煤制乙二醇工艺流程详细工艺
煤制乙二醇的工艺流程(ppt 30页)
组分
时间(分) 新Cat. 原Cat.
甲醇
3.304 25.66 65.80
乙醇 3.580 0.70
乙二醇 甲醚 6.238
1.21 1.53
碳酸 二甲酯 8.530
3.71
草酸 二甲酯 8.688
0.77
乙二醇
11.622 66.0 26.39
丁二醇
12.730 0.78 0.89
•22
氨氧化和酯化装置 合成反应区
•18
不同载体对催 化性能影响
载体（负载量 1.5% ）
反应管加热温度(速反：应6条0催0件，化：总剂C空O床速空3层速0090温0)0度，N2空速D：MO1（时500g空，）收CH率3ONO空
载体的载孔体结I 构对
90
155
1050
催化性载能体影II 响
105
138
950
载体III
95
150
970
CO + 3 H2 ——CH4 + H2O
•16
H2
CO
脱氢净化催化剂
H2 CO
工业CO含有1.5%氢气
净化后，氢气≤100 ppm
•17
CO催化氧化偶联合成草酸酯催化剂
———实现C转化的核心步骤
CO催化偶联合成草酸酯的反应原理：
2RONO+2CO(COOR)2+2NO 2NO+1/2O2 N2O3 N2O3 +2ROH 2RONO+H2O 2ROH+2CO+1/2O2 (COOR)2+H2O
煤制乙二醇工艺流程详细工艺
煤制乙二醇工艺流程详细工艺
工艺流程分为煤气化、合成气净化、甲醇合成、甲醇水合反应、甲醇
水解和乙二醇脱水几个环节。
1. 煤气化：先将煤炭破碎成粒径小于5mm的颗粒，然后通过气化反
应炉进行气化过程。气化反应炉内加入适量的空气或氧气和蒸汽，使煤炭
发生部分氧化反应，产生一氧化碳和氢气。这个过程被称为煤气化，反应
温度一般控制在800-1000摄氏度，压力在2-3兆帕。煤气化产物中主要
含有一氧化碳、氢气和少量其他杂质组分。
2.合成气净化：由于气化产物中含有一些杂质，需要进行净化处理。
首先进行酸性气净化，经过除尘、脱硫等工艺去除煤气中的固体颗粒、硫
化物等污染物。然后进行碱性气净化，采用吸附剂吸附煤气中的酸性气体，如二氧化硫等，以保证后续反应的顺利进行。
3.甲醇合成：将经过净化处理的气体进入甲醇合成反应器，进行甲醇
合成。反应使用的催化剂一般是铜、铅和锌等金属的氧化物，反应温度一
般在200-300摄氏度，压力在5-10兆帕。在合成过程中，一氧化碳和氢
气发生催化反应，生成甲醇。
4.甲醇水合反应：将甲醇与水进行混合，进入水合反应器中。反应温
度一般在200-300摄氏度，压力在5-10兆帕。甲醇与水发生反应，生成
一个水合物，这是乙二醇的前体物质。
5.甲醇水解：将乙二醇水合物进行加热分解，得到乙二醇和水。反应
温度在200-300摄氏度，压力在5-10兆帕。
6.乙二醇脱水：对乙二醇进行脱水处理，得到相对纯度较高的乙二醇
产品。这个过程一般通过分离蒸馏实现，高温下蒸发水分而得到乙二醇。
以上就是煤制乙二醇的详细工艺流程。通过以上工艺，煤炭可以转化为乙二醇这种重要的化工原料，实现资源的高效利用，也有助于缓解对石油等化石能源的依赖。
煤制乙二醇工艺
煤制乙二醇工艺
LG GROUP system office room 【LGA16H-LGYY-LGUA8Q8-LGA162】
煤制乙二醇工艺
摘要
本文介绍了草酸酯路线合成流程和原理，采用以煤为原料合成乙二醇的工艺方
。CO在催化剂作用下与亚硝酸甲法，主要讨论草酸酯路线，即煤经造气制取CO、H
2
酯反应生成草酸二甲酯和NO，草酸二甲酯催化加氢制得乙二醇。最后本文分析讨论煤制乙二醇的市场现状和发展前景。
关键词：煤；乙二醇；草酸酯；催化加氢
目录
第1章绪论·························乙二醇的性质、用途和毒性···················乙二醇的传统生产工艺·····················环氧乙烷直接水合法·····················乙烯直接水合法························二氯乙烷水解法························乙二醇新工艺的研究······················合成气法···························过渡金属含氧酸盐催化法···················乙二醇和碳酸二甲酯联产法··················环氧乙烷催化水合法·····················第2章煤制乙二醇工艺-草酸酯加氢合成路线············生产原理···························草酸二甲酯生产流程······················草酸二甲酯加氢生产乙二醇流程·················工业化影响因素························主要工艺特点·························生产消耗表··························第3章煤制乙二醇的现状和前景·················煤制乙二醇现状························煤制乙二醇的合成方法····················煤制乙二醇的生产现状····················煤制乙二醇的前景·······················第4章乙二醇市场现状·····················乙二醇市场现状························乙二醇价格走势························乙二醇的发展前景·······················结论······························参考文献····························
煤制乙二醇
第一步，原料气的制备、净化及变换
1、一氧化碳气体的制备，通过空分制得氧气与炉内煤反应制得炉气，炉气经脱硫净化送到下一工序；
2、氢气的制备，通过间歇制气法制得半水煤气，炉气经脱硫净化，接着进行高温变换和低温变换，制得氢气。
第二步，一氧化碳原料气的再净化处理
从合成气净化装置出来的一氧化碳原料气，采用催化氧化技术除去氢和氧，最后以分子筛脱水。再按一定比例混入普氧或空气，并送入载有催化剂的固定床反应器中，催化反应同时除去所含的氢气和氧气。
其催化剂是负载有铂族金属或它们的盐的载体催化剂。金属主要是铂、钯或铂-钯合金。其盐可以是硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐、碳酸盐、草酸盐、醋酸盐、
卤化物及其络合物等。金属含量为载体重量的0.05%-5%。载体可采用硅胶、浮石、硅藻土、活性碳、分子筛及氧化铝等物质。反应温度在50-400℃，最好在80-250℃。接触时间在0.5-10s。
最后再导入分子筛床层常温脱水。气体中所含氮、二氧化碳、甲烷、氩不必除去。净化后气体中有害杂质含量控制在硫化物≤1.15mg/kg(1.15ppm)，NH3≤200mg/kg(200ppm)，H2≤100mg/kg(100ppm), O2≤1000mg/kg (1000ppm），H2O ≤100mg/kg (100ppm)。该混合气体即可作为合成草酸酯的一氧化碳原料气。
第三步，草酸酯的合成
将净化后的一氧化碳原料气与亚硝酸酯混合，其含量（体积分数）为：一氧化碳为25%-90%，亚硝酸酯为5%-40%，导入装有以氧化铝作载体的钯催化剂的列管反应器中进行催化反应。金属含量为载体中的0.1%-5%，接触时间为0.1-20s。反应温度为80-200℃。反应产物经冷凝分离后得草酸酯。
煤制乙二醇的生产原理及工艺流程
煤制乙二醇的生产原理及工艺流程英文回答：
Introduction.
Ethylene glycol (EG) is a colorless, odorless, and sweet-tasting liquid that is widely used as a raw material in the production of polyester fibers, polyethylene terephthalate (PET), and antifreeze. Traditionally, EG has been produced from petroleum-based feedstocks, but in recent years, there has been growing interest in producing EG from coal. This is due to the fact that coal is a more abundant and less expensive feedstock than petroleum.
Production Process.
The production of EG from coal involves a series of chemical reactions. The first step is to convert coal into synthesis gas (syngas), which is a mixture of carbon monoxide (CO) and hydrogen (H2). This is done by reacting
煤制乙二醇精制工艺特点及改进
醇产品塔、乙二醇回收塔、乙二醇浓缩塔、乙醇分离装置、液相
加氢装置及树脂吸附装置。甲醇回收塔的主要目的是回收加氢粗醇产品中的甲醇，侧采出精甲醇，送至草酸二甲酯酯化反应单元循环使用；脱水塔主要目的是除去粗醇产品中的水分和部分低沸点醇类(甲醇、乙醇等)；脱醇塔的主要目的是脱除粗醇产品中的二元醇类及酯类(如：2,3-丁二醇、1,2-丙二醇、1,2-丁二醇，乙醇酸甲酯)等轻质二元醇；乙二醇浓缩塔的主要目的是回收轻质二元醇中的乙二醇；乙二醇产品塔的主要目的是获得聚酯级乙二醇产品；乙二醇回收塔的主要目的是回收工业级乙二醇和采出重馏分。乙醇分离装置主要由甲醇分离塔、乙醇产品塔、乙醇浓缩塔组成，甲醇分离塔的主要目的是回收甲醇回收塔和脱水塔顶采出的水分和低沸点混合醇中的甲醇，乙醇产品塔的主要目的是获得乙醇产品，乙醇浓缩塔主要目的是回收乙醇产品塔塔釜物料中的乙醇。液相加氢装置的主要目的是将来自乙二醇产品塔和乙二醇回收塔塔顶采出及乙二醇浓缩塔塔釜采出的工业级乙二醇，在液相加氢催化剂作用下使乙二醇溶
液中微量的对紫外有吸收的不饱和键：—C =C —、
—C =O —，与氢气发生加成反应，转化为对紫外线无吸收的饱和键，从而提高产品的紫外透光率。树脂吸附装置的主要目的是将来自乙二醇产品塔侧采的聚酯级乙二醇进入树脂塔进行脱醛处理，提高聚酯级乙二醇的紫外透光率后送至罐区作为产品销售。
2 煤制乙二醇精制工艺改进
陕煤集团榆林化学有限责任公司180万t/a 煤制乙二醇精制工艺基于已投入生产的装置运行经验，对EG 精制工艺从产品质量、下游产业的应用、装置的成本等方面进行了优化。
煤制乙二醇的生产原理及工艺流程
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煤制乙二醇生产工艺
煤制乙二醇生产工艺
草酸酯制备工艺路线选择
草酸酯的制备方法有两种：液相法和气相法。
1、液相法
日本宇部兴产公司成功地开发了一氧化碳氧化偶联制草酸酯的工艺，并于1978年建成投产了一套年产6000吨的装置。该工艺是在硝酸存在下，以活性碳为载体的钯为催化剂，在90～100℃、8.106～11.146Kpa下，CO、O2与正丁醇反应，生成草酸二丁酯。CO、O2和循环回来的未反应的尾气、循环液、62.5～63%（重量）浓度的硝酸、催化剂、丁醇等从反应器底部送入、顶部出料，未反应的原料气经压缩循环使用，液体送脱水工序蒸馏脱水。所得蒸余物进行过滤，滤出的催化剂经再生处理返回反应器。滤液组成[%（重量）]：草酸二丁酯45～55、正丁醇25～35、亚硝酸丁酯10～20。将此滤液分馏，得到高纯草酸二丁酯，分馏出来的正丁醇和亚硝酸丁酯返回反应器，副产物送处理装置。所得草酸二丁酯在70～80℃、常压下水解。
此工艺催化剂体系单一，回收、循环容易，催化剂活性高、选择性好，产品纯度高，生产过程连续化，污染减少。但是，该法对一氧化碳纯度要求高（按体积百分比CO 99.5%、H2O 0.2%、其他0.3%），单位消耗高（1000m3/t草酸）。
2、气相法
1983年日本宇部兴产发表了CO偶联气相法制草酸的专利报道，它是由CO催化偶联制草酸二甲酯，由草酸二甲酯水解制取草酸。气相法克服了液相法的缺点且反应条件温和，催化剂损失少。中科院福建物构所及南开大学等单位先后进行了CO偶联气相法研究，1985年中科院福建物构所陈庚申教授等申请了中国发明专利。该专利提出了CO 与亚硝酸甲酯在钯载于活性氧化铝催化剂上反应生成草酸二甲酯的工艺路线。此后，又有许多发明专利对气相法做出了改进。
煤制乙二醇工艺技术
煤制乙二醇工艺技术
煤制乙二醇是利用煤作为原料经过一系列化学反应制得的一种有机化合物。乙二醇广泛应用于化工、塑料、纺织、医药等领域，是世界上重要的工业原料之一。煤制乙二醇工艺技术是一种煤化工技术，具有资源丰富、投资较低、生产成本较低等优点。下面将介绍煤制乙二醇的工艺技术及其过程。
煤制乙二醇的工艺技术主要分为以下几个步骤：煤气化、气体转化、合成乙二醇。首先是煤气化，将煤通过高温反应转化为气体，主要生成一氧化碳和氢气等原料。煤气化的方法有焦炉煤气化、热解煤气化和水煤气化等，其中水煤气化是最常用的方法。通过控制煤气化的温度、压力和反应时间等参数，可以得到合适的气体组成。
接下来是气体转化，将煤气中的一氧化碳和二氧化碳转化为乙醛。气体转化主要通过催化剂进行，常用的催化剂有铜、铁、钼等。通过气体转化反应，可以将煤气中的一氧化碳转化为乙醛，即氢气和二氧化碳反应生成乙醛。乙醛是乙二醇的前体，是制取乙二醇的重要中间体。
最后是合成乙二醇，即将乙醛经过催化反应转化为乙二醇。合成乙二醇的主要反应是醛缩合成醇，通过加氢反应将乙醛中的氧原子还原成一个氢原子，生成乙二醇。合成乙二醇的催化剂通常使用氢化钠、氢化锌等。
煤制乙二醇工艺技术有以下几个特点。首先是资源丰富，煤是我国最丰富的能源之一，可以充分利用煤炭资源。其次是投资
较低，相比于从石油提炼乙二醇的工艺技术而言，煤制乙二醇的投资成本较低。再次是生产成本较低，煤制乙二醇的工艺技术高效节能，生产成本较低。
然而，煤制乙二醇工艺技术也存在一些挑战。首先是环境污染问题，煤气化过程会产生大量的二氧化碳和其他废气，如果不能很好地处理这些废气，将会对环境造成一定的污染。其次是技术难度较高，煤制乙二醇的工艺技术需要高水平的催化剂和反应条件控制，对工程师的要求较高。
煤制乙二醇的生产原理及工艺流程
煤制乙二醇的生产原理及工艺流程Producing ethylene glycol from coal is a complex process that involves several chemical reactions and engineering steps. This method offers an alternative to traditional ethylene glycol production processes, which mainly rely on fossil fuels. The coal-to-ethylene glycol process starts with coal gasification, where coal is converted into syngas, a mixture of carbon monoxide and hydrogen. This syngas is then processed further to produce the intermediate chemical ethylene, which is finally transformed into ethylene glycol.
从煤炭生产乙二醇是一个复杂的过程，涉及多个化学反应和工程步骤。这种方法提供了一种替代传统乙二醇生产工艺的选择，传统工艺主要依赖于化石燃料。煤制乙二醇的过程始于煤气化，煤炭被转化为合成气，一种由一氧化碳和氢气组成的混合气体。这种合成气进一步经过处理，生产中间体乙烯，最终转化为乙二醇。
煤制乙二醇技术进展
煤制乙二醇技术进展
引言
乙二醇（Ethylene Glycol）是一种重要的有机化工原料，广泛应用
于合成聚酯、溶剂、冷却剂、防冻剂等领域。传统的乙二醇生产工艺
主要基于石油炼制，但随着石油资源的日益枯竭和环境问题的加剧，
寻找替代原料生产乙二醇的技术变得尤为重要。煤是一种丰富的资源，利用煤制备乙二醇具有巨大的潜力。本文将对煤制乙二醇技术的进展
进行综述，并重点介绍了目前主流的煤制乙二醇工艺。
目前煤制乙二醇技术的发展状况
煤制乙二醇技术是以煤为原料，通过气相或液相催化反应将煤转化
为乙二醇。相比于传统的石油制乙二醇，煤制乙二醇具有以下优势：
1.煤资源丰富，可以有效替代有限的石油资源；
2.煤制乙二醇工艺可以实现无害化利用煤炭，减少环境污染；
3.煤制乙二醇产品可以符合工业级乙二醇的质量标准，具备
良好的市场前景。
目前，煤制乙二醇技术主要集中在以下几个方面的研究：
煤气化制乙二醇
煤气化是将煤转化为一氧化碳和氢气的过程，这两种气体都是乙二醇合成的重要原料。煤气化制乙二醇技术主要包括气化反应、合成气净化、合成气转化和乙二醇合成等几个关键步骤。目前，已经建立了一系列先进的煤气化制乙二醇工艺，能够高效地利用煤炭资源生产乙二醇。
煤直接液化制乙二醇
煤直接液化是将煤在高温、高压和催化剂作用下转化为液态燃料的过程。煤直接液化制乙二醇技术通过调整反应条件和催化剂的选择，
可以实现在液化过程中产生乙二醇。这种技术相对于煤气化制乙二醇
更为简化，但仍面临着催化剂开发、液化废水处理等难题。
生物转化制乙二醇
生物转化制乙二醇技术是利用微生物菌种将煤中的有机成分转化为
煤制乙二醇工艺流程详细工艺
[煤制甲醇]环氧乙烷水合制乙二醇
环氧乙烷水合制乙二醇
乙二醇是合成聚酯树脂的主要原料，大家熟知的涤纶纤维就是由乙二醇与对苯二甲酸合成的。乙二醇还可用作防冻液,w(乙二醇）=55%的水溶液的冰点为-36℃,可用作中国北方冬天汽车必需的冷却液。此外，乙二醇还可用作溶剂和用于化妆品、毛皮加工、烟叶润湿和纺织工业染整等。据预测，2000年乙二醇的世界产量将达到10Mt/a。中国1995年的产量为53×１０４t/a,到2000年将达72×１０４t/a.
1。乙二醇生产方法综述
现在,乙二醇有多种工业生产方法,但环氧乙烷水合制乙二醇法仍占主导地位。
(1)环氧乙烷法
可用酸作催化剂，但用得较多的是加压水合：
反应中生成约10％的二乙二醇醚（二甘醇）和三乙二醇醚(三甘醇），它们是有用的化工产品,故反应所得的有用产品总产率按环氧乙烷计接近100%，生成的二乙二醇醚用作纤维素、树胶、涂料、喷漆的溶剂或稀释剂。三乙二醇醚主要用来生产刹车液.它们的售价比乙二醇还高,因此可改善生产装置的经济效益.
环氧乙烷法因环氧乙烷售价高，生产总成本也比较高。
（2)乙烯乙酰氧基化法
乙烯乙酰氧基化法又称奥克西兰（Oxirane）法，它可由乙烯为原料生产乙二醇。工艺分二步进行,第一步乙烯与醋酸反应生成乙二醇—醋酸酯和乙二醇二醋酸酯：
反应条件:反应温度160℃,反应压力2.8MPa，催化剂TeO２/HBr［w（HBr)=48％的水溶液］，还可用醋酸锰加碘化钾作催化剂,乙烯转化率60％,选择性95％~97%,产品分布:乙二醇二醋酸酯70%，乙二醇一醋酸酯25%，乙二醇5%。
煤制乙二醇生产工艺
煤制乙二醇生产工艺
煤制乙二醇（Coal to Ethylene Glycol，简称CTEG）是将煤炭
作为原料通过一系列反应和工艺转化为乙二醇的过程。下面是一种常见的煤制乙二醇生产工艺：
1. 煤炭预处理：首先，对煤炭进行破碎、磨煤等预处理工序，将煤炭粉碎成适当的颗粒大小，以提高煤炭的反应性。
2. 气化反应：将预处理后的煤炭送入气化炉，通过高温和缺氧的气氛下进行气化反应。在气化炉中，煤炭与气化剂（通常是空气或氧气）反应生成合成气，主要成分为一氧化碳和氢气。
3. 气体净化：将合成气中的杂质进行净化除去，例如一氧化碳、硫化物、氯化物等。这可以通过吸附、洗涤、吹扫等方法进行。
4. 合成气的转化：通过催化反应，将合成气转化为含醇的反应物。常见的反应包括甲醇合成、乙醇合成等。这些反应通常需要使用特定的催化剂和适宜的反应条件。
5. 乙二醇的制备：将合成气转化为甲醇或乙醇后，通过一系列反应和工艺将其转化为乙二醇。这一步主要包括水气转变反应、水合反应等。
6. 乙二醇的精制：通过蒸馏等方法，对乙二醇进行精制，去除杂质，使乙二醇纯度达到特定的要求。
7. 产品处理和储存：将乙二醇进行处理，去除任何残留的杂质，
然后进行包装和储存，以便后续的销售和使用。
需要注意的是，这只是一种常见的工艺流程，并不代表所有的煤制乙二醇生产工艺。不同的企业和地区可能会根据实际情况进行调整和改进。此外，煤制乙二醇生产过程中需要消耗大量的能源，还会产生一定数量的废水和废气，所以在实际应用中也需要考虑环境保护和资源节约的问题。
乙二醇生产工艺介绍
空+FID检测器。
26
三、DMO工艺流程和分析项目
4、甲醇回收 主要设备：甲醇回收给料罐（T-4613),甲醇脱水塔（C-
4404），甲醇脱水回流罐（V-4407），甲醇回收槽（T4604） 分析点共三处：甲醇脱水塔入口、出口、回流液体。 AP-4604A/B，甲醇脱水塔给料槽出口到甲醇脱水塔入口。 主要成分：H2O（68%）+MeOH（28%）左右，用TCD检测器， PQ柱子。 其余组分：DMC(0.6%)+ML(0.16%)+MF(ppm),分析方法：顶 空+FID检测器。
3、甲醇溶液送入DMO净化系统，气体循环进入MN再生系统 和HNO3还原系统
10
二、DMO工艺原理简述 4、反应气体与O2混合从MN再生塔底部进入，MeOH
从再生塔的顶部进入，大部分合成气进入到DMO循 环气压缩机进行压缩，少量气体送至尾气处理系 统处理后排空。
5、再生塔底部含硝酸的溶液进入到硝酸还原系 统处理。
TCD 入≤1.0～6.0%，出：无指标
5
H2O
TCD
入口和出口≤500ppm 15
三、DMO工艺流程和分析项目
2、DMO气体脱除塔（C-42A/B/C/D01 ) 生成的DMO、DMC和其他副产品用甲醇冷却和分离，进入
煤制乙二醇设计说明书(缪双红)
2.2 草酸二甲酯生产流程...........................................................................................22 第三章 工艺计算...................................................................................................................24 3.1 物料衡算......................................................................................................................24
1.2.1 乙烯路线合成乙二醇........................................................................................ 5 1.2.2 合成气路线制乙二醇......................................................................................... 9
化学工程与工艺 11 化工 1 班 缪双红 11206040103 600Kt/a 煤制乙二醇工艺设计 葛业君
煤制乙二醇工艺流程图
煤制乙二醇工艺流程图
煤制乙二醇（Coal to Ethylene Glycol）是将煤转化为乙二醇的
一种工艺流程。该工艺可以有效地利用煤资源，将煤转化为一种高附加值化工产品。下面是一种常见的煤制乙二醇工艺流程图：
一、原料准备
煤作为主要原料，在工艺流程开始前需要进行预处理。煤经过破碎、除杂、干燥等步骤，以获得适合进一步处理的煤料。
二、煤气化
经过预处理的煤料进入煤气化炉，通过高温、高压条件下的气化反应将煤转化为合成气。合成气主要含有一氧化碳、二氧化碳、氢等成分。
三、合成气净化
合成气经过净化系统，去除其中的颗粒物、硫化物、氯化物等杂质。净化后的合成气可用于进一步的催化反应。
四、合成气转化为乙醇
净化后的合成气进入催化剂床层，通过合成气法催化剂的作用，将一氧化碳和二氧化碳转化为乙醇。乙醇作为重要的中间产物，可进一步转化为乙二醇。
五、乙醇制备乙二醇
乙醇经过脱水反应，去除其中的水分，从而制备乙二醇。脱水反应可以通过物理吸附剂或化学催化剂来实现，以提高反应效
率和产物纯度。
六、乙二醇精制
制备出的乙二醇经过一系列的升级处理，包括蒸馏、萃取、结晶等步骤，以获得高纯度的乙二醇产品。同时，通过回收和利用副产物、废水、废气等方式，实现资源循环利用和环境保护。
七、乙二醇储存和包装
精制后的乙二醇经过质量检测后，存储于储罐中，并进行适当的包装，以便于运输和销售。
总结
煤制乙二醇工艺流程图包括原料准备、煤气化、合成气净化、合成气转化为乙醇、乙醇制备乙二醇、乙二醇精制以及乙二醇储存和包装等步骤。这个工艺流程能够充分利用煤资源，将煤转化为有经济价值的乙二醇产品，有助于煤化工产业的发展和资源的可持续利用。
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环氧乙烷水合制乙二醇
乙二醇是合成聚酯树脂的主要原料,大家熟知的涤纶纤维就是由乙二醇与对苯二甲酸合成的。乙二醇还可用作防冻液,w(乙二醇)=55%的水溶液的冰点为-36℃,可用作中国北方冬天汽车必需的冷却液。此外,乙二醇还可用作溶剂和用于化妆品、毛皮加工、烟叶润湿和纺织工业染整等。据预测,2000年乙二醇的世界产量将达到10Mt/a。中国1995年的产量为53×１０４ t/a,到2000年将达72×１０４ t/a。
1.乙二醇生产方法综述
现在,乙二醇有多种工业生产方法,但环氧乙烷水合制乙二醇法仍占主导地位。
(1)环氧乙烷法
可用酸作催化剂,但用得较多的是加压水合:
反应中生成约10%的二乙二醇醚(二甘醇)和三乙二醇醚(三甘醇),它们是有用的化工产品,故反应所得的有用产品总产率按环氧乙烷计接近100%,生成的二乙二醇醚用作纤维素、树胶、涂料、喷漆的溶剂或稀释剂。三乙二醇醚主要用来生产刹车液。它们的售价比乙二醇还高,因此可改善生产装置的经济效益。
环氧乙烷法因环氧乙烷售价高,生产总成本也比较高。
(2)乙烯乙酰氧基化法
乙烯乙酰氧基化法又称奥克西兰(Oxirane)法,它可由乙烯为原料生产乙二醇。工艺分二步进行,第一步乙烯与醋酸反应生成乙二醇-醋酸酯和乙二醇二醋酸酯:
反应条件:反应温度160℃,反应压力,催化剂TeO２/HBr[w(HBr)=48%的水溶液]，还可用醋酸锰加碘化钾作催化剂,乙烯转化率60%,选择性95%～97%,产品分布:乙二醇二醋酸酯70%,乙二醇一醋酸酯25%,乙二醇5%。
第二步是醋酸酯水解生成乙二醇和醋酸:
反应条件为:反应温度107～130℃,压力,选择性95%。
该法的总反应式为:
２ＣＨ２=ＣＨ２＋２Ｈ２Ｏ＋Ｏ２→２ＨＯＣＨ２-ＣＨ２ＯＨ
以乙烯计的摩尔产率为94%,高于以环氧乙烷法生产乙二醇的产率。
该法虽然以廉价的乙烯作原料,但投资和能耗比环氧乙烷法高,经济上是否比环氧乙烷法好尚有争论,再加上醋酸对设备的腐蚀是一个头痛问题,催化剂的再生和回收问题也没有很好解决,致使已开工生产的a生产装置被迫停产关闭。
(3)乙烯氧氯化法
该法又称帝人(Teijin)法。由日本帝人公司开发成功,是对老式的氯乙醇法生产环氧乙烷的改进。采用TiCl３-CuCl２-HCl水溶液为催化剂。化学反应如下:
ＣＨ２＝ＣＨ２＋ＴiCl３＋Ｈ２Ｏ→ClCH２－ＣＨ２ＯＨ＋TiCl＋ＨCl
ClCH２－ＣＨ２ＯＨ＋Ｈ２Ｏ→ＨＯＣＨ２－ＣＨ２ＯＨ＋HCl
催化剂再生:
TiCl+2CuCl２→2CuCl２+H２Ｏ
2CuCl+2HCl+ 1/2 O２→2CuCl２＋Ｈ２Ｏ
反应条件为:反应温度160℃,压力,pH<4,乙二醇选择性为89%,乙醛6%,其他(二氧杂环己烷和二乙二醇)5%,如果Cl－∶Ti３＋的比例小于4∶1时,乙醛产率将显著增大,在反应温度大于120℃时,氯乙醇可在同一装置内水解。
乙烯的氧氯化亦可在另一个催化剂体系中进行:
催化剂再生:
2Cu＋(或2Fe２＋)＋２Ｈ＋＋１/２Ｏ２→2Cu２＋(或2Fe３＋)＋Ｈ２Ｏ
反应条件:反应温度150～180℃,压力～,乙二醇选择性86%,该法的优点是乙烯消耗定额很低,仅 kg/kg乙二醇,但有强腐蚀性,产物与催化剂溶液的分离比较困难。
(4)由合成气制乙二醇
合成气是一氧化碳和氢气混合物的总称。现在工业上用煤、天然气和劣质重油为原料可廉价、大量的生产出来,目前主要用来生产甲醇、合成氨、羰基化产品等。由合成气制乙二醇已引
起世界各国高度重视,期望用合成气代替乙烯能取得更大的经济效益。
以合成气为原料合成甲醇,继而制得甲醛已是成熟的工业技术,世界各工业发达国家从甲醛出发合成乙二醇的研究正在积极开展。开发成功的有谢夫隆(Chevron)法和美国的甲醛在丝光沸石上的低温低压合成法。
①谢夫隆公司法
首先由甲醛与合成气反应生成羟基乙酸:
ＣＨ2Ｏ＋ＣＯ＋Ｈ２→ＨＯＣＨ２ＣＯＯＨ
然后与甲醇发生酯化反应生成羟基乙酸酯,最后经加氢还原成乙二醇:
－Ｈ２Ｏ
ＨＯＣＨ２ＣＯＯＨ＋ＣＨ３ＯＨ ------àＨＯＣＨ２ＣＯＯＣＨ３
(羟基乙酸甲酯)
ＨＯＣＨ２ＣＯＯＣＨ３＋２Ｈ２－ＣＨ３ＯＨＨＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ
该法的优点是操作压力不高,采用价廉的非贵金属催化剂,缺点是工艺流程长,投资和操作费用均较大。
②甲醛低温低压合成法
这是一个液-固相反应,催化剂为X型和A型分子筛或粗孔丝光沸石,反应温度94℃,压力为常压,反应液pH=11(NaOH∶H２O=～∶1),浓度为16%的甲醛水溶液以 h-1空速与催化剂相接触,甲醛缩合成羟基乙醛:
２ＣＨ２Ｏ→ＨＯＣＨ２ＣＨＯ
甲醛和羟基乙醛在碱性条件下反应生成乙二醇:
NaOH
ＨＯＣＨ２ＣＨＯ＋ＣＨ２Ｏ------->ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ＋ＨＣＯＯNa
副反应为:
２ＣＨ２Ｏ＋NaOH→ＣＨ３ＯＨ＋ＨＣＯＯNa
甲醛转化率为100%时,生成羟基乙醛的选择性为75%。羟基乙醛与乙二醇混合物送去加氢,让未转化的羟基乙醛全部转化为乙二醇。加氢反应温度125℃,压力,用镍作催化剂。产物用水抽提分离,有机相为乙二醇和甲醇,经分离甲醇送去制甲醛。水相部分经蒸发、熔融,甲酸
钠分解为一氧化碳和氢氧化钠,一氧化碳干燥后用于制取甲醇,固体氢氧化钠中有残渣,用水溶解后过滤,再浓缩回用。
该法被认为是最有发展前途的新方法。
综上所述,乙二醇生产方法虽然有多种,但目前仍以环氧乙烷为主,在不久的将来,将会出现不采用环氧乙烷为原料的,技术经济指标优于环氧乙烷法的新方法。
2.环氧乙烷合成乙二醇工艺原理
(1)化学反应
主反应:
副反应:
三甘醇还可与环氧乙烷反应生成多甘醇。此外,在环氧乙烷水合过程中,尚可能进行以下反应:
异构反应需在高温下进行,氧化则在碱金属或碱土金属氧化物存在时才能进行。乙醛生成量比二甘醇和三甘醇少得多,但它能氧化为醋酸,对设备有腐蚀作用。因此要求在生产中应用的工艺用水中的碱金属或碱土金属离子浓度一定要符合规定的质量指标。
(2)反应机理
环氧乙烷的水合反应在酸性和碱性催化剂下都能加速进行,但不能用碱性催化剂,因为它也能催化乙二醇生成聚乙二醇的反应。酸催化工业上也使用得不多,因为有腐蚀性,并给后处理带来困难, 工业上普遍应用的是非催化加压水合工艺,即在较高温度和压力下由弱亲核试剂水攻击环氧乙烷中的氧原子,让其活化,并使环上2个碳原子呈正电性,然后与水中的OH－作用生成过渡态络合物,这一络合物经内部电子重排,环破裂并释放OH－,生成乙二醇:
在水或低级醇等极性介质中,质子酸的催化按下列步骤进行: