含
有烃基侧链的物质
与FeCl3溶 液作用显 紫色或遇 含有酚羟基
溴水产生 白色沉淀
代表物质 CH3CHO
苯酚
性质 与银氨溶液反 应产生银镜或 与新制u(OH)2 悬浊液反应产
HCOOCH2CH2CH3、
，共 4 种。
(5)
[思维建模]
有机推断的解题技能
有机推断中常见的解题突破口
1．根据反应特征推断官能团的种类
性质 酸性
结构 含有—COOH、酚羟基
代表物质 乙酸、苯酚
含有—X、—COOR、
水解 反应
的物质及二糖、多糖；其中在酸
性及碱性溶液中均能水解的物质
含有酯基或肽键
简式为
。
填写下列空白： ①A的结构简式为____________________，B中的官能团名称 是_醛__基__、__羟__基___。 ②D的分子式为_____C_8_H__12_O__4 ______。 ③写出B与银氨溶液反应的化学方程式：
__________________________________________________。
回答下列问题： (1)C 的结构简式为________，E 的结构简式为________。 (2)③的反应类型为____取___代__反__应_____，⑤的反应类型为 __消__去__反__应____。 (3)化合物 A 可由环戊烷经三步反应合成：
反应 1 的试剂与条件为__C_l_2/_光__照___；反应 2 的化学方程式为 ______________________________；反应 3 可用的试剂为 __O__2_/C__u_(_其__他__合__理__答__案__也__可__)_______。
生红色沉淀
与钠反应放 出H2
与Na2COຫໍສະໝຸດ Baidu 或NaHCO3 反应放出CO2
结构
含有—CHO
含有—OH 或—COOH 含有—COOH
代表物质 乙醛
乙醇、乙酸 乙酸
2.根据反应数量关系确定官能团的数目
(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个 —OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为 —OOCCH3。 (6)由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加 32，则含2个—CHO。 (7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个 —OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。
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高考中以选做题出现在第38题中，综合考查选修5 高考命 《有机化学基础》知识的综合应用。近年来主要 题研究 以两种形式出现：一是合成路线背景下的有机物
(1)有机物 处于同一平面上？ 提示：9个。
分子中最多有多少个碳原子
(2)有机物
能否发生消去反应？能否在
铜的催化下发生氧化反应？
提示：从结构上看，该醇能发生消去反应，不能在铜的催化
下发生氧化反应。
以HCHO和C2H2为有机原料，经过下列反应可得化合物 N(C4H8O2)。
(1)反应Ⅰ的反应类型为___加__成__反__应_____。
解析：(1)反应Ⅰ为
, 该反应为加成反应。
(2)
分子中，在同一个平面的
原 子 最 多 有 8 个 。 (3) 化 合 物 M 为
HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH，不能发生加成反应、还
原反应。(4)N 的结构简式为 HOCH2CH2CH2CHO，属于酯类 的 同 分 异 构 体 有 ： CH3CH2COOCH3 、 CH3COOC2H5 、
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物
是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与
“—COOH”的相对位置。
(6)分子中所有原子处于同一平面的物质：乙烯、苯、甲醛、
乙炔、CS2(后二者所有原子在同一直线上)。
4．根据转化关系推断物质的类别
转化关系
参与物质
A(CnH2nO2)
无机酸或碱→B →C
的推断，二是新信息条件下的有机合成分析。
(4)如右所示，碳碳双键两端直接相连的 6 个原子一定共面，单键 a 旋转，可使两个双 键直接相连的 10 个原子共面，单键 b 旋转， 可使甲基上最多有 1 个氢原子在上述平面 内，因此共面的原子最多有 11 个。顺式聚 异戊二烯是指结构单元中两个 CH2 均在双
(1)酸作催化剂：醇 A 表示酯，B、
和羧酸 C 分别表示醇 (2)碱作催化剂：醇
和羧酸 和羧酸盐
表示烯烃、卤代烃和醇三类物质之
间的转化
1．(2014·高考全国卷Ⅱ，38,15 分)立方烷( )具有高度对 称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立 方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生 物 I 的一种合成路线：
键的同一侧，其结构简式为
。
(5)C2H2 中含碳碳三键，因此含有碳碳三键的异戊二烯的同分 异构体主要是碳链异构和三键位置异构，共有 CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3、
3 种同分异构体。 (6)由合成路线可知，反应⑤为乙炔与丙酮羰基的加成反应， 反应⑥为碳碳三键的加成反应，反应⑦为醇的消去反应。模 仿题中合成路线，可设计如下合成路线：
3．根据有机物的结构与性质确定官能团的位置 (1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构 “—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构
“
”。
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由一卤代物的种类可确定碳架结构。
(4)由加氢后的碳架结构，可确定“
”或“
”的
位置。
(2)
分子中，在同一个平面的原子最
多有__8______个。
(3)化合物 M 不可能发生的反应是___D_E____(填序号)。
A．氧化反应
B．取代反应
C．消去反应
D．加成反应
E．还原反应
(4)N 的同分异构体中，属于酯类的有____4____种。
(5)A 与 M 互为同分异构体，有如下转化关系。其中 E 的结构
CH3CH2Cl、 乙酸乙酯
性质
使溴水 褪色
使溴的 CCl4溶液
褪色
结构
代表物质
性质
结构 含有—OH、—CHO、
使酸性 高锰酸钾 溶液褪色
苯环上含
有烃基侧链的物质
与FeCl3溶 液作用显 紫色或遇 含有酚羟基
溴水产生 白色沉淀
代表物质 CH3CHO
苯酚
性质 与银氨溶液反 应产生银镜或 与新制u(OH)2 悬浊液反应产
HCOOCH2CH2CH3、
，共 4 种。
(5)
[思维建模]
有机推断的解题技能
有机推断中常见的解题突破口
1．根据反应特征推断官能团的种类
性质 酸性
结构 含有—COOH、酚羟基
代表物质 乙酸、苯酚
含有—X、—COOR、
水解 反应
的物质及二糖、多糖；其中在酸
性及碱性溶液中均能水解的物质
含有酯基或肽键
简式为
。
填写下列空白： ①A的结构简式为____________________，B中的官能团名称 是_醛__基__、__羟__基___。 ②D的分子式为_____C_8_H__12_O__4 ______。 ③写出B与银氨溶液反应的化学方程式：
__________________________________________________。
回答下列问题： (1)C 的结构简式为________，E 的结构简式为________。 (2)③的反应类型为____取___代__反__应_____，⑤的反应类型为 __消__去__反__应____。 (3)化合物 A 可由环戊烷经三步反应合成：
反应 1 的试剂与条件为__C_l_2/_光__照___；反应 2 的化学方程式为 ______________________________；反应 3 可用的试剂为 __O__2_/C__u_(_其__他__合__理__答__案__也__可__)_______。
生红色沉淀
与钠反应放 出H2
与Na2COຫໍສະໝຸດ Baidu 或NaHCO3 反应放出CO2
结构
含有—CHO
含有—OH 或—COOH 含有—COOH
代表物质 乙醛
乙醇、乙酸 乙酸
2.根据反应数量关系确定官能团的数目
(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个 —OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为 —OOCCH3。 (6)由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加 32，则含2个—CHO。 (7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个 —OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。