休克尔规则

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芳香性、离域π键和休克尔规则

再局限在两个原子之间的区域，而是在多个原子之间
运动，从而把这多个原子键合起来。所以也叫大Π键，或多原子π键。一般生成离域π键的体系，其能量都比按对应的经典定域键结构式所估计的要低。这个降低的数值称
为离域能。
(1) 离域π键的形成条件 ①所有参与离域π键的原子都必须在同一平面内，即连接这些原子的中心原子只能采取sp或sp2杂化。 ②所有参与离域π键的原子都必须提供一个或两个相互平行的p轨道。 ③参与离域π键的p轨道上的电子数必须小于2 倍的p轨道数。
五. 同芳香性

同芳香性是指某些共轭双键的环被一个或两个亚甲基所隔开，这个亚个基在环平面之外，使环上的л电子构成芳香体系。以环辛三烯正离子为例：
环壬三烯正离子有两个亚甲甚、它们在环平面之外构成双同芳香体系：
思考题：判断下列结构有无芳香性
（11）环壬四烯负离子
离域π键
离域π键
把分子轨道理论的一些结果，引入价键理论，来解释分子的结构和一些性质，产生了离域 π键的概念。离域π键不同于两原子间的π键，是由三个或三个以上原子形成的π键。不像普通π键，它的成键电子不
例析离域π键
NO3
CO32
SO3
H2C＝CH－CH＝CH2
例析离域π键
6 4
BF3
4 3
SO2
4 3
O3
6 6
C 6H 6
2个 3 CO2
4
HN3 sp sp sp2
例析离域π键
4 3
NO
2
5 3
2个 3
4
ClO2 OCN-

6 5
N 2O 3
例析离域π键
C C
CH

休克尔规则

休克尔规则
一、休克尔规则（4n＋2规则，n为0开始的正整数）
“单环多烯平面共轭体系、π电子数=4n＋2”——这样的体系具有芳香性。

注：1、同平面共轭与π电子数等于4n＋2(n为0开始的正整数)两个条件必须同时满足；
2、多环体系则看最外层碳环情况，符合上述条件的也具芳香性。

二、典型非苯芳系
（一）环丙烯正离子
H
H sp3
非共轭无芳性
πｅ= 4n+2
πｅ≠ 4n+2
共轭
无芳性πｅ≠ 4n+2
共轭无芳性共轭具芳性
（二）环戊二烯负离子
H H
sp 3非共轭
无芳性sp
2πｅ= 4n+2πｅ≠ 4n+2共轭无芳性sp 2共轭
具芳性H .H H πｅ≠ 4n+2共轭
无芳性
（思考：环戊二烯的酸性为何比乙炔强？）
（三）环辛四烯二负离子
πｅ= 4n+2共轭
无芳性
具芳香性
（四）薁
多环体系，最外层碳环符合休克尔规则，具有芳香性。

为极性分子：（∵环庚三烯正离子、环戊二烯负离子都具芳香性）
（五）轮烯
H H H
H H H （无芳性）
碳原子个数小于18时，轮烯环内空间小，氢原子间斥力大，造成环系扭曲而不在同一平面上，故无芳香性。

H H
H
H
H H
（具芳性）
碳原子个数大于等于18时，环内空间足以容纳氢，环系保持同平面共轭，符合休克尔规则，具有芳香性。

休克尔规则在判断轮烯的芳香性时适用于碳原子个数在18～36之间。

休克尔规则n和y

休克尔规则n和y休克尔规则N和Y休克尔规则是一种用于判断肿瘤的恶性程度的系统，由美国病理学家休克尔（Herman Kirschner）于1949年提出。

该规则主要是通过对肿瘤组织形态学特征的观察，来评估肿瘤的恶性程度，为临床治疗提供参考。

一、休克尔规则N1. 什么是休克尔规则N？休克尔规则N指的是根据肿瘤淋巴结转移情况来评估肿瘤的恶性程度。

根据该规则，淋巴结转移越多，肿瘤越可能是恶性的。

2. 如何确定淋巴结转移情况？淋巴结转移情况可以通过手术中切除淋巴结并进行组织学检查来确定。

通常情况下，如果淋巴结中有癌细胞存在，则被认为有淋巴结转移。

3. 休克尔规则N的具体评分标准是什么？根据休克尔规则N，根据淋巴结转移情况将肿瘤分为以下四个等级：- N0：没有淋巴结转移- N1：有1-3个淋巴结转移- N2：有4-9个淋巴结转移- N3：有10个或以上淋巴结转移4. 休克尔规则N的应用范围是什么？休克尔规则N主要适用于评估恶性肿瘤的淋巴结转移情况，可以为临床治疗提供参考。

二、休克尔规则Y1. 什么是休克尔规则Y？休克尔规则Y指的是根据肿瘤细胞形态学特征来评估肿瘤的恶性程度。

根据该规则，细胞越异型，肿瘤越可能是恶性的。

2. 什么是细胞异型？细胞异型指的是肿瘤细胞与正常细胞相比，在形态上发生了显著变化，如大小、形状、染色质分布等方面都与正常细胞不同。

3. 休克尔规则Y的具体评分标准是什么？根据休克尔规则Y，根据肿瘤细胞形态学特征将肿瘤分为以下四个等级：- Y1：细胞形态学特征与正常细胞相似- Y2：细胞形态学特征稍有异型- Y3：细胞形态学特征明显异型- Y4：细胞形态学特征极度异型4. 休克尔规则Y的应用范围是什么？休克尔规则Y主要适用于评估恶性肿瘤的恶性程度，可以为临床治疗提供参考。

三、休克尔规则N和Y的联合应用1. 为什么要联合应用休克尔规则N和Y？肿瘤的恶性程度不仅与淋巴结转移情况有关，还与肿瘤细胞形态学特征有关。

休特尔规则

休特尔规则
Hückel规则（休克尔规则）是有机化学的经验规则，它指以sp2杂化的原子如果形成单环平面共轭体系，且其π电子数符合4n+2时（其中n为0或者正整数），具有相应的电子稳定性，由此形成的化合物具有芳香性。

从凯库勒（Kekule）提出苯的环状结构，并发现苯和类苯化合物有特殊性质（芳香性）以来，人们对芳香性及其和结构之间的关系的研究也逐步深入，到1931年休克尔用其简单的分子轨道法计算了单环多烯的π电子能级，提出了4n+2规则；称为休克尔规则。

随着微扰分子轨道理论的建立和发展，使得休克尔规则的理论根据更加充分。

huckle规则

环戊二烯负离子才满足休克尔规则，环戊二烯正离子只有4n个π电子。

环庚三烯正离子也满足休克尔规则环戊二烯正离子4个派电子，环戊二烯负离子6个（2*2+2）。

负离子为啥数得六啊2个电子在同一个p轨道里，可以与两个双键p-π共轭€p是充满电子€休克尔规则-具体内容规则表明，对完全共轭的、单环的、平面多烯来说，具有（4n+2）个π电子（这里n是大于或等于零的整数）的分子，可能具有特殊芳香稳定性。

随着磁共振实验方法的出现，对决定一化合物是否具有芳香性起了重要的作用，并对芳香性的本质有了进一步的了解。

因此芳香性更广泛的含义为：分子必须是共平面的封闭共轭体系；键发生了平均化；体系较稳定（有较大的共振能）；从实验看，易发生环上的亲电取代反应，不易发生加成反应；在磁场中，能产生感磁环流；从微观上看，π电子数符合4n+2规则。

环戊二烯负离子当环戊二烯悬浮于苯中的金属钠或镁作用时形成环戊二烯金属化合物，它在液态氨中有明显的导电性，证明了环戊二烯负离子的存在。

环戊二烯负离子的π电子数目为两个双键上的四个和亚甲基上的两个，形成环状六个π电子体系，符合休克尔4n+2规则，现已证明它是一个平面的对称体系。

从分子轨道理论计算结果，环戊二烯负离子是一个满电子构型体系，所以具有芳香性。

为什么4n+2个π电子平面单环共轭体系才具有芳香性呢？从分子轨道能级计算发现，当平面单环体系中的成键轨道数目为2 n+1时，如果有4n+2个π电子刚好能给满成键轨道，从而具有类似惰性气体的电子排布，而将具有最大的成键能而变得稳定，平面或接近平面，电子的离域才有效；当环上的原子存在空间的排斥作用而破坏环的平面时，4n+2规则不适用。

对于芳香性的判断,一般我们使用休克尔规则,他主要包含两个方面的中心思想:一是体系应该是一个闭合共平面的共轭体系;二是共轭体系中∏电子数应该满足4n+2,n的值大于等于0,取整数.在这里主要讨论电子数的计算问题.1、共轭体系中，一个不饱和C算一个∏电子。

休克尔规则

第一节苯的结构和休克尔规则一．苯的分子结构苯是芳香族化合物的代表，在苯系芳烃中都含有苯环。

熟悉苯的分子结构，是研究芳香性的基础。

1865年凯库勒从苯的分子式C6H6出发，根据苯的一元取代物只有一种，提出了苯的环状结构。

这就是我们至今仍在使用的苯的凯库勒式。

这个式子虽然可以说明苯分子的组成和原子间的连接次序，但仍存在着问题：凯库勒式既然含有三个双键，为什么苯不起类似烯烃的加成反应；按照凯库勒式，苯的邻二取代物应当有（1）和（2）两种，但实际上只有一种。

（1）（2）由于上述矛盾问题的存在，引起了化学家对苯结构的极大兴趣，对苯的结构的研究作了大量的工作，提出了不同的结构来表示苯的结构。

凯库勒本人曾用两个凯库勒式之间的摆动来表示苯分子的真实结构。

还有化学家分别提出了对位键结构式、双环结构式、棱型结构式、向心结构式等来表示苯的结构。

对位键结构式双环结构式棱型结构式向心结构式但这些结构式都不能反映苯的实际情况，因而陆续被淘汰了，而且其中的双环结构式（Dewar苯）和棱型结构式（棱烷）所代表的化合物已被合成，它们是苯的价键异构体。

上一世纪的三十年代，鲍林在凯库勒苯的结构式基础上，提出了苯的共振结构。

共振论能广泛的用于说明和解释苯的性质，但仍未揭示出苯分子价键的本质。

现代物理方法的应用和量子化学的发展为苯的分子结构的确定提供了有力的工具。

光谱法、X-射线法、偶极矩的测定等都证明苯分子是平面正六边形构型，键角都是120O，碳碳键的键长相等，都是0．139nm。

苯分子的各个键角都是120O，因此碳原子必须是SP2杂化，形成六个C-Cσ键和六个C-Hσ键，而每个碳原子上剩余的P轨道在一个平面上相互重叠，均匀对称地配布在整个环上，形成一个环状的共轭体系，π电子密度平均化，环上没有单键和双键之分。

因而，经典的定域化的价键结构式（环己三烯）不能代表苯的结构。

用分子轨道理论处理苯分子，六个2P原子轨道组成六个分子轨道，当苯分子处于基态时，三对电子分子分别填充能量低的成键轨道、和。

芳香性、离域π键和休克尔规则

Fe
(4) 环庚三烯正离子
七元环的环庚三烯正离子含有6个π电子，按照Hü ckel 规则应具有芳香性。

环庚三烯与溴加成得到二溴化物，后者在 700C时加热失去一分子溴化氢得一黄色物质，在乙醇中重结晶得黄色棱状晶体,NMR谱显示δ=9.18ppm单峰，表明为芳香对称结构.
(5) 环壬四烯负离子
+
H H H
H CH3-CH 即 H C CH3 H 。+ 2 C
+
H
C C
+
H H H H
9个 H 超共轭
6个 H 超共轭
H CH3－CH2 即。 1 C+
+
H H
C
C H
+
H
+
CH3 即
H
C H
+
H
3个 H 超共轭
无 H 超共轭
∴ C+稳定性：3°＞2°＞1°＞CH3+ 同理，自由基的稳定性：3°＞ 2°＞1°＞· CH3
（6）[18]轮烯

[18]轮烯具有芳香性。这个环大到足以使环内氢不再互相排斥，环也没有角张力。X-射线衍射测定这个环是平面的，键长0.138至0.142nm，不是交替键长。核磁共振谱显示有反磁环流，分子的化学性质也属芳香性类型。
更大的轮烯如[20]轮烯、[22]轮烯、 [24]轮烯均已合成。核磁共振显示只有 [22]轮烯是芳香性的，而[20]轮烯、 [24]轮烯均无芳香性，说明休克尔规则普遍适用于这些轮烯。
自由基的稳定性
CH2 CHCH2
均裂
H
CH2
CHCH2
H
H=359.8kJ/mol (88kcal/mol)

第三节非苯芳烃

Π18
18
§4-3 非苯芳烃
一、休克尔规则凯库勒发表了苯环的结构以后，就有人企图合成比苯少一个或多一个双键的共轭环状化合物，看它们是否与苯有相似的性质。如：
环丁二烯
环辛四烯
一、休克尔规则
环丁二烯的纯品一直不能制得，因为一旦形成便立即分解或聚合了。没有芳香性。
环辛四烯己于1911年制得，它的性质与苯毫无共同之处，而是与相应的链状烯烃（1,3,5,7-辛四烯）差不多，也没有芳香性。
二、非苯芳烃
现已经合成了一些稳定的含取代基环丙烯正离子的化合物。如： Cl Cl C6H5 C6H5
2.环戊二烯负离子
C6H5
（
Cl
+ (CH3)3COK
H H
）
－
Π5
6
H
二、非苯芳烃
3.环庚三烯正离子
H H⊕Βιβλιοθήκη + (C6H5)3C
+
4.轮烯通常将十个碳原子以上的单环多烯烃CnHn(n≧10) 叫做轮烯。如：〔18〕-轮烯
一、休克尔规则
休克尔规则:(4n+2)π电子规则单环共轭多烯环上所有的原子共处同一平面或接近于平面离域的电子数为4n + 2 则该化合物具有芳香性
二、非苯芳烃
1.环丙烯正离子
H
–HH H
H
（
＋
）
H
H
经测定环丙烯正离子的碳碳键长均为0.140nm，这说明两个π 电子完全离域，平均分布在三个碳原子上。

休克尔规则举例

休克尔规则举例
嘿，朋友们！今天咱就来讲讲休克尔规则。

啥是休克尔规则呢？简单来说，就是用来判断一个环状共轭体系是否具有芳香性的规则。

哎呀，这可太重要啦！
比如说苯，这可是经典例子啊！苯它就是个六边形的环状结构，碳原子之间通过共价键相连。

按照休克尔规则一看，哇塞，它完美符合芳香性的条件呢！这不就像一场精彩的魔术表演，突然就呈现出令人惊叹的效果嘛！
再看看环丁二烯，嘿，它就不符合休克尔规则啦。

这就好像一个努力了但没达到标准的孩子一样，没办法拥有那特殊的“芳香标签”。

还有呋喃，它也适用休克尔规则呀！你看，这世界多奇妙，各种不同的分子有着不同的命运呢，是不是很有意思？
想象一下，如果这些分子都是舞台上的演员，那休克尔规则就是决定它们能否成为主角的标准啊！有的能凭借这个规则光芒四射，有的就只能在角落里默默啦。

咱在学习化学的时候，不就跟探索一个神秘的世界一样嘛！遇到休克尔规则这样的好帮手，就能让我们更好地理解那些复杂的分子结构和性质。

总之，休克尔规则真的特别重要，它就像一把神奇的钥匙，能打开我们对芳香性世界的认识大门！所以啊，大家可一定要好好掌握它哟！。

休克尔规则(第二组)

π电子数为10，符合4n＋2(n=2)规则，具有环状平面共轭体系，具有芳香性。
环戊二烯负离子和环庚三烯正离子稠合
7 6 5
8
1 2
天蓝色片状固体，熔点90° 含10个π电子，成环C都在同一平面是闭环共轭体系，有芳性
4
3
抗菌和镇痛等作用。
只有环戊二烯负离子、环庚三烯正离子和环辛四烯二负离子满足HÜckel规则，具有芳香性，其它无芳香性。
4. 环辛四烯二负离子
环辛四烯 π电子数为 8，不符合 4n＋2休克尔原则，本身没有芳香性；8个碳原子不在一个平面上，构成一个船形。
2e
从外界得到2个电子
环辛四烯二负离子
平面正八边形的大π离域体系，π电子数为10，符合4n ＋2(n=2)规则，具有芳香性。
(二) 薁（azulene）——C10H8 （蓝烃）
一休克尔规则
例如：
6 个π 电子 n=1
10 个π 电子 n=2
苯、萘是平面型分子，分子中存在着环状的闭合轭体系，π 电子云高度离域，所以具有 “芳香性”。但有些不具有苯环结构的烃类化合物，也具有一定的“芳香性”。这类化合物称为非苯系芳香烃。
从休克尔规则我们可以知道，具有芳香性的通常是具有如下四个特点的分子
休克尔规则 (Hü ckel Rule)

休克尔规则是有机化学的经验规则，它是指当闭合环状平面型的共轭多烯（轮烯）π电子数为（4n+2）时具有芳香性。
1931年，休克尔（E.Huckel）提出了一个判断芳香性体系的规则。如果一个单环状化合物具有平面的离域体系， π电子数为4n+2（n=0,1,2,…整数），就具有芳香性。这就是休克尔规则，也叫做4n+2规则。

休克尔规则n和y

休克尔规则n和y休克尔规则最初是在20世纪80年代由美国的急诊医生Philippe R. Hockenberry提出的，并被广泛应用于世界各地的急诊科、危重病科和重症监护室。

它适用于成人和儿童，并且有相应的成人版和儿童版。

休克是一种由于循环系统血流不足而导致的综合征。

休克尔规则通过测量血压、脉搏、体温、皮肤湿度和血氧饱和度等指标，来确定患者是否处于休克状态。

根据这些指标，患者被分为非休克状态（n）和休克状态（y）两组。

1. 血压：根据患者的收缩压来评估血压的水平。

休克的标准是：成人收缩压低于90mmHg，儿童收缩压低于70mmHg。

2.脉搏：根据患者的心率来评估脉搏的水平。

休克的标准是：成人心率高于130次/分，儿童心率高于150次/分。

3.体温：根据患者的体温来评估体温的水平。

休克的标准是：成人体温低于36°C，儿童体温低于35°C。

4.皮肤湿度：根据患者的皮肤湿度来评估皮肤的水分含量。

休克的标准是：皮肤湿度异常，如冷汗、湿冷等。

5.血氧饱和度：根据患者的血氧饱和度来评估氧气的供应情况。

休克的标准是：血氧饱和度低于90%。

6.意识状态：根据患者的意识状态来评估神经系统的功能。

休克的标准是：意识淡漠、迟钝、昏迷等。

根据休克尔规则的判定结果，患者可以被分为非休克状态（n）和休克状态（y）。

非休克状态表示患者的循环系统功能正常，不需要紧急治疗；而休克状态表示患者的循环系统功能严重受损，需要立即进行紧急治疗。

休克尔规则是一种简单易行的评估工具，常用于急诊科和危重病科，能够在很短的时间内对患者的休克状态进行初步评估，并给出相应的处理建议。

但休克尔规则并不是一个精确的判断工具，有时候会出现误诊的情况，因此在判断患者休克状态时，医生还需要结合临床病史、体格检查和其他实验室检查来进行综合评估。

总之，休克尔规则是一种快速评估患者休克状态的工具，它能够帮助医生在短时间内迅速判断患者是否处于休克状态，并采取相应的处理措施。

休克尔规则

休克尔规则休克尔规则（第二组）是一种用于快速评估病情严重程度和预测预后的临床规则，对于判断休克患者的危险程度和进行早期干预具有重要意义。

休克尔规则（第二组）是基于休克血流动力学紊乱的程度和全身炎症反应的指标进行评估的。

下面将详细介绍休克尔规则（第二组）的各个方面。

休克患者的分类是根据其全身炎症反应指标、血流动力学参数和病因进行的。

休克尔规则（第二组）将休克患者分为四个亚组：A、B、C、D组。

其中，A组为炎症反应经典，但血流动力学稳定；B组为炎症反应增强，但血流动力学稳定；C组为炎症反应增强，同时伴有血流动力学不稳定；D组为血流动力学稳定，但炎症反应明显减弱。

休克尔规则（第二组）考虑了多个指标，包括体温、白细胞计数、血中乳酸、心率、呼吸频率和血压等。

其中，体温、白细胞计数、血中乳酸为反映全身炎症反应的指标，心率、呼吸频率和血压则是反映休克患者血流动力学稳定性的重要指标。

体温是反映患者全身炎症反应的一个重要指标。

一般来说，休克患者的体温会升高。

根据休克尔规则（第二组），体温≥38.5℃时，患者被分为A组；体温37.0-38.4℃时，患者被分为B组；体温36.0-36.9℃时，患者被分为C组；体温＜36.0℃时，患者被分为D组。

白细胞计数是判断患者炎症反应状态的指标之一、一般来说，休克患者的白细胞计数会增高。

根据休克尔规则（第二组），白细胞计数≥12×10^9/L时，患者被分为A组；白细胞计数8-11.9×10^9/L时，患者被分为B组；白细胞计数<8×10^9/L时，患者被分为C组；白细胞计数<4×10^9/L时，患者被分为D组。

血中乳酸是反映组织灌注和氧代谢的重要指标。

乳酸升高代表休克患者存在组织缺氧的情况。

根据休克尔规则（第二组），血中乳酸≤1mmol/L时，患者被分为A组；血中乳酸>1 mmol/L时，患者被分为B组。

心率、呼吸频率和血压是反映患者血流动力学稳定性的重要指标。

高中化学竞赛-《芳香烃》,休克尔规则,傅-克反应,亲电取代

高中化学奥林匹克竞赛辅导《芳香烃》专题训练一、“芳香”释义1.芳香烃一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。

“芳香”二字最初是指天然物质具有的芳香气。

狭义的芳香烃是指含有苯环的烃，多具有芳香味。

广义的芳香烃是指具有芳香性的环状化合物，这里的“芳香性”是指它们具有难加成、难氧化、易亲电取代的化学性质，它们不一定具有香味，也不一定含有苯环结构，它们的结构符合休克尔规则。

2.休克尔规则：1931年，德国科学家休克尔从分子轨道理论角度提出了判断化合物是否具有芳香性的规则，他指出：在环状共轭多烯烃分子中，如果组成环的原子在同一平面上或接近同一平面且离域的π电子数为4n+2(0≤n≤5)时，该类化合物具有芳香性。

此规则称休克尔规则，也叫4n+2规则。

当n>5时，休克尔规则适用范围变小，因为环的共平面性将随着环的增大而更加困难。

3.芳香烃一般不溶于水，密度比水小，有毒，如最强的致癌物，苯并芘：。

二、单环芳香烃的命名芳香烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基(Aryl)用Ar表示。

重要的芳基有：苯基(用Ph表示)、苯甲基(也叫苄基，用Bz表示)。

1.一元取代苯的命名：（1）当苯环上连的是烷基(-R)，-NO2，-X等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。

例如：（2）当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2或所连烷基(-R)较复杂时，则把苯环作为取代基。

例如：2.二元取代苯的命名：取代基的位置用“邻、间、对”或“1，2”；“1，3”；“1，4”表示。

例如：（1，2-二甲苯）（1，3-二甲苯）（1，4-二甲苯）3.多取代苯的命名：（1）选择母体，有机化学中母体的优先规则一般为：-N+R332(酰胺)>-CN>-CHO>>-COR(酮)>-OH >-NH2>-OR(烷氧基)>-C≡C>-C=C>-R(烷基)>-X >-NO2记忆口诀：“酸汁仙鹿安，清泉通村安，米缺洗碗路”，对应为“酸酯酰卤胺，氰醛酮醇胺，醚炔烯烷卤”。

休克尔规则

休克尔规则一．苯的分子结构苯是芳香族化合物的代表，在苯系芳烃中都含有苯环。

熟悉苯的分子结构，是研究芳香性的基础。

1865年凯库勒从苯的分子式C6H6出发，根据苯的一元取代物只有一种，提出了苯的环状结构。

这就是我们至今仍在使用的苯的凯库勒式。

（1）（2）由于上述矛盾问题的存在，引起了化学家对苯结构的极大兴趣，对苯的结构的研究作了大量的工作，提出了不同的结构来表示苯的结构。

凯库勒本人曾用两个凯库勒式之间的摆动来表示苯分子的真实结构。

还有化学家分别提出了对位键结构式、双环结构式、棱型结构式、向心结构式等来表示苯的结构。

上一世纪的三十年代，鲍林在凯库勒苯的结构式基础上，提出了苯的共振结构。

共振论能广泛的用于说明和解释苯的性质，但仍未揭示出苯分子价键的本质。

因而，经典的定域化的价键结构式（环己三烯）不能代表苯的结构。

用分子轨道理论处理苯分子，六个2P原子轨道组成六个分子轨道，当苯分子处于基态时，三对电子分子分别填充能量低的成键轨道、和。

三个已占有轨道的能量分别是α+2β、α+β和α+β，因为每个轨道有两个电子，总能量。

如果苯有三个一般的双键，则六个电子的总能量将是。

这样，可以预测真正的苯分子将比假设的不共轭的环己三烯稳定2个数值，这个数值就是苯的离域能。