甲基橙的制备 (2)
甲基橙制备
甲基橙制备甲基橙是一种有机化合物，其化学式为C14H14N3NaO3S。
它是一种荧光性染料，常用于细胞和组织的染色。
本文将详细介绍甲基橙的制备方法。
一、材料准备制备甲基橙需要以下材料：1. 二甲苯（C8H10）：100毫升2. 硝基苯（C6H5NO2）：20克3. 丙酮（C3H6O）：10毫升4. 氢氧化钠（NaOH）：30克5. 硫酸（H2SO4）：50毫升6. 水（H2O）：适量二、制备过程1. 将硝基苯加入二甲苯中，加热至80℃左右，并不断搅拌，使硝基苯完全溶解。
2. 在溶液中缓慢滴加丙酮，并继续加热和搅拌。
此时，溶液会变得浑浊。
3. 将氢氧化钠溶解在适量的水中，并将其缓慢滴入溶液中。
同时，必须保持温度在80℃左右，并不断搅拌，以避免溶液沸腾。
4. 滴加完毕后，将溶液冷却至室温，并用水洗涤。
5. 将洗涤后的产物加入硫酸中，并不断搅拌，使其完全溶解。
6. 将溶液过滤，并收集过滤液。
7. 将过滤液在低温下结晶，得到甲基橙。
三、反应机理在制备甲基橙的过程中，硝基苯首先与丙酮反应生成2-丙酮基硝基苯。
然后，在氢氧化钠的作用下，2-丙酮基硝基苯发生缩合反应，生成1-(2-丙酮基)苯并[5]噻唑-4-烯-3-硝酸盐。
最后，在硫酸的作用下，1-(2-丙酮基)苯并[5]噻唑-4-烯-3-硝酸盐被还原成甲基橙。
四、注意事项1. 制备过程中要注意安全，避免接触皮肤和吸入有害气体。
2. 操作时要保持环境干燥，以避免水分对反应产生影响。
3. 操作时要注意温度和搅拌速度，以确保反应的顺利进行。
4. 制备过程中要注意控制pH值，避免产物失效。
五、结论甲基橙是一种重要的有机染料，在生物学和医学等领域有广泛的应用。
通过本文介绍的制备方法，可以得到高纯度的甲基橙。
在实际操作中，需要严格控制各个环节的操作条件，并注意安全事项。
甲基橙(实验室酸碱指示剂)的制备-学生用
甲基橙（实验室酸碱指示剂）的制备一、训练要求1、学习和掌握甲基橙（实验室酸碱指示剂）制备原理和方法，清楚反应的影响因素，进行制备方案的查询和选择。
2、根据所确定的方案查阅并记录原料、中间产物、副产物、产品的常规物性和毒理性质。
做实验环境的评估、选择和安全预案。
3、理解反应过程中出现的副反应，且在合成操作后，有逻辑的明确提纯方案。
4、根据实施路线和数量要求，合理选择适合的玻璃仪器，辅助装置，并能够正确、熟练的搭建实验装置。
5、能够熟练的操作仪器，控制反应进程，对粗品进行纯化处理，进行基本的性质检测。
6、实验训练中，能够仔细观察现象，正确分析现象的原因，进行对应的正确操作与处理。
7、实验过程中，及时、准确、正确的记录实验数据和现象。
实验结束后进行数据的归纳、整理、计算。
8、本实验要求熟练掌握：试剂的称量、低温合成、洗涤与抽滤操作、干燥、以及熔点仪的使用。
二、教学重点和难点重点：偶氮化合物的制备原理和方法，反应设备的搭建，减压抽滤的原理和方法。
难点：通过减压抽滤去除固液混合组分中非产品成分的方法。
甲基橙（实验室酸碱指示剂）粗品的重结晶提纯。
本制备过程的粗产物是固液非均相体系，并含有副产物，使用减压抽滤和重结晶的处理方式，获得纯度较高的产品是典型的固液混合相产物处理方法，在有机合成操作中具有代表意义。
三、试验原理中文别名：金莲橙D英文名称:：Methyl Orange结构式：外观与性状：橙黄色鳞状晶体或粉末。
分子量：327.24甲基橙的变色范围是pH<3.1 变红，pH>4.4变黄，3.1～4.4呈橙色。
相对密度：1.28溶解性： 微溶于冷水，易溶于热水，几乎不溶于乙醇； 最大吸收波长：505nm在酸碱滴定中主要用作酸碱指示剂，在氧化还原滴定法中可以用作氧化还原指示剂，在催化动力光度分析和氧化还原光度分析中主要用作还原剂，在配合物水相光度分析中主要用作配位剂。
主反应：甲基橙是指示剂，它是由对氨基苯磺酸重氮盐与N ，N —二甲基苯胺的醋酸盐，在弱酸性介质中偶合，首先得到亮黄色的酸式甲基橙称为酸性黄，在碱中酸性黄转变为橙黄色的钠盐，即甲基橙。
甲基橙的制备 有机化学实验报告
有机化学实验报告实验名称：甲基橙的制备学院：化工学院专业：化学工程与工艺班级：姓名：学号指导教师：房江华、李颖日期：一、 实验目的：1、通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作;2、巩固盐析和重结晶的原理和操作。
二、实验原理：NH 2SO 3HNH 2SO 3N 3)2AcNaOHN NN(CH 3)2NaO 3S三、主要试剂及物理性质：四、实验试剂及仪器:药品：对氨基苯磺酸(2。
00g)、5％氢氧化钠（10.00ml)、亚硝酸钠（0。
80g)、浓盐酸（2。
50ml ）、N ，N 二甲基苯胺（1。
30ml ）、冰醋酸(1。
00ml ）、10%氢氧化钠（15.00ml)、饱和氯化钠（20。
00ml ）、乙醇（少量）仪器:电炉、烧杯、量筒、玻璃棒、滴管、表面皿、循环水真空泵。
五、仪器装置：六、实验步骤及现象:时间步骤现象⑴对氨基苯磺酸重氮盐的制备①在100ml烧杯中加入2。
00g对氨基苯磺酸晶体,加入10ml5%氢氧化钠,热水浴温热溶解. 加入所加物品后搅拌溶解，溶液变浑浊，下层有不溶的对氨基苯磺酸，加热后溶解变为橙黄色。
②冷至室温，加0。
8g亚硝酸钠,溶解后在搅拌下将其溶解，分批滴入装有13ml冰水和2.5ml浓盐酸中，用淀粉—碘化钾试纸检验，如果试纸不显色,需补充亚硫酸钠溶液。
加入亚硫酸钠后,颜色变为黄色，有少量不溶物,放入冰水冷却后变为奶黄色,把①加入②中，刚开始无色，随着慢慢加入变为白色，接着是黄色，淀粉碘化钾试纸变蓝。
七、数据处理与实验结果：m=2。
00×M甲基橙/M对氨基苯磺酸=2×327.33/73.83=3。
77g产率=(m0/m）×100%八、注意事项：①对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性,它能与碱作用成盐，而不能与酸作用成盐。
②重氮化过程中,应严格控制温度，反应温度若高于5℃，生成的重氮盐易水解为酚，降低产率.③若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。
甲基橙的制备File
NaOH
NaO 3S
N N
N
CH 3 CH 3
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三、试剂及仪器
1．饱和食盐水二水合对氨基苯磺酸，2.1 g
2．5% NaOH水溶液，10 mL
3．亚硝酸钠，0.7 g 4．浓盐酸，3 mL 5．碘化钾-淀粉试纸 6．N, N-二甲基苯胺，1.3 mL 7．冰乙酸，1 mL 8．10% NaOH水溶液，15 mL 9．氯化钠，5 g
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4．若试纸不显蓝色，尚需补充亚硝酸钠溶液。 5．若反应物中含有未作用的 N, N-二甲基苯胺醋酸盐，在加入氢氧化 钠后，就会有难溶于水的 N, N- 二甲基苯胺析出，影响产物的纯度。 湿的甲基橙在空气中受光的照射后，颜色很快变深，所以一般得紫 红色粗产物。 上页 返回 退出
六、思考与练习
1．若制备重氮盐时温度超过5℃，会有什么影响？ 2．盐酸在反应中起什么作用？ 3．碘化钾-淀粉试纸的检测原理是什么？写出反应方程式。
实验九 甲基橙的制备
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一、实验目的
1．学习重氮盐制备技术，了解重氮盐的控制条件。
2．掌握和了解重氮盐偶联反应的条件，掌握甲基橙制 备的原理及实验方法。
3．进一步练习过滤，洗涤，重结晶等基本操作。
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二、实验原理
甲基橙：
CH3 NaO3S N N N CH3
甲基橙是酸碱指示剂，它是由对氨基苯磺酸重氮盐 与N, N-二甲基苯胺的醋酸盐，在弱酸性介质中偶合得到 的。偶合首先得到的是亮红色的酸式甲基橙，称为酸性 黄，在碱中酸性黄转变为橙黄色的钠盐，即甲基橙。
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四、实验步骤
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四、实验步骤
甲基橙的制备
通过对比已知的质谱数据，可以鉴别 甲基橙的纯度和种类。同时，质谱分 析还可以用于研究甲基橙分子的反应 机理和降解过程。
05 甲基橙的合成条件优化
温度的影响
温度对反应速率的影响
随着温度的升高，反应速率通常会增加。在甲基橙的合成中，适当提高温度可以促进反应的进行，缩短反应时间。
温度对产物纯度的影响
甲基橙的应用
01
甲基橙可用于滴定分析中指示终点，因为它的颜色变化明显 ，易于观察。
02
甲基橙也可用作酸碱滴定法中的指示剂，帮助确定滴定终点 。
03
甲基橙还可以作为染料和颜料，用于染色和涂料制造。
02 甲基橙的制备方法
方法一：通过重氮化反应制备
1
重氮化反应是一种常用的有机合成方法，通过将 芳香胺与亚硝酸或亚硝酸盐反应，生成重氮盐。
高温可能导致副反应增多，降低产物纯度。因此，在合成甲基橙时，需要选择适当的温度，以平衡反应速率和产 物纯度。
压力的影响
压力对反应平衡的影响
在甲基橙的合成中，压致设备承受过大压力，增加安全风险。
压力对反应速率的影响
在一定范围内，增加压力可以提高反应速率。然而，当压力达到一定值后，反应速率不再明显增加。 因此，选择合适的压力对提高甲基橙的合成效率至关重要。
结晶分离与纯化
将结晶体分离出来，进行 洗涤和干燥，得到纯净的 甲基橙晶体。
04 甲基橙的表征
红外光谱分析
确定分子结构
红外光谱分析可以用于确定甲基橙分 子的化学键和官能团，从而推断其分 子结构。
鉴别化合物
不同的化合物在红外光谱中表现出不 同的吸收峰，因此可以通过对比已知 的红外光谱数据来鉴别甲基橙的纯度 和种类。
03
甲基橙的制备
实验 23 甲基橙的制备一、实验目的熟悉重氮化反应和偶合反应的原理，掌握甲基橙的制备方法。
二、实验原理1、重氮化反应2、偶合反应三、药品和仪器药品：对氨基苯磺酸氢氧化钠5% 亚硝酸钠浓盐酸冰醋酸N,N-二甲基苯胺乙醇乙醚淀粉-碘化钾试纸仪器：烧杯温度计表面皿四、实验操作1、重氮盐的制备在50ml烧杯中、加入1g对氨基苯磺酸结晶和5ml 5％氢氧化钠溶液，温热使结晶溶解，用冰盐浴冷却至0℃以下。
另在一试管中配制0.4g亚硝酸钠和3ml水的溶液。
将此配制液也加入烧杯中。
维持温度0－5℃，在搅拌下，慢慢用滴管滴入1.5ml浓盐酸和5ml水溶液，直至用淀粉－碘化钾试纸检测呈现蓝色为止，继续在冰盐浴中放置15分钟，使反应完全，这时往往有白色细小晶体析出。
2、偶合反应在试管中加入0.7ml N,N-二甲基苯胺和0.5ml 冰醋酸，并混匀。
在搅拌下将此混合液缓慢加到上述冷却的重氮盐溶液中，加完后继续搅拌10min。
缓缓加入约15ml 5%氢氧化钠溶液，直至反应物变为橙色（此时反应液为碱性）。
甲基橙粗品呈细粒状沉淀析出。
将反应物置沸水浴中加热5分钟，冷却后，再放置冰浴中冷却，使甲基橙晶体析出完全。
抽滤，依次用少量水、乙醇和乙醚洗涤，压紧抽干。
干燥后得粗品约1.5g。
粗产品用1%氢氧化钠进行重结晶。
待结晶析出完全，抽滤，依次用少量水、乙醇和乙醚洗涤，压紧抽干，得片状结晶。
产量约1g。
将少许甲基橙溶于水中，加几滴稀盐酸，然后再用稀碱中和，观察颜色变化。
本实验约需４-６小时。
五、实验注意事项1、对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。
2、重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于5℃，生成的重氨盐易水解为酚，降低产率。
3、若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。
4、重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深。
用乙醇和乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥。
六、思考题1、在重氮盐制备前为什么还要加入氢氧化钠？如果直接将对氨基苯磺酸与盐酸混合后，再加入亚硝酸钠溶液进行重氮化操作行吗？为什么?2、制备重氮盐为什么要维持0-5℃的低温，温度高有何不良影响？3、重氮化为什么要在强酸条件下进行？偶合反应为什么要在弱酸条件下进行。
甲基橙制备实验报告
甲基橙制备实验报告
实验名称：甲基橙制备实验
实验目的：掌握甲基橙的制备方法，了解甲基橙的应用领域，培养实验操作能力和观察数据分析的能力。
实验器材：
1. 次氯酸钠（NaClO）；
2. 甲酸（HCOOH）；
3. 溴酸钾（KBrO3）；
4. 二甲苯（C8H10）；
5. 玻璃棒；
6. 实验室常用玻璃仪器（三口烧瓶、均质器等）。
实验步骤：
1. 在三口烧瓶中加入10mL甲酸和25mL水，用玻璃棒搅拌至均匀；
2. 慢慢加入5g的溴酸钾，并不断搅拌至全部溶解；
3. 在另一个三口烧瓶中加入25mL二甲苯，加热至沸腾状态；
4. 将加热的二甲苯缓慢地滴入第一个三口烧瓶中，同时不断搅拌；
5. 加热混合液至50℃，不断搅拌；
6. 逐滴加入10mL的次氯酸钠（NaClO），搅拌约10min；
7. 调节温度至90℃左右，继续搅拌20min；
8. 将混合液放置闷盖10min；
9. 用均质器机器将液体振荡30s，保证混合液均匀后，放置。
实验结果：
通过观察实验结果，我们制得了橙色甲基橙，其成分结构为
C14H14N3NaO3S。
甲基橙为有机合成颜料，主要用于制备感光材料和橡胶助剂等行业。
实验结论：
本次实验我们成功制备了甲基橙颜料。
需要注意的是在实验过程中，应严格掌控温度和滴加速度，以保证反应的稳定进行。
同时，实验后应及时清洗实验器材和实验环境，保证实验室的卫生和安全。
甲基橙的制备2
一、 实验目的1、 通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作；2、 巩固盐析和重结晶的原理和操作。
二、 实验原理H 2NSO 3HH 2N SO 3NaNaOH2N HO 3S NCl -6532N HO 3S NNH Ac-NaOHN NaO 3SNN三、 实验试剂与仪器试剂：对氨基苯磺酸、5%NaOH 、NaNO 2、浓盐酸、N,N-二甲基苯胺、NaCl 、 10%NaOH 、乙醇、仪器：烧杯、量筒、电炉、铝锅、玻璃棒、布氏漏斗、抽滤瓶、滴管、试管、 试管夹四、 实验步骤14：49 第一次抽滤，用饱和NaCl溶液洗涤得到橙色晶体15：10 将滤饼放入烧杯，加入75ml水，加热，溶解，冷却结晶加热溶解，溶液颜色由橙色逐渐变成血红色后便紫黑色。
当冷却时，颜色又逐渐变成橙色，并有结晶析出，且溶液上层液面有金属光泽15：21 第二次抽滤，用5ml乙醇洗涤得到橙黄色晶体15：30 取一小份晶体放入试管，加水溶解，先加入HCl，振荡，后加入NaOH晶体溶于水，溶液呈橘黄色，加入HCl振荡后，溶液颜色加深，加入NaOH,颜色又变浅五、数据记录与处理m对氨基苯磺酸=2.02g∴理论可得m甲基橙=3.72g实验制的m甲基橙=4.30g∴产率=（4.30÷3.72）×100%=115.60%六、实验讨论1、在实验中重氮盐的制备温度必须控制在5℃一下是因为温度高了，易使重氮盐分解；2、甲基橙在酸碱最后哦那个变色的原因主要是：。
关于甲基橙实验报告
一、实验目的1. 了解甲基橙的制备原理及实验步骤；2. 掌握重氮化反应和偶合反应的操作方法；3. 熟悉甲基橙的性质及其在酸碱滴定中的应用。
二、实验原理甲基橙是一种有机染料，化学式为C14H14N3NaO3S，是一种常用的酸碱指示剂。
甲基橙在水中可以形成鲜艳的橙色溶液，其变色范围在pH 3.1～4.4之间，适用于滴定酸、碱溶液。
本实验通过重氮化反应和偶合反应制备甲基橙，并研究其性质。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：对氨基苯磺酸、N,N-二甲基苯胺、亚硝酸钠、盐酸、氢氧化钠、无水乙醇、蒸馏水等。
2. 实验仪器：烧杯、锥形瓶、滴定管、移液管、冰浴、电热套、抽滤瓶、玻璃棒等。
四、实验步骤1. 制备重氮盐：将适量的对氨基苯磺酸溶解于氢氧化钠溶液中，加入适量的亚硝酸钠，冰浴冷却，搅拌10分钟。
2. 制备偶合试剂：将N,N-二甲基苯胺和盐酸混合，加入适量的乙酸，搅拌均匀。
3. 偶合反应：将重氮盐溶液和偶合试剂混合，搅拌10分钟，加入适量的氢氧化钠溶液，观察溶液颜色变化。
4. 加热：将溶液放入电热套中加热，观察溶液颜色变化及气泡产生情况。
5. 冷却、抽滤：待溶液冷却后，抽滤得到沉淀，用饱和食盐水洗涤沉淀。
6. 干燥：将沉淀干燥，得到甲基橙固体。
五、实验结果与分析1. 甲基橙的制备：根据实验步骤，成功制备出甲基橙固体，外观呈橙黄色粉末。
2. 甲基橙的性质：甲基橙在水中呈橙色溶液，具有明显的酸碱指示作用。
在pH3.1～4.4范围内，溶液颜色由红色变为橙色，再变为黄色。
3. 甲基橙在酸碱滴定中的应用：甲基橙可作为酸碱指示剂，用于酸碱溶液的滴定。
在滴定过程中，观察溶液颜色变化，可判断滴定终点。
六、实验讨论1. 实验过程中，温度对甲基橙的制备和性质有较大影响。
重氮化反应和偶合反应应在冰浴中进行，以降低反应温度，提高产率。
2. 实验过程中，氢氧化钠的加入量应适中，过多会导致溶液碱性过强，影响甲基橙的制备和性质。
3. 实验过程中，抽滤、洗涤和干燥等步骤对甲基橙的纯度和质量有较大影响。
甲基橙的制备实验报告
有机化学实验报告实验名称：甲基橙的制备学院：化学工程学院专业：化学工程与工艺班级：化工xx班姓名：xxx 学号xxx指导教师：日期：2013年xx月18日一、 实验目的1. 通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作；2. 巩固盐析和重结晶的原理和操作。
二、实验原理NH 2SO 3HNaOH NH 2SO 3Na NaNO 2HClNSO 3H N ClN CH 3CH 3HAcNSO 3H NNH(CH 3)2AcNaOHN NN(CH 3)2NaO 3S三、 主要试剂及用量四、 仪器装置烧杯，量筒，玻璃棒，滴管，电磁炉，抽虑装置，表面皿实验 试剂对氨基苯磺酸5%NaOHNaNO 2浓盐酸N,N-二甲基苯胺冰醋酸10%NaOH饱和NaCl乙醇乙醚试剂用量2.00g10.00 ml0.80 g2.50 ml1.30 ml1.00 ml15.00 ml20.00ml少量五、实验步骤及现象理论上2.00g的对氨基苯磺酸可得到甲基橙的质量：=(2.00g×327.33g/mol)÷173.83g/mol=3.77g;m1实验的产率：ω=（2.7g÷3.77g）×100%=71.6%。
七、实验讨论1、本次的实验产率可能有一点偏低。
2、没有控制好实验温度，会降低产率。
3、冷却时间不够长，导致晶体未完全析出。
甲基橙的制备
甲基橙的制备
一、实验目的
1.熟悉重氮化反应和偶合反应的理论知识和实验方法
2.掌握有机固体化合物的制备方法。
3、进一步练习微型过滤，洗涤，重结晶等基本操作。
二、实验原理
甲基橙是一种酸碱指示剂，变色范围ｐＨ３.２－４.４。
通常配置成０.０１水溶液，在高浓度碱溶液中，甲基橙显橙色。
甲基橙为具有Ｃ６Ｈ５－Ｎ＝Ｎ－Ｎ－Ｃ６Ｈ５结构的有色偶氮化合物。
采用重氮
化－偶联反应制备。
化学反应过程:
三、实验准备
1、仪器：布氏漏斗、水泵抽滤装置、表面皿、温度计、玻璃棒、烧杯。
2、药品：1.7g对氨基苯磺酸、0.8g(0.11mol)亚硝酸钠、盐酸、1.2g(约1.3ml, 0.01mol)N,N-二甲基
苯胺、冰簇酸、乙醇、丙酮、淀粉-碘化钾试纸、尿素。
四、物理常数。
甲基橙的制备 (2).
甲基橙的制备姓名:汤小辉范玲霞大连大学环境与化学工程学院化学111班指导老师:杨光摘要:对氨基苯磺酸在低温和不同的酸溶液中与亚硝酸钠经重氮化反应生成重氮盐,再与N,N-二甲基苯胺偶合制备甲基橙,探究不同类型的酸对甲基橙的产量的影响,并同时提出如何简单制备和在常温下制取甲基橙的建议。
关键词:对氨基苯磺酸;重氮化;N,N-二甲基苯胺;偶联反应;1.前言:甲基橙,俗称金莲橙D;对二甲基氨基偶氮苯磺酸钠;4-{[4-(二甲氨基苯]偶氮}苯磺酸钠盐。
为橙红色鳞状晶体或粉末。
微溶于水,较易溶于热水,不溶于乙醇。
显碱性。
现今被广泛应用作酸碱指示剂,pH值变色范围3.1之前为红色,3.1-4.4为橙色,4.4以后为黄色测定多数强酸、强碱和水的碱度。
2.实验2.1实验原理a.低温制取甲基橙反应式:N H2 H O3S N a O H H、0~5℃N a N O2NH3CH3CH O A cN a O HN S O3N aNNH3CC H3b.常温制取甲基橙甲基橙还可以由对氨基苯磺酸与冰乙酸经重氮化反应生成重氮盐,再与N,N-二甲基苯胺在弱酸性介质中偶合而得。
偶合首先得到嫩红色的酸式甲基橙(酸性黄,加碱后转变为橙黄色的钠盐,即甲基橙。
NH 2HO 3S HOAc NCH 3H 3CNaOHNNNCH 3CH 3SO 3NaNaNO 22.2主要试剂及仪器试剂:氢氧化钠溶液(5%,10%、对氨基苯磺酸、亚硝酸钠、N ,N-二甲基苯胺、淀粉-碘化钾试纸、冰醋酸,浓盐酸、磷酸、硫酸、乙醇。
仪器:烧杯(100ml ,250ml 、玻璃棒、量筒(10ml ,100ml 、胶头滴管、布氏漏斗、电磁炉、抽气泵、锥形瓶。
2.3合成方法2.3.1合成路线a.低温下制取甲基橙由对氨基苯磺酸在低温下、盐酸(磷酸、硫酸中加亚硝酸钠经重氮化反应制成重氮盐,然后再与与N ,N 二甲基苯胺偶合制成酸式甲基橙,然后在碱化得到粗产品甲基橙。
后冷却结晶,过滤,重结晶,等一系列操作,可得到纯度较高的产品甲基橙。
有机化学—甲基橙的制备
有机化学—甲基橙的制备
甲基橙是一种极其常见的有机试剂，它可作为有机合成反应中的自由基接受剂，也可
作为担负中间体或有机合成反应的溶剂，十分重要。
本文介绍如何通过正碱氢化反应来制
备甲基橙，具体步骤如下：
（1）准备材料。
首先，购买合适的原料，以苯胺为例，准备2-3克苯胺，15-20毫升96％纯度碱性氢氧化物溶液（可采用10毫升氢氧化钠溶液加入90毫升水溶液），50毫升苯，50毫升乙醇，100毫升25％的氟化钠溶液，同时准备一定量的有机溶剂和溶剂油（夹组份油），以保持反应液的浓度和混合性。
（2）反应处理。
向实验烧瓶中加入苯胺、碱性氢氧化物溶液、苯、乙醇，然后在室
温下待其完全混合，同时加入100毫升25％的氟化钠溶液，充分搅拌，使溶液呈深色橙色。
接下来，用不扣口烧瓶盖上反应瓶口，放入100毫升有机溶剂，并用溶剂油浸湿反应瓶口，同时确保密封完成。
之后，将反应烧瓶装入温控加热仪，在80-90℃加热1-2小时，将反
应乳浊物分离成清澈橙棕色溶液。
（3）蒸馏精馏及结晶纯化。
将反应液直接装入蒸馏器中蒸馏。
在低温（40-50℃）
蒸馏，蒸馏归料中的液滴可以归入收集烧瓶中，粗产物收集完毕后，可以将其再次加入蒸
馏装置中，继续蒸馏，以获得比较纯的甲基橙液滴。
最后，可以将其取出，干燥于常温，
获得甲基橙结晶。
通过以上描述，可以了解甲基橙是通过正碱氢化反应制备的，制备时需要一定的反应
温度和一定的反应时间。
甲基橙可以用作许多有机合成反应的中间体，或者作为自由基接
受剂，起到极其重要的作用。
有机化学甲基橙的制备实验报告
实验一：实验名称 甲基橙的制备一 实验目的和要求1. 了解芳香族伯胺的重氮化反应及其偶联反应；2. 学习重氮化反应和偶合反应的实验操作；3. 掌握冰盐浴低温反应操作，巩固盐析和重结晶的原理和操作。
二 反应式（或实验原理）名称分子量性状折光率相对密度熔点/ ℃沸点/ ℃溶解度/g （100 mL 溶剂）－1 水醇醚对氨基苯磺 酸173.19白色或白色晶体 288 —— 微溶亚硝酸 钠 白色或微带浅黄色晶体 271 320 易溶N, N-二甲基苯胺 121.18 淡黄色油状液体 2.45 194 微溶 甲基橙327.33橙黄色鳞片状结晶————微溶四 主要物料用量及计算：名称 实际用量 理论量 过量 理论产量对氨基苯磺酸2.1g(0.01mol)2.1g(0.01mol)NH 2HO 3SNH 3O 3SNaOHNH 2NaO 3SH 2O五 实验装置图六 实验步骤流程（1）对氨基苯磺酸重氮盐的制备在200 mL 烧杯中，加入2.1g 对氨基苯磺酸晶体，加10 mL5%NaOH ，热水浴温热溶解。
另溶解0.8g 亚硝酸钠于6 mL 水中，加入上述烧杯中，用冰盐浴冷至0－5℃。
在搅拌下，将3 mL 浓盐酸与10 mL 水配成的溶液缓慢滴加到上述混合溶液中，并控制温度在5℃以下。
滴加完后用淀粉-碘化钾试纸检验。
（若试纸不显蓝色，尚需补充亚硝酸钠溶液。
）然后在冰盐浴中放置15分钟以保证反应完全。
（此时，往往析出对氨基苯磺酸的重氮盐。
这是因为在重氮盐在水中可以电离，形成中性内盐，在低温时难溶于水而形成小晶体析出。
（2）偶联反应制备甲基橙在一支试管中加入1.3 mLN ，N-二甲基苯胺和1 mL 冰醋酸，振荡混合。
搅拌下，将此液慢慢加到上述冷却重氮盐中，搅拌10min 。
冷却搅拌，慢慢加入25 mL5%NaOH 至为橙色。
（若反应物中含有未反应的N,N-二甲基苯胺醋酸盐，在加入氢氧化钠后，就会有难溶于水的N,N-二甲基苯胺析出，影响产物的纯度。
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甲基橙的制备姓名：汤小辉范玲霞大连大学环境与化学工程学院化学111班指导老师：杨光摘要：对氨基苯磺酸在低温和不同的酸溶液中与亚硝酸钠经重氮化反应生成重氮盐，再与N,N-二甲基苯胺偶合制备甲基橙，探究不同类型的酸对甲基橙的产量的影响，并同时提出如何简单制备和在常温下制取甲基橙的建议。
关键词：对氨基苯磺酸；重氮化；N,N-二甲基苯胺；偶联反应；1.前言：甲基橙，俗称金莲橙D；对二甲基氨基偶氮苯磺酸钠；4-{[4-(二甲氨基)苯]偶氮}苯磺酸钠盐。
为橙红色鳞状晶体或粉末。
微溶于水，较易溶于热水，不溶于乙醇。
显碱性。
现今被广泛应用作酸碱指示剂，pH值变色范围3.1之前为红色，3.1-4.4为橙色，4.4以后为黄色测定多数强酸、强碱和水的碱度。
2.实验2.1实验原理a.低温制取甲基橙反应式：N H2 H O3S N a O H H、0~5℃N a N O2NH3CH3CH O A cN a O HN S O3N aNNH3CC H3b.常温制取甲基橙甲基橙还可以由对氨基苯磺酸与冰乙酸经重氮化反应生成重氮盐，再与N，N-二甲基苯胺在弱酸性介质中偶合而得。
偶合首先得到嫩红色的酸式甲基橙（酸性黄），加碱后转变为橙黄色的钠盐，即甲基橙。
NH 2HO 3S HOAc NCH 3H 3CNaOHNNNCH 3CH 3SO 3NaNaNO 22.2主要试剂及仪器试剂：氢氧化钠溶液（5%，10%）、对氨基苯磺酸、亚硝酸钠、N ，N-二甲基苯胺、淀粉-碘化钾试纸、冰醋酸，浓盐酸、磷酸、硫酸、乙醇。
仪器：烧杯（100ml ，250ml ）、玻璃棒、量筒（10ml ，100ml ）、胶头滴管、布氏漏斗、电磁炉、抽气泵、锥形瓶。
2.3合成方法2.3.1合成路线a.低温下制取甲基橙由对氨基苯磺酸在低温下、盐酸（磷酸、硫酸）中加亚硝酸钠经重氮化反应制成重氮盐，然后再与与N ，N 二甲基苯胺偶合制成酸式甲基橙，然后在碱化得到粗产品甲基橙。
后冷却结晶，过滤，重结晶，等一系列操作，可得到纯度较高的产品甲基橙。
N H 2H O 3SN a O HN H 2N a O 3S N H 2N a O 3S N H O 3SH+、0~5℃N a N O 2NH 3CH 3CNO 3SNN C H 3C H 3HH O A cNC lNH O 3SNNO 3SNN C H 3C H 3HN a O HNN a O 3SNNC H 3H 3Cb.由于低温下，对氨基苯磺酸与盐酸生成盐酸重氮盐，而盐酸重氮盐不太稳定，所以可以采用较稳定的醋酸重氮盐代替盐酸重氮盐，可由对氨基苯磺酸在常温下、冰乙酸中加亚硝酸钠经重氮化反应制成重氮盐，然后再与与N ，N 二甲基苯胺偶合制成酸式甲基橙，然后在碱化得到粗产品甲基橙。
后冷却结晶，过滤，重结晶，等一系列操作，可得到纯度较高的产品甲基橙。
N H 2H O 3S+N a N O 2H O A cN 2O A cS O 3N aN 2O A cS O 3H+NC H 3H 3CNNNC H 3C H 3HO A cN a O HS O 3HNNNC H 3C H 3S O 3N a2.3.2合成步骤a.低温下制取甲基橙 1.偶氮盐的制备在100ml 烧杯中放置10ml 10%氢氧化钠溶液及2.1g 对氨基苯磺酸晶体，温热使之溶解。
另溶0.8g 亚硝酸钠于6ml 水中，加入上述反应液中，用冰水浴冷至0-5℃，并在不断搅拌下，将3ml 浓盐酸（3ml 磷酸、2ml 硫酸）与10ml 冰水配制而成的溶液缓缓滴加到上述混合溶液中。
滴加完后用淀粉-碘化钾试纸检验，反应温度始终控制在5℃以下，反应液由橙黄色变为肉粉色，沉淀为白色。
然后在冰水浴中放置15min 以使反应完全。
2.偶合在10ml 量筒内混合1.3mlN ，N 二甲基苯胺和1ml 冰乙酸，在不断搅拌下，将此溶液慢慢滴加到上述冷却的重氮盐中，加完后，继续搅拌10min ，反应物为棕红色。
然后慢慢加入约为25ml 5%氢氧化钠溶液中，此时用PH 试纸检验溶液是否呈碱性，粗制的甲基橙呈浆状沉淀析出，将反应物在沸水浴中加热5min 使陈化，冷却至室温后，再在冰水浴中冷却，使甲基橙晶体析出完全。
抽滤收集结晶，依次使用水洗涤，乙醇洗涤得到橙色的小叶片状甲基橙结晶。
3.变色灵敏度检验溶解少许甲基橙于水中，加几滴硫酸，然后再用氢氧化钠溶液中，观察颜色变化。
b.常温下制取甲基橙 1.偶氮盐的制备于100ml 烧杯中，放入2.1g 对氨基苯磺酸晶体、0.8g 亚硝酸钠和20ml 水，搅拌使成清亮的橙红色溶液。
将1ml 冰乙酸在剧烈搅拌下迅速加入该溶液中。
放置15min 后有桔黄色晶体析出。
用淀粉-碘化钾试纸检验。
2.偶合在10ml 量筒内混合1.3mlN ，N 二甲基苯胺和1ml 冰乙酸，在不断搅拌下，将此溶液慢慢滴加到上述冷却的重氮盐中，加完后，继续搅拌10min ，反应物为棕红色。
然后慢慢加入约为25ml 5%氢氧化钠溶液中，此时用PH试纸检验溶液是否呈碱性，粗制的甲基橙呈浆状沉淀析出，将反应物在沸水浴中加热5min使陈化，冷却至室温后，再在冰水浴中冷却，使甲基橙晶体析出完全。
抽滤收集结晶，依次使用水洗涤，乙醇洗涤得到橙色的小叶片状甲基橙结晶。
4.变色灵敏度检验溶解少许甲基橙于水中，加几滴硫酸，然后再用氢氧化钠溶液中，观察颜色变化。
实验注意事项：1、对氨基苯磺酸钠为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐而不能与酸作用盐。
2、低温制备甲基橙在重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于5℃，生成的重氮盐易水解为酚，降低产率。
3、亚硝酸钠过量，则过量的亚硝酸会氧化重氮盐，对下一步的偶合反应不利，所以过量的亚硝酸常加入尿素来消耗过量的硝酸，使用淀粉-碘化钾试纸检验时，若试纸不显蓝色，则补充亚硝酸钠溶液，直至恰好出现蓝色，停止滴加。
但是实际过程中，必须保持亚硝酸钠过量，否则会引起自我偶合反应。
4、偶合过后，碱化时，氢氧化钠应少量多次加入，当溶液变为橙色就可停止加入。
5、使用乙醇洗涤的目的是警惕迅速干燥。
因为湿的甲基橙在空气中受光照后颜色容易变深。
2.3.2实验装置图3.结果与讨论3.1实验方法对产率的影响表1 不同酸与对氨基苯磺酸重氮化的参数与对氨基苯磺酸作用的酸用量（ml）产量（g）产率HCl 3 2.8 85.5%H3PO4 3 2.5 76.37%H2SO4 2 3.0 91.65% HOAc 3 2.3 70.26%本试验通过0.012mol对氨基苯磺酸与酸重氮化，再与0.01molN，N-二甲基苯胺偶合反应得到甲基橙，其理论产量为3.2733g由表一可知HCl、H3PO4、H2SO4、HOAc均可以和对氨基苯磺酸重氮化，最终与N,N-二甲基苯胺偶合制备甲基橙，其中硫酸的作用效果最强，甲基橙的产量3.0g，产率是最高为91.65%，其次就是盐酸，甲基橙的产量2.8g，产率85.5%，而作用效果最不明显的是HOAc，甲基橙的产量2.3g，产率为70.26%。
4.结论通过本次利用不同类型的酸和亚硝酸钠与对氨基苯磺酸，经重氮化反应生成重氮盐，再与N,N-二甲基苯胺偶合制备甲基橙，我们知道硫酸的作用效果是最强的，产量最高。
由下反应式可知，一分子的对氨基苯磺酸重氮化需要消耗两分子的酸，而硫酸属于二元强酸，硫酸的过量使得重氮化反应完全，使得最终甲基橙的产量是最高的，同理可知由于冰乙酸属于弱酸，在水中不完全电离，使得重氮化反应不充分，致使产量最低。
然而使用冰乙酸和对氨基苯磺酸在常温下制备甲基橙不失为一种好的办法。
SO3HNH2+NaNO2+2HClSO3HN2ClNaOH(1)+NaCl+2H2O常温制备甲基橙的优点：1）操作简单。
由于亚硝酸钠是强碱弱酸盐，在水中水解使溶液呈碱性，对氨基苯磺酸可以直接溶解在亚硝酸钠溶液中，省去了在加热条件下将对氨基苯磺酸溶解在NaOH溶液中的步骤。
而且常温操作要省去很多在冰水浴中搅拌的步骤。
2）产物稳定。
在盐酸、硫酸、磷酸条件下制备的重氮盐一般不稳定，即使在低温下也会分解。
而由醋酸制备的对氨基重氮盐比较稳定，常温制备的重氮盐也比较稳定，有利于下一步偶联反应的进行。
3）节省资源。
在低温下制备甲基橙时，由于对氨基苯磺酸在酸性和碱性中溶解度很小，只能采取先碱化、再酸化、再碱化的步骤来制取甲基橙，而常温制备甲基橙只需在偶联反应之后碱化就可以，节省很多药品。
5.个人体会及建议历时六个星期的研究型实验到今天拉下帷幕了，而通过本次实验给我带来的绝不仅仅是实验技能的提高。
选课题的时候，我们队选择了比较熟悉的甲基橙制备的实验，开始做实验的时候，我们也才发现这个课题也是一个比较简单的实验。
我们不像其他同学一样，没有太多的实验仪器，不需要简单的蒸馏等操作，一个烧杯就是我们的主要仪器，然而就是这么一个简单的实验让我收获颇丰。
第一次实验，我们的实验目的很简单，只要了解甲基橙制备的反应原理，熟悉一些简单的操作，制备出甲基橙。
第一次实验，由于准备工作不够完全，在重氮化反应完后，检测亚硝酸钠是否完全，由于判断错误，导致尿素的用量过多，和N,N-二甲基苯胺偶合过后，使用的碱量过少，使得最后重结晶时，有部分的尿素也析出来了，使得产物的颜色和甲基橙的标准颜色不一致，最后导致实验以失败告终。
最后通过查阅资料可知，若淀粉碘化钾试纸不显色，则需补充亚硝酸钠溶液。
当溶液刚刚显色的时候就停止加入年俗了，但实际操作中亚硝酸钠过量，可不需要检验。
吸取了第一次的教训之后，在后来的几次实验就比较得心应手，知道了哪里容易出错的地方，就尽力避免错误点，通过课外了解到了，淀粉-碘化钾试纸检验的目的是什么，也知道如何检验亚硝酸钠过量的方法，通过在偶合反应之后用PH试纸检验溶液的酸碱性，判断碱式甲基橙是否生成，种种操作使得第二次实验成功的制备出甲基橙，通过测量产量，发现实际产量大于理论值，通过分析，若对氨基苯磺酸并没有反应完全，反而导致产量会比理论值更低，我们知道甲基橙并没有干燥完全，所以我们决定让甲基橙干燥一段时间后再称量甲基橙的质量。
最后我们通过后来的几次实验，成功地制备出甲基橙，并测出了甲基橙的质量。
通过本次研究型实验，使得自己明白做任何实验都要好好预习，了解反应机理并知道关于实验中物质的物理常数。
而且遇到问题时，需学会独立自主分析产生问题的缘由，并通过分析提出解决方法，就像本次甲基橙制备实验一样，通过分析，我们知道了甲基橙的含水量太大，所以可以让甲基橙干燥一段时间，再继续称量产量。
在这次试验当中更提升了自己的实验技能。
提升了自己独立自主解决和处理问题的能力。
个人建议：在本次试验当中，我们采用了常温下制取甲基橙的方法，此方法有一定的创新，省去了外加碱，降低反应成本，操作时便于控制反应温度，简化了反映步骤，不失为一种制备甲基橙的好办法。