甲基橙的制备 (2)

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甲基橙制备

甲基橙是一种有机化合物，其化学式为C14H14N3NaO3S。它是一种荧光性染料，常用于细胞和组织的染色。本文将详细介绍甲基橙的制备方法。

一、材料准备

制备甲基橙需要以下材料：

1. 二甲苯（C8H10）：100毫升

2. 硝基苯（C6H5NO2）：20克

3. 丙酮（C3H6O）：10毫升

4. 氢氧化钠（NaOH）：30克

5. 硫酸（H2SO4）：50毫升

6. 水（H2O）：适量

二、制备过程

1. 将硝基苯加入二甲苯中，加热至80℃左右，并不断搅拌，使硝基苯完全溶解。

2. 在溶液中缓慢滴加丙酮，并继续加热和搅拌。此时，溶液会变得浑浊。

3. 将氢氧化钠溶解在适量的水中，并将其缓慢滴入溶液中。同时，必须保持温度在80℃左右，并不断搅拌，以避免溶液沸腾。

4. 滴加完毕后，将溶液冷却至室温，并用水洗涤。

5. 将洗涤后的产物加入硫酸中，并不断搅拌，使其完全溶解。

6. 将溶液过滤，并收集过滤液。

7. 将过滤液在低温下结晶，得到甲基橙。

三、反应机理

在制备甲基橙的过程中，硝基苯首先与丙酮反应生成2-丙酮基硝基苯。然后，在氢氧化钠的作用下，2-丙酮基硝基苯发生缩合反应，生成1-(2-丙酮基)苯并[5]噻唑-4-烯-3-硝酸盐。最后，在硫酸的作用下，1-(2-丙酮基)苯并[5]噻唑-4-烯-3-硝酸盐被还原成甲基橙。

四、注意事项

1. 制备过程中要注意安全，避免接触皮肤和吸入有害气体。

2. 操作时要保持环境干燥，以避免水分对反应产生影响。

3. 操作时要注意温度和搅拌速度，以确保反应的顺利进行。

4. 制备过程中要注意控制pH值，避免产物失效。

甲基橙的制备有机化学实验报告

甲基橙（methyl orange）又称万能橙，是一种常用的指示剂。它在弱酸性和弱碱性溶液中具有不同的色彩。实验中使用苯胺、甲醛和硝酸三者混合物进行反应，制备出甲基橙。

实验步骤：

1.将25 mL苯胺放入250 mL试管内，加入12 mL甲醛，摇匀；

2.在室温下，慢慢加入20 mL硝酸，搅拌均匀；

3.加热混合物，观察色变；

4.用50 mL水洗混合物，将溶液中的无机盐沉淀放置在室温，并加热蒸发溶液；

5.将溶液中的甲基橙沉淀放置在室温，并进行精细筛选；

6.将所得到的甲基橙放入烧杯中，添加稀盐酸，并加热，蒸发掉所有水分；

7.将所得到的甲基橙粉末过筛，储存在室温。

实验结果：

实验完成后，得到了白色的甲基橙粉末，其经过pH试纸测试，结果表明，在弱酸性条件下呈橙色，在弱碱性条件下呈蓝色。

甲基橙的制备2

一、实验目的

1、通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作；

2、巩固盐析和重结晶的原理和操作。

二、实验原理

H 2N

SO 3H

H 2N SO 3Na

NaOH

N HO 3S N

Cl -

6532N HO 3S N

NH Ac

-NaOH

N NaO 3S

三、实验试剂与仪器

试剂：对氨基苯磺酸、5%NaOH 、NaNO 2、浓盐酸、N,N-二甲基苯胺、NaCl 、 10%NaOH 、乙醇、

仪器：烧杯、量筒、电炉、铝锅、玻璃棒、布氏漏斗、抽滤瓶、滴管、试管、试管夹

四、实验步骤

14：49 第一次抽滤，用饱和NaCl溶液

洗涤

得到橙色晶体

15：10 将滤饼放入烧杯，加入75ml水，

加热，溶解，冷却结晶

加热溶解，溶液颜色由橙色逐渐

变成血红色后便紫黑色。当冷却

时，颜色又逐渐变成橙色，并有

结晶析出，且溶液上层液面有金

属光泽

15：21 第二次抽滤，用5ml乙醇洗涤得到橙黄色晶体

15：30 取一小份晶体放入试管，加水溶

解，先加入HCl，振荡，后加入

NaOH

晶体溶于水，溶液呈橘黄色，加

入HCl振荡后，溶液颜色加深，

加入NaOH,颜色又变浅

五、数据记录与处理

m对氨基苯磺酸=2.02g

∴理论可得m

甲基橙

=3.72g

实验制的m

甲基橙

=4.30g

∴产率=（4.30÷3.72）×100%=115.60%

六、实验讨论

1、在实验中重氮盐的制备温度必须控制在5℃一下是因为温度高了，易使重

氮盐分解；

2、甲基橙在酸碱最后哦那个变色的原因主要是：

甲基橙的制备

甲基橙的制备一实验目的：1.掌握甲基橙的制备方法，步骤和操作。 2.学习重氮反应，偶联反应。二实验原理：对氨基苯磺酸盐在低温下和亚硝酸盐会发生重氮反应，然后与N,N-二甲基苯胺发生偶联反应，再酸化即可制得。
NH2 SO3H + Na OH + N N Cl NH2 N(CH3)2 HAc SO3Na
NaNO2 + HCl 0~5℃
HO3S
HO3S
N=N
N(CH3)2
AC
NaOH
NaO3 S
N=N
N(CH3)2
三主要实验试剂物理常数
名称
性状
Leabharlann Baidu
相对分子量
熔点
沸点
折光度
相对密度
溶解度水醇醚
对氨基苯磺酸 N,N-二甲基苯胺亚硝酸钠甲基橙

甲基橙的合成及pH变色域确定

HCl 7.23源自文库5.58 3.93 1.60 0.73 0.02
NaOH
0.75 1.65 2.78
KHC8 6.25 6.25 6.25 6.25 6.25 6.25 6.25 6.25 6.25 H4O4
颜色
注: 表1中除pH值外，其他数据为体积（mL）。
按照表1，在9支比色管中加入各种试剂，配成pH＝2.8～4.6的缓冲溶液，然后各加入 0.10mL甲基橙溶液，用水稀释至25mL标线，摇匀。进行目视比色，确定两端变色点和中间变色点。
变色范围：
注意事项
1、由于本实验中是确定甲基橙的变色域，故要求相对准确的pH值，因此，HCl 和 NaOH 的浓度需标定。
2、表1中的数据皆是按照0.1mol/L HCl 和 0.1mol/L NaOH 计算的，若标定后，浓度不是0.100，则相应的体积数（在表1中）也要改变。
实验步骤
1、重氮化反应：
在100ml烧杯中＋10ml5％NaOH
＋ 2.1g对氨基苯磺酸 △
溶解
滴加6ml13％NaNO2 不断搅拌下缓慢
在冰盐浴中
控制溶液温度﹤5℃
滴加7ml2.8mol/LHCl 不断搅拌下
淀粉-KI试测试兰色，置于冰盐浴中反应15min。
2、偶联反应：
1.3mlN,N-二甲基苯胺＋ 1mlHAC 混匀

甲基橙制备实验报告

实验目的：

通过合成甲基橙，了解染料的制备原理和方法。

实验原理：

甲基橙是一种带阳离子结构的有机染料，其化学结构为-

N(CH3)2。甲基橙的合成主要是通过亚硝基酸钠和二甲胺的反应生成亚硝基化合物，并在碱性条件下，发生胺反应生成甲基橙。甲基橙的合成反应如下所示：

NO2- + H2O + 2 CH3NH2 → 2 CH3NHOH + OH-

CH3NHOH + OH- → CH3N2OH + H2O

CH3N2OH + H+ + OH- → CH3N2+ + H2O

CH3N2+ + OH- + CH3NH2 → CH3N+ = N(CH3)2 + H2O

实验步骤：

1. 准备实验仪器和试剂：醛固定法、亚硝酸钠固定试剂、NaOH溶液等。

2. 配制亚硝基酸：称取适量的亚硝酸钠固定试剂，加入适量的水中，搅拌溶解即可。

3. 实验操作：将10 mL二甲胺溶液加入250 mL锥形瓶中，加入适量的亚硝基酸溶液，反应开始后，溶液会变成橙红色。反应进行5-10分钟后，加入适量的NaOH溶液，溶液颜色会变为红色。继续反应30分钟，溶液会变为鲜艳的橙色。最后，将溶液过滤，收集沉淀即为甲基橙。

实验结果和讨论：

经过实验操作，得到了橙色沉淀，证明了甲基橙的合成成功。

甲基橙是一种带阳离子结构的有机染料，它在酸性条件下呈红色，而在碱性条件下呈橙色。甲基橙在化学实验中常用于染色实验和酸碱指示剂。

实验总结：

本实验通过合成甲基橙，了解了染料的制备原理和方法。通过实验，我们熟悉了甲基橙的合成步骤和反应原理，加深了对染料的了解，对今后的染料合成研究有一定参考价值。

实验65 甲基橙的制备

实验目的：

1.学习Diazonium反应。

2.学习芳香族胺的偶合反应。

3.掌握甲基橙的制备方法。

实验原理：

1.Diazonium反应是指芳香胺类物质与亚硝基酸或亚硝基化合物反应得到的氮偶联化合物，可作为芳香胺的一种常用反应。

2.芳香族胺的偶合反应指在适当条件下使两个芳香族分子中的两个芳香性氨基基团结合成偶联物的反应，是芳香族化合物的重要反应之一。

3.甲基橙是一种有机化合物，化学式为C14H14N3NaO3S，常用于染料和指示剂。

实验器材：

1.50mL圆底烧瓶 1个；

2.塞子 1个；

3.漏斗 1个；

4.洗瓶苯酚溶液（5%） 10mL；

5.硝酸银溶液（0.05mol/L） 3mL；

6.浓氢氯酸 5mL；

7.无水氯化钠 2g；

8.对甲苯磺酰胺 0.5g；

9.亚硝酸钠 1g；

10.氨水（25%） 3mL；

11.甲基橙 0.2g。

实验步骤：

1.取50mL圆底烧瓶，称取甲基橙0.2g，加入10mL洗瓶苯酚溶液（5%），摇匀使之溶解。

2.取另一小烧瓶，称取亚硝酸钠1g，加入5mL去离子水，摇匀溶解。

3.将硝酸银溶液和浓氢氯酸各3mL混合，再加入5mL的去离子水，摇匀溶解，称取2g 无水氯化钠并过筛筛入混合溶液中，搅拌均匀至无固体残留，则制得Diazonium盐溶液。

4.将2-3滴制得的Diazonium盐溶液加入甲基橙溶液中，将甲基橙溶液转入漏斗内，滴加Diazonium盐溶液，并同时加入对甲苯磺酰胺0.5g，速度要求相同，调节PH值为

2-3。

5.常温下，加入25%氨水3mL，由黄色变蓝色为止。

修订实验二甲基橙的制备

修订实验二甲基橙的制备‎

一、实验目的

1、熟悉重氮化反‎应和偶合反应‎的原理，掌握甲基橙的‎制备方法；

2、巩固盐析和重‎结晶的基本原‎理和实验操作‎。

二、实验原理

甲基橙在分析‎化学中是一种‎常用的酸碱滴‎定指示剂，其浓度为0.1%的水溶液pH‎为3.1（红）～4.4（黄），适用于强酸与‎强碱、弱碱间的滴定‎。它还用于分光‎光度测定氯、溴和溴离子，并用于生物染‎色等。甲基橙曾在实‎验室和工农业‎生产中用作化‎学反应的酸碱‎度控制。甲基橙指示剂‎的缺点是黄红‎色泽较难辨认‎，已被广泛指示‎剂所代替（如“酚酞”）。甲基橙也是一‎种偶氮染料，可用于印染纺‎织品。

将对氨基苯磺‎酸与氢氧化钠‎作用生成易溶‎于水的盐，再与HNO2‎重氮化，然后再与N,N-二甲基苯胺偶‎联得到粗产品‎甲基橙。粗产品在0.2 % NaOH液中‎进行重结晶，得到甲基橙纯‎品。

反应式如下：

三、主要试剂及仪‎器

无水对氨基苯‎磺酸、N,N-二甲基苯胺、冰乙酸、亚硝酸钠、浓盐酸、5%NaOH、无水乙醇、尿素、碘化钾-淀粉试纸、氯化钠；

100 mL三颈烧瓶‎、烧杯、滴管、布氏漏斗、滤纸、吸滤瓶、冰水浴、温度计、玻璃棒、洗耳球、循环水真空泵‎、天平、pH试纸、量筒。

四、实验步骤

1、重氮盐的制备‎

称取2.1g（0.01mol）无水对氨基苯‎磺酸晶体置于‎100 mL三颈烧瓶‎中，加入约15 mL 10 % NaOH，温水浴中温热‎，磁力搅拌，待晶体完全溶‎解后冷却到室‎温。加入0.8 g NaNO2

（0.011mol‎）固体，完全溶解后，将烧瓶放置于‎冰水中，冷却到0~5 o C，由滴液漏斗滴‎加盐酸溶液（由3 mL浓HCl‎和10 mL水配成），控制反应温度‎在0~5℃之间。滴完后用玻璃‎棒取反应液滴‎置于淀粉—碘化钾试纸上‎，试纸应为蓝色‎。继续在冰水浴‎中搅拌15分‎钟，可见到有白色‎细粒状重氮盐‎析出，进行下一步实‎验。

2020有机化学实验2-10甲基橙制备

实验步骤
1.对氨基苯磺酸重氮盐的制备：在B烧杯中（4）在搅拌下将该混合物溶液分批滴入（慢慢滴加）装有 3.25mL 冰水和1.25 mL 浓 HCl 的B烧杯中，温度保持在 5℃以下，很快就有对氨基苯磺酸重氮盐的细粒状白色沉淀在下层析出。（5）为保证反应完全，继续在冰水浴中放置 15 min。
注意事项
d. 淀粉碘化钾试纸检验 HNO2 是否过量，正常时，试纸显淡蓝色，稍过量，试纸显蓝色，过量很多，试纸显深褐色。过量的亚硝酸会促进重氮盐的分解，很容易和下一步反应所加入的化合物（如叔芳胺）起作用，还会使反应终点难于检验。
+ CO(NH 2)2 2 HNO 2
+ + CO2
N2
3 H2O
实验步骤
5. 重结晶：将滤饼连同滤纸转移到装有 37.5mL 热水的烧杯中，微微加热并不断搅拌，滤饼几乎全溶后，取出滤纸，让溶液冷至室温，在冰水浴中再冷却，待甲基橙结晶全析出后，抽滤。依次用少量（2~3mL）乙醇、乙醚洗涤产品。避光、晾干。
• 用过的布氏漏斗和抽滤瓶用热水洗净 • 理论产量： 1.88g • 实际产量： 1.2~1.6g • 产率： 1.2/1.88×100%=63.8% • 产品外观及性状：橙红色片状晶体或粉末
有机化学实验2
王志强
甲基橙的制备
Baidu Nhomakorabea验目的

甲基橙的制备 (2).

甲基橙的制备

姓名:汤小辉范玲霞

大连大学环境与化学工程学院化学111班

指导老师:杨光

摘要:对氨基苯磺酸在低温和不同的酸溶液中与亚硝酸钠经重氮化反应生成重氮盐,再与N,N-二甲基苯胺偶合制备甲基橙,探究不同类型的酸对甲基橙的产量的影响,并同时提出如何简单制备和在常温下制取甲基橙的建议。

关键词:对氨基苯磺酸;重氮化;N,N-二甲基苯胺;偶联反应;

1.前言:甲基橙,俗称金莲橙D;对二甲基氨基偶氮苯磺酸钠;4-{[4-(二甲氨基苯]偶氮}苯磺酸钠盐。为橙红色鳞状晶体或粉末。微溶于水,较易溶于热水,不溶于乙醇。显碱性。现今被广泛应用作酸碱指示剂,pH值变色范围3.1之前为红色,3.1-4.4为橙色,4.4以后为黄色测定多数强酸、强碱和水的碱度。

2.实验

2.1实验原理

a.低温制取甲基橙

反应式:

N H2 H O3S N a O H H

、

0~5℃

N a N O2

H3C

H O A c

N a O H

N S O3N a

H3C

C H3

b.常温制取甲基橙

甲基橙还可以由对氨基苯磺酸与冰乙酸经重氮化反应生成重氮盐,再与N,N-二甲基苯胺在弱酸性介质中偶合而得。偶合首先得到嫩红色的酸式甲基橙(酸性黄,加碱后转变为橙黄色的钠盐,即甲基橙。

NH 2

HO 3S HOAc N

CH 3

H 3C

NaOH

CH 3

CH 3SO 3Na

NaNO 2

2.2主要试剂及仪器

试剂:氢氧化钠溶液(5%,10%、对氨基苯磺酸、亚硝酸钠、N ,N-二甲基苯胺、淀粉-碘化钾试纸、冰醋酸,浓盐酸、磷酸、硫酸、乙醇。仪器:烧杯

(100ml ,250ml 、玻璃棒、量筒(10ml ,100ml 、胶头滴管、布氏漏斗、电磁炉、抽气泵、锥形瓶。 2.3合成方法

甲基橙的制备

摘要：

本实验是通过对氨基苯磺酸在强酸性条件下与亚硝酸钠反应生成重氮盐，再与N,N-二甲基苯胺在弱酸性介质中发生偶联反应制备甲基橙。实验通过改变其中的某些条件，比如pH、反应物的量、酸的种类，验证了实验过程所必须的条件以及注意事项。证实了必须在弱酸性或中性条件下进行偶合反应，认真分析了实验过程中所产生的现象并进行了实验的改进，取得了较好的实验结果。

关键词：对氨基苯磺酸 N,N-二甲基苯胺重氮化偶合反应

前言：

甲基橙，又名金莲橙或对二甲基氨基偶氮苯磺酸钠。其结构式为

。

可用作酸碱指示剂，pH值变色范围3.1之前为红色，3.1-4.4为橙色，4.4以后为黄色，测定多数强酸、强碱和水的碱度；容量测定锡(热时Sn2＋使甲基橙褪色)；强还原剂(Ti3＋、Cr2＋)和强氧化剂(氯、溴)的消色指示剂；分光光度测定氯、溴和溴离子；可与靛蓝二磺酸钠或溴甲酚绿组成混合指示剂，以缩短变色域和提高变色的锐灵性；氧化还原指示剂，如用于溴酸钾滴定三价砷或锑。[1]本次实验通过对反应酸碱性的改变，再次证实了甲基橙制备过程的酸碱度对产品产率及纯度的影响。

一．实验目的

1.了解重氮化、偶合反应的原理以及在合成中的应用

2.掌握重氮化和偶合反应的操作方法以及对反应条件选择

二．实验原理

甲基橙属于一种偶氮染料，合成偶氮染料包括两个过程：

1.重氮化

芳香伯胺在强酸性介质中和亚硝酸钠作用，生成重氮盐，这一过程称为重氮化。重氮盐不稳定，温度高容易分解，所以要求在0～5 ℃条件下进行重氮化。

2.偶合反应

重氮盐与酚类或芳香胺发生偶联反应，这一过程称为偶合。反应速率受浓度和pH值影响较大。重氮盐与芳香胺偶联时，在高的pH介质中，重氮盐易变成重氮酸盐；而在低pH介质中，游离芳香胺则容易转变为铵盐。所以胺的偶联反应，通常在中性或弱酸性介质（pH 4～7)中进行。[2]

有机化学甲基橙的制备实验报告

实验一：实验名称甲基橙的制备

一实验目的和要求

1. 了解芳香族伯胺的重氮化反应及其偶联反应；

2. 学习重氮化反应和偶合反应的实验操作；

3. 掌握冰盐浴低温反应操作，巩固盐析和重结晶的原理和操作。

二反应式（或实验原理）

名称

分子量

性状

折光率

相对

密度

熔点/ ℃

沸点/ ℃

溶解度/g （100 mL 溶剂）－

1 水

醇

醚

对氨基苯磺酸

173.19

白色或白色晶体 288 —— 微溶

亚硝酸钠白色或微带浅黄色晶体 271 320 易溶

N, N-二甲基苯胺 121.18 淡黄色油状液体 2.45 194 微溶甲基橙

327.33

橙黄色鳞片状结晶

——

微溶

四主要物料用量及计算：

名称实际用量理论量过量理论产量

对氨基苯磺酸

2.1g(0.01mol)

NH 2

HO 3S

NH 3

O 3S

NaOH

NH 2

NaO 3S

H 2O

五实验装置图

六实验步骤流程

（1）对氨基苯磺酸重氮盐的制备

在200 mL 烧杯中，加入2.1g 对氨基苯磺酸晶体，加

10 mL5%NaOH ，热水浴温热溶解。另溶解0.8g 亚硝酸钠于6 mL 水中，加入上述烧杯中，用冰盐浴冷至0－5℃。在搅拌下，将3 mL 浓盐酸与10 mL 水配成的溶液缓慢滴加到上述混合溶液中，并控制温度在5℃以下。滴加完后用淀粉-碘化钾试纸检验。（若试纸不显蓝色，尚需补充亚硝酸钠溶液。）然后在冰盐浴中放置15分钟以保证反应完全。（此时，往往析出对氨基苯磺酸的重氮盐。这是因为在重氮盐在水中可以电离，形成中性内盐，在低温时难溶于水而形成小晶体析出。

有机化学—甲基橙的制备

甲基橙是一种极其常见的有机试剂，它可作为有机合成反应中的自由基接受剂，也可

作为担负中间体或有机合成反应的溶剂，十分重要。本文介绍如何通过正碱氢化反应来制

备甲基橙，具体步骤如下：

（1）准备材料。首先，购买合适的原料，以苯胺为例，准备2-3克苯胺，15-20毫升96％纯度碱性氢氧化物溶液（可采用10毫升氢氧化钠溶液加入90毫升水溶液），50毫升苯，50毫升乙醇，100毫升25％的氟化钠溶液，同时准备一定量的有机溶剂和溶剂油（夹组份油），以保持反应液的浓度和混合性。

（2）反应处理。向实验烧瓶中加入苯胺、碱性氢氧化物溶液、苯、乙醇，然后在室

温下待其完全混合，同时加入100毫升25％的氟化钠溶液，充分搅拌，使溶液呈深色橙色。接下来，用不扣口烧瓶盖上反应瓶口，放入100毫升有机溶剂，并用溶剂油浸湿反应瓶口，同时确保密封完成。之后，将反应烧瓶装入温控加热仪，在80-90℃加热1-2小时，将反

应乳浊物分离成清澈橙棕色溶液。

（3）蒸馏精馏及结晶纯化。将反应液直接装入蒸馏器中蒸馏。在低温（40-50℃）

蒸馏，蒸馏归料中的液滴可以归入收集烧瓶中，粗产物收集完毕后，可以将其再次加入蒸

馏装置中，继续蒸馏，以获得比较纯的甲基橙液滴。最后，可以将其取出，干燥于常温，

获得甲基橙结晶。

通过以上描述，可以了解甲基橙是通过正碱氢化反应制备的，制备时需要一定的反应

温度和一定的反应时间。甲基橙可以用作许多有机合成反应的中间体，或者作为自由基接

受剂，起到极其重要的作用。

甲基橙的制备课件

05
甲基橙的应用实例
在染料工业中的应用
甲基橙是一种常用的染料，主要用于纺织品的染色和印花。
由于其颜色鲜艳且稳定性好，甲基橙广泛用于各种纺织品的染色和印花，如棉、麻、丝等天然纤
维以及合成纤维。
在染料工业中，甲基橙还可用于皮革、纸张、油墨等领域的着色
。
在食品工业中的应用
01
甲基橙因其鲜艳的颜色和稳定性，也被广泛应用于食品工业中。
高选择性
提高甲基橙制备技术的选择性，减少副产物的产生，提高产品的纯度和质量。
高效节能
优化甲基橙制备技术的工艺参数，降低能耗和资源消耗，提高生产效率。
智能化
引入智能化技术，实现甲基橙制备技术的自动化和信息化，提高生产过程的可控性和稳定性。
甲基橙制备技术的未来展望
新材料的应用
新技术的应用
探索新型的催化剂和载体材料，提高甲基橙制备技术的效率和选择性。
甲基橙的合成需要严格控制反应条件，如温度、酸度、反应时间等。合适的反应条件能够提高产物的纯度和收率，减少副产物的生成。
甲基橙的合成原理涉及了有机化学中的许多重要概念，如亲核取代、重氮化反应、酸碱中和等。通过学习甲基橙的合成原理，有助于深入理解这些有机化学反应的本质和机制。
甲基橙的合成步骤
准备对氨基苯磺酸、亚硝酸钠、硫酸、甲基硫酸氢盐等原料，按照一定比

甲基橙的制备 (2)

甲基橙制备

甲基橙的制备 有机化学实验报告

甲基橙的制备2

甲基橙的制备

甲基橙的合成及pH变色域确定

甲基橙制备实验报告

实验65 甲基橙的制备

修订实验二甲基橙的制备

2020有机化学实验2-10甲基橙制备

甲基橙的制备 (2).

甲基橙的制备

有机化学甲基橙的制备实验报告

有机化学—甲基橙的制备

甲基橙的制备课件

甲基橙的制备有机化学实验报告