大学有机方程式总结_有机反应总结
大学有机化学反应方程式总结(较全)
大学有机化学反应方程式总
结(较全)
-标准化文件发布号：（9556-EUATWK-MWUB-WUNN-INNUL-DDQTY-KII
有机化学
一、烯烃
1、卤化氢加成 （1）
CH
CH 2
R
HX
CH
CH 3R
X
【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】
CH 2
C
H 3CH +
CH 3
C
H 3X +
CH 3
C
H 3
X
+H +
CH 2
+C
3X +
C
H 3X
主
次
【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2）
CH
CH 2
R
CH 2CH 2
R Br
HBr
ROOR
【特点】反马氏规则
【机理】 自由基机理（略）
【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】
CH 2
C
H
3Br
CH CH 2Br
C H 3CH +
CH 3
C H 3HBr
Br
CH 3CH 2CH 2Br
CH Br
CH 3
C H 3
2、硼氢化—氧化
CH
CH 2
R
CH 2CH 2R OH
1)B 2H 62)H 2O 2/OH
-
【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。
【机理】
CH 2
C
H 33H 32
3H 32
CH CH 2C
H 3H
BH 2
CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3
B
-
H 3CH 2CH 2C
22CH 3
CH 2B O
CH 2CH 2CH 3
H 3CH 2CH 2C
CH 2CH 2CH 3
+
O
H -
O
H
B
-
OC H 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3
大学有机化学反应方程式总结较全
大学有机化学反应方程
式总结较全
文件编码（GHTU-UITID-GGBKT-POIU-WUUI-8968）
有机化学
一、烯烃 1、卤化氢加成 （1）
CH
CH 2
R
HX
CH 3R
X
【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】
CH 2
C
H 3+
CH 3
C
H 3X +
CH 3
C
H 3
X
+H +
CH 2
+C
3X +
C
H 3X
主
次
【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2）
CH
CH 2
R
CH 2CH 2
R Br
HBr
ROOR
【特点】反马氏规则 【机理】
自由基机理（略）
【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】
CH 2
C
H
3Br
CH CH 2Br
C H 3CH +
CH 3
C H 3HBr
Br
CH 3CH 2CH 2Br
CH CH 3
C H 3
2、硼氢化—氧化
CH
CH 2
R CH 2CH 2R OH
1)B 2H 62)H 2O 2/OH
-
【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。
【机理】
2
C
H 33H 32
3H 32
CH CH 2C
H 3
2
CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3
-
H 3CH 2CH 2C
22CH 3
CH 2B O
CH 2CH 2CH 3
H 3CH 2CH 2C
2CH 2CH 3
+
O
H -
O
H
B
-
OCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3
H 3CH 2CH 2C
B
OCH 2CH 2CH 3
CH 2CH 2CH 32CH 2CH 3
有机方程式总结
光照 光照 光照 光照 Δ 有机反应方程式总结
1、甲烷的燃烧反应：CH 4+2O 2 CO 2+2H 2O
2、甲烷与氯气的取代反应：CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl CH 3Cl+Cl 2 CH 2Cl 2+ HCl CH 2Cl 2+Cl 2 CHCl 3+ HCl CHCl 3+Cl 2 CCl 4+ HCl
3、乙烯的燃烧反应：CH 2=CH 2+3O 2 2CO 2+2H 2O
4、乙烯的加成反应：CH 2=CH 2+Br 2
CH 2=CH 2+H 2 CH 3—CH 3 CH 2=CH 2+HCl
CH 2=CH 2+Cl 2
CH 2=CH 2+H —OH CH 3—CH 2—OH 5、乙烯的加聚反应:nCH 2=CH 2 [ CH 2—CH 2 ]n 5、 苯的燃烧反应：2 +15O 2 12CO 2+6H 2O 6、苯的取代反应： +Br 2 +HBr +HO —NO 2 +H 2O 8、苯的加成反应： +3H 2
9、乙醇的置换反应：2CH 3—CH 2—OH+2Na 2CH 3CH 2ONa+H 2↑ 10、乙醇的燃烧反应:2CH 3—CH 2—OH+3O 2 2CO 2+3H 2O 11、乙醇的催化氧化：2CH 3—CH 2—OH+O 2 2CH 3—C —H+2H 2O
12、乙醇的酯化反应:CH 3—C —OH+CH 3—CH 2—OH CH 3—C —OCH 2CH 3+H 2O
13、验证乙酸的酸性：CH 3—C —OH+CaCO 3 CO 2↑+H 2O+(CH 3—C —OH)2Ca
大学有机方程式总结_有机反应总结
基本有机反应:
烷烃的化学反应：
⒈卤代（F 2，I 2不可作卤化剂）CH 4+Cl 2−→−
γ
h CH 3Cl+CH 2Cl 2+CHCl 3+CCl 4+HCl CH 3CH 2CH 3+Cl 2 −−−→−︒)
25(h C γCH 3CHClCH 3(57%)+CH 3CH 2CH 2Cl(43%)
⒉硝化，磺化，氧化（略） 烯烃的化学反应：
⒈加卤素：CH 3CH=CH 2+Br 2−−→−4CCl CH 3CHBr －CH 2Br
⒉加氢卤酸：CH 3CH=CH 2+HBr →CH 3CHBr －CH 3 有区域选择，符合马氏规则 ⒊与无机酸：CH 3CH=CH 2+H 2SO 4→CH 3CH(OSO 3H)－CH 3 CH 3CH=CH 2+HOCl →CH 3CH(OH)－CH 2Cl
⒋与水加成：CH 3CH=CH 2−−
→−42SO H CH 3CH(OSO 3H)－CH 3−−→−O
H 2CH 3CH(OH)CH 3 ⒌与硼烷加成：CH 3CH=CH 2−−
→−6
2H B (CH 3CH 2CH 2)3B −−−→−)
O(OH H -2CH 3CH 2CH 2OH 顺式加成，反马氏取向生成1︒醇
⒍过氧化物存在下，反马氏取向：CH 3CH=CH 2+HBr →−−
−→−过氧化物
CH 3CH 2CH 3Br HCl 无此反应
⒎催化加氢成烷烃：用Pt,Pd,Ni 等 ⒏高锰酸钾氧化：
酸性：CH 3CH=CH 2+KMnO 4−−→
−-
OH CH 3CH(OH)CH 2OH+MnO 2+KOH 碱性：CH 3CH=CH 2+KMnO 4−−
大学有机化学反应方程式总结(较全)
有机化学
一、烯烃
1、卤化氢加成 （1）
CH
CH 2
R
HX
CH
CH 3R
X
【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】
CH 2
C
H 3+
CH 3
C
H 3X +
CH 3
C
H 3
+H +
CH 2
+C
3X +
C
H 3X
主
次
【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2）
CH
CH 2
R
CH 2CH 2
R Br
HBr
ROOR
【特点】反马氏规则
【机理】 自由基机理（略）
【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】
CH 2
C
H
3Br
CH CH 2Br
C H 3CH +
CH 3
C H 3HBr
Br
CH 3CH 2CH 2Br
CH CH 3
C H 3
2、硼氢化—氧化
CH
CH 2
R CH 2CH 2R OH
1)B 2H 62)H 2O 2/OH
-
【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。
【机理】
2
C
H 33H 32
3H 32
CH CH 2C
H 3
2
CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3
-
H 3CH 2CH 2C
22CH 3
CH 2O
CH
2CH 2CH 3
H 3CH 2CH 2C
2CH 2CH 3
+
O
H -
O
H
B
-
OC H 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3
H 3CH 2CH 2B
OC H 2CH 2CH 3
CH 2CH 2CH 3H 2CH 2CH 3
HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3
B(OCH 2CH 2CH 3)3
大学有机化学方程式总结
大学有机化学方程式总结
1. 碳氢化合物的烷烃类反应
1.1 卤代烃和氢化钠的反应
碳氢化合物（卤代烃）与氢化钠反应生成相应的烷烃，并释放出相应的卤化钠。
反应方程式如下：
R-X + NaH -> R-H + NaX
1.2 卤代烃和氢化亚铜的反应
碳氢化合物（卤代烃）与氢化亚铜反应生成相应的烷烃，并释放出相应的卤化铜。
反应方程式如下：
R-X + 2Cu2O + 2Cu -> R-H + 3Cu2X2
2. 醇类的酯化反应
2.1 醇与羧酸的酯化反应
醇与羧酸反应生成相应的酯，并释放出相应的水。
反应方程式如下：
R-OH + R'-COOH -> R'-COOR + H2O
2.2 醇与酸酐的酯化反应
醇与酸酐反应生成相应的酯，并释放出相应的酸。
反应方程式如下：
R-OH + R'-COO-CO-R'' -> R'-COOR + R''-COOH
3. 烯烃的加成反应
3.1 烯烃与卤素的加成反应
烯烃与卤素反应生成相应的二卤代烃。
反应方程式如下：
R-CH=CH2 + X2 -> R-CH2-CHX-CH2-X
3.2 烯烃与负氧化剂的加成反应
烯烃与负氧化剂反应生成相应的环氧化合物。
反应方程式如下：
R-CH=CH2 + [O] -> R-CH2-CH2-O-CH2-CH2-R
以上是一些大学有机化学方程式的总结，希望对您有帮助。
参考文献：
1. 有机化学方程式实验室手册，XX大学化学系，20XX年。
大学有机方程式总结_有机反应总结
化学竞赛有机方程式总结
烷烃的化学反应：
⒈卤代（F 2，I 2不可作卤化剂）CH 4+Cl 2−→−
γh CH 3Cl+CH 2Cl 2+CHCl 3+CCl 4+HCl CH 3CH 2CH 3+Cl 2 −−
−→−︒)25(h C γCH 3CHClCH 3(57%)+CH 3CH 2CH 2Cl(43%) ⒉氧化（略）
烯烃的化学反应：
⒈加卤素：CH 3CH=CH 2+Br 2−−→−4CCl CH 3CHBr －CH 2Br
⒉加氢卤酸：CH 3CH=CH 2+HBr →CH 3CHBr －CH 3 符合马氏规则
⒊与无机酸：CH 3CH=CH 2+H 2SO 4→CH 3CH(OSO 3H)－CH 3
CH 3CH=CH 2+HOCl →CH 3CH(OH)－CH 2Cl
⒋与水加成：CH 3CH=CH 2−−
→−42SO H CH 3CH(OSO 3H)－CH 3−−→−O H 2CH 3CH(OH)CH 3 ⒌与硼烷加成：CH 3CH=CH 2−−→−62H B (CH 3CH 2CH 2)3B −−−→−)
O(OH H -2CH 3CH 2CH 2OH
顺式加成，反马氏取向生成1︒醇 ⒍过氧化物存在下，反马氏取向：CH 3CH=CH 2+HBr →−−−→−过氧化物CH 3CH 2CH 3Br HCl 、 HI 无此反应
⒎催化加氢成烷烃：用Pt,Pd,Ni 等
⒏高锰酸钾氧化：
碱性：CH 3CH=CH 2+KMnO 4−−→−-OH CH 3CH(OH)CH 2OH+MnO 2+KOH
大学有机化学反应方程式总结较全
有机化学
一、烯烃
1、卤化氢加成 （1）
CH
CH 2
R
HX
CH 3R
X
【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】
CH 2
C
H 3+
CH 3
C
H 3X +
CH 3
C
H 3
+H +
CH 2
+C
3X +
C
H 3X
主
次
【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2）
CH
CH 2
R
CH 2CH 2
R Br
HBr
ROOR
【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略）
【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】
CH 2
C
H
3Br
CH CH 2Br
C H 3CH +
CH 3
C H 3HBr
Br
CH 3CH 2CH 2Br
CH CH 3
C H 3
2、硼氢化—氧化
CH
CH 2
R CH 2CH 2R OH
1)B 2H 62)H 2O 2/OH
-
【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】
2
C
H3
3
H3
2
3
H3
2 CH CH2
C
H3
H
BH2
CH CH=CH
(CH3CH2CH2)3
-
H3CH2CH2C
22
CH3
CH2
B O
CH2CH2CH3
H3CH2CH2C
2
CH2CH3
+O H-
O
H
B
-
OC H2CH2CH3
CH2CH2CH3
H3CH2CH2
B O
C H2CH2CH3
CH2CH2CH3
H2CH2CH3
HOO-
B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOC H2CH2CH33+Na3BO3
(完整word版)大学有机化学反应方程式总结较全).docx
..
有
机
化
学
一、烯烃
1、卤化氢加成 （ 1）
X
HX
R
CH
CH 2
R
CH
CH 3
【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。
【机理】
H 3 C
X +H 3C
+
CH 3
主
快
CH CH 3
X
H 3 C
CH 2
+ H +
慢
H 3
C
X +H 3 C
X
次
+
CH 2
【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较 稳定的碳正离子 中间体。
【注】碳正离子的重排 （ 2）
HBr
R CH
CH 2 R CH 2 CH 2 Br
ROOR
【特点】反马氏规则
【机理】 自由基机理（略）
【注】过氧化物效应仅限于 HBr 、对 HCl 、 HI 无效。【本质】不对称烯烃加成时生成 稳定的自由基 中间体。【例】
Br
H 3C CH CH 2Br
H 3
C
HBr
CH
2 +
H
+
H 3 C CH CH 3
HBr
CH 3 CH 2 CH 2 Br
Br
H 3C CH CH 3 Br
2、硼氢化—氧化
1)B 2 H 6
R CH
CH 2
R CH 2 CH 2 OH
2)H O /OH -
2 2
【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一
反马氏加成 的醇，加成是 顺式 的，并且不 重排。
..
H 3C
H 3C
H 3C
CH
CH 2
CH
CH 3 CH
CH 3
H
BH 2
H BH 2
H
BH 2
H 3C
CH 3CH=CH 2
-
CH 2CH 2CH 3
(CH 3 CH 2 CH 2 )3B
O OH
-
CH CH 2
H 3 CH 2CH 2C B
O OH
H
BH 2
CH 2CH 2CH 3
CH 2CH 2CH 3
CH 2 CH 2 CH 3
+
-
-
H 3 CH 2 CH 2 C BO
大学有机化学反应方程式总结(较全)
（2）环氧的制备
①过氧酸氧化
②银催化氧化（工业）
β-卤代醇
八、醛和酮
1、羰基上的亲和加成
（1）加氢氰酸
（2）与醇加成
①缩醛的生成
【机理】
【特点】缩醛具有胞二醚的结构.对碱、氧化剂稳定.所以可用此法在合成中做羰基的保护。同样的方法也可制备缩酮.机理相同。
【例】
（3）加金属有机化合物
2、与氨衍生物的反应
【特点】环烷烃都有抗氧化性.可用于区分不饱和化合物。
【注】遵循马氏规则
【例】
2、环烷烃制备
1）武兹（Wurtz）反应
【描述】通过碱金属脱去卤素.制备环烷烃。
【例】
2）卡宾
①卡宾的生成
A、多卤代物的α消除
B、由某些双键化合物的分解
②卡宾与烯烃的加成反应
【特点】顺式加成.构型保持
【例】
③类卡宾
【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物.最常用的类卡宾是ICH2ZnI。
【例】
9、与PCl5反应
10、贝克曼（Beckman）重排
【描述】酮与羟氨反应生成肟.后者在PCl5或浓H2SO4等酸性试剂作用下生成酰胺。
【机理】
【注】分子内的反式重排。如果转移基团含有手性碳原子.则该碳原子构型保持不变（这里的构型不变.是说原来和碳相连的键.直接和氮相连.不是那种从背面进攻的Sn2反应.构型翻转.但是这并不能保证R、S不变.毕竟判断手性的时候N比C大）。
有机化学方程式总结
有机化学方程式总结
有机化学是一门研究有机化合物的组成、结构、性质和变化的科学。在有机化学的学习中，掌握各种有机化合物的化学反应方程式是非常重要的一部分。下面是对一些常见有机化学反应方程式的总结：
1、烷烃的取代反应
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
2、烯烃的加成反应
CH2=CH2 + H2 → CH3CH3
3、炔烃的加成反应
CH≡CH + 2H2 → CH3CH3
4、醇的氧化反应
2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O
5、酮的氧化反应
2RCOCH3 + O2 → 2RCOCHO + 2H2O
6、羧酸的酯化反应
CH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O
7、酯的水解反应
CH3COOCH2CH3 + H2O → CH3COOH + CH3CH2OH
8、醛的还原反应
R-CHO + H2 → R-CH2OH
9、酮的还原反应
R-CO-R' + H2 → R-CH2-R' + H2O
10、酰胺的水解反应
NH2CO-R + H2O → NH3 + R-COOH
以上仅是一些常见的有机化学反应方程式，但它们是学习有机化学的基础。通过理解和记忆这些反应方程式，可以更好地理解有机化学的原理和应用。对于一些复杂的有机化学反应，需要更加深入的学习和理解。
真空泄污系统自控系统是一种高效、环保的自动化设备，专门设计用于处理和减少废物排放。此系统利用真空技术，自动抽取和处理废气、废液等污染物，达到国家环保排放标准。
真空泵：用于产生负压，从污染源抽取污染物。
有机化学方程式最全总结答案
有机化学⽅程式最全总结答案
有机反应⽅程式总结
(⼀)烷烃
1.甲烷与氯⽓在光照条件下反应⽣成氯仿：CH 4 + 3Cl 2
CHCl 3+ 3HCl
2.烷烃燃烧通式： (⼆)烯烃
1.⼄烯的制取：CH 3CH 2
OH CH 2=CH 2↑+H 2O
2.⼄烯可以使酸性⾼锰酸钾溶液褪⾊，发⽣氧化反应：
3.⼄烯与溴的四氯化碳溶液反应：CH 2＝CH 2 + Br 2 CH 2BrCH 2Br
4.⼄烯的催化加氢：CH 2＝CH 2 +H 2CH 3CH 3
5.⼄烯的加聚反应：n CH 2＝CH 2
6. 1,3-丁⼆烯与溴（1:1）的反应： 1,4加成：CH 2＝CH —CH ＝CH 2+Br 2 CH 2BrCH=CHCH 2Br 1,2加成：CH 2＝CH —CH ＝CH 2+Br 2
CH 2BrCHBrCH=CH 2
7．丙烯加聚：n H 2C ＝CHCH 3
8. 2-甲基-1,3-丁⼆烯加聚：n
9.丙烯与氯⽓加热条件下反应（α-H 的取代）：CH 3CH ＝CH 2 +Cl 2 ClCH 2CH ＝CH 2 +HCl
(三)炔烃
1.⼄炔的制取：CaC 2+2H 2O
CH≡CH↑+Ca(OH)2
2.⼄炔与⾜量溴的四氯化碳溶液反应：CH≡CH + 2Br 2 CHBr 2CHBr 2
3.⼄炔制聚氯⼄烯： CH≡CH +HCl
H 2C ＝CHCl n H 2C ＝CHCl
浓硫酸
170℃
(四)芳⾹烃
1.甲苯与酸性KMnO 4溶液反应：
2.苯的催化加氢：
+ 3H 2
3.苯与液溴催化反应： + Br 2
+ HBr
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基本有机反应
:
烷烃的化学反应：
⒈卤代（F 2，I 2不可作卤化剂）CH 4+Cl 2−→
−γ
h CH 3Cl+CH 2Cl 2+CHCl 3+CCl 4+HCl CH 3CH 2CH 3+Cl 2 −−−
→−︒)
25(h C γCH 3CHClCH 3(57%)+CH 3CH 2CH 2Cl(43%) ⒉硝化，磺化，氧化（略） 烯烃的化学反应：
⒈加卤素：CH 3CH=CH 2+Br 2−−→−4
CCl CH 3CHBr －CH 2Br
⒉加氢卤酸：CH 3CH=CH 2+HBr →CH 3CHBr －CH 3 有区域选择，符合马氏规则
⒊与无机酸：CH 3CH=CH 2+H 2SO 4→CH 3CH(OSO 3H)－CH 3 CH 3CH=CH 2+HOCl →CH 3CH(OH)－CH 2Cl
⒋与水加成：CH 3CH=CH 2−−
→−4
2
SO H CH 3CH(OSO 3H)－CH 3−−→−O
H 2
CH 3CH(OH)CH 3 ⒌与硼烷加成：CH 3CH=CH 2−−
→−6
2
H
B (CH 3CH 2CH 2)3B −−−→−)O(OH H -2
CH 3CH 2CH 2OH 顺式加成，反马氏取向生成1?醇
⒍过氧化物存在下，反马氏取向：CH 3CH=CH 2+HBr →−−−→−过氧化物
CH 3CH 2CH 3Br HCl 无此反应
⒎催化加氢成烷烃：用Pt,Pd,Ni 等 ⒏高锰酸钾氧化：
碱性：CH 3CH=CH 2+KMnO 4−−→−-OH CH 3CH(OH)CH 2OH+MnO 2+KOH 酸性：CH 3CH=CH 2+KMnO 4−−
→−∆
+
/H CH 3COOH+CO 2↑ ⒐臭氧化： R O
RRC=CHR’−→−3
O
C CHR’→ 可根据产物推断 反应物结构
R O －O 故多用于双键位置判定
−−−→−O 璈O H 22
2
RCOR+R’COOH
−−→−O H -Zn 2
RCOR+R’CHO −−→−4
LiAlH RRCHOH+R’CH 2OH
⒑催化氧化：CH 2=CH 2+O 2−−−−
→−︒C
300-Ag/200CH 2－CH 2 O
CH 2=CH 2+O 2−−−−
→−2
2CuCl
~PdCl CH 3CHO 多用于工业生产 ⒒?-取代反应：
氯代：CH 2=CHCH 3−−−−→−︒C 600-/400Cl
2
CH 2=CH －CH 2Cl 溴代：CH 2=CHCH 3−−→−NBS
CH 2=CH －CH 2Br 两个反应均为自由基取代反应，NBS 即N-溴代琥珀酰亚胺
⒓重排：(CH 3)3CCH=CH 2−−→−HCl
(CH 3)2CClCH(CH 3)2(主)+(CH 3)3CCHClCH 3(次) 这一重排是由于分步加成和第一步中，由H +对双键的加成生成碳正离
子，其稳定性3?>2?>1?，故在可能的情况下，它将以重排的方式趋于更稳定的状态。
⒔聚合反应：含二聚和多聚（略） 共轭双烯的反应：
⒈1,2-加成和1,4-加成:
CH=CH －CH=CH −→−2Br
BrCH 2CH=CHCH 2Br+BrCH 2－CHBr －CH=CH 2
1,4-产物 1,2-产物 不同反应条件下主要产物不同
室温以上或极性溶剂: CH=CH －CH=CH+Br 2→BrCH 2CH=CHCH 2Br (1,4) 0℃以下或非极性溶剂CH=CH －CH=CH+Br 2→BrCH 2－CHBr －CH=CH 2 (1,2)
⒉与等摩尔的H 2加成:
CH=CH －CH=CH −−−→−+Na EfOH CH 3CH=CHCH 3 (1,4) CH=CH －CH=CH −−
→−/P d
H 2
CH 3CH 2CH=CH 2 (1,2) ⒊双烯加成(Diels-Alder 反应): 合成六元环的良好反应 炔烃的反应：
⒈加氢①催化加氢：CH 3C ≡CH −−
→−/P d
H 2
CH 3CH 2CH 3 ②部分加氢：CH 3C ≡CCH 3−−−−→−-Pd BaSO H
4
2
/ CH 3CH=CHCH 3（顺式） CH 3C ≡CCH 3−−−→−-)
(3l NH Na CH 3CH=CHCH 3（反式） ⒉亲电加成：
① 加卤素：CH 3C ≡CH −−
→−2)(Br A CH 3CBr=CHBr −−→−)(2
B Br CH 3CBr 2－CHBr 2 反应B 远难于A ，故可停留在第一步产物阶段
②双键优先于叁键加成: CH 2=CH －CH 2－C ≡CH −→−2
Br
BrCH 2－CHBr －CH 2C ≡CH
③加氢卤酸：CH 3C ≡CH+HBr →(A)CH 3CBr=CH 2+HBr →(B)CH 3CBr 2CH 3 反应亦可停留在A 阶段 ⒊与亲核试剂加成：
①与水加成：CH 3C ≡CH+H 2O −−→−4
HgSO
[CH 3C(OH)=CH 2]−−→−重排 CH 3COCH 3 中间步骤称为烯醇式重排
②加HCN ：CH ≡CH+HCN −−−−−→−-Cl
NH Cl Cu 4
22CH 2=CH －CN 产物为制取聚丙烯腈的原料
③与其他亲核试剂的加成：CH ≡CH+ROH →CH 2=CH －OR
CH ≡CH+NH 3→CH 2=CH －NH 2 CH ≡CH+CH 3COOH →CH 2=CH －OOCCH 3 ⒋作为酸的反应：
① 与碱金属反应：CH 3C ≡CH+Na[NH 3(l)]→CH 3C ≡C －Na
② 与重金属（盐）反应：CH 3C ≡CH +Ag/NH 3-H 2O →CH 3C ≡C －Ag ↓ CH 3C ≡CH+Cu/NH 3-H 2O →CH 3C ≡C －Cu ↓