环己酮学习资料
环己酮
生病不可怕,可怕的是不敢承认自己生病了环己酮环己酮基本概念名称:环己酮英文名:Cyclohexanone分子式:C6H10O分子量:98.14化合物类别:醛和酮类CAS号:108-94-1环己酮物理化学性质介绍:羰基碳原子包括在六元环内的饱和环酮。
性状:无色透明液体,带有泥土气息,含有痕迹量的酚时,则带有薄荷味。
不纯物为浅黄色,随着存放时间生成杂质而显色,呈水白色到灰黄色,具有强烈的刺鼻臭味。
与空气混合爆炸极限3.2%~9.0%(体积),易燃易挥发。
稳定熔点:-45℃沸点:155.6℃闪点(开杯):54℃相对密度(20/4℃):0.9478(水=1);3.38(空气=1)溶解性:微溶于水,溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
在水中溶解度10.5%(10℃),水在环己酮中溶解度5.6%(12℃),易溶于乙醇和乙醚。
折射率nD(20℃):1.4507蒸气压:2kPa(47℃) ,1.33kPa(38.7℃)粘度:[2.2mPa·s(25℃)]自燃点:520~580℃。
化学性质:与开链饱和酮相同。
环己酮在催化剂存在下用空气、氧或硝酸氧化均能生成己二酸HOOC(CH2)4COOH。
环己酮肟在酸作用下重排生成己内酰胺。
它们分别为制耐纶66和耐纶6的原料。
环己酮在碱存在下容易发生自身缩合反应;也容易与乙炔反应。
环己酮最早由干馏庚二酸钙获得。
大规模生产环己酮是用苯酚催化氢化然后氧化的方法。
在工业上主要用作有机合成原料和溶剂,例如它可溶解硝酸纤维素、涂料、油漆等。
环己酮主要用途用途:环己酮是重要化工原料,是制造尼龙、己内酰胺和己二酸的主要中间体。
也是重要的工业溶剂,如用于油漆,特别是用于那些含有硝化纤维、氯乙烯聚合物及其共聚物或甲基丙烯酸酯聚合物油漆等。
用于有机磷杀虫剂及许多类似物等农药的优良溶剂,用作染料的溶剂,作为活塞型航空润滑油的粘滞溶剂,脂、蜡及橡胶的溶剂。
也用作染色和褪光丝的均化剂,擦亮金属的脱脂剂,木材着色涂漆,可用环己酮脱膜、脱污、脱斑。
环己酮的制备
环己酮的制备概述环己酮(Cyclohexanone)是一种无色液体,具有特殊的气味。
它是一种重要的有机化合物,在化学工业中有广泛的应用。
本文将介绍环己酮的制备方法。
方法一:环己酮的氧化原理环己酮可以通过环己烯的氧化反应制备。
该反应的原理是在适当的催化剂的作用下,环己烯经过氧化反应生成环己酮。
实验步骤1.准备实验用具。
–反应釜–搅拌器–气体进出口–温度控制装置2.平衡反应温度和氧气供应。
–将反应釜加热至适宜的温度,保持温度稳定。
–向反应釜中通入氧气,保持适当的氧气供应量。
3.加入催化剂。
–在适量溶剂中溶解催化剂。
–将溶解好的催化剂缓慢加入反应釜中。
4.加入环己烯。
–将环己烯缓慢添加到反应釜中。
–这一步要控制加入速度,避免产生副反应。
5.反应结束。
–观察反应的进程,直到反应结束。
–可通过监测温度的变化和检测反应溶液中环己烯和环己酮浓度的变化来判断反应是否结束。
6.分离环己酮。
–将反应溶液进行蒸馏,将环己酮分离出来。
方法二:环己酮的还原原理环己酮可以通过环己酮的还原反应制备。
该反应的原理是在适当的催化剂的作用下,环己酮经过还原反应生成环己烯。
实验步骤1.准备实验用具。
–反应釜–搅拌器–温度控制装置2.加入催化剂。
–在适量溶剂中溶解催化剂。
–将溶解好的催化剂缓慢加入反应釜中。
3.加入环己酮。
–将环己酮缓慢添加到反应釜中。
–这一步要控制加入速度,避免产生副反应。
4.反应进行。
–观察反应的进行情况,控制反应温度和时间。
–可通过监测温度的变化和检测反应溶液中环己酮和环己烯浓度的变化来判断反应的进行情况。
5.分离环己烯。
–将反应溶液进行蒸馏,将环己烯分离出来。
6.清除催化剂。
–对反应釜进行清洗,将催化剂残留清除。
方法三:环己酮的酰胺加成反应原理环己酮可以通过酰胺加成反应制备。
该反应的原理是环己酮和酰胺在催化剂的作用下发生加成反应生成相应的酰胺产物。
实验步骤1.准备实验用具。
–反应釜–搅拌器–温度控制装置2.加入催化剂。
环己酮构造式
环己酮构造式环己酮(Cyclohexanone),化学式为C6H10O,是一种有机化合物。
它是一种无色液体,具有刺激性气味。
环己酮常用作有机合成的溶剂和原料,广泛应用于化工、医药、染料等领域。
环己酮的分子结构如下所示:H│H─C─C─C─C─C─O─H│H环己酮由六个碳原子和一个酮基(C=O)组成,呈现出环状的结构。
在环己酮分子中,碳原子通过共价键连接在一起,形成一个六角形的环。
酮基则连接在环的一侧,其中一个氧原子与一个碳原子共享一个双键。
这种分子结构使得环己酮具有一些特殊的化学性质和应用价值。
首先,环己酮具有较高的溶解性。
由于环己酮的分子结构中含有酮基,使得它能够与许多机物发生氢键、范德华力等相互作用,从而能够溶解许多非极性物质。
这使得环己酮成为一种理想的溶剂,在有机合成反应中广泛应用。
它可以溶解许多有机化合物,包括脂肪、脂溶性维生素、树脂等。
同时,由于环己酮本身的挥发性较低,能够在反应过程中稳定地保持液态,使得反应条件更加可控。
其次,环己酮是一种重要的工原料。
它可以通过氧化环己烷得到,氧化反应通常使用氧气或过氧化氢作氧化剂。
环己酮是生产尼龙、农药、染料等化学品的重要中间体。
例如,环己酮可以被氰化钠和氰化氢反应,生成己二酰亚胺,再经过水解、乙醇脱水等步骤,最终得到尼龙6。
此外,环己酮还可以被还原为环己醇,再经过氧化、脱水等步骤,制备出一些重要的溶剂和染料。
此外,环己酮还具有较强的还原性。
在一定条件下,环己酮可以被还原为环己醇。
这是因为环己酮分子中的酮基可以与氢气发生反应,形成醇基。
环己醇是一种无色液体,具有较高的沸点和较低的熔点,常用作有机合成的溶剂和原料。
通过环己酮的还原,可以得到纯度较高的环己醇,为后续的化学反应提供了便利。
总结起来,环己酮是一种重要的有机化合物,具有广泛的应用价值。
它的分子结构使得它有较高的溶解性和还原性,使其成为一种理想的溶剂和化工原料。
通过环己酮的氧化、还原等应,可以制备出尼龙、农药、染料等化学品,为现代化工产业的发展做出了重要贡。
环己酮
环己酮环己酮基本概念名称:环己酮英文名:Cyclohexanone分子式:C6H10O分子量:98.14化合物类别:醛和酮类CAS号:108-94-1环己酮物理化学性质介绍:羰基碳原子包括在六元环内的饱和环酮。
性状:无色透明液体,带有泥土气息,含有痕迹量的酚时,则带有薄荷味。
不纯物为浅黄色,随着存放时间生成杂质而显色,呈水白色到灰黄色,具有强烈的刺鼻臭味。
与空气混合爆炸极限3.2%~9.0%(体积),易燃易挥发。
稳定熔点:-45℃沸点:155.6℃闪点(开杯):54℃相对密度(20/4℃):0.9478(水=1);3.38(空气=1)溶解性:微溶于水,溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
在水中溶解度10.5%(10℃),水在环己酮中溶解度5.6%(12℃),易溶于乙醇和乙醚。
折射率nD(20℃):1.4507蒸气压:2kPa(47℃) ,1.33kPa(38.7℃)粘度:[2.2mPa·s(25℃)]自燃点:520~580℃。
化学性质:与开链饱和酮相同。
环己酮在催化剂存在下用空气、氧或硝酸氧化均能生成己二酸HOOC(CH2)4COOH。
环己酮肟在酸作用下重排生成己内酰胺。
它们分别为制耐纶66和耐纶6的原料。
环己酮在碱存在下容易发生自身缩合反应;也容易与乙炔反应。
环己酮最早由干馏庚二酸钙获得。
大规模生产环己酮是用苯酚催化氢化然后氧化的方法。
在工业上主要用作有机合成原料和溶剂,例如它可溶解硝酸纤维素、涂料、油漆等。
环己酮主要用途用途:环己酮是重要化工原料,是制造尼龙、己内酰胺和己二酸的主要中间体。
也是重要的工业溶剂,如用于油漆,特别是用于那些含有硝化纤维、氯乙烯聚合物及其共聚物或甲基丙烯酸酯聚合物油漆等。
用于有机磷杀虫剂及许多类似物等农药的优良溶剂,用作染料的溶剂,作为活塞型航空润滑油的粘滞溶剂,脂、蜡及橡胶的溶剂。
也用作染色和褪光丝的均化剂,擦亮金属的脱脂剂,木材着色涂漆,可用环己酮脱膜、脱污、脱斑。
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环保型输液(血)器用专用粘接剂(环己酮替代技术)环保型输液(血)器用专用粘接剂(环己酮替代技术)1、了解环己酮中文名称:环己酮英文名称:Cyclohexanone;KetohexamethyleneCAS No.:108-94-1分子式:C6H10O;(CH2) 5CO分子量:98.14外观与性状:无色或浅黄色透明液体,有强烈的刺激性臭味。
危险特性:易燃,遇高热、明火有引起燃烧的危险,与氧化剂接触猛烈反应。
致癌性:IARC致癌性评论:动物可疑阳性。
致畸性:大鼠吸入最低中毒浓度(TCL0):105 mg/m3,4 h(孕1~20 d用药),致植入前的死亡率升高。
小鼠经口最低中毒剂量(TDL0):11 g/kg(孕8~12 d 用药),影响新生鼠的生长统计(如体重增长的减少)。
致突变性:微粒体诱变,鼠伤寒沙门氏菌20 μl/L。
健康危害:本品具有麻醉和刺激作用,液体对皮肤有刺激性;眼接触有可能造成角膜损害;长期反复接触可致皮炎。
环境影响:对环境有危害,对水体应给予特别注意。
高浓度的环己酮有麻醉性,对中枢神经系统有抑制作用。
对皮肤和粘膜有刺激作用。
高浓度的环己酮发生中毒时会损害血管,引起心肌,肺,肝,脾,肾及脑病变,发生大块凝固性坏死。
通过皮肤吸收引起震颤麻醉、降低体温、终至死亡。
在25PPM的气氛下刺激性小,但在50PPM以上时,就难以忍受。
工作场所环己酮的最高容许浓度为200mg/m3。
中国职业接触限值(GBZ 2—2002)最高容许浓度(MAC)时间加权平均容许浓度(TWA)短时间接触容许浓度(STEL)— 50 mg/m3 100 mg/m3环境标准前苏联(1975) 居住区大气中有害物质的最高容许浓度0.04 mg/m3(最大值,昼夜均值)2、行业当前使用情况现状:我国大部分企业输液(血)器部件粘接剂采用的是环己酮,虽然有些企业对粘接剂进行了改良,加入一些其他改良剂,但配方中仍以环己酮为主,并且还有相当一部分企业在粘接时是直接蘸取环己酮,这样蘸取多少就会因人而异,甚至同一个人由于操作较快,也很难保证蘸取量的一致性,从而使管壁及内腔残留的环己酮较多且不均匀,造成产品只与只之间的差异。
环己酮
一、目的和要求
掌握由醇制备脂肪和脂环醛酮的原理及反应机理 学会控制反应温度, 学会控制反应温度,合理安排整个实验 复习水蒸气蒸馏的原理及操作 掌握铬酸氧化液的配置方法
二、实验原理
OH 3 + Na2Cr2O7 + 4H2SO4 3 O + Cr2(SO4)3 + Na2SO4 + 7H2O
四、思考题
1、本实验为什么要严格控制反应温度在 55 —60℃之间 , 、 ℃ 温度过高或过低有什么不好 ? 2、环己醇用铬酸氧化得到环己酮 , 用高锰酸钾氧化则得 酸氧化得到环己酮 用高锰 、环己醇 到己二酸 , 为什么 ?
五、实验延伸
参考书: 参考书: 樊能廷的《有机合成事典》 樊能廷的《有机合成事典》 韩广甸的《有机制备化学手册》 韩广甸的《有机制备化学手册》 [美]D.L.帕维亚等著 丁新腾译《现代有机化学实验 美 帕维亚等著 丁新腾译《 技术导论》 技术导论》
3、分离与提纯: 、分离与提纯:
在反应瓶内加入30mL水和几粒沸石 , 改成蒸馏装置。 水和几粒沸石 改成蒸馏装置。 在反应瓶内加入 将环己酮与水一起蒸出来( )。直至馏 )。直至 将环己酮与水一起蒸出来(1)。直至馏出液不再 出液。 混浊后再多蒸 10-15mL, 约收集 25mL 馏出液。馏 出液用精盐饱和( ) 约需6g) 后 , 转入分液漏斗 , 出液用精盐饱和(2)( 约需 静置后分出有机层。 静置后分出有机层。水层用 15mL 乙醚提取一次 , 水碳酸钾 合并有机层与萃取液 , 用无水碳酸钾干燥 , 在水浴 上蒸去乙醚 空气冷凝管 上蒸去乙醚后 , 蒸馏 ( 用空气冷凝管 ) 收集 151-155 产量3—3.5g。 ℃馏分 , 产量 。
三、操作步骤
环己酮综述
环己酮产品介绍一、环己酮概述:(1)环己酮是一种重要的有机化工产品,石油苯其成本占了环己酮成本的60%左右,具有高溶解性和低挥发性,是制备己内酰胺和己二酸的主要中间体。
(2)环己酮的价格趋势,主要可以参照纯苯的趋势。
二、产销量的分配(目前的大致分配量)1、非溶剂市场(80%)(1)环己酮装置主要是用来配套生产己二酸和己内酰胺(2)己内酰胺用途:尼龙6工程塑料和尼龙6纤维。
尼龙6工程塑料首要用作汽车、船舶、电子电器、工业机械和日用消费品的构件和组件等,尼龙6纤维可制成纺织品、工业丝和地毯用丝等,这个之外,己内酰胺还可用于出产抗血小板药物,出产月桂氮卓酮等(3)己二酸用途:己二酸是最重要的脂肪族二元酸,工业生产尼龙66盐及尼龙66树胶。
己二酸还可同醇类反映出产己二酸酯,用作增塑剂、合成润滑油剂。
这个之外,己二酸还用作聚氨酯的原料,和各类食物和饮料的酸化剂2、溶剂市场(20%)指商品用环己酮三、商品环己酮的用途1、油漆/涂料溶剂;及其稀释剂(1)主要用于:中档民用漆的溶剂和稀释剂,其主要包括-表面漆、环氧树脂地坪涂料/漆,防腐涂料,PCM涂料(2)主要代用产品:甲醇(低端品);二甲苯(低端品),其它代用品:乙二醇乙醚醋酸酯(CAC);丙酮;丁酮;MIBk甲基异丁酮;乙二醇丁醚;溶剂油;水(水性涂料高端)等等(3)适用范围:基本涉及所有产品,所有的油漆/涂料溶剂均可以使用环己酮产品。
室内漆占比用量比较大,户外如车漆和船用漆防水漆用量比较小(作为多种配方调合配料的其中一种),有时也作相关的胶黏剂使用(4)适用量:较大2、油墨(1)油墨溶剂及其稀释剂(2)主要代用品:由于油墨溶剂种类比较多,分为1.脂肪烃溶剂;2.芳香烃类溶剂;3.醇类溶剂;4.酮类溶剂;5.酯类溶剂,6.溶剂油,而环己酮在酮类溶剂中仅有一席之地,相比之同类的还有丙酮和丁酮等等(3)适用范围:基本涉及所有产品,但主要受价格及环保限制了其应用。
环己酮——精选推荐
环己酮环己酮为无色至淡黄色低挥发性的液体,类似丙酮或薄荷气味。
它微溶于水,可与乙醇、乙醚和普通有机溶剂相溶。
分子量98.14、比重0.9478(20℃)。
沸点155.6℃,蒸汽压4.5 mmHg(25℃)。
环己酮在水中溶解度为9%(质量、20℃);水在环己酮中溶解度为5.7%(质量、20℃)。
环己酮是生产己内酰胺和尼龙-66盐的中间体,也是性能优良的溶剂,可用作油漆、硝化纤维、氯乙烯聚合物与共聚物的溶剂,可以溶解聚醋酸乙烯、聚氨酯、聚甲基丙烯酸甲酯和ABS,也可以溶解PS、醇酸树脂、丙烯酸树脂、天然树脂、合成橡胶等。
在涂料工业中可用于生产聚氨酯漆、环氧树脂漆和各种乙烯树脂漆等;在医药工业中用于生产氢化可的松、醋酸泼尼松和黄体酮。
此外,还可以用作染色和褪光的均化剂、擦亮金属的脱脂剂以及活塞型航空润滑油的粘滞溶剂,在印花薄膜、干洗、农药等方面也有应用。
环己酮用途广泛,通常将其分为酰胺用和非酰胺用两大类。
酰胺用环己酮主要用于己内酰胺和己二酸的生产;非酰胺用主要是作为有机溶剂使用,另外还用于生产环己胺衍生物、防老剂、引发剂、交联剂及医药农药原料等。
非己内酰胺用环己酮及衍生物的主要应用领域早期,国内环己酮只是己内酰胺的中间产品,制造厂商的环己酮生产能力与其己内酰胺装置相匹配,只有很少的商品环己酮供应市场。
环己酮作为一个独立行业成长和发展起来主要有两个原因:一是由于环己酮的用途不断扩大,特别是作为一种高档有机溶剂,在涂料、油墨、胶粘剂等行业被广泛应用,形成了较大的商品市场;二是国产化己内酰胺生产存在着装置规模、工艺技术、产品质量、生产成本等问题,导致国产化己内酰胺装置步履艰难。
目前,除巨化公司锦纶厂的己内酰胺还在勉强维持生产外,锦西化工总厂、太原化工厂、南化公司磷肥厂、岳化总厂锦纶厂的国产化己内酰胺装置均已先后停产,而只生产商品环己酮。
因而环己酮与国民经济关系十分密切,除用来生产人民生活必不可少的锦纶外,还广泛应用于涂料、国防、轻工等各个工业部门。
环己酮物质安全资料表
物质安全资料表1.物质的理化常数:2.对环境的影响:一、健康危害侵入途径:吸入、食入、以皮吸收。
健康危害:吸入、口服或以皮肤吸收后对身体有害。
对眼睛、皮肤、粘膜及上呼吸道有刺激作用。
吸入后可引起喉、支气管的炎症、水肿、痉挛及化学性肺炎、肺水肿。
接触后可引起灼烧感、咳嗽、喘息、气短、头痛、恶心及呕吐等。
可引起过敏反应。
二、毒理学资料及环境行为毒性:低毒类急性毒性:LD50 880mg/kg(小鼠经口)。
危险特性:干燥状态下极易分解和燃烧爆炸,加热后能产生爆炸着火。
与过渡金属化合物接触时,常温下即可着火。
对撞击、摩擦敏感,易发生爆炸。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。
3.现场应急监测方法:4.实验室监测方法:5.环境标准:6.应急处理处置方法:一、泄漏应急处理隔离污染区,限制出入。
切断火源。
建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿消防防护服。
不要直接接触泄漏物。
不要直接接触泄漏物。
小量泄漏:用惰性、潮湿的不燃材料混合吸收。
大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用塑料布、帆布覆盖,减少飞散。
然后收集回收或运至废物处理场所处置。
二、防护措施呼吸系统防护:可能接触其粉尘时,应该佩戴头罩型电动送风过滤式防尘呼吸器。
眼睛防护:呼吸系统防护中已作防护。
身体防护:穿聚乙烯防毒服。
手防护:戴橡胶手套。
其它:工作现场严禁吸烟、进食和饮水。
避免长期反复接触。
注意个人清洁卫生。
三、急救措施皮肤接触:立即脱去被污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。
就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。
就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。
保持呼吸道通畅。
如呼吸困难,给输氧。
如呼吸停止,立即进行人工呼吸。
就医。
食入:误服者用水漱口,给饮牛奶或蛋清。
就医。
灭火方法:消防人员须在有防爆掩蔽处操作。
灭火剂:雾状水、二氧化碳、砂土。
遇大火切勿轻易接近。
在物料附近失火,须用水保持容器冷却。
环己酮安全技术说明书教程文件
环己酮安全技术说明书第一部分化学品及企业标识化学品中文名:环己酮化学品英文名:cyclohexanoneCAS号:952第二部分成分/组成信息纯品√混合物×有害物成分浓度CAS No.环己酮≥99.5%108-94-1第三部分危险性概述危险性类别:易燃液体,类别3侵入途径:吸入、食入、经皮吸收健康危害:本品具有麻醉和刺激作用。
急性中毒:主要表现有眼、鼻、喉粘膜刺激症状和头晕、胸闷、全身无力等症状。
重者可出现休克、昏迷、四肢抽搐、肺水肿,最后因呼吸衰竭而死亡。
脱离接触后能较快恢复正常。
液体对皮肤有刺激性;眼接触有可能造成角膜损害。
慢性影响:长期反复接触可致皮炎。
环境危害:燃爆危险:本品易燃,具刺激性。
第四部分急救措施皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。
就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。
保持呼吸道通畅。
如呼吸困难,给输氧。
如呼吸停止,立即进行人工呼吸。
就医。
食入:饮足量温水,催吐。
就医。
第五部分消防措施危险特性:易燃,遇高热、明火有引起燃烧的危险。
与氧化剂接触猛烈反应。
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法:喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。
灭火剂:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
第六部分泄漏应急处理应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。
切断火源。
建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防静电工作服。
尽可能切断泄漏源。
防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。
也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。
大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。
用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。
用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
第七部分操作处置与储存操作注意事项:密闭操作,注意通风。
操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。
建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防静电工作服,戴橡胶耐油手套。
环己酮
环己酮(cyclohexanone)氧化的典型反应有烯、炔及芳烃侧链的氧化,醇、酚、醛、酮的氧化等。
常用的氧化剂有高锰酸钾及重铬酸钾的硫酸溶液、氧气(空气)、臭氧、托伦试剂及斐林试剂等。
要注意各种氧化剂的应用范围及作用,例如,根据臭氧氧化再还原水解的产物推测烯烃的结构,用托伦试剂和斐林试剂的氧化来鉴别不同的醛和酮。
用高锰酸钾及重铬酸钾氧化醇、醛、酮和芳烃侧链等可制备羧酸。
【实验目的】1. 学习铬酸氧化法制环己酮的原理和方法。
2. 通过第二醇转变为酮的实验 ,进一步了解醇和酮之间的联系和区别。
【实验原理】实验室制备脂肪或脂环醛酮,最常用的方法是将伯醇和仲醇用铬酸氧化。
铬酸是重要的铬酸盐和40-50%硫酸的混合物。
仲醇用铬酸氧化是制备酮的最常用的方法。
酮对氧化剂比较稳定,不易进一步氧化。
铬酸氧化醇是一个放热反应,必须严格控制反应的温度,以免反应过于激烈。
反应方程式为:OH+Na 2Cr 2O 7+H 2SO 4343O +Cr 2(SO 4)3+Na 2SO 4+7H 2O【仪器试剂】仪器:200 mL 烧杯、蒸馏装置、温度计、分液漏斗、水浴、电热套各一个。
试剂: 环己醇 5.3 mL ;重铬酸钠 5.5 g ;浓硫酸 4.5 mL ;无水碳酸钾;乙醚、精盐、沸石。
装置:图1分离蒸馏装置 图2 纯化蒸馏装置【实验步骤】(1)在200mL 烧杯中,溶解5.5g 重铬酸钠于30mL 水中,然后在搅拌下,慢慢加入4.5mL浓硫酸,得一橙红色溶液,冷却至30℃以下备用。
(2)在250mL圆底烧瓶中,加入5.3mL环己醇,然后一次加入上述制备好的铬酸溶液,摇振使充分混合。
放入一温度计,测量初始温度,并观察温度变化。
当温度上升至55℃时,立即用水浴冷却,保持反应温度在55-60℃之间。
约0.5h后,温度开始出现下降趋势,移去水浴再放置0.5h以上。
其间要不时摇振,使反应完全,反应液呈墨绿色。
(3)在反应瓶内加入30mL水和几粒沸石,改成蒸馏装置。
新版MSDS——环己酮
该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。 第十三部分:废弃处置
包装方法:
运输注意事项:
运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏 季最好早晚运输。运输时所用的槽(罐)车应有接地链,槽内可设孔隔板以 减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、还原剂、食用化学品等混装混运。运输 途中应防曝晒、雨淋,防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装 运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置,禁止使用易产生火花的机械设备 和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留 。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。 第十五部分:法规信息 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布),化学危险物品安 全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号),工作场所安全使用化学品规 定 ([1996]劳部发423号)等法规,针对化学危险品的安全使用、生产、储存 、运输、装卸等方面均作了相应规定;常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.3 类高闪点易燃液体。 第十六部分:其他信息 无
ketohexamethylene 108-94-1
第二部分:化学/组成信息 含量 ≥99.5% 第三部分:危险信息
CAS No. 108-94-1
健康危害:
环境危害: 燃爆危险: 皮肤接源自: 眼睛接触: 吸入: 食入: 危险特性: 有害燃烧产物: 灭火方法:
应急处理:
操作注意事项:
环己酮
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器 密封。应与氧化剂、还原剂等分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风 设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设 备和合适的收容材料。 第八部分:接触控制和个人防护措施 中国MAC(mg/m3): 前苏联MAC(mg/m3): TLVTN: TLVWN: 监测方法: 工程控制: 呼吸系统防护: 眼睛防护: 身体防护: 手防护: 其他防护: 50 10 OSHA 50ppm,200mg/m3; ACGIH 25ppm,100mg/m3[皮] 未制定标准 气相色谱法;糠醛比色法;溶剂解吸-气相色谱法 密闭操作,注意通风。 可能接触其蒸气时,应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。 戴化学安全防护眼镜。 穿防静电工作服。 戴橡胶耐油手套。 工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。避免长期反复接触。 第九部分:理化特性 无色或浅黄色透明液体,有强烈的刺激性臭味。 0.95 3.38 98.14 无资料 4.06 9.4 1.1
环己酮
环己酮产品概述环己酮(C6H10O)为羰基碳原子包括在六元环内的饱和环酮。
无色透明液体,带有泥土气息。
环己酮有致癌作用。
环己酮是应用十分广泛的石油化工原料,其应用可分为酰胺用和非酰胺用两大类。
酰胺用环己酮主要用于生产己内酰胺与己二酸,约占国内环己酮总需求量的80%;非酰胺用环己酮主要作为有机溶剂使用,其年需求量大约为15万吨左右。
由于环己酮具有溶解力强、低毒性及价格低廉等特点,广泛应用在各种涂料、油漆、油墨及树脂溶剂和稀释剂,以及感光、磁性纪录材料涂布用溶剂等。
目前世界上环己酮生产按原料的不同可以分为苯、苯酚和环己烯三种路线。
采用三种原料路线生产的装置比例为80:19:1。
随着石油化工的发展,大量廉价的苯从石油中直接提取,因此以苯为起点原料的环己酮工艺路线随着原料市场的充实,已占据环己酮生产的主导地位。
由于苯法工艺流程成熟,原料易得,采用该工艺生产的环己酮占世界总产量的80%,我国的环己酮都是采用以苯为原料的工艺路线生产。
环己酮是一种重要的化工原料,其在下游市场的应用越来越广泛,成为近几年的热点产品。
近几年我国环己酮的需要量每年都以15%的速度递增,而且在未来的一段时间内,仍有较大的市场需求。
6万吨/年环己酮项目,占地120亩,定员:126人,项目总投资19186.1万+850(环保及维修)=11139.23元/吨以环己酮的现市场均价:14750元/吨计,环己酮吨利税约为:3611元/吨,年产量6万吨,则年销售收入:8.85亿元,年利税:2.17亿元建议:该产品以苯为原料,和我公司苯胺项目所用原料相同,生产工艺成熟,市场缺口较大,盈利能力尚可,应积极争取上马。
60kt/a环己酮项目简介一、环己酮的理化性质及用途环己酮,为羰基碳原子包括在六元环内的饱和环酮。
无色透明液体,带有泥土气息,含有痕迹量的酚时,则带有薄荷味。
不纯物为浅黄色,随着存放时间生成杂质而显色,呈水白色到灰黄色,具有强烈的刺鼻臭味。
环己酮MSDS
环己酮1.1.环己酮1.1.1基本信息库中文名称:环己酮。
英文名称:Cyclohexanone;Ketohexamethylene。
CAS No.:108-94-1。
分子式:C6H10O;(CH2)5CO。
分子量:98.14。
危险标记:7(易燃液体)。
包装方法:安瓿瓶外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶(罐)外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
1.1.2理化性质库主要成分:含量: 优级≥99.5%;合格品≥99.0%。
外观与性状:无色或浅黄色透明液体,有强烈的刺激性臭味。
沸点(℃):155.6。
相对密度(水=1):0.95。
相对蒸气密度(空气=1):3.38。
蒸气压(kPa):1.33(38.7℃)。
燃烧热(kJ/mol):辛醇-水分配系数(K OW):0.81。
稳定性和反应活性:稳定。
危险特性:易燃,遇高热、明火有引起燃烧的危险。
与氧化剂接触猛烈反应。
溶解性:微溶于水,可混溶于醇、醚、苯、丙酮等多数有机溶剂。
禁配物:强氧化剂、强还原剂、塑料。
1.1.3应急处置库皮肤接触:脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15 min。
就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。
保持呼吸道通畅。
如呼吸困难,给予输氧。
如呼吸停止,立即进行人工呼吸。
就医。
食入:饮足量温水,催吐,就医。
呼吸系统防护:呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿防静电工作服。
手防护:戴防苯耐油手套。
其他:工作现场严禁吸烟。
注意个人清洁卫生。
避免长期反复接触。
泄漏应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。
切断火源。
建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防静电工作服。
尽可能切断泄漏源。
防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
环已酮
温州高能电气有限公司
化学品安全资料表
编号:
所在岗位:
责任单位:
【品名】环己酮(C6H10O)
【理化性状和用途】白色至微黄色液体,有强烈在刺激性臭味。
熔点:-47℃,沸点:157℃,闪点:44℃,相对密度:0.9478。
微溶于水,可混溶于醇、醚、苯、丙酮等多种有机溶剂。
主要用于制造己内酰胺和己二酸,也是优良的溶剂。
【毒性及燃爆性】刺激眼、粘膜、中枢神经、皮肤,有麻醉作用,伤害胚胎发育;重复接触导致皮肤干裂;长期暴露伤害肝、肾,造成白内障。
易燃、易爆,爆炸上下限为1.1%~9.4%。
【个人防护】严禁烟火;戴防护镜,穿防护衣,选用适当呼吸器。
【储存、运输及使用】存于密闭容器中,置于凉爽、通风处,运离强氧化剂(过氯酸盐、氯酸盐、高锰酸盐)和硝酸,隔热,严禁烟火。
运输:须贴“易燃液体”标签,航空、铁路限量运输。
【应急处理】火灾爆炸:喷水或使用干粉、二氧化碳、泡沫灭火剂。
眼接触:立即用水冲洗。
皮肤接触:立即用水冲洗。
吸入:将患者移至新鲜空气处,施行人工呼吸。
食入:给饮大量水,催吐(昏迷者除外)。
泄漏:须穿戴防护用具进入现场;排除一切火情隐患,通风现场;用蛭石、干砂、泥土或类似物质吸收泄漏液体于密闭容器内;不得将泄漏物排入下水道,以免爆炸。
【应知应会】环己酮为白色至微黄色液体,有强烈在刺激性臭味。
本品刺激眼、粘膜、中枢神经、皮肤,有麻醉作用,伤害胚胎发育。
易燃、易爆。
存于密闭容器中,置于凉爽、通风处,严禁烟火。
眼睛、皮肤接触后应用大量清水冲洗。
环己酮的制备
一、实验目的1.学习次氯酸氧化法制环己酮的原理和方法。
2.进一步了解醇和酮之间的联系和区别。
二、实验原理用次氯酸钠作氧化剂,将环己醇氧化成环己酮。
三、主要试剂及物理性质1.试剂:环己醇5g(),冰醋酸,次氯酸钠溶液(约L),饱和亚硫酸钠溶液,氯化铝,KI淀粉试纸,无水碳酸钠,无水硫酸镁,氯化钠。
2.物理性质:环己醇:无色透明油状液体或白色针状结晶,有似樟脑气味。
熔点℃。
沸点℃,微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、苯、乙酸乙酯、二硫化碳、油类等。
环己酮:无色或浅黄色透明液体,有强烈的刺激性臭味。
熔点-45℃,沸点℃四、仪器装置1250ml三颈烧瓶,搅拌器,125ml滴液漏斗,温度计,直型冷凝管,接受器,125ml 分液漏斗,蒸馏头,玻璃塞,空气冷凝管,三角漏斗。
五、实验步骤及现象时间步骤现象13:55~14:00 量取环己醇,25ml冰醋酸,38mlNaClO。
14:00~14:06 组装搅拌装置,加入环己醇,冰醋酸。
转速为141r/min14:06~14:28 逐滴滴入NaClO。
温度从33℃到36℃,溶液逐渐变浑浊,再变澄清。
14:28~14:33 搅拌5分钟,用温度计蘸取少量溶液于KI淀粉试纸上。
KI淀粉试纸变蓝。
14:33~15:03 搅拌30min。
温度为29℃。
滴入几滴饱和NaHSO3,用KI淀粉试纸不显色。
六、 实验结果M =5.0环己醇g ,则环己酮的理论产量为 5.098M ==4.9g 100环己酮 蒸馏得到环己酮体积V 环己酮= 所以M 环己酮=×ml= 产率=1.33g×100%=27.1%4.9g七、 实验讨论1. 蒸馏过程中装置没有紧密导致产率降低。
2. 蒸馏时还有油状液体蒸出时就停止蒸馏导致产率降低。
3. 分液静止时间不够长,导致环己酮的损失。
环己酮
2 用铬酸作氧化剂 向一个装有50ml液滴漏斗,搅拌装置和回流冷凝管的 向一个装有50ml液滴漏斗,搅拌装置和回流冷凝管的 250ml三颈烧瓶中依次加入5.3ml环己醇(约0.05mol)和 250ml三颈烧瓶中依次加入5.3ml环己醇(约0.05mol)和 25ml乙醚,摇匀,冷却到0 .将已冷至0 25ml乙醚,摇匀,冷却到0℃.将已冷至0℃的50ml铬酸 50ml铬酸 溶液分两次倒入液滴漏斗中,在剧烈搅拌下和10min内将 溶液分两次倒入液滴漏斗中,在剧烈搅拌下和10min内将 铬酸溶液滴入反应瓶中.加完后再继续剧烈搅拌20min,用 铬酸溶液滴入反应瓶中.加完后再继续剧烈搅拌20min,用 分液漏斗分出醚层,水层用乙醚萃取2次(每次15ml), 分液漏斗分出醚层,水层用乙醚萃取2次(每次15ml), 合并醚溶液,用15ml 5%碳酸钠溶液洗涤1 合并醚溶液,用15ml 5%碳酸钠溶液洗涤1次,然后用 4×15ml水洗涤.用无水硫酸钠干燥后过滤,用50~55℃ 15ml水洗涤.用无水硫酸钠干燥后过滤,用50~55℃ 水浴蒸馏回收乙醚,再蒸馏收集152~155℃ 水浴蒸馏回收乙醚,再蒸馏收集152~155℃馏分(用什么 冷凝管?),产量约为3.2~3.6g(产率66~72%). 冷凝管?),产量约为3.2~3.6g(产率66~72%). 纯环己酮bp为155℃ 纯环己酮bp为155℃.
环己酮的制备
实验目的 实验原理 实验装置 实验过程 注意事项 思 考 题
实验目的
学习次氯酸氧化法,铬酸氧化法制备环己 酮的原理和方法,进一步了解醇与酮的区 别与联系.
实验原理
醇类在氧化剂存在下通因此氧化后生成环己酮.环己酮主要用于 合成尼龙- 或尼龙-66,还广泛用作溶剂, 合成尼龙-6或尼龙-66,还广泛用作溶剂, 它尤其因对许多高聚物(如树脂,橡胶, 涂料)的溶解性能优异而得到广泛的应用. 在皮革工业中还用作脱脂剂和洗涤剂. R2CHOH + H2CrO4 + H2SO4 → 3R2CO + Na2SO4 + Cr2(SO4)3 + H2O
10 环己酮
环己酮目的和要求 掌握铬酸氧化法制备环己酮的原理和方法。
巩固萃取和简易水汽蒸馏以及蒸馏的基本操作。
环己酮基本原理实验室制备脂环醛、酮最常用的方法是将伯醇和仲醇 用铬酸氧化。
铬酸是重铬酸盐与40-50%硫酸的混合液。
制备 相对分子量低的醛,可以将铬酸滴加到热的酸性醇溶液中, 以防止反应混合物中有过量的氧化剂存在,同时将较低沸点 的醛不断蒸出,可以达到中等产率。
尽管如此,仍有部分醛 被进一步氧化成羧酸,并生成少量的酯。
用此法制备酮,酮 对氧化剂比较稳定,不易进一步被氧化。
铬酸氧化醇是放热 反应,必须严格控制反应温度以免反应过于剧烈。
环己酮基本原理一些其它常用的将仲醇氧化成酮的方法: 高价铬化合物:如重铬酸钠-硫酸,PDC(重铬酸吡啶盐),PCC(氯铬酸吡啶盐),三氧化铬-吡啶等 二氧化锰,选择性氧化苄醇或烯丙醇 高碘化合物:Dess-Martin试剂,副反应极少,适合复杂分子的氧化 氧气,一般需要过渡金属配合物催化 卤素或卤素氧化物,可选择性氧化仲醇而不氧化伯醇环己酮实验药品 重铬酸钠,5.3 g (0.018 mol) 浓硫酸,4.5 mL 环己醇,5.3 mL 无水硫酸镁环己酮实验装置环己酮实验步骤产物折光:1.4507环己酮实验注意事项 配置氧化剂溶液时一定要注意加料顺序。
反应装置:在烧瓶上加蒸馏头即可,蒸馏头顶部接温度 计套管,注意温度计水银球须伸入液面以下。
铬酸氧化醇是一个放热反应,实验中必须严格控制反应 温度以防反应过于剧烈。
反应中控制好温度,温度过低 反应困难,过高到副反应增多。
环己酮实验注意事项 废酸液不要触及皮肤,以防腐蚀。
简易水蒸气蒸馏时用球形冷凝管即可,最后蒸馏产物再 用直形冷凝管。
产物密度(0.9478)与水相差不大且在水中有一定溶解 度(2.4 g/100 mL水,31℃)。
如果出现馏出液分层不 明显的情况,可加入饱和食盐水增大水层密度,同时利 用盐析的作用使两层分开。
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环保型输液(血)器用专用粘接剂(环己酮替代技术)
环保型输液(血)器用专用粘接剂(环己酮替代技术)
1、了解环己酮
中文名称:环己酮
英文名称:Cyclohexanone;Ketohexamethylene
CAS No.:108-94-1
分子式:C6H10O;(CH2) 5CO
分子量:98.14
外观与性状:无色或浅黄色透明液体,有强烈的刺激性臭味。
危险特性:易燃,遇高热、明火有引起燃烧的危险,与氧化剂接触猛烈反应。
致癌性:IARC致癌性评论:动物可疑阳性。
致畸性:大鼠吸入最低中毒浓度(TCL0):105 mg/m3,4 h(孕1~20 d用药),致植入前的死亡率升高。
小鼠经口最低中毒剂量(TDL0):11 g/kg(孕8~12 d 用药),影响新生鼠的生长统计(如体重增长的减少)。
致突变性:微粒体诱变,鼠伤寒沙门氏菌20 μl/L。
健康危害:本品具有麻醉和刺激作用,液体对皮肤有刺激性;眼接触有可能造成角膜损害;长期反复接触可致皮炎。
环境影响:对环境有危害,对水体应给予特别注意。
高浓度的环己酮有麻醉性,对中枢神经系统有抑制作用。
对皮肤和粘膜有刺激作用。
高浓度的环己酮发生中毒时会损害血管,引起心肌,肺,肝,脾,肾及脑病变,发生大块凝固性坏死。
通过皮肤吸收引起震颤麻醉、降低体温、终至死亡。
在25PPM的气氛下刺激性小,但在50PPM以上时,就难以忍受。
工作场所环己酮的最高容许浓度为200mg/m3。
中国职业接触限值(GBZ 2—2002)
最高容许浓度(MAC)时间加权平均容许浓度(TWA)短时间接触容许浓度(STEL)
— 50 mg/m3 100 mg/m3
环境标准
前苏联(1975) 居住区大气中有害物质的最高容许浓度0.04 mg/m3(最大值,昼夜均值)
2、行业当前使用情况现状:
我国大部分企业输液(血)器部件粘接剂采用的是环己酮,虽然有些企业对粘接剂进行了改良,加入一些其他改良剂,但配方中仍以环己酮为主,并且还有相当一部分企业在粘接时是直接蘸取环己酮,这样蘸取多少就会因人而异,甚至同一个人由于操作较快,也很难保证蘸取量的一致性,从而使管壁及内腔残留的环己酮较多且不均匀,造成产品只与只之间的差异。
目前,我们国家的输液(血)器的标准虽然没有单独控制环己酮残留量一项,但由于在标准规定的易氧化物及紫外吸光度测定条件下,环己酮量较大会使这2项测定结果增高,从而间接地控制了环己酮的残留量,但这种控制只是粗略的。
由于环己酮残留量超过一定限度,会对人体造成危害,因而对其残留量应加以严格控制。
一些国家(欧洲大部分国家,如俄罗斯)对我国出口的该类产品的环己酮的残留量要求为2ppm以下,直接使用环己酮粘接很难达到要求。
为此,很多出口企业在注册时使用“四氢呋喃”(具有很强烈的刺激性)粘接以通过检测,正式生产时又钻了进口国不进行批次检测的空子,又返用环己酮,冒着巨大的处罚和索赔风险。
3、行业当前监管情况现状:
近年来,国家食品药品监督管理局已有多个文件(国食药监械[2007]314号、国食药监械[2008]307号)对“体外循环管道类”产品粘合剂、溶剂提出再评价和加强监管的要求。
并明确要求:在产品重新注册时,应提供毒性评价、工艺可靠性验证、残留量指标控制等论证资料。
此外,自2008年以来,各地反应的不良事件中对输液器环己酮残留严重、毒性反应的质疑声明显增多(互联网搜索“输液器+环己酮+残留+不良反应”)。
这极有可能与2007年末原材料涨价有关,现在环己酮市场价格参差不齐,贵的(瓶装,分析纯级)3万左右每吨,便宜的(大铁桶散装)只有8000元左右每吨,很可能工业级环己酮引起不良反应。
这些情况已引起多数地方药监局的关注。
4.生产企业意识状态:
目前输液器生产企业多数对环己酮是深恶痛绝的,但这只是出于对其浓烈刺激性气味的反感,并没有从根本上做改进工作。
目前很多企业采用一种“消味剂”就充分说明了这一点,物品的特性是由其自身的化学结构决定的,简单的“消味”是治标不治本。
5. 环保型输液(血)器用专用粘接剂(环己酮替代技术)
本产品作为一次性输液器行业替代环己酮的专用粘接剂,能够大幅度改善车间环境,降低车间刺激性气味浓度。
主要组份为“粘接剂(食品级)”+“活性溶剂”,溶剂为无毒级,能够避免因车间环己酮浓度超标而对工人身体健康造成的伤害以及对输液器残留带来的不良反应。
当前世界范围内,绿色环保的粘接剂已经成为发展的主流,一次性输液器行业因其车间的密闭性更需要环保、安全的粘接剂。
为此,我公司利用得天独厚的技术优势,组织研发的专门针对一次性输液(血)器部件粘结开发了这种环保专用粘接剂,它与环己酮相比具有以下突出优点:
1)无毒性,真正可以达到《化妆品卫生规范》所定义的实际无毒级;
2)基本无残留,确保输液安全。
更适合做出口产品,100%能通过欧洲国家对环己酮残留量的检测(本身不含酮类);
3)气味适宜,不但无刺激性异味,经调整还有一股清新的香味;
4)粘结强度高,粘合速度快,广泛适用于PVC、PE、ABS同混合粘接,同等条件下其粘结强度优于环己酮,特别是对ABS 部件的粘结,效果明显好于环己酮;
5)腐蚀性小,不会腐蚀(非溶解)PVC等粘接表面影响外观或导致堵塞,减少产品报废率;
6)耐温、耐老化性能好,适用于环氧乙烷灭菌。
现提供“登记型”免费试用,对有意向的单位,我们将通过合作的方式协助完成全部注册验证资料。
改善职工工作环境,保证输液患者安全是我们共同的责任!。