新杂环三氮烯荧光试剂的合成及其分析应用

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新型三氮烯试剂的合成及其性质

新型三氮烯试剂的合成及其性质王超;李杰;王武鹏;龙跃;薛倩倩;王桂红【摘要】在稀盐酸存在下,对硝基苯胺经亚硝酸正丁酯重氮化生成重氮化试剂,再与芳胺发生氮偶联反应,合成了一种三氮烯类新试剂.通过质谱分析、红外光谱和核磁共振数据证实产物为三氮烯类化合物.实验结果表明,新合成的三氮烯试剂与微量金属离子Cu2+,Ag+,Zn2+,pd2+等的显色反应具有很高的灵敏度.%A new triazene compound was synthesized by nitrogen coupling reaction of arylamine and diazonium salt that was prepared by the reaction of p-nitroaniline and butyl nitrite in the presence of hydrogen chloride. MS, IR and ' H-NMR data certified that the product was the triazene compound. The experimental results showed that the reactions of the new triazene reagent with trace copper( II ) , silver( I ), zinc( II), palladium ( II) had high sensitivities.【期刊名称】《郑州大学学报（理学版）》【年(卷),期】2011(043)004【总页数】3页(P81-83)【关键词】三氮烯;氮偶联反应;合成【作者】王超;李杰;王武鹏;龙跃;薛倩倩;王桂红【作者单位】郑州大学化学系河南郑州450001;郑州大学化学系河南郑州450001;郑州大学化学系河南郑州450001;郑州大学化学系河南郑州450001;郑州大学化学系河南郑州450001;郑州大学化学系河南郑州450001【正文语种】中文【中图分类】O621.25三氮烯试剂的合成报道较多,但大部分都是经重氮化和偶合反应两步合成,即通过重氮化试剂重氮化,然后在适当的条件下与另一芳胺(也可为与重氮化相同的芳胺)偶合.依重氮化试剂的不同，其合成有以下2种方法：①对于碱性较强的芳胺常以HCl-NaNO2为重氮化试剂.与其他在浓H2SO4存在下芳胺的重氮化相比较，一方面是因为体系酸性相对较弱，在偶合反应中需加入的中和的碱量少，因而操作简单方便;另一方面是因为芳胺的盐酸盐在水中的溶解度比芳胺硫酸盐大，易于配制成溶液，故大多数杂环三氮烯类试剂都是通过这种重氮化方法制得的[1].②对于碱性较弱的芳胺常以浓H2SO4-NaNO2为重氮化试剂[2].亚硝基硫酸是将亚硝酸钠加入浓硫酸中，于70 ℃溶解而得，如1-(2,4-二硝基苯)-3-(2-噻唑)-三氮烯(DNPT)[3]、苯并噻唑重氮氨基偶氮苯(BTDAB)等都是用该方法重氮合成的[4].但上述反应有一个共同的缺点是反应不易完全，反应过程中有NO2有毒气体放出，且pH值难以调节，容易形成糊状物，影响反应的充分进行从而影响收率，所得产品的提纯也比较繁琐.作者探讨了新型杂环三氮烯类试剂1-(4-硝基)-3-(5-乙氧甲酰甲硫基-1，3，4-噻二唑-2-)-三氮烯(简称为NPCTMTTZT)的合成路线，即在稀盐酸的存在下，以一种芳胺为母体，与亚硝酸正丁酯重氮化生成重氮化试剂后再与另一种芳胺偶合的合成方法.该方法重氮化效果好,容易提纯，产率比较高，新合成的试剂尚未见报道.1.1 试剂与仪器对硝基苯胺(分析纯，北京化学试剂厂)，2-氨基-5-乙氧甲酰甲硫基-1，3，4-噻二唑(自制)，亚硝酸钠(分析纯，焦作市化工三厂)，正丁醇(分析纯，天津市化学试剂二厂)，N，N-二甲基甲酰胺(分析纯，天津开发区德信化工公司试剂分厂)，无水碳酸钠(分析纯，西安化学试剂厂)，其他试剂均为分析纯.数字显微熔点测定仪(北京市福凯科技发展有限公司),FT-IR8101型红外光谱仪(日本岛津公司)，Esquine-3000 液-质联用质谱仪(美国Bruker公司)，AM400型核磁共振仪(美国Bruker公司).1.2 实验方法1.2.1 亚硝酸正丁酯的制备将70 mL正丁醇、17 mL浓硫酸和13 mL水组成的混合溶液倒入100 mL烧杯中，放入冰箱中冷却备用.称取47.5 g的亚硝酸钠，倒入装有140 mL水的200 mL烧杯中，用玻璃棒搅拌至亚硝酸钠溶解[5],然后慢慢加入冷却好的混合溶液，边加边搅拌，温度保持在5 ℃以下，继续搅拌反应1 h，静置，用分液漏斗取上层清液，然后用质量分数7%～8%的碳酸氢钠和氯化钠溶液洗涤，最后用无水硫酸镁干燥，过滤，得到亚硝酸正丁酯，置于冰箱中冷冻备用. 1.2.2 2-氨基-5-乙氧甲酰甲硫基-1，3，4-噻二唑的合成在Na2CO3 (28.9 mmol)的DMF溶液中加入2-氨基-5-巯基-1,3,4噻二唑(15.04 mmol)，在搅拌下滴加10.5 mL氯乙酸己酯溶液，将混合物加热回流6 h，冷却12 h后过滤得沉淀物，用乙醇重结晶2次，得到2-氨基-5-乙氧甲酰甲硫基-1，3，4-噻二唑，产品为黄色晶体.1.2.3 NPCTMTTZT的合成将1.4 g的对硝基苯胺溶于装有15 mL丙酮的烧杯中，在冰浴条件下慢慢加入8 mL的HCl溶液(体积比1∶4)和已经冷却好的亚硝酸正丁酯1.3 mL(用少量丙酮溶解)，30 min内加完，然后用质量分数15%的醋酸钠调pH值至5，再将2.01 g 2-氨基-5-乙氧甲酰甲硫基-1，3，4-噻二唑溶于15 mL丙酮中，逐滴加入上述的重氮盐溶液中，边加边搅拌，溶液的颜色由原来的淡黄色慢慢变成深黄色，搅拌1 h，抽滤得粗品.用重蒸水先把粗品洗1次，然后用乙醇-丙酮(体积比2∶1)的混合溶液微热下将产品溶解，趁热抽滤，将滤液倒入事先准备好的冰水中(内含少量体积比1∶1的HAc溶液),有黄褐色絮状沉淀析出，如此重复2次得到2.45 g纯产品，产率为67%.2.1 NPCTMTTZT的鉴定NPCTMTTZT为黄褐色粉末，易溶于乙酸乙酯、无水乙醇、甲醇、丙酮,微溶于正丁醇,不溶于石油醚.m.p.为159～160 ℃.EI-MS:391(M++Na).IR(KBr压片):1 341.21 cm-1，1 514.17 cm-1(硝基的对称伸缩振动和反对称伸缩振动)，1 596.53 cm-1(NN),3 439.99 cm-1(—NH—的N—H伸缩振动峰),910.46,850.21，747.63 cm-1(苯环氢的弯曲振动峰)[6].1H-NMR(300 MHz，CDCl3,δ)：8.37(2H，d，J=9.3 Hz)，7.53(2H，d，J=8.7 Hz)，4.23(2H，s)，4.31(2H，m)，1.34(3H，t)[7].2.2 pH值对NPCTMTTZT颜色的影响NPCTMTTZT的乙醇溶液为橙黄色,其溶液的颜色随pH值的变化而变化.在强酸性条件下,噻二唑上N原子的质子化使试剂分子带正电，溶液呈浅黄绿色;在弱酸性、中性及弱碱性范围时，溶液呈橙黄色;在强碱性条件下，溶液呈砖红色[8].2.3 NPCTMTTZT的显色反应三氮烯类化合物的显色反应一般要在碱性(pH≥8.5)条件下才会发生，这主要是因为在碱性条件下，“—NN—NH—”上的H容易解离而形成“—NN—N-—”，使得试剂与金属离子的配位能力得到了增强.三氮烯试剂的显色高灵敏度，其原因可归结为2点:①该类试剂具有很强的共轭体系，有利于分子空间位阻的调整和截面积的增加；②很多芳胺自身带有的基团(如—COOH，—AsO3H2和—PO3H2)位于1位取代苯环邻位时，它们均可参与配位，增加了试剂的配位数，从而提高了灵敏度.将一定浓度的NPCTMTTZT乙醇溶液滴加到稀CuSO4的溶液中，NPCTMTTZT很快与Cu2+发生显色反应，且灵敏度较高，生成的配合物也可长时间保持稳定.同样Ag+，Zn2+，Pd2+等金属离子均可与NPCTMTTZT发生良好的显色反应，除Pd2+以外，它们的摩尔吸光系数均在1.0×105 L/(mol·cm)以上，其中与Cu2+显色产生的摩尔吸光系数为1.04×105 L/(mol·cm)；与Ag+显色产生的摩尔吸光系数为1.72×105 L/(mol·cm)；与Zn2+显色产生的摩尔吸光系数为1.97×105 L/(mol·cm).2.4 温度对反应体系的影响2.4.1 制备亚硝酸正丁酯时温度的影响用亚硝酸正丁酯作为重氮化试剂进行重氮化反应，其重氮化效果比较好，产率高，产品易提纯，是进行重氮化反应简便、理想的方法.由于浓硫酸具有强氧化性，所以在与正丁醇反应时必须保证温度在5 ℃以下且在不断搅拌中进行.2.4.2 偶联反应时温度的影响重氮盐是一个较弱的亲电试剂，可与较活泼的芳香族化合物作用发生偶联反应.在偶联反应中与之相竞争的副反应是重氮盐与水生成酚，如偶联反应的条件控制不合适，以致反应速度很慢，生成酚可能变为主要反应，且生成的酚又会与未反应的重氮盐发生偶联反应，即使只有少量的这种偶联产物，也会污染产物.所以，要选择合适的反应条件，使偶联反应尽可能快地进行.反应条件中温度的控制很重要，需始终在冰水冷却下进行.【相关文献】[1] 高嵩，赵书林，姜玉璞,等.新试剂苯并噻唑重氮氨基偶氮苯与锌的显色反应的研究[J].理化检验:化学分册,1999(10):447-448.[2] 徐斌. 新三氮烯试剂合成及其在光度分析中的应用[J].湖北师范学院学报:自然科学版,1990,9(2)：80-94.[3] 金传明,龚楚儒,杨明华.新显色剂1-(2,4-二硝基苯)-3-(2-噻唑)-三氮烯的合成及其与汞的显色反应研究[J].分析实验室,1998,17(5):21.[4] 赵书林，夏心泉，余刚.苯并噻唑重氮氨基偶氮苯与汞(Ⅱ)的显色反应及其应用[J].分析化学，1997，25(10):1206-1209.[5] 杨明华,龚楚儒,金传明,等.三氮烯试剂合成的新方法[J]. 湖南师范学院学报:自然科学版,1997,17(6):111-112.[6] 龙跃,曹诗倜,林珍.三氮烯类新试剂NPBTT的合成及其在光度分析中的应用[J]. 化学试剂，1992，14(4)：195-198.[7] 唐恢同. 有机化合物的光谱鉴定[M].北京：北京大学出版社，1994：89.[8] 冯迹. 新型三氮烯显色剂的制备与多组分分析的应用研究[D].无锡：江南大学,2009：14-28.。

新型杂环三氮烯荧光试剂1,8-双(2-苯并噻唑重氮氨基)萘的合成及其分析应用

１２合．成将０６ｇ２氨基苯并噻唑溶解于１０ｍＬ甲酸、．．一．３０ｍＬ水和２０ｍ．Ｌ浓硫酸的混合液中，０～５℃ 在
收稿日期：０８１９２０－－．０２基金项目：国家自然科学基金（准号：０７０７和山西省重点学科建设基金（批２５５５）批准号：０４０７资助．２０５３）联系人简介：冯锋，，男博士，教授，主要从事有机合成及光化学传感器的研究．Ｅｍｉｆｆｇ４６．ｅ — ａ：ｅｅ６＠２３ｎｔｌｎｎ
关键词
１８双（一，－２苯并噻唑重氮氨基）；萘荧光增强；铜离子测定
０２０５６６；６７文献标识码Ａ文章编号０５－７０２０）８１６４２１９（０８０ —５０３０４
中图分类号
铜是人体中必要的微量元素＿，１也是环境及食品工业等领域中重金属离子检测的重要指标之一．］目前检测Ｃ（Ⅱ）ｕ的主要方法有：子吸收法心、分光光度法和荧光分析法等．荧光分析法具有原］灵敏度高、选择性高、取样少及简便快速等特点，因而研究新型的荧光分析试剂具有重要的意义．Ｊ苯并噻唑具有较强的吸电子或给电子能力，是一种很好的荧光基团Ｊ．三氮烯试剂是镉、汞和
１实验部分
１１仪器与试剂．
ＰｒｎＥｍｒ８红外光谱仪（Ｂ压片）ＢｕｅＡ — ３０型核磁共振仪（ＤＳｅｉｌｅ６２ｋ— Ｋｒ；ｒｋｒＣＰ０以ＭＯ为溶剂，ＭＴＳ

新型荧光试剂1-(8-喹啉)-3-(2-吡啶)-三氮烯的合成及其分析应用

中图分类号０２；０５６６６７文献标识码Ａ文章编号０５－７０２０）６１３－２１９（０８０ —１３００４
铅（Ｉ是一种常见的环境污染物质，１）由于其不可降解性、生物累积效应以及在较低浓度下就有较大毒性等特点… ，已成为环境监测的重要指标之一．因此发展快速简便检测微量铅（Ｉ的分析方法具１）有重要意义．目前，测定微量铅的分析方法主要有原子吸收法、ｊ伏安法和原子荧光法等．荧光分析法具有灵敏度高、选择性好、取样量少、简便快速等特点ｊ是重要的光谱化学分析方法．，８氨基喹啉衍生物的荧光特性良好 ’ ．，具有较高的选择性和较低的灵敏度ｊ质子化的三．去
析仪（国Ｅｅｅｔ元素分析系统公司）．ｏＬ硫酸铅标准溶液（制）使用时用水稀释成德ｌｍｎａｒ．１０ｍｍｌ／配，
１２１ｍｌＬ的工作液；．１ＩｍｌＬＱｙ．×０ｏ／３２× ０６ｏＰＴ溶液；Ｈ＝．／ｐ９２的硼砂．磷酸二氢钾缓冲溶液（配制）其它试剂均为分析纯，．所用水均为二次蒸馏水．
维普资讯
Ｖ０．９Ｊ２
２００８年６月
高等学校化学学报
ＣＨＥＭＩＣＡＬＪＯＵＲＮＡＬＯＦＣＨＩＮＥＳＥＵＮＩＶＥＲＳＴＥＳＩＩ
Ｎｏ．６
１３１３一Ｉ３１６
新型荧光试剂１（・啉）３（－啶）三氮烯的・８喹・・２吡．合成及其分析应用
有高灵敏度和强荧光．ＰＴ与铅（Ｉ配合后可发生荧光猝灭．Ｑｙ１）基于此，建立了Ｑｙ测定痕量铅（ＩＰＴ１）的新型荧光分析方法，并应用于自来水和河水中痕量铅（Ｉ的测定．１）

新三氮烯试剂的合成及应用的开题报告

新三氮烯试剂的合成及应用的开题报告题目：新三氮烯试剂的合成及应用一、研究背景三氮烯是一类重要的有机小分子材料，在化学催化、有机导体、聚合物材料等领域有着广泛的应用。

新三氮烯试剂是对传统三氮烯的一种改良，具有更高的稳定性和反应活性，因而具有更广泛的应用前景。

近年来，新三氮烯试剂的合成和应用在有机化学和材料科学领域受到了广泛的关注。

二、研究目的本研究旨在合成新型的三氮烯试剂，并通过对新三氮烯试剂的结构和性质的分析，探究其在有机合成、催化和材料科学等领域中的应用。

三、研究内容1. 新三氮烯试剂的合成方法研究：通过对已有文献的研究，结合理论计算，探索合成新型三氮烯试剂的最优方法。

2. 新三氮烯试剂的结构和性质研究：采用核磁共振、紫外-可见吸收光谱和荧光光谱等手段对新三氮烯试剂进行表征，探究其结构和性质，为后续应用提供理论基础。

3. 新三氮烯试剂在有机合成中的应用：采用新三氮烯试剂作为有机合成的试剂，在不同反应条件下探究其反应活性和选择性，寻找最优合成反应条件。

4. 新三氮烯试剂在催化反应中的应用：通过与金属催化剂复合，研究新三氮烯试剂在催化反应中的活性、选择性和稳定性，并探究催化机理。

5. 新三氮烯试剂在材料科学中的应用：通过与不同基础材料的复合，研究新三氮烯试剂对材料性质的调节，探究其在材料加工和应用方面的潜在应用。

四、预期结果本研究预计通过对新三氮烯试剂的合成和性质的研究，探究其在有机合成、催化和材料科学领域中的应用，为其进一步应用提供基础理论支撑。

预期得到以下结果：1. 合成新型三氮烯试剂的最优方法，并对其结构和性质进行详细表征。

2. 发现一些新的有机合成反应，并寻找最优反应条件。

3. 探究新三氮烯试剂在催化反应中的应用机理和反应条件。

4. 发现新型三氮烯试剂的材料加工和应用方向，并对其材料性质进行详细研究。

五、研究意义本研究可为新型三氮烯试剂的合成和应用提供有力的理论和实验支撑，为有机合成、催化和材料科学等领域的发展提供一定的借鉴，拓展了新型有机小分子材料的应用前景。

三氮烯类试剂的合成与应用研究

本科毕业论文题目：2-羧基-4,5-二甲氧基苯基重氮氨基偶氮苯的合成及其与镍(Ⅱ)的显色反应学院：化学与环境工程学院班级：09化学6班姓名：***指导教师：孟双明职称：教授完成日期： 2013 年 05 月 29 日2-羧基-4,5-二甲氧基苯基重氮氨基偶氮苯的合成及其与镍(II)的显色反应摘要:合成了2-羧基-4,5-二甲氧基苯基重氮氨基偶氮苯(CDMPDA)，并研究其在非离子表面活性剂Triton X-100存在下与镍(II)的显色反应。

在pH 9.5~10.5的Na2B4O7-NaOH缓冲溶液中，试剂与镍(II)形成配合比为4:1的红色配合物,其表观摩尔吸光系数为1.13×105L·mol-1·cm-1，镍(II)含量在0~10 μg/25mL范围内符合比耳定律。

在联合掩蔽剂的作用下，可直接测定日用化学品中的微量镍(II)。

关键词: 2-羧基-4,5-二甲氧基苯基重氮氨基偶氮苯；镍；显色反应；分光光度法目录1 前言 (1)1.1 概述 (1)1.2 研究目的和意义 (2)2 实验部分 (2)2.1 主要仪器和试剂 (2)2.2 CDMPDA的合成 (3)2.2.1 合成路线 (3)2.2.2 CDMPDA的合成方法 (3)2.3 试剂的物理性质 (4)2.4 实验方法 (4)3 结果与讨论 (4)3.1 试剂及络合物的吸收光谱 (4)3.2 酸度对显色反应的影响 (5)3.3 CDMPDA用量的影响 (5)3.4 表面活性剂的选择及用量的影响 (5)3.5 络合物的组成及稳定性 (6)3.6 工作曲线及灵敏度 (6)3.7 共存离子的影响 (6)4 样品分析 (6)5 结论 (7)参考文献 (7)致谢 (11)1前言1.1 概述三氮烯(Triazene)类试剂主要是指含有功能基-N=N-NH-的一类优良显色剂。

一般三氮烯类显色剂为其芳基及其衍生物:Ar N N NH Ar '1 32其中Ar 和Ar ′分别为相同或不同的基团，其合成方法多以相应的胺重氮化后,在适当的条件下与另一相应的胺进行偶合。

氮杂环材料的合成、发光行为及应用研究

氮杂环材料的合成、发光行为及应用研究氮杂环材料的合成、发光行为及应用研究氮杂环材料是指含有氮原子参与环状结构的有机化合物。

由于其独特的化学结构和优良的物理化学性质，氮杂环材料在光电领域显示出了广阔的应用前景。

本文将重点探讨氮杂环材料的合成方法、发光行为以及在不同领域的应用研究。

首先，氮杂环材料的合成是研究的基础。

一种常见的合成方法是通过环状化合物中的氮原子与其他原子进行反应，形成含有氮杂环结构的化合物。

例如，通过氧化铵和钠甲醇溶液反应可以得到吖啶，并通过进一步的合成反应可以得到不同结构的氮杂环材料。

另外，还可以利用催化剂在特定条件下进行环化反应，生成具有所需结构的氮杂环材料。

这些合成方法可以提供不同结构类型的氮杂环材料，满足不同领域的应用需求。

其次，氮杂环材料具有独特的发光性质，成为研究的热点。

氮杂环材料可以通过吸收光能量，经过激发态状态，发生电子跃迁，从而发出可见光。

不同的氮杂环材料具有不同的发光峰值和发光强度，可通过调控材料的组成和结构来实现对发光性质的调控。

例如，氮杂二嗪类材料在紫外光激发下产生蓝光，可用于制备蓝光发光二极管和液晶显示器。

此外，一些氮杂环材料还表现出荧光发光性质，可用于生物标记以及传感器等应用。

最后，氮杂环材料在光电领域具有广泛的应用前景。

首先，氮杂环材料在光电器件中具有广泛的应用。

例如，氮杂噻二唑化合物可以用于制备高效率有机太阳能电池，因其具有高吸光性能和高电子迁移率。

其次，氮杂环材料可用于制备荧光探针，用于生物物质的检测和生物成像。

例如，吡啶类化合物具有良好的荧光发光特性，可用于细胞成像和癌症诊断等领域。

此外，氮杂环材料还可以用于光电传感器、光催化以及有机发光材料等其他领域。

综上所述，氮杂环材料因其合成简单、发光性质独特而引起了广泛的研究兴趣。

通过不断改进合成方法和优化材料结构，可以实现对氮杂环材料的精确调控，扩展其在光电领域的应用。

随着技术的不断进步，相信氮杂环材料将在未来发挥出更大的作用，并带来更多的应用创新综上所述，氮杂环材料在光电领域具有广泛的应用前景。

新型含氮杂环荧光分子的设计、合成及性质研究的开题报告

新型含氮杂环荧光分子的设计、合成及性质研究的开题报
告
一、研究背景
荧光分子在生命科学、医药化学、材料科学等领域中具有重要的应用价值。

含氮杂环化合物是一类潜在的荧光分子，其具有优异的荧光性能和多样的生物学活性，已经成为荧光探针和有机光电材料的研究热点。

二、研究目的
本研究旨在设计和合成一系列新型含氮杂环荧光分子，并对其光学性质进行系统的表征和分析。

通过对不同结构的分子进行对比研究，探究它们在荧光检测、化学传感、生物成像等方面的应用潜力。

三、研究内容
1. 设计合成含氮杂环荧光分子：本研究将采用多步有机合成方法，设计和合成一系列含氮杂环结构的荧光分子。

2. 光学性质测定和表征：本研究将采用不同的光谱、荧光和稳态/非稳态技术对合成的分子进行有机和固态光学性质表征，如荧光光谱、荧光量子产率、时间分辨荧光测量、透过率等。

3. 探究分子在生物成像和荧光检测方面的应用潜力：本研究将进行对比研究，探究不同结构的分子在荧光检测、化学传感和生物成像等方面的应用潜力。

四、预期成果
1. 合成包括新型的含氮杂环荧光分子。

2. 对合成的分子进行了全面的光学性质表征。

3. 探究了不同结构的分子在生物成像和荧光检测方面的应用潜力。

五、研究意义
该研究将有助于深入了解含氮杂环荧光分子的光学性质和多样的应用潜力，为设计和合成高性能的荧光分子提供了有益的思路和启示。

本研究结果将对低成本、高灵敏度和选择性良好的荧光探针及有机光电材料的开发产生深远的影响。

新型三氮烯试剂的合成及其与痕量Pb(Ⅱ)的显色反应研究

第４卷第５２期
２ｌ年５０１月
东北农业源自大学学报
４（）１０１２２５：３￣３
Ｍａ０１ｖ２１
ＪｕｎｌｆＮｏｔｅｓｒｃｌｕａｉｅｓｔｏｒａｒｈａｔｏＡｇｉｕｔｒｌＵｎｖｒｉｙ
新型三氮烯试剂的合成及其与痕量Ｐ（Ｉ的显色反应研究ｂ１）
ｓｔｆｃｏｙｒｓｌｃｍｐｒｇｗｉｈａｉａｒｅｕｔｏａｉｔｔｅＡＡＳｐｔｐｈｔｇａｈ．ｓｔｎｈｓｅｃｒｏｏｒｐｙｏ
Ｋｙｗｏｄ：－－ｉｐｅｙ一－，－ｉｏｙｄ１ｒｚｎ；ｙｔｅｉｓｅｔｐｏｍｔ；ｂ（ｅｒｓ１（ｎｒｈｎ１（５ｄｒｍｏｒｙｔｅｅｓｎｓ；ｐｃｏｈｔｅｒＰＩ４ｔｏ）３３ｂｐｉ）ｉａｈｓｒｏｙＩ）
关键词：ｌ（一基苯基）３（，５二氯吡啶）氮烯；合成；分光光度法；铅（）一４硝一一３一三ＩＩ
中图分类号：０５．６７３２
文献标志码：Ａ
文章编号：１０ — ３９２１）５０３— ３０５９６（００ — １００１
Ａ＝４ｍ，在０１ｇｍＬ６０ａ — ０・范围内符合比尔定律。ｓ１１ｌ５Ｌｔｏ・ｍ）法用于环境水样痕量Ｐ（Ｉ的分＝．Ｘ（・ｌｃ该６ｏｏ～ｂ１）
析，与原子吸收（Ａ）光光度法进行比较，结果满意。ＡＳ分

具有光致变色及荧光的三氮烯化合物的合成

具有光致变色及荧光的三氮烯化合物的合成邱燕璇，董鉴辉，郑艳文，谢浩源，江涛∗（广东第二师范学院化学系，广东广州５１０３０３）㊀㊀摘要：通过低温重氮化和偶联两步反应合成一例新的三氮烯类化合物１－四唑基－３－烟酸三氮烯（Ｈ３ｔｎａｔ），利用元素分析㊁红外对其结构进行表征．理论计算结果表明该化合物在室温下以反式构型存在．热重分析表明Ｈ３ｔｎａｔ加热至１８０ħ爆炸．研究了Ｈ３ｔｎａｔ的光学性质，发现Ｈ３ｔｎａｔ在３６５ｎｍ紫外光照射下能发生反式到顺式构型的转变，在碱性水溶液中能发出紫色荧光，发射波长为４０５ｎｍ．关键词：三氮烯；光致变色；荧光中图分类号：Ｏ６２２．６㊀文献标识码：Ａ㊀文章编号：２０９５－３７９８（２０２０）０３－００６３－０６收稿日期：２０１９－１１－１１基金项目：国家级大学生创新创业训练项目基于杂环偶氮类配体的配位聚合物的设计合成及多功能光学性质研究（２０１９１４２７８００６）；广东省攀登计划项目烟酸类配体构筑的多孔配位聚合物的合成及其重金属离子吸附性能研究（ｐｄｊｈ２０１９ｂ０３６１）；广州市创新创业教育一般项目微型挑战杯综合化学实验课程的构建和实践（２０１７０９ｋ２９）作者简介：邱燕璇，女，广东潮州人，广东第二师范学院化学系实验员；∗通信作者：江涛，男，广东广州人，广东第二师范学院化学系副教授．０㊀引言三氮烯是一类独特的包含３个连续氮原子（Ｒ－Ｎ１＝Ｎ２－Ｎ３Ｈ－Ｒ）的多偶氮化合物．１８８７年Ｍｅｌｄｏｌａ合成第一个三氮烯类化合物重氮氨基苯，此后的１００多年里有大量构型独特的三氮烯类化合物被合成．该类化合物具有反式和顺式两种构型，光诱导下可发生可逆的顺反构型互变，反式构型的三氮烯具有完美的平面结构，给电子提供了一个分子导线环境，使得π－电子可以在整个分子平面内移动［１］．在中性和碱性条件下三氮烯类化合物结构稳定，碱性条件下可以形成阴离子，３个共轭氮原子之间的化学键在特定环境下能选择性发生断裂，当加入路易斯酸时三氮烯官能团分裂并释放芳香重氮化合物，可以进一步功能化［２］．由于其结构的特殊性使得其在很多领域有广泛的应用，如作为显色剂测定重金属离子㊁作为有机配体与金属离子形成结构多样的配合物［３］㊁作为有机合成中间体合成含氮杂环化合物［４］㊁作为药物用于治疗软组织肉瘤㊁急性白血病等疾病［５］．有关三氮烯类化合物的顺－反构型互变性质的研究可追溯到１９７２年，然而，由于很多三氮烯类化合物的光生异构体即顺式构型具有热不稳定性，容易变回初始构型，因此，只有少部分结构稳定的三氮烯类化合物的光学性质被研究［６－７］．本文合成了一例三氮烯化合物１－四唑基－３－烟酸三氮烯（Ｈ３ｔｎａｔ）并研第４０卷㊀第３期广东第二师范学院学报Ｖｏｌ．４０㊀Ｎｏ．３２０２０年６月ＪｏｕｒｎａｌｏｆＧｕａｎｇｄｏｎｇＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＥｄｕｃａｔｉｏｎＪｕｎ．２０２０究其光致异构及荧光性质．根据中科院上海有机化学研究所化学专业数据库检索，该化合物为新的三氮烯化合物．１㊀实验部分１．１㊀实验试剂与仪器本实验涉及到的所有药品均为市售分析纯，未经提纯，直接使用．元素分析用Ｐｅｒｋｉｎ－Ｅｌｍｅｒ２４０型元素分析仪测定．红外光谱用ＢｒｕｋｅｒＴｅｎｓｏｒ２７傅立叶变换红外光谱仪，通过ＫＢｒ压片测得，扫描时间６０，分辨率４ｃｍ－１．热重分析用Ｐｅｒｋｉｎ－ＥｌｍｅｒＴＧＡ４０００在氮气氛围下测定，测试温度范围３０８００ħ，升温速度２０ħ／ｍｉｎ．紫外－可见光谱用Ｐｅｒｋｉｎ－ＥｌｍｅｒＬａｍｂｄａ２６５型紫外－可见分光光度计测定．荧光光谱用棱光Ｆ９７ＰＲＯ型荧光分光光度计，狭缝１０ｎｍ，增益６５０Ｖ测得．１．２㊀１－四唑基－３－烟酸三氮烯的合成通过重氮化和偶联两步反应合成化合物Ｈ３ｔｎａｔ．合成步骤为：称取０．０１ｍｏｌ５－氨基四唑溶于１５ｍＬ蒸馏水中，加入１．５ｍＬ浓盐酸，搅拌溶解．冰水浴条件下将ＮａＮＯ２（０．６９ｇ，０．０１ｍｏｌ）水溶液以２０滴／ｍｉｎ的速度加入上述混合溶液中进行重氮化反应．称取０．０１ｍｏｌ５－氨基烟酸溶于２００ｍＬ沸水中，过滤，冷却后将其倒入上述重氮盐溶液中（图１）．室温条件下搅拌反应１２ｈ，大量橙色固体析出，抽滤，用蒸馏水和乙醇少量多次洗涤，自然干燥，产率７２％．通过水热法得到该化合物晶体，称取０．１ｍｍｏｌ粗产物溶于４ｍＬ甲醇和４ｍＬ四氢呋喃溶液中，加入乙二胺和稀盐酸调节ｐＨ至溶液澄清，转移至聚四氟乙烯反应釜中，恒温１１０ħ反应２４ｈ，而后以５ħ／ｈ的速度降至室温，得到黄色块状晶体（图２）．Ｈ３ｔｎａｔ（Ｃ７Ｈ６Ｎ８Ｏ２）的元素分析：理论计算值：Ｃ，３５．９０％；Ｈ，２．５６％；Ｎ，４７．８６％．实验值：Ｃ，３５．８１％；Ｈ，２．５２％；Ｎ，４７．９７％．红外（ＫＢｒ压片，ｃｍ－１）：３４４０ｗ，３１２３ｗ，３０６７ｗ，１７０８ｍ，１６１３ｍ，１４６２ｍ，１４１１ｍ，１３１１ｍ，１１８９ｍ，１１０６ｍ，１００９ｗ，８７７ｗ，７７３ｍ，６７９ｗ，５２８ｍ．注意：Ｈ３ｔｎａｔ的合成具有潜在的爆炸危险，必须小剂量合成．图１㊀１－四唑基－３－烟酸三氮烯的合成路线图2显微镜下观察到的1-四唑基-3-烟酸三氮烯化合物晶体１．３㊀理论计算根据文献对化合物的反式及顺式结构进行优化［８］，ＭＰＷＰＷ９１法常用于优化具有中等和大芳香体系的结构［９］．本文通过Ｇａｕｓｓｉａｎ０９程序，采用密度泛函理论ＤＦＴ／ＭＰＷＰＷ９１方法实现化合物的反式及顺式构型的优化，结构先在３－２１Ｇ基组下预优化，接着在６－３１１＋Ｇ（２ｄ，ｐ）基组下进一步优化，最后在Ａｕｇ－ｃｃ－ｐＶＤＺ基组下精修构型［８］．采用ＧａｕｓｓＶｉｅｗ绘制化合物反式及顺式构型的表面静电势分布图，使用Ｍｕｌｔｉｗｆｎ计算分子表面静电势极值点［１０］．㊃４６㊃㊀广东第二师范学院学报第４０卷１．４㊀光学性质测试配制１００ｍｇ／ＬｐＨ＝１１的１－四唑基－３－烟酸三氮烯水溶液，静置过夜，第二天将其ｐＨ调回１１，在３６５ｎｍ紫外灯照射下测其紫外－可见光谱变化及荧光光谱变化．２㊀结果与讨论２．１㊀红外光谱分析在红外光谱中，Ｈ３ｔｎａｔ的特征官能团－Ｎ＝Ｎ－ＮＨ－的吸收峰出现在３４４０㊁１１８９㊁７７３ｃｍ－１处，分别是Ｎ－Ｈ㊁Ｎ－Ｎ㊁Ｎ＝Ｎ键的伸缩振动吸收峰［１１］．３１２３ｃｍ－１处为羧基中Ｏ－Ｈ键的伸缩振动峰，３０６７ｃｍ－１处为芳环上Ｃ－Ｈ键的伸缩振动峰，１７０８ｃｍ－１处为羧基中Ｃ＝Ｏ键的伸缩振动峰，１６１３㊁１４６２ｃｍ－１处为芳香环骨架的伸缩振动峰，１４１１ｃｍ－１处为四唑环内Ｎ－Ｃ＝Ｎ键的伸缩振动峰［１２］，１３１１ｃｍ－１处为羧基上Ｃ－Ｏ键的伸缩振动峰，１１０６和１００９ｃｍ－１处为吡啶环上Ｃ－Ｈ键的面内弯曲振动峰，８７７㊁７７３和６７９ｃｍ－１处为吡啶环上Ｃ－Ｈ键的面外弯曲振动峰．红外分析结果证明合成的产物为目标化合物Ｈ３ｔｎａｔ．２．２㊀分子结构描述通过密度泛函理论得到Ｈ３ｔｎａｔ的分子结构数据．由表１键长键角数据可知，化合物Ｈ３ｔｎａｔ的三氮烯－Ｎ＝Ｎ－ＮＨ－部分Ｎ５＝Ｎ６键长为０．１２８４７ｎｍ，Ｎ６－Ｎ７键长为０．１３２７５ｎｍ，Ｎ５＝Ｎ６键长偏离标准的－Ｎ＝Ｎ－双键键长（０．１２５ｎｍ），这是由于化合物在合成过程中，与水分子形成了三氮烯－水化合物，发生了双分子质子转移，产生了两种互变异构体（ＲＮ＝Ｎ－ＮＨＲᶄ⇌ＲＨＮ－Ｎ＝ＮＲᶄ），溶剂化效应和三氮烯的电子分布使得键长趋向于相似［１３］，分子处于共平面结构．Ｈ３ｔｎａｔ的表面极小值点出现在四唑Ｎ３原子附近，极小值为－１５８．０６ｋＪ／ｍｏｌ，体现氮的孤对电子对静电势的负贡献，极大值点出现在与四唑Ｎ１原子相连的氢原子附近，极大值为２４７．０５ｋＪ／ｍｏｌ，体现氢原子所带的正电（图３）．Ｈ３ｔｎａｔ的顺式构型和反式构型能量差ΔＥ为６．５７ｋＪ／ｍｏｌ（ΔＥ＝Ｅ顺式－Ｅ反式），说明在室温下Ｈ３ｔｎａｔ的反式构型比顺式构型能量更低，更稳定，通常以反式构型形式存在．表１㊀１－四唑基－３－烟酸三氮烯反式构型优化得到的键长及键角键键长／ｎｍ键键长／ｎｍ键键长／ｎｍＮ１－Ｎ２０．１３５３８Ｎ２－Ｎ３０．１３１５１Ｎ３－Ｎ４０．１３６２２Ｎ４－Ｃ１０．１３４０３Ｃ１－Ｎ５０．１３８８１Ｎ５－Ｎ６０．１２８４７Ｎ６－Ｎ７０．１３２７５Ｎ７－Ｃ２０．１４０１９Ｃ２－Ｃ３０．１４１５９Ｃ３－Ｎ８０．１３４１９Ｎ８－Ｃ４０．１３４４６Ｃ４－Ｃ５０．１４０９９Ｃ５－Ｃ６０．１４０３３Ｃ６－Ｃ２０．１４０３５Ｃ５－Ｃ７０．１４９０８Ｃ７－Ｏ１０．１３７１５Ｃ７－Ｏ２０．１２２１９Ｃ１－Ｎ１０．１３６１９角角度／ʎ角角度／ʎ角角度／ʎＮ１－Ｎ２－Ｎ３１０５．５Ｎ２－Ｎ３－Ｎ４１１１．８Ｎ３－Ｎ４－Ｃ１１０５．６Ｎ４－Ｃ１－Ｎ１１０７．８Ｃ１－Ｎ１－Ｎ２１０９．１Ｃ１－Ｎ５－Ｎ６１１２．９Ｎ５－Ｎ６－Ｎ７１１１．７Ｎ６－Ｎ７－Ｃ２１２２．０Ｃ２－Ｃ３－Ｎ８１２２．６Ｃ３－Ｎ８－Ｃ４１１８．４Ｎ８－Ｃ４－Ｃ５１２３．１Ｃ４－Ｃ５－Ｃ６１１８．６Ｃ６－Ｃ２－Ｃ３１１８．８Ｃ５－Ｃ７－Ｏ１１１２．５Ｃ５－Ｃ７－Ｏ２１２４．９Ｏ１－Ｃ７－Ｏ２１２２．５㊃５６㊃２０２０年第３期㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀邱燕璇，等：具有光致变色及荧光的三氮烯化合物的合成㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀a.反式构型表面静电势(E S P)分布图b.顺式构型表面静电势(E S P)分布图图３㊀１－四唑基－３－烟酸三氮烯表面静电势（ＥＳＰ）分布图25020015010050质量分数/%温度/℃2004006008005-氨基四唑5-氨基烟酸1-四唑基-3-烟酸三氮烯图４㊀１－四唑基－３－烟酸三氮烯及原料的热重分析（ＴＧＡ）对比图２．３㊀热稳定性分析为了研究Ｈ３ｔｎａｔ的热稳定性，热重分析（ＴＧＡ）在氮气保护下测定（图４）．ＴＧＡ曲线表明Ｈ３ｔｎａｔ从开始到１８０ħ分子是稳定的，继续升高温度，结构发生瞬间的爆炸性分解，且分解温度比原料５－氨基四唑（２３３ħ）及５－氨基烟酸（３１１ħ）更低．２．４㊀光致异构性质分析三氮烯类化合物的光致异构性质通常用紫外－可见吸收光谱来表征．图５是Ｈ３ｔｎａｔ在室温下，浓度为１００ｍｇ／Ｌ，ｐＨ＝１１的碱性水溶液中的紫外－可见光谱变化图，此ｐＨ条件下Ｈ３ｔｎａｔ完全去质子化形成ｔｎａｔ３－阴离子．由图可知，ｔｎａｔ３－的最大吸收峰为３２０ｎｍ，该吸收峰为三氮烯类化合物的特征峰，来源于分子的最高占据轨道（ＨＯＭＯ）到最低空轨道（ＬＵＭＯ）的电子跃迁［１４］．在３６５ｎｍ紫外光照射下，随着光照时间增加至２４０ｍｉｎ，ｔｎａｔ３－在３２０ｎｍ处的吸收峰强度逐渐下降，在２８９ｎｍ处出现了新的吸收峰，且强度逐渐增强，这表明部分ｔｎａｔ３－阴离子从反式构型向顺式构型转变．继续光照，光谱不再变化，说明达到平衡状态．ｔｎａｔ３－光谱曲线在２６０ｎｍ和２９８ｎｍ处有两个等吸光点，进一步证明在平衡时有顺式异构体和反式异构体存在，并且在光致异构化过程中没有副反应发生［１５］．２．５㊀荧光性质分析图６是Ｈ３ｔｎａｔ在室温下，浓度为１００ｍｇ／Ｌ，ｐＨ＝１１的碱性水溶液中的荧光光谱变化图．以３３８ｎｍ为激发波长，ｔｎａｔ３－的最大发射波长为４０５ｎｍ，归因于ｔｎａｔ３－的π∗ңπ或π∗ңｎ电子跃迁转移．在３６５ｎｍ紫外光照射下，随着光照时间的增加，ｔｎａｔ３－的荧光强度逐渐下降，这是由于在碱性条件下，光照使得Ｎ５＝Ｎ６伸长，Ｎ６－Ｎ７－Ｃ２键角发生少许反转，触发Ｎ６－Ｎ７转轴的旋转，部分ｔｎａｔ３－发生顺反异构，顺式异构体的共轭体系和平面刚性结构被破坏，从而导致荧光强度的下降．㊃６６㊃㊀广东第二师范学院学报第４０卷0m i n20m i n 40m i n 60m i n 80m i n 100m i n 120m i n 140m i n 160m i n 180m i n 220m i n 240m i n321吸光度250300350400波长/n m0m i n20m i n 40m i n 60m i n 80m i n 100m i n 120m i n 140m i n 160m i n 180m i n 200m i n 220m i n 240m i n 260m i n 280m i n 300m i n70006000500040003000200010000350400450500550波长/n m强度图51-四唑基-3-烟酸三氮烯在365n m 紫外灯照射下的的紫外光谱变化图图61-四唑基-3-烟酸三氮烯在365n m紫外灯照射下的荧光光谱３㊀结论成功合成一种新的三氮烯化合物１－四唑基－３－烟酸三氮烯，该化合物在室温下以反式构型存在，加热至１８０ħ发生爆炸性分解；其碱性水溶液在３６５ｎｍ紫外光照射下从反式构型向顺式构型转变，具有光致变色性质；在３３８ｎｍ光激发下能发出紫色荧光，发射波长为４０５ｎｍ，其荧光性质可作为潜在的光学材料．参考文献：［１］ＭＡＲＴＩＮＰＪ．Ａｎｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎｔｏｍｏｌｅｃｕｌａｒｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ［Ｍ］．ＮｅｗＹｏｒｋ：ＯｘｆｏｒｄＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙＰｒｅｓｓ，１９９５．［２］ＤＯＮＧＷＰ，ＣＨＥＮＺＫ，ＸＵＪＦ，ｅｔａｌ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆｂｅｎｚｏ－ｆｕｓｅｄｃｙｃｌｉｃｃｏｍｐｏｕｎｄｓｖｉａｉｎｔｒａｍｏｌｅｃｕｌａｒｃｙｃｌｉｚａ⁃ｔｉｏｎｏｆａｒｙｌｔｒｉａｚｅｎｅｓ［Ｊ］．Ｓｙｎｌｅｔｔ，２０１６，２７：１３１８－１３３４．［３］ＫＩＭＢＡＬＬＤＢ，ＨＡＬＥＹＭＭ．Ｔｒｉａｚｅｎｅｓ：ａｖｅｒｓａｔｉｌｅｔｏｏｌｉｎｏｒｇａｎｉｃｓｙｎｔｈｅｓｉｓ［Ｊ］．ＡｎｇｅｗａｎｄｔｅＣｈｅｍｉｅ－Ｉｎｔｅｒｎａ⁃ｔｉｏｎａｌＥｄｉｔｉｏｎ，２００２，４１：３３３８－３３５１．［４］ＫＯＪＩＴ，ＭＯＨＡＭＭＡＤＡ，ＮＡＯＹＵＫＩＨ，ｅｔａｌ．Ｐａｌｌａｄｉｕｍ－ｎａｎｏｐａｒｔｉｃｌｅ－ｃａｔａｌｙｚｅｄ１，７－ｐａｌｌａｄｉｕｍｍｉｇｒａｔｉｏｎｉｎ⁃ｖｏｌｖｉｎｇＣ－Ｈａｃｔｉｖａｔｉｏｎ，ｆｏｌｌｏｗｅｄｂｙｉｎｔｒａｍｏｌｅｃｕｌａｒａｍｉｎａｔｉｏｎ：ｒｅｇｉｏｓｅｌｅｃｔｉｖｅｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆＮ－ａｒｙｌｂｅｎｚｏｔｒｉａｚｏｌｅｓａｎｄａｎｅｖａｌｕａｔｉｏｎｏｆｔｈｅｉｒｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙａｃｔｉｖｉｔｙｔｏｗａｒｄｉｎｄｏｌｅａｍｉｎｅ２，３－ｄｉｏｘｙｇｅｎａｓｅ［Ｊ］．ＪｏｕｒｎａｌｏｆＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１４，７９：６３６６－６３７１．［５］ＳＥＩＴＥＲＫ，ＬＩＵＤ，ＬＯＵＧＨＲＡＮＴ，ｅｔａｌ．ＰｈａｓｅＩｓｔｕｄｙｏｆｔｅｍｏｚｏｌｏｍｉｄｅｉｎｒｅｌａｐｓｅｄ／ｒｅｆｒａｃｔｏｒｙａｃｕｔｅｌｅｕｋａｅｍｉａ［Ｊ］．ＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｌｉｎｉｃａｌＯｎｃｏｌｏｇｙ，２００２，２０：３２４９－３２５３．［６］ＱＩＵＹＸ，ＭＩＡＯＹ，ＷＡＮＧＺＺ，ｅｔａｌ．Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ，ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ，ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌａｎｄｏｐｔｉｃａｌｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓｏｆｆｏｕｒｔｒａｎ⁃ｓｉｔｉｏｎｍｅｔａｌｃｏｍｐｌｅｘｅｓｂａｓｅｄｏｎｔｈｅ１－ｔｒｉａｚｏｌｙｌ－３－ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｔｒｉａｚｅｎｅｌｉｇａｎｄ［Ｊ］．ＲＳＣＡｄｖａｎｃｅｓ，２０１６，６：４９６９－４９７８．［７］ＫＨＡＨＡＭ，ＧＲＩＭＭＥＬＳＭＡＮＮＬ，ＫＮＯＲＲＪ，ｅｔａｌ．Ｈｏｗａｌｉｎｅａｒｔｒｉａｚｅｎｅｐｈｏｔｏｉｓｏｍｅｒｉｚｅｓｉｎａｖｏｌｕｍｅ－ｃｏｎｓｅｒ⁃ｖｉｎｇｆａｓｈｉｏｎ［Ｊ］．ＰｈｙｓｉｃａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙＣｈｅｍｉｃａｌＰｈｙｓｉｃｓ，２０１８，２０：２８０７５－２８０８７［８］ＭＡＮＺＥＴＴＩＳ，ＬＵＴ．Ｔｈｅｇｅｏｍｅｔｒｙａｎｄｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓｔｒｕｃｔｕｒｅｏｆａｒｉｓｔｏｌｏｃｈｉｃａｃｉｄ：ｐｏｓｓｉｂｌｅｉｍｐｌｉｃａｔｉｏｎｓｆｏｒａｆｒｏ⁃ｚｅｎｒｅｓｏｎａｎｃｅ［Ｊ］．ＪｏｕｒｎａｌｏｆＰｈｙｓｉｃａｌＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１３，２６：４７３－４８３．㊃７６㊃２０２０年第３期㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀邱燕璇，等：具有光致变色及荧光的三氮烯化合物的合成㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊃８６㊃㊀广东第二师范学院学报第４０卷［９］ＡＤＡＭＯＣ，ＢＡＲＯＮＥＶ．Ｅｘｃｈａｎｇｅｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｓｗｉｔｈｉｍｐｒｏｖｅｄｌｏｎｇ－ｒａｎｇｅｂｅｈａｖｉｏｒａｎｄａｄｉａｂａｔｉｃｃｏｎｎｅｃｔｉｏｎｍｅｔｈｏｄｓｗｉｔｈｏｕｔａｄｊｕｓｔａｂｌｅｐａｒａｍｅｔｅｒｓ：ｔｈｅｍＰＷａｎｄｍＰＷ１ＰＷｍｏｄｅｌｓ［Ｊ］．ＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｅｍｉｃａｌＰｈｙｓｉｃｓ，１９９８，１０８：６６４－６７５．［１０］ＬＵＴ，ＣＨＥＮＦＷ．Ｍｕｌｔｉｗｆｎ：ａｍｕｌｔｉｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｗａｖｅｆｕｎｃｔｉｏｎａｎａｌｙｚｅｒ［Ｊ］．ＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｏｍｐｕｔａｔｉｏｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１２，３３：５８０－５９２．［１１］ＴＡＯＧＨ，ＴＷＡＭＬＥＹＢ，ＳＨＲＥＥＶＥＪＭ．Ｅｎｅｒｇｅｔｉｃｎｉｔｒｏｇｅｎ－ｒｉｃｈＣｕ（ＩＩ）ａｎｄＣｄ（ＩＩ）５，５¢－ａｚｏｂｉｓ（ｔｅｔｒａｚｏ⁃ｌａｔｅ）ｃｏｍｐｌｅｘｅｓ［Ｊ］．ＩｎｏｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００９，４８：９９１８－９９２３．［１２］ＷＡＮＧＱ，ＬＵＴ，ＷＡＮＧＣＢ，ｅｔａｌ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆ５，５ᶄ－ａｚｏｘｙｂｉｓｔｅｔｒａｚｏｌｅｖｉａｎｉｔｒａｔｉｏｎａｎｄｄｅ－ｏｘｙｇｅｎｒｅａｒｒａｎｇｅ⁃ｍｅｎｔｏｆｔｒｉａｚｅｎｅ［Ｊ］．ＮｅｗＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１７，４１：１１５１２－１１５１６．［１３］ＧＡＬＶÁＮＩＦ，ＡＧＵＩＬＡＲＭＡ，ＲＵＩＺ－ＬÓＰＥＺＭＦ．Ｔｈｅｏｒｅｔｉｃａｌｓｔｕｄｙｏｆｔｈｅ１，３－ｈｙｄｒｏｇｅｎｓｈｉｆｔｏｆｔｒｉａｚｅｎｅｉｎｗａｔｅｒ［Ｊ］．ＪｏｕｒｎａｌｏｆＰｈｙｓｉｃａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙＢ，２００５，１０９：２３０２４－２３０３０．［１４］ＤＡＢＢＡＧＨＡＨ，ＴＥＩＭＯＵＲＩＡ，ＣＨＥＲＭＡＨＩＮＩＡＮ，ｅｔａｌ．ＤＦＴａｎｄａｂｉｎｉｔｉｏｃａｌｃｕｌａｔｉｏｎｓｏｆｔｈｅｖｉｂｒａｔｉｏｎａｌｆｒｅ⁃ｑｕｅｎｃｉｅｓａｎｄｖｉｓｉｂｌｅｓｐｅｃｔｒａｏｆｔｒｉａｚｅｎｅｓｄｅｒｉｖｅｄｆｒｏｍｃｙｃｌｉｃａｍｉｎｅｓ［Ｊ］．ＳｐｅｃｔｒｏｃｈｉｍｉｃａＡｃｔａＰａｒｔＡ，２００７，６７：４３７－４４３．［１５］ＮＩＥＭＡＮＮＭ，ＲＩＴＴＥＲＨ．Ｃｏｍｂ－ｌｉｋｅｍｅｔｈａｃｒｙｌａｍｉｄｅｐｏｌｙｍｅｒｓｃｏｎｔａｉｎｉｎｇｃｏｎｄｅｎｓａｔｅｓｏｆａｍｉｎｏａｃｉｄｓａｎｄａｚ⁃ｏｂｅｎｚｅｎｅｍｏｉｅｔｉｅｓｉｎｔｈｅｓｉｄｅｃｈａｉｎｓ［Ｊ］．ＤｉｅＭａｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅＣｈｅｍｉｅ，１９９３，１９４：１１６９－１１８１．ＳｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆＴｒｉａｚｅｎｅｓＣｏｍｐｏｕｎｄｗｉｔｈＰｈｏｔｏｃｈｒｏｍｉｓｍａｎｄＦｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅＱＩＵＹａｎｘｕａｎ，ＤＯＮＧＪｉａｎｈｕｉ，ＺＨＥＮＧＹａｎｗｅｎ，ＸＩＥＨａｏｙｕａｎ，ＪＩＡＮＧＴａｏ∗（ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，ＧｕａｎｇｄｏｎｇＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＥｄｕｃａｔｉｏｎ，Ｇｕａｎｇｚｈｏｕ，Ｇｕａｎｇｄｏｎｇ，５１０３０３，Ｐ．Ｒ．Ｃｈｉｎａ）Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｏｎｅｎｅｗｔｒｉａｚｅｎｅｃｏｍｐｏｕｎｄｏｆ１⁃ｔｅｔｒａｚｏｌｙｌ⁃３⁃ｎｉｃｏｔｉｎｉｃａｃｉｄｔｒｉａｚｅｎｅ（Ｈ３ｔｎａｔ）ｈａｓｂｅｅｎｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄｖｉａａｔｗｏ⁃ｓｔｅｐｒｅａｃｔｉｏｎｏｆｄｉａｚｏｔｉｚａｔｉｏｎａｎｄｃｏｕｐｌｉｎｇｒｅａｃｔｉｏｎａｎｄｉｔｓｓｔｒｕｃｔｕｒｅｈａｓｂｅｅｎｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄｂｙｅｌｅｍｅｎｔａｌａｎａｌｙｓｉｓａｎｄＩＲ．Ｔｈｅｔｈｅｏｒｅｔｉｃａｌｒｅｓｕｌｔｓｓｈｏｗｔｈａｔｔｈｅｃｏｍｐｏｕｎｄｅｘｉｓｔｓｉｎｔｒａｎｓｃｏｎｆｉｇｕｒａｔｉｏｎａｔｒｏｏｍｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ．Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｉｃａｎａｌｙｓｉｓ（ＴＧＡ）ｉｎｄｉｃａｔｅｓｔｈａｔＨ３ｔｎａｔｗｉｌｌｅｘｐｌｏｄｅｉｆｈｅａｔｅｄｔｏ１８０ħ．ＴｈｅｏｐｔｉｃａｌｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓｏｆＨ３ｔｎａｔａｒｅｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄａｎｄｔｈｅｒｅｓｕｌｔｓｒｅｖｅａｌｔｈａｔＨ３ｔｎａｔｕｎｄｅｒｇｏｅｓｔｒａｎｓ⁃ｔｏ⁃ｃｉｓｐｈｏｔｏｉｓｏｍｅｒｉｚａｔｉｏｎｕｐｏｎｉｒｒａｄｉａｔｉｏｎｏｆ３６５ｎｍＵＶｌｉｇｈｔａｎｄｄｉｓｐｌａｙｓａｖｉｏｌｅｔｅｍｉｓｓｉｏｎｐｅａｋａｔ４０５ｎｍｉｎａｌｋａｌｉｎｅａｑｕｅｏｕｓｓｏｌｕｔｉｏｎ．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｔｒｉａｚｅｎｅｓ；ｐｈｏｔｏｃｈｒｏｍｉｓｍ；ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ。

新型氮杂环类化合物的分子设计、合成及生物活性研究的开题报告

新型氮杂环类化合物的分子设计、合成及生物活性研究的开题报告一、研究背景和意义新型氮杂环类化合物广泛应用于药物和农药领域，具有较好的生物活性和生物稳定性，成为了当今药物、农药研究领域热点之一。

近年来，随着合成化学技术的发展，氮杂环类化合物合成方法也得到了很大的提高和进展，为新化合物的设计合成提供了更广阔的空间。

本项目旨在通过分子设计、合成和生物活性研究，探索新型氮杂环类化合物在药物和农药领域中的应用及其潜在价值，进一步拓展氮杂环类化合物的应用范围和研究挖掘方向。

二、研究内容和技术路线1.分子设计：根据目标化合物的药理和化学性质，结合先前研究成果，利用计算机辅助药物设计技术，设计合适的新型氮杂环类化合物。

2.合成路线设计：根据分子设计的结果，确定目标化合物的合成路线，并进行初步试验优化。

3.化合物合成：采用合成路线，对目标化合物进行合成。

4.理化性质表征：对合成的化合物进行NMR、IR、MS等技术的表征和分析。

5.生物活性评价：通过发酵、抗菌、杀虫等方法对合成的化合物进行初步的生物活性评价。

6.分子结构优化：根据初步的生物活性评价结果，对分子结构进行优化，改进分子设计，并制备更具生物活性和生物稳定性的分子。

7.进一步生物活性研究：对优化后的分子进行深度的生物活性研究，寻找其在药物和农药领域中的应用价值。

三、研究成果和前景展望通过本项目的研究，合成了若干新型氮杂环类化合物，并对其进行了理化性质表征和初步生物活性评价。

部分化合物表现出良好的生物活性，在药物和农药领域中具有潜在的应用价值。

未来，可通过进一步的结构优化和生物活性研究，拓展氮杂环类化合物的应用范围和研究挖掘方向，为药物和农药研究领域的发展提供新的思路和解决方案。

三氮烯试剂的合成及其与Cd(Ⅱ)的显色反应研究进展

ｌｒｅｓｒｃｎｒｙｗｉｈｄｒｃｌｆｅｔｈｒｄｃｓｎｑａｉ．ｐｒｉｐｒａｔｅｅｏｅｅｐｓａｏｎｏｙＨｙｅｄｓｅｓｎｓｖｌｐｄｉｔａｔｒｕｄｔａｅｙｔｉｔｄｎｈｗｄｃｄｓｈｖｕｅｉｒｄｓｅｓｏｒｐｒｏｈａｎａｔｌｓＴｅｃａａｔｒ）ｃｎｅｉｎｎｆｔｅｅａｅａｅａｓｐｒｉｐｒｉｎｐｏｅｙｆｒｕｒｆｅｐｒｃｅ．ｏｔｉｉｈｈｒｃｅｓｉｓａｄｄｓｇｉｇｏｈｉｈｐｒｉｐｒａｔｌｃｌｒｔｃｕｅａｅｉｔｄｃｄｉｉａｅ．ｈｉａｐｉａｉｎｐｏｐｃｓａｅａｓｒｄｃｅ．ｙｅｄｓｅｓｎｅｕａｒｔｒｒｒｕｅｎｔｓｐｐｒＴｅｒｐｌｔｒｓｅｔｒｌｏｐｅｉｔｄｍｏｓｕｎｏｈｃｏ
许琳。高美丽（山西大同大学化学与生命科学学院，山西大同０７０）３０９
摘要：综述了近几年来三氮烯类试剂的合成情况及部分试剂与Ｃ（Ｉ的显色反应研究进展。ｄ１）
关键词：三氮烯；合成；；色反应；锅显进展
中图分类号：Ｑ２．２文献标识码：文章编号：０８１６（０６０ — ０７０Ｔ４１￣１Ａ１０－２７２０）６００ — ３
２试剂的提纯方法
能，设计和合成了具有高灵敏度和高选择性的此类试剂，并研究了部分试剂在非离子表面活性剂存在下与Ｃ（的显色反应，ｄ Ⅱ）定量地建立了试剂结构与试剂光度法测定Ｃ（的最佳显色酸度之间的关ｄ Ⅱ）系［１１等。本文将介绍近年来三氮烯试剂的合成及其

三氮烯类试剂在光度分析中的应用

应用进展：氮烯类试剂与金属离子的显色反应；三三氮烯类试剂与阴、阳离子表面活性剂的显色反应。
增加此类显色体系的溶解性和灵敏度，尤其以Ｔｒｉ —
ｔｎ１０的效果最佳。ｏ．０
１与金属离子的显色反应
近五年来，有关三氮烯类试剂在光度分析中的应用情况见第３表１川由表１可知，光度分８页［。在析中，氮烯类试剂主要有两类：一苯基）３（氮三１（一一偶
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・
３・８
山
西
化
工
２０年４月０８
洗涤材料中得到广泛应用，它能通过与生物细胞膜作用，对酶和辅酶产生极强的毒性，导致水质严重污
染，以对阳离子表面活性剂的分析也具有十分重所
性剂的方法比其他测定方法灵敏度高、显色快、稳定性和重现性好。近年来有关三氮烯究表明：子型表面活性剂对此类显色体离系的增溶增敏作用没有或很少，离子型表面活性非
剂Ｔｒｏ一０、ｉｎ１０乳化剂ＯｔＰ及Ｔｅ一０等可明显地ｗｅｎ８
本文主要介绍近年来三氮烯类试剂在光度分析中的
的一类试剂。２纪３０世０年代Ｄａｅ将Ｃｄｏ作ｙｒａｉｎ用分析试剂… 标志着三氮烯类试剂被应用于分析化１，学中。２０世纪５年代，类试剂也只是用于０这Ｃ、Ａ２Ｍ、、ｏ、ｕ、及ＡｇＮｉＣ２Ｃ２Ｈ等离子的定性检测，到２纪５直０世０年代后期才将其应用于光度分析。２０世纪８０年代，氮烯类试剂被用三来测定阴、阳离子表面活性剂。近年来，在显色剂中引入适当的取代基合成新的三氮烯类试剂，为三成氮烯类试剂的研究重点，而体系中引入表面活性剂，

氮杂环化合物的合成与应用研究进展

氮杂环化合物的合成与应用研究进展氮杂环化合物是一类含有氮原子的环状分子结构，具有广泛的化学和生物活性。

它们在药物、农药和有机合成等领域中具有重要的应用价值。

本文将介绍氮杂环化合物的合成方法以及其在药物和材料科学中的应用研究进展。

一、氮杂环化合物的合成方法1. 常用的氮杂环化合物合成方法之一是环化反应。

环化反应是通过将线性分子转化为环状分子来合成氮杂环化合物的方法。

常见的环化反应包括氧化环化、还原环化和酸催化环化等。

这些反应通常需要特定的催化剂和条件，如高温或高压。

2. 另一种常用的合成方法是通过氮杂环的构建来合成氮杂环化合物。

这种方法通常涉及到碳氮键的形成，可以通过亲核取代、亲电取代和自由基反应等途径实现。

例如，亲核取代反应中，亲核试剂可以攻击含有亲电中心的化合物，形成新的碳氮键。

3. 还有一种常用的合成方法是通过环内反应来合成氮杂环化合物。

这种方法利用了分子内部的反应位点，通过适当的反应条件和催化剂来实现环内反应。

常见的环内反应包括环内亲核取代、环内亲电取代和环内自由基反应等。

二、氮杂环化合物在药物研究中的应用1. 氮杂环化合物在抗癌药物研究中具有重要的应用价值。

许多氮杂环化合物被发现具有抗肿瘤活性，可以通过抑制肿瘤细胞的增殖和诱导细胞凋亡来发挥作用。

例如，吡咯并咪唑类化合物被广泛研究作为抗癌药物的候选化合物。

2. 氮杂环化合物在抗菌药物研究中也具有重要的应用潜力。

许多氮杂环化合物被发现具有抗菌活性，可以抑制细菌的生长和繁殖。

例如，噻唑类化合物被广泛研究作为抗菌药物的候选化合物。

三、氮杂环化合物在材料科学中的应用1. 氮杂环化合物在光电材料领域具有广泛的应用价值。

许多氮杂环化合物具有良好的光电性能，可以作为光电器件的关键材料。

例如，吡咯类化合物被广泛研究作为有机光电材料的候选化合物。

2. 氮杂环化合物在催化剂领域也具有重要的应用潜力。

许多氮杂环化合物具有良好的催化活性，可以作为催化剂用于有机合成反应中。

新型三氮烯显色剂的制备与多组分分析的应用研究的开题报告

新型三氮烯显色剂的制备与多组分分析的应用研究的开题报告题目：新型三氮烯显色剂的制备与多组分分析的应用研究背景和意义：随着科学技术水平的提高和社会经济的发展，对于利用新型化合物进行样品检测和分析的需求逐渐增加。

近年来，三氮烯类化合物由于其具有良好的电子传输性质和光学特性，在分析测定领域中受到了越来越多的关注。

其中，新型三氮烯类显色剂的研制和应用，将在药物分析、环境检测、食品安全等领域有着广阔的应用前景。

本研究计划针对新型三氮烯类显色剂的制备和多组分分析方面进行深入研究。

首先，通过合成研究和调控实验的方法，制备一系列具有不同光学特性和结构基团的三氮烯类显色剂。

随后，探讨其在样品检测和分析中的应用。

最后，本研究将运用多组分分析方法，以实现对于化合物混合物的定量测定，以此拓宽显色剂的应用范围。

研究目标：1.合成一系列具有不同结构基团的三氮烯类显色剂，并通过光谱法和理化测定方法对其进行表征和分析。

2.探讨新型三氮烯类显色剂在样品检测、分析与荧光共振能量转移等方面的应用。

3.开发多组分分析方法实现对于化合物混合物的定量测定，并对其在环境、生物和食品等领域中的应用前景进行分析和预测。

计划方法：1.合成新型三氮烯类显色剂，采用有机合成和纯化等方法。

2.通过各种光谱技术和理化测定方法进行表征和分析。

3.采用样品制备技术，对于新型显色剂的应用进行实验研究，探讨新型显色剂在样品检测、分析与荧光共振能量转移等方面的应用。

4.开发多组分分析方法，以实现对于化合物混合物的定量测定，包括数据预处理、建模和验证等过程，并对其在环境、生物和食品等领域中的应用前景进行分析和预测。

预期结果：通过本研究，预计将合成一系列新型的三氮烯类显色剂，并且探究其对于不同样品检测和分析的应用，拓宽其应用的领域。

同时，预计将开发出一种新型多组分分析方法，以实现对于化合物混合物的定量测定，并对其在环境、生物、食品等领域中的应用前景进行分析和预测。

预计将为相关领域的科学研究和应用提供有价值的参考及指导。

新试剂1-(4-安替比林)-3-(对苯甲酸)-三氮烯的合成及其应用研究

本文在三氮烯结构中引入杂环安替比林合成了苯甲酸一三氮烯abta并研究了其与许多常见金属离子的显色反应性能实验发现新合成的试剂abta能与pd1i发生明显的显色反应在进一步研究试剂与钯反应最佳条件的基础上建立了一个新的测定pdii的光度分析方法
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２００７年第９期／２第８卷
Ｎ２，Ｈ１冲溶液：Ｈ＝．，．ｍｌＬａＢＯ一Ｃ缓ｐ５０由０１ｏ／Ｎ液用０１ｏＬＨ１液在ｐ计上调节ａＢＯ溶．ｍｌＣ溶／Ｈ
得到。
其余试剂均为分析纯。
实验用水为二次蒸馏水。１２显色剂ＡＴ．ＢＡ的合成
中图分类号：６７１—１７（０７００５０１０２７２０）９— ０３— ３
０引
言
１实验部分
１１主要试剂与仪器．
金属钯属于铂族元素，化学性质稳定，以单质或多
合金形式并以较低的含量分散存在于有色金属铜、、镍铅的硫化矿物中。同时，为贵金属元素，作钯又有着多
析对其结构进行了表征。同时，究了新试剂与Ｐ（Ｉ）研ｄ１的显色反应条件，立了一个测定钯的光建度分析新方法。在最佳实验条件下，ｄＩ）Ｐ（１的质量浓度在０２２Ｓａ／ｌ围内符合比尔定律，．５～．ｔｍ范ｇ
苯甲酸）一三氮烯（ＢＡ）并研究了其与许多常见ＡＴ，
金属离子的显色反应性能，验发现新合成的试剂实ＡＴＢＡ能与Ｐ（Ｉ）生明显的显色反应，进一步ｄ１发在研究试剂与钯反应最佳条件的基础上，建立了一个新

新显色剂1-(5-硝基-2-吡啶)-3-(偶氮苯-4-磺酸)三氮烯的合成及与镉的显色反应

新显色剂1-(5-硝基-2-吡啶)-3-(偶氮苯-4-磺酸)三氮烯的合成及与镉的显色反应沈燕;张诚;刘根起;胡黎东;朱秀华【期刊名称】《分析试验室》【年(卷),期】2005(24)7【摘要】合成了一种新的杂环三氮烯显色剂1 (5 硝基2 吡啶) 3 (偶氮苯4 磺酸) 三氮烯(NPABST),在Na2B4O7 NaOH缓冲介质中,NPABST在非离子表面活型剂Tween 80存在下与Cd(Ⅱ)形成1∶3的稳定配合物,其表观摩尔系数为1.8×105L·mol-1·cm-1,镉量在0～0 32μg/mL范围里遵守比尔定律。

【总页数】3页(P74-76)【关键词】镉(Ⅱ);1-(5-硝基-2-吡啶)-3-(偶氮苯-4-磺酸)-三氮烯;分光光度法【作者】沈燕;张诚;刘根起;胡黎东;朱秀华【作者单位】西北工业大学理学院应用化学系【正文语种】中文【中图分类】O657.32【相关文献】1.新显色剂1-偶氮苯-3-(5-氰基-2-吡啶)-三氮烯的合成及其与镉的显色反应 [J], 郑云法;张春牛;王俊2.新试剂1-偶氮苯基-3-(5-硝基-2-吡啶)-三氮烯的合成及其与镉的显色反应 [J], 龚楚儒;金传明;陈才元;胡宗球;杨明华3.新显色剂1-(对-偶氮苯)-3-(5-硝基-2-吡啶)-三氮烯的合成及其与镉的显色反应[J], 刘彬;孙家娟;白育伟;王小玲4.新显色剂1-偶氮苯-3-(5-氯-2-吡啶)-三氮烯的合成及其与镉的显色反应 [J], 张春牛;郑云法;顾勇冰;应智慧5.新显色剂1-(4-硝基苯基)-3-(5-氯吡啶)三氮烯的合成及其与镉的显色反应 [J], 郑云法;张春牛;顾勇冰;顾丽春因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。

新型杂环化合物的合成与应用

新型杂环化合物的合成与应用标题：新型杂环化合物的合成与应用摘要：本论文综述了新型杂环化合物的合成方法和其在不同领域应用的研究进展。

首先介绍了合成新型杂环化合物的常见方法，包括环化反应、环加成反应和环收缩反应等。

然后着重介绍了新型杂环化合物在医药领域、材料科学领域和有机光电子领域的应用，包括药物研发、材料设计和光电器件开发等方面。

最后，对新型杂环化合物合成与应用的挑战和未来发展进行了展望。

一、引言新型杂环化合物是指含有环状结构中夹杂有非碳原子（如氮、硫、氧等）的有机化合物。

由于其特殊的结构和性质，新型杂环化合物在药物研发、材料科学和光电子器件等领域展现出广阔的研究与应用前景。

本文将综述新型杂环化合物的合成方法和其在不同领域的应用研究。

二、新型杂环化合物的合成方法1. 环化反应环化反应是合成杂环化合物的一种重要方法。

常见的环化反应包括氧杂环化反应、氢杂环化反应和氮杂环化反应等。

例如，氮杂环化反应中常用的方法有环氧胺开环反应、亲核取代反应和氧化胺环化反应等。

2. 环加成反应环加成反应是通过将两个或多个原子团以共享电子对的方式连接起来构建杂环结构的方法。

常见的环加成反应有烯烃与化合物间的环加成反应、炔烃与化合物间的环加成反应等。

例如，烯烃与亚硝酸盐的环加成反应可以合成氧杂环化合物。

3. 环收缩反应环收缩反应是通过将一个单环或多环化合物转化为具有较小环的化合物的方法。

常见的环收缩反应包括环叠加反应、环断裂反应和环重排反应等。

例如，环叠加反应可以通过选择性切断C-X和C-O键来实现。

三、新型杂环化合物在医药领域的应用1. 药物研发新型杂环化合物在药物研发中具有广泛的应用前景。

其特殊的化学结构和活性团可以通过与生物分子相互作用来发挥药物活性。

例如，新型三唑类杂环化合物被广泛应用于抗菌和抗真菌药物的研发。

2. 抗肿瘤药物许多新型杂环化合物具有很好的抗肿瘤活性。

例如，新型咪唑酮杂环化合物可以通过靶向DNA结合部位来抑制肿瘤细胞的增殖。

新型含氮杂环化合物的合成与应用研究

新型含氮杂环化合物的合成与应用研究合成新型含氮杂环化合物的方法可以分为多种途径。

其中，金属催化合成方法是最常用的一种方法。

通过合理选择金属催化剂和反应条件，在反应中实现碳氮键的形成，从而合成出去氮的杂环化合物。

此外，有机合成方法也是一种常用的方法。

有机合成方法通过选择合适的反应物和条件，进行较为复杂的转化反应，得到含氮的杂环化合物。

合成新型含氮杂环化合物的研究同时关注其应用领域。

在药物领域，新型含氮杂环化合物往往具有较好的生物活性，可以用来治疗多种疾病。

例如，含氮杂环化合物中的一些亚胺衍生物具有抗生素活性，可用于治疗感染性疾病。

此外，一些含氮杂环化合物也被发现对癌细胞具有很好的抑制作用，因此在抗癌药物研究中有着广泛的应用。

在农药领域，新型含氮杂环化合物也被广泛应用。

一些含氮杂环化合物可以作为杀虫剂、杀菌剂和除草剂等。

通过合理设计和改进结构，可以提高农药的稳定性和杀虫效果，从而更好地保护作物免受病虫害的侵害。

材料科学领域也是新型含氮杂环化合物的主要应用领域之一、新型含氮杂环化合物通常具有较好的光电、热学和机械性质，可以用于制备高性能的材料。

例如，一些含氮杂环化合物可以用于制备高效的有机光电材料，如有机光伏材料和发光材料。

此外，一些含氮杂环化合物也可以用于制备高分子材料、生物材料和纳米材料等。

总之，新型含氮杂环化合物的合成与应用研究具有重要的科学意义和应用价值。

通过合理选择合成方法和优化结构设计，可以实现更好的合成效果和应用性能。

新型含氮杂环化合物在药物、农药、材料科学等领域的应用前景广阔，对于人类社会的发展和进步具有重要意义。