2019年北京专用高考化学一轮复习热点题型十六有机合成与推断作业
2019届北京各区高三一模化学试有机合成与推断汇编(5个区)
25．（17分）“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，例如铜催化的Huisgen环加成反应：我国科研人员利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物F并研究其水解反应。
合成线路如下图所示：已知：（1）化合物A的官能团是________。
（2）反应①的反应类型是________。
（3）关于B和C，下列说法正确的是________（填字母序号）。
a．利用质谱法可以鉴别B和C b．B可以发生氧化、取代、消去反应c．可用酸性高锰酸钾溶液检验C中含有碳碳三键（4）B生成C的过程中还有另一种生成物X，分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一组峰，X的结构简式为_________。
（5）反应②的化学方程式为_________。
（6）E的结构简式为________。
（7）为了探究连接基团对聚合反应的影响，设计了单体K，其合成路线如下，写出H、I、J的结构简式：（8）聚合物F的结构简式为________。
25．（17分）药物中间体Q、医用材料PV A的合成路线如下。
已知：NH2+O CNH C OH（1）A的分子式是C6H6，A→B的反应类型是_______。
（2）B→C是硝化反应，试剂a是_______。
（3）C→D为取代反应，其化学方程式是_______。
（4）E的结构简式是_______。
（5）F含有的官能团是________。
（6）G→X的化学方程式是________。
（7）W能发生聚合反应，形成的高分子结构简式是________。
（8）将下列E + W→Q的流程图补充完整（在虚线框内写出物质的结构简式）：丰台25．（16分）某药物中间体K 及高分子化合物G 的合成路线如下。
已知：I ．R 1NHR 2易被氧化II（1）A 中含氧官能团的名称是______。
（2）反应②的反应条件为_______________。
反应①、③的目的是__________________。
（3）E 的结构简式为____________。
2019北京高考化学《有机化学推断》(无答案)
有机化学推断对照考纲，探究备考方向四、常见有机物及其应用考试内容要求1．有机化合物的组成与结构（1）掌握研究有机化合物的一般方法（2）知道有机化合物中碳原子的成键特征，认识有机化合物的同分异构现象及其普遍存在的本质原因（3）根据官能团、同系物和同分异构体等概念，掌握有机物的组成和结构（4）了解有机化合物的分类并能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物（5）知道有机化合物的某些物理性质与其结构的关系（6）判断和正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）II III I I II2．烃及其衍生物的性质与应用（1）掌握烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构和性质（2）从官能团的角度掌握有机化合物的性质，并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响（3）根据加成反应、取代反应和消去反应的特点，判断有机反应类型（4）了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用（5）认识烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用IIIIII I I3．糖类、氨基酸和蛋白质（1）了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要化学性质及其应用（2）认识维生素、食品添加剂和药物对人体健康的作用（3）认识化学科学在生命科学发展中的重要作用I I I4．合成高分子化合物（1）掌握加聚反应和缩聚反应的特点（2）能依据合成高分子的组成和结构特点分析其链节和单体（3）了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用（4）认识合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献及其对环境和健康的影响（5）了解“白色污染”的处理方法II II I I I5．以上各部分知识的综合运用III 加粗部分为备考重点知识储备。
典例研究高考试题，把握解题方法与难度【例1】（北京，8）下列说法正确的是()A．的结构中含有酯基B．顺-2-丁烯和-2-丁烯的加氢产物不同C．1 mol葡萄糖可水解生成2 mol乳酸(C3H6O3)D．油脂和蛋白质都是能发生水解反应的高分子化合物【例2】（北京，7）下列说法不正确的是A、麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应B、用溴水即可鉴别苯酚溶液、2，4-己二烯和甲苯C、在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OHD、用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成4种二肽【例3】（北京，11）下列说法正确的是()A．天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点B．麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖，故二者均为还原型二糖C．若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致D．乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体【例4】（北京理综，25，16分）丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药（分子式为C3H5Br2Cl）和应用广泛的DAP树脂：已知酯与醇可发生如下酯交换反应：RCOOR′+R″OH RCOOR″+R′OH (R、R′、R″代表烃基) （1）农药C3H5Br2Cl分子中每个碳原子上均连有卤原子。
高考化学一轮复习 热点题型十六 有机合成与推断作业
热点题型十六有机合成与推断1.化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):已知:1)+R2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(R1,R2代表烷基)2)R—COOC2H5+(其他产物略)请回答下列问题:(1)试剂Ⅰ的化学名称是,化合物B的官能团名称是,第④步的化学反应类型是。
(2)第①步反应的化学方程式是。
(3)第⑤步反应的化学方程式是。
(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60,其结构简式是。
(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。
H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是。
2.“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如图所示。
(1)下列关于M的说法正确的是(填序号)。
a.属于芳香族化合物b.遇FeCl3溶液显紫色c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色d.1 mol M完全水解生成2 mol醇(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:A B(C7H6Cl2)ⅠⅡⅢC()D(C9H8O)Ⅳ肉桂酸Ⅴ已知:+H2O①烃A的名称为。
步骤Ⅰ中B的产率往往偏低,其原因是。
②步骤Ⅱ反应的化学方程式为。
③步骤Ⅲ的反应类型是。
④肉桂酸的结构简式为。
⑤C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有种。
3.聚乙烯醇与聚酯纤维都是重要的化工原料,它们的合成路线如下:已知:①有机物A能与Na反应,A的相对分子质量为32。
②。
(1)A的结构简式是,B中含氧官能团的名称是。
(2)C的结构简式是,D→E的反应类型是。
(3)F+A→G的化学方程式是。
(4)CH3COOH与化合物M在一定条件下发生加成反应生成B的化学方程式是。
(5)G的同分异构体有多种,满足下列条件的共有种。
①苯环上只有两个取代基②1 mol该有机物与足量的NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2气体4.化合物H是合成植物生长调节剂赤霉酸的重要中间体,其合成路线如下:(1)化合物H中的含氧官能团为和(填官能团的名称)。
2018——2019学年北京高三化学总复习 有机推断和有机合成
2018——2019学年北京高三化学总复习有机推断和有机合成1、己二酸环酯类化合物是一种重要的化工试剂。
其一种合成路线如下：CH 2(COOC 2H 5)2――→NaOC 2H 5试剂ⅠA――→（1）H 2O/H ＋（2）△，－CO 2――→HCN――→－H 2O△――→H 2O/H ＋△已知：回答下列问题：(1)按系统命名法，CH 2(COOC 2H 5)2的名称为________。
(2)A 生成B 的反应类型为________，化合物E 中官能团的名称为________，F 的分子式为________。
(3)D 生成E 的化学方程式为__________________________________。
(4)芳香族化合物G 为E 的同分异构体，符合下列要求的同分异构体有________种。
Ⅰ.1 mol G 可与2 mol Na 2CO 3反应 Ⅱ.含有官能团—NH 2Ⅲ.苯环上有三个取代基，且苯环上有两种等效氢其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶2∶1的结构简式为________________________________________________________。
(5)写出用甲醛、乙醛和CH2(COOC2H5)2为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。
答案(1)丙二酸二乙酯(2)加成反应酯基和氰基C9H14O4(3)(4)10(5)2、如图是由合成的一种路线图：已知：①CH 3CH===CH 2――→催化剂O 2CH 3CHO ＋HCHO ； ②RCHO ――→i.HCN/OH －ii.H 2O/H＋；③F 为含有三个六元环的酯； ④，X 代表官能团。
请回答下列问题：(1)A 的化学名称为________，B →F 的反应类型是________。
(2)E的结构简式为____________________________________________________。
2018——2019学年北京高三化学总复习 有机推断和有机合成
Ⅲ.苯环上有三个取代基，且苯环上有两种等效氢 其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为 6∶2∶2∶2∶1 的结构简式为 ________________________________________________________。 (5)写出用甲醛、乙醛和 CH2(COOC2H5)2 为原料制备化合物
______________________________
________________________________________________________________(任写
一种结构简式)。
(5)写出以 CH3CH===CHCH3 和 CH2===CHCHO 为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下： CH3CHO催化―剂O―2，→△ CH3COOH浓CHH2―3SCO―H4→2，O△H CH3COOCH2CH3 答案 (1)苯乙醛 取代反应(或酯化反应)
CH3CH2OH―浓17―硫0 ℃→酸H2C===CH2―B―r2→ 答案 (1)羟基 CH3COOCH===CH2 (2)1，4丁二醇 加成反应
(3) 原子)
＋HX―→
(X 代表卤素
(4) (5)
(6) 21―））HH―3CO→N＋
＋NaX＋2H2O(X 代表卤素原子)
―Na―△O→H ―浓―硫△→酸
④ 请回答下列问题：
，X 代表官能团。
(1)A 的化学名称为________，B→F 的反应类型是________。
(2)E 的结构简式为
____________________________________________________。
(3)由
生成 A 的化学方程式为__________________________
2019届高考化学一轮复习有机合成和推断作业
1、氯毒素是广谱抗菌素,主要用于治疗伤寒杆菌、痢疾杆菌、脑膜炎球菌、肺炎球菌的的感染。
其中一种合成路线如下:已知:（1）A B,G H反应类型分别是:____、____。
（2）写出B C的化学方程式(注明反应条件)________（3）写出F的结构简式_______（4）写出H(氯霉素)分子中所们含氧官能团的名称____。
1mol氯霉素最多消耗_____molNaOH。
（5）符合下列条件的E的同分异构体共有____________种。
①苯环上含有两个对位取代基，一个是氨基②能水解③能发生银镜反应写出其中一种的结构简式___________2、合成某药物的流程“片段”如下：已知：请回答下列问题：（1）A的名称是___________。
（2）反应②的化学方程式：__________________________________，属于________反应。
（3）C分子最多有___________个原子共平面。
（4）某同学补充A到B的流程如下：①T的分子式为__________，如果条件控制不好，可能生成副产物，写出一种副产物的结构简式：_____________________________。
②若步骤Ⅱ和Ⅲ互换，后果可能是_________________________________。
3、化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：已知：R-CH=CH2RCH2CH2OH （B2H6为乙硼烷）。
回答下列问题：（1）11.2 L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45g H2O。
A的分子式是___________；（2）B和C均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为___________________；（3）在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应，生成3-苯基-1-丙醇。
F的结构简式是__________________；（4）反应①的反应类型是____________________；（5）反应②的化学方程式为______________________________________________；（6）写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式_________________________________。
2019—2020学年北京高三化学一轮复习 有机推断和有机合成
2019—2020学年北京高三化学一轮复习 有机推断和有机合成1、（2020年北京丰台二模）高分子化合物M 的合成路线如下：（1）A 中含氧官能团的名称是 。
（2）反应①的试剂和条件为 ，B 的结构简式为 。
（3）D 为酯类，以乙醛为原料，写出合成D 所涉及的化学方程式．．．．．。
（4）2 D → E + C 2H 5OH ，F 中含有醇羟基，写出下列物质的结构简式：E F G（5）反应①~⑥中属于取代反应的有 。
答案（1）羰基（1分）（2）浓HNO 3 /浓H 2SO 4 ，加热 （1分） （1分）CCH 3O NO 2浓H 2SO 4△（3） CH 3CHO + H 2 CH 3CH 2OH （1分）2 CH 3CHO + O 2 2CH 3COOH （2分）CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3COOC 2H 5 + H 2O （2分）（4）E ：CH 32COOC 2H 5O（2分）F ： （2分）G ：（2分）Ni △催化剂 △NH 2COH CH COOC 2H 5CCH 3O CH 3NH 2CC C CH 3OCH 3COOC 2H 5（5）①③（2分）2（2020年北京东城期末）可降解高分子材料P的结构为：下图是P的合成路线。
已知：（1）B的结构简式是________。
（2）中的官能团是________、________。
（3）试剂a是________。
（4）③的化学方程式是________。
（5）⑥的反应类型是________。
（6）当④中反应物以物质的量之比1︰1发生反应时，反应⑤的化学方程式是________。
答案（1）Br-CH2-CH2-Br（2）碳碳双键羧基（3）NaOH水溶液（4）（5）取代反应（6）3、（2020年湖北武汉模拟）某研究小组按下列合成路线合成镇痛药芬太尼：请回答：(1)化合物C的结构简式是________。
(2)下列说法正确的是________。
北京高考化学一轮复习热点题型十六有机合成与推断作业
热点题型十六有机合成与推断1.化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):已知:1)+R2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(R1,R2代表烷基)2)R—COOC2H5+(其他产物略)请回答下列问题:(1)试剂Ⅰ的化学名称是,化合物B的官能团名称是,第④步的化学反应类型是。
(2)第①步反应的化学方程式是。
(3)第⑤步反应的化学方程式是。
(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60,其结构简式是。
(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。
H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是。
2.“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如图所示。
(1)下列关于M的说法正确的是(填序号)。
a.属于芳香族化合物b.遇FeCl3溶液显紫色c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色d.1 mol M完全水解生成2 mol醇(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:A B(C7H6Cl2)ⅠⅡⅢC()D(C9H8O)Ⅳ肉桂酸Ⅴ已知:+H2O①烃A的名称为。
步骤Ⅰ中B的产率往往偏低,其原因是。
②步骤Ⅱ反应的化学方程式为。
③步骤Ⅲ的反应类型是。
④肉桂酸的结构简式为。
⑤C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有种。
3.聚乙烯醇与聚酯纤维都是重要的化工原料,它们的合成路线如下:已知:①有机物A能与Na反应,A的相对分子质量为32。
②。
(1)A的结构简式是,B中含氧官能团的名称是。
(2)C的结构简式是,D→E的反应类型是。
(3)F+A→G的化学方程式是。
(4)CH3COOH与化合物M在一定条件下发生加成反应生成B的化学方程式是。
(5)G的同分异构体有多种,满足下列条件的共有种。
①苯环上只有两个取代基②1 mol该有机物与足量的NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2气体4.化合物H是合成植物生长调节剂赤霉酸的重要中间体,其合成路线如下:(1)化合物H中的含氧官能团为和(填官能团的名称)。
2018——2019学年北京高三化学一轮复习有机推断和有机合成
2018——2019学年北京高三化学一轮复习有机推断和有机合成1．非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物。
合成路线是――→试剂XK 2CO 3，Cu――→ ……――→A ① B(1)非诺洛芬的分子式是________，分子中的含氧官能团名称是__________。
(2)A 生成B 的反应类型是______________________________。
(3)反应①中加入的试剂X 的分子式为C 8H 8O 2，X 的结构简式为________。
(4)下列关于X 的说法正确的是__________________。
A.遇FeCl 3溶液可能显紫色 B ．可发生酯化反应和银镜反应 C ．能与溴发生取代反应D ．1molX 最多能与1molNaOH 反应E ．能与NaHCO 3反应(5)X 有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物，苯环上有两个取代基且能发生银镜反应的同分异构体有________种。
其中符合下列条件：核磁共振氢谱图中有4组峰，面积比为1∶2∶2∶3，写出有关同分异构体结构简式________________________________。
(6)利用以上合成路线的信息，设计一条以溴苯为原料合成的路线。
2烯烃在化工生产过程中有重要意义。
下面是以烯烃A 为原料合成粘合剂M 的路线图。
回答下列问题：(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是__________(填字母)。
A ．A 能发生加成、氧化、缩聚等反应 B ．B 的结构简式为CH 2ClCHClCH 3 C ．C 的分子式为C 4H 5O 3D ．M 的单体是CH 2===CHCOOCH 3和CH 2===CHCONH 2(2)A 中所含官能团的名称是________，反应①的反应类型为________。
(3)设计步骤③⑤的目的是________________________，C 的名称为____________。
(4)C 和D 生成粘合剂M 的化学方程式为_____________________________________。
2018_2019学年北京高三化学高考前复习 有机推断和有机合成
2018_2019学年北京高三化学高考前复习 有机推断和有机合成1、软质隐形眼镜材料W 、树脂X 的合成路线如下：（1）A 中含有的官能团名称是 。
（2）甲的结构简式是 。
（3）B → C 反应的化学方程式是 。
（4）B 有多种同分异构体。
属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有 种（不考虑顺反异构，下同），写出其中能发生银镜反应，且含有甲基的所有同分异构体的结构简式是 。
（5）已知F 的相对分子质量为110，分子中碳原子、氢原子数都是氧原子数的3倍，苯环上的氢原子化学环境都相同。
则F 还能发生的反应是（填序号） 。
a ．加成反应b ．氧化反应c ．加聚反应d ．水解反应 （6）写出树脂X 可能的结构简式（写出一种即可） 。
（7）E 的分子式为C 10H 14O 2，含三个甲基，苯环上的一溴代物有两种。
生成E 的化学方程式是 。
答案（1）碳碳双键 醛基 （2）CH 3CH 2CHO（3）（4）5（5）ab CH 3 ∣ CH 2 = C —COOCH 2CH 2OH + H 2O CH 3∣ CH 2 = C —COOH + HOCH 2CH 2OH 浓硫酸Δ‖ OH —C —O —CH = CH —CH 3 ∣ CH 3‖O H —C —O —C = CH 2（6）（7）2、药物Targretin(F)能治疗顽同性皮肤T-细胞淋巴瘤，其合成路线如下图所示：已知：i iiiii RCOOHRCOCl （R 表示烃基或芳基）(1)反应①的反应类型是______________。
(2)反应②的化学方程式：______________。
(3)C 的结构简式是______________。
(4)反应③的化学方程式：______________。
(5)F 的分子式是C 24H 28O 2。
F 中含有的官能团：______________。
(6)写出满足下列条件A 的两种同分异构体的结构简式（不考虑-O-O-或结构）____________。
2018_2019学年北京高三化学考前训练有机合成与推断(知识梳理和强化训练)
2018_2019学年北京高三化学考前训练有机合成与推断（知识梳理和强化训练）知识归纳1．有机合成与推断中的重要反应＋―→催化剂CH 2—CH 2CH===CH 2――→催化剂CH 2≡C —R ＋H 2(Glaser 反应＋NaOH ――→CaO△RH ＋Na 2CO 3 ――→KMnO 4（H ＋）2.有机合成与推断中思维指导思维过程分析(试题以2017新课标Ⅰ卷36为例)强化训练1、化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为________。
(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为________、________。
(3)E的结构简式为________________。
(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为,_________________ __。
(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式_____________________________________。
(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。
,案(1)苯甲醛(2)加成反应取代反应(酯化反应)(3)(4)(5)、、、(任选2种)(6)2、8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。
如图是8-羟基喹啉的合成路线。
已知：i.ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
(1)按官能团分类，A 的类别是______________________________。
(2)A →B 的化学方程式是_____________________________________。
(3)C 可能的结构简式是______________________________________________。
高北京高三化学一轮复习有机合成
2019 年高北京高三化学一轮复习有机合成新课程研究：一、有机合成的过程例 1：以乙炔为原料合成聚氯乙烯 (PVC) ，其他无机试剂任选。
写出相应的化学方程式总结有机合成的过程：思虑与交流： P65（官能团的引入）1、引入碳碳双键的三种方法：2、引入卤素原子的三种方法：3、引入羟基的四种方法：例 2：以乙烯为原料合成乙酸乙酯，其他无机试剂任选，画出有机合成路线图并写出相应的化学方程式。
二、总结合成法：例 2：资料：苯佐卡因学名：氨苯甲酸乙酯。
它是一种白色结晶粉末，无臭、味微苦。
可作为局部麻醉药，可使难过感减少。
苯佐卡因软膏用于表皮轻度烫伤、烧伤。
设计合成路线解析那个路线更加合理，为什么：路线一 :路线二 :加强训练：2、有机成环：（1）羟基酸（α—羟基丙酸）自己成环：（2）羟基酸（α—羟基丙酸）两分子成环：（3）二元羧酸（乙二酸）和二元醇（乙二醇）两分子成环：（4）乙烯和 1，3—丁二烃两分子成环：2、以乙烯为原料合成草酸二乙酯（乙二酸二乙酯），画出它的逆合成解析路线图3、以 2—丁烯和乙烯为原料合成：。
设计合成路线并写出相应的方程式4、以乙醇为原料，用下述 6 各种类的反应来合成环乙二酸乙二酯，正确的序次是①氧化②消去③加成④酯化⑤水解⑥加聚A．①⑤②③④B．①②③④⑤C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥5、已知：中的醇羟基不能够被氧化。
以为原料，并以Br2等其他试剂制取，请写出合成路线。
5、工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其生产过程以以下列图（反应条件没有全部注明）。
（1）写出 A、B 的结构简式 A B（2）和氢氧化钠溶液反应的方程式：(3)和浓溴水反应的方程式为：（4）反应⑤的化学方程式为（5）上述反应中没有的反应种类是（填编号，下同）A、取代反应B、加成反应C、氧化反应D、酯化反应E、消去反应（6）在合成线路中，设计第③和第⑥这两步的目的是什么？+H2O/H6、Ⅰ．已知： R－CH＝CH－O－ R′R－CH2CHO + R′OH（烃基烯基醚）烃基烯基醚 A 的相对分子质量（ M r）为 176，分子中碳氢原子数目比为3∶4 。
2019届北京各区高三一模化学试有机合成与推断汇编(5个区)
25．（17分）“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，例如铜催化的Huisgen环加成反应：我国科研人员利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物F并研究其水解反应。
合成线路如下图所示：已知：（1）化合物A的官能团是________。
（2）反应①的反应类型是________。
（3）关于B和C，下列说法正确的是________（填字母序号）。
a．利用质谱法可以鉴别B和C b．B可以发生氧化、取代、消去反应c．可用酸性高锰酸钾溶液检验C中含有碳碳三键（4）B生成C的过程中还有另一种生成物X，分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一组峰，X的结构简式为_________。
（5）反应②的化学方程式为_________。
（6）E的结构简式为________。
（7）为了探究连接基团对聚合反应的影响，设计了单体K，其合成路线如下，写出H、I、J的结构简式：（8）聚合物F的结构简式为________。
25．（17分）药物中间体Q、医用材料PV A的合成路线如下。
已知：NH2+O CNH C OH（1）A的分子式是C6H6，A→B的反应类型是_______。
（2）B→C是硝化反应，试剂a是_______。
（3）C→D为取代反应，其化学方程式是_______。
（4）E的结构简式是_______。
（5）F含有的官能团是________。
（6）G→X的化学方程式是________。
（7）W能发生聚合反应，形成的高分子结构简式是________。
（8）将下列E + W→Q的流程图补充完整（在虚线框内写出物质的结构简式）：丰台25．（16分）某药物中间体K 及高分子化合物G 的合成路线如下。
已知：I ．R 1NHR 2易被氧化II（1）A 中含氧官能团的名称是______。
（2）反应②的反应条件为_______________。
反应①、③的目的是__________________。
（3）E 的结构简式为____________。
高考化学：有机合成及推断(含答案解析)
大题冲关滚动练十有机合成及推断1．以乙烯为原料合成化合物 C 的流程如图所示：(1) _____________________________________ B 和 C 中含有的官能团名称分别为 ___________________________________________ ， ________________________ 。
(2) ________________________________________________________________ 写出 A 的结构简式： ___________________________________________________________ 。
(3) ___________________________ ①③的反应类型分别为 反应和 反应。
(4) ___________________________________________________________________ 写出乙醇的同分异构体的结构简式： ______________________________________________ 。
(5) 写出反应②和④的化学方程式：② ___________________________________________________________________ ④ ___________________________________________________________________ (6) 写出 B 与新制 Cu(OH) 2悬浊液反应的化学方程式：答案 (1)醛基酯基(2)ClCH 2CH 2Cl (3)加成取代 (4)CH 3OCH 3 (5)2CH 3CH 2OH Cu浓H 2SO 4 ＋O 2――△→2CH 3CHO ＋2H 2O2CH 3COOH ＋HOCH 2—CH 2OH △2 4 CH 3COOCH 2—CH 2OOCCH 3＋2H 2O△(6)CH 3CHO ＋2Cu(OH)2――→CH 3COOH ＋Cu 2O ↓＋ 2H 2O解读 根据题 给的合成路线 ，可知 A 为 ClCH 2CH 2Cl ，B 为 CH 3CHO ， C 为 CH 3COOCH 2CH 2OOCCH 3 。
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热点题型十六有机合成与推断1.化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):已知:212),RONa代表烷基+C1)+RBr+CHHOH+NaBr(R5522+(COOCH其他产物略)2)R—52:请回答下列问题(1)试剂Ⅰ的化学名称是 ,化合物B的官能团名称是 ,第④步的化学反应类型是。
(2)第①步反应的化学方程式是。
(3)第⑤步反应的化学方程式是。
(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60,其结构简式是。
(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。
H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是。
2.“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如图所示。
(1)下列关于M的说法正确的是 (填序号)。
a.属于芳香族化合物b.遇FeCl溶液显紫色3能使酸性高锰酸钾溶液褪色c.d.1 mol M完全水解生成2 mol醇(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:) HAB(CCl276ⅠⅡⅢ)D(CHC(O)89Ⅳ肉桂酸Ⅴ:+HO已知2①烃A的名称为。
步骤Ⅰ中B的产率往往偏低,其原因是。
②步骤Ⅱ反应的化学方程式为。
③步骤Ⅲ的反应类型是。
④肉桂酸的结构简式为。
⑤C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有种。
3.聚乙烯醇与聚酯纤维都是重要的化工原料,它们的合成路线如下:已知:①有机物A能与Na反应,A的相对分子质量为32。
②．(1)A的结构简式是 ,B中含氧官能团的名称是。
(2)C的结构简式是 ,D→E的反应类型是。
(3)F+A→G的化学方程式是。
(4)CHCOOH与化合物M在一定条件下发生加成反应生成B的化学方程式3是。
(5)G的同分异构体有多种,满足下列条件的共有种。
①苯环上只有两个取代基②1 mol该有机物与足量的NaHCO溶液反应生成2 mol CO气体234.化合物H是合成植物生长调节剂赤霉酸的重要中间体,其合成路线如下:(1)化合物H中的含氧官能团为和 (填官能团的名称)。
(2)化合物B合成C时还可能生成一种副产物(分子式为CHO),该副产物的结构简式22024为 ;由C→D的反应类型是。
(3)写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式: 。
Ⅰ.分子中含有1个苯环;Ⅱ.分子有4种不同化学环境的氢原子;Ⅲ.能发生银镜反应。
为有机原料制备写出以,(4)根据已有知识并结合相关信息的合成路线流程图(无机试剂任选,可选择适当有机溶剂)。
合成路线流程图示例如下:COOH CHCOOCHCHOCHCH CH323335.环扁桃酯是用于治疗心脑血管疾病的重要化合物,它的一种合成路线如下。
(R、R':RX R—、R″代表烃基或氢MgX已知)(1)A的结构简式是。
(2)B→D的化学方程式是。
C O键。
F的分子式为CHClO(3)红外吸收光谱表明E中有。
268①E的结构简式是。
②E→F的反应类型是。
(4)X的结构简式是。
(5)试剂a是。
(6)生成环扁桃酯的化学方程式是。
CHCH CHCH,选用必要的无机试剂合成CH,CHOCH(7)以 CHCH、CH为有机原料,32332写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
:其合成路线如下,洛索洛芬钠可用于类风湿性关节炎、肩周炎等炎症的消炎6.已知:ⅰ.RBr RCOOHⅱ.ⅲ.)R'、R″均代表烃基以上R、( 。
属于芳香烃,其结构简式是 (1)A(2)B 的结构简式是 ,D中含有的官能团是。
(3)E属于烯烃,E与Br反应生成F的化学方程式2是。
(4)反应①的化学方程式是。
(5)反应②的反应类型是。
(6)将J和NaOH溶液混合搅拌后,再加入乙醇有大量白色固体K析出,获得纯净固体K的实验操作是 ;K的结构简式是。
(7)以乙烯为起始原料,结合已知信息选用必要的无机试剂合成聚丁二酸乙二醇酯,写出最多不超过5步的合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
答案精解精析热点题型十六有机合成与推断1.答案 (1)乙醇醛基取代反应或酯化反应+2NaOHCHCHCH(CHOH)Br)CH(CHCH(2)CH+2NaBr22232223．ONa+CHBr+CHOH+NaBr(3)+(CH)CHCHCH55322222(5)(4)解析 (1)试剂Ⅰ(CHOH)的化学名称是乙醇;依据题意及合成路线图可推断出A为52为,故B中含有的官能团名称为醛基,B;B氧化后生成的C为(2)。
或取代反应)CHCHOH发生酯化反应(是,C在浓硫酸、加热条件下与23+2NaOH化学方程式为+2NaBr。
在NaOH水溶液中加热发生水解反应,卤代烃,为,按照已知信息(3)D1)推出第⑤步反应的化学方程式为ONa+CHCHOH+NaBr。
(4)CH++CH2332可以判断出试剂Ⅱ的结构简式为2)的结构简式,结合已知信息由(5)依据题意知,GE和F。
为,其与NaOH溶液共热生成的化合物H为CHCH—COONa,H发生聚合反应得到的2。
聚合物的结构简式是c(1)a答案、2.反应中有一氯取代物和三氯取代物生成 (2)①甲苯+2NaOH+2NaCl+H②O2③加成反应④⑤9解析 (1)M中含有苯环,属于芳香族化合物,a正确;M中无酚羟基,遇FeCl溶液不显紫色,b错误;M中3mol、2 mol CH1 M;1 ,c,有碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色正确mol 水解生成CHOH,d23错误。
．、(邻、3种)间、((2)⑤符合条件的同分异构体有邻、间、对。
种)(对3种)、邻、间、对3 酯基答案 (1)CHOH 3.3(2) 取代反应OH+2H(3)+2CHO23COOH+CHCH (4)CH 3(5)124.答案 (1)羰基醚键(2) 氧化反应或 (3) (4)解析 (1)由H的结构简式,可知H中的含氧官能团为醚键和羰基。
(2)B→C时,B的两侧羟基和均可能发生反应即生成。
(3)符合条件的D的同分异、。
(4)构体有采用“切割碳骨架法”,并结合题中信息可得合成路线。
(1) 答案5. 2CHCHO+2HOH+OCH(2)2CHO23223．(3)①②取代反应(4)(5)O、催化剂(其他合理答案均可)2+ (6) +HO路线一:2(7)—CH CHCH23路线二:CHCH— CH23CH CH CH CH—CH—23();苯在FeBr的催化作用下能与溴单质发生取代反应生成溴苯解析 (1)3由逆推可得D为CHCHO,D由B经催化氧化生成,所以B为CHCHOH,故(2)B→D的化学方程式2332CHCHO+2H2CH为OH+OO;CH23223．的结构简式为;故EE是由氧化得到的,(3)①E中含有C O键,且②E的分子式为CHO,F的分子式为CHClO,结合反应条件可知E→F的反应类型为取代反应;28868溶液中发生水解反应生成,1个碳原子上连有的结构简式为,F在(4)FNaOH的结构简式为X;易脱水生成醛基,故2个羟基的结构不稳定,(5)依据环扁桃酯的合成路线知,X→Y为氧化反应,故试剂a可能为O和催化剂;,其与M有机物M的结构简式可知,N发生酯化反应生成环2的结构简式为扁桃(6)由环扁桃酯和酯。
(1) 答案 6.(2) 酯基和溴原子BrCH—CH CH—CHBr(3)CH CH—CH CH+Br22222(4)(5)取代反应过滤、醇洗、干燥 (6)(7);结构简式为,为苯乙烯H且分子式为属于芳香烃已知解析(1)A,CA故,88．为;依据已知信息ⅰ可知,C发生加成反应,结合合成路线可知B的结构简式为(2)A→B的结构简式为D,;可知再根据已知信息ⅱ并结合;中含有的官能团是酯基和溴原子故D为E的结构简式为H;由逆推可知;故属于烯烃(3)E,且分子式为CH,64根据信息ⅰ可推出G为BrCHCHCHCHBr,则F为BrCHCH CHCHBr,故E→F的化学方程式为CH—CH CH+Br BrCH—CH CH—CHBr;2222222CH,ID的结构简式和已2222的结构简式为知信息ⅲ可知(4)所以反应①的化学方由及;程式是(5)对比反应物和生成物的结构简式可知反应②的反应类型为取代反应;溶液后生成(K),K不溶于乙醇,中加入NaOH故要获得纯净固体K需要进行过滤、醇(6)J;洗、干燥(7)合成目标产物的单体为丁二酸(HOOCCHCHCOOH)和乙二醇(HOCHCHOH),丁二酸可由乙烯与Br加成后,22222利用已知ⅰ中反应合成;乙二醇可由乙烯与Br加成后的产物经取代反应获得。
2。